CC BY
11
_ВЕСТНИК ПНИПУ_
2022 Химическая технология и биотехнология № 4
DOI: 10.15593/2224-9400/2022.4.09 Научная статья
УДК 662.75:547.2:615.28
М.С. Хохряков, Е.В. Баньковская, А.В. Кудинов, Д.В. Першин
Пермский национальный исследовательский политехнический университет, Пермь, Россия
С.С. Дубровина, Т.В. Федорова
Пермская государственная фармацевтическая академия, Пермь, Россия
ИССЛЕДОВАНИЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ И ПРОТИВОМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТИ УЗКИХ ФРАКЦИЙ, ВЫДЕЛЕННЫХ ИЗ ПРЯМОГОННОГО КЕРОСИНА ЗАПАДНОСИБИРСКОЙ НЕФТИ
Нефть, добываемая в Азербайджане около города Нафталан, в течение нескольких столетий использовалась населением в качестве лечебного средства, а начиная с Х1Х в. стала эффективным природным источником биологически активных веществ, используемых как в бальнеологии, так и в медицине. Данная нефть обладает рядом лечебных свойств: обезболивающих, фунгицидных, противовоспалительных и др. На данный момент нафталанская нефть почти вся выработана, поэтому поиск биологически активного сырья на основе других нефтепродуктов является перспективным. В данной работе объектом исследования является прямогонная керосиновая фракция. Прямогонную фракцию с помощью установки для разгонки нефти Automaxx 9400 разделили на 12 узких фракций с интервалом кипения 10 °С. Затем определяли физические свойства каждой фракции: плотность, показатель преломления, содержание серы, вязкость. Химический состав исходной керосиновой фракции определяли методом газоадсорбционной хроматографии согласно методу ASTM D6729 на приборе Agilent 7890B. Обработку результатов хроматографиче-ского анализа проводили с помощью программного обеспечения DHA+. Для данных соединений проведен предварительный скрининг противомикробной активности с помощью программы PASS Online. Исследование противомикробной активности керосиновых фракций было проведено в отношении типовых штаммов Staphylococcus aureus АТСС 6538-Р, Escherichia coli АТСС 25922. Использован метод лунок при посеве изучаемой культуры методом газона. Исследуемые образцы по отношению к штамму S. aureus проявили низкую эффективность. Наибольшую противомикроб-ную активность по отношению к E. coli проявил образец К-5-170-180. В отношении к S. аureus исследуемые образцы малоактивны.
Ключевые слова: прямогонный керосин, газоадсорбционная хроматография, ректификация, противомикробная активность.
M.S. Khokhryakov, E.V. Bankovskaya, A.V. Kudinov, D.V. Pershin
Perm National Research Polytechnic University, Perm, Russian Federation
S.S. Dubrovina, T.V. Fedorova
Perm State Pharmaceutical Academy, Perm, Russian Federation
INVESTIGATION OF THE PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF NARROW FRACTIONS ISOLATED FROM STRAIGHT-RUN KEROSINE OF WEST SIBERIAN OIL
Naftalan oil produced in Azerbaijan has been used as a popular medicinal remedy for several centuries. Since the nineteenth century it is recognized by official medicine. Naftalan oil is a very effective natural source of biologically active substances. Naftalan oil has some medicinal effects: analgesic, fungicidal, anti-inflammatory, etc. Now Naftalan oil is almost all developed, so the search for biologically active raw materials based on other petroleum products is promising. The object of research is a straight-run kerosene fraction. The straight-run fraction was divided into 12 narrow fractions with a boiling interval of 10 °C using the Automaxx 9400 overclocking unit. The physical properties of each fraction was investigated. The chemical composition of the initial kerosene fraction was determined by gas adsorption chromatography according to the ASTM D6729 method on the Agilent 7890B device. The chromatography results were processed using DHA + software. Preliminary screening of antimicrobial activity was carried out for these compounds using the PASS Online program. The study of antimicrobial activity of kerosene fractions was carried out against typical strains of Staphylococcus aureus ATCC 6538-P, Escherichia coli ATCC 25922. The method of wells was used when sowing the studied crop by the lawn method. The studied samples showed low efficiency in relation to the S. aureus strain. The greatest antimicrobial activity in relation to E. coli was shown by the sample K-5-170-180 were. The studied samples are inactive in relation to S. aureus.
Keywords: straight-run kerosene, gas adsorption chromatography, rectification, antimicrobial activity.
Нефть и нефтепродукты в качестве лекарственного средства использовались с древних времен. Так, нефть, добываемая в Азербайджане около города Нафталан, в течение нескольких столетий применялась населением в качестве лечебного средства, а начиная с 1898 г. она признана официальной медициной и стала эффективным природным источником биологически активных веществ, используемых в бальнеологии и медицине. Данная нефть обладает рядом лечебных свойств: обезболивающих, фунгицидных, адаптогенных, метаболических, фотозащитных, рассасывающих, противовоспалительных, сосудорасширяющих [1-4].
В настоящее время в медицине применяется множество препаратов, полученных из продуктов переработки нефти. Например, в качестве мазевых основ используются вазелин, вазелиновое масло, твердый парафин [5]. Проведено исследование, в котором доказана эффективность препарата на основе нафталанового масла для лечения стоматологических заболеваний, в частности парадонтита и катарального гингивита [6]. Широкое распространение получил крем-бальзам «Азернефть-нафталан», который в сочетании с ультрафонофорезом применяется для лечения заболеваний опорно-двигательной системы [7].
Образец нафталанской нефти представляет собой сиропообразную маслянистую жидкость черно-коричневого цвета, со своеобразным запахом. Нафталан имеет сложный химический состав. В него входят: циклические насыщенные (нафтеновые) углеводороды, которые в значительной степени отличаются от нафтеновых углеводородов других видов нефти и содержат циклопентанопергидрофенантреновый скелет, ароматические углеводороды, в том числе производные бензола. Кроме того, в состав нафталана входят азотистые основания, нафтеновые кислоты, пигменты, соединения серы, микроэлементы (цинк, бор, марганец, йод, бром, литий, кобальт, медь, рубидий, молибден, бор и др.), смолы и минеральные масла [8]. На данный момент нафта-ланская нефть почти вся выработана. Нефть добывается в 19 скважинах с дебитом 20 л в сутки при обводненности 84 % [9].
Ранее нами были проведены исследования, которые подтверждают наличие противомикробной и противовоспалительной активности прямогонных бензиновых фракций [10-12], поэтому поиск биологически активного сырья на основе других нефтепродуктов является перспективным.
Материалы и методы. Объект исследования - прямогонная керосиновая фракция, полученная на заводской установке АВТ-5. Сырьем этой установки является западносибирская нефть. Данная нефть относится к легким, маловязким, сернистым (класс II), высокопарафиновым (вид П3). Характеризуется высоким выходом легких фракций [13]. Пря-могонный керосин (К-5) был разделен фракционной перегонкой на 12 узких фракций с интервалами кипения 10 °С на установке Automaxx 9400 по разгонке нефти и нефтепродуктов. В каждой фракции были определены физико-химические параметры: плотность (р), показатель преломления (nD ), содержание серы (S), кинематическая вязкость (и).
Содержание серы в керосиновых фракциях определяли с помощью рентгенофлуоресцентного анализатора ElvaX.
Химический состав исходной керосиновой фракции К-5 определяли методом газоадсорбционной хроматографии согласно методу ASTM D6729 на приборе Agilent 7890B. Обработку результатов хрома-тографического анализа проводили с помощью программного обеспечения DHA+.
Для некоторых углеводородных компонентов керосиновой фракции проведен предварительный скрининг противомикробной активности с помощью программы PASS Online. Прогноз основан на анализе взаимосвязи «структура - активность» на выборке более чем 250 000 биологически активных веществ. Средняя точность прогноза составляет около 95 % [15, 16].
Исследование противомикробной активности керосиновых фракций было проведено в отношении типовых штаммов S. aureus АТСС 6538-Р, E. coli АТСС 25922. Использован метод лунок при посеве изучаемой культуры, содержащей 2-5 •106 КОЕ/мл методом газона. Условия инкубирования 24 ч при температуре +(35±1) °С. Диаметр лунки 10 мм. Объем образца, вносимого в лунку, - 0,1 мл. Учет результатов противомикробной активности проводили через 22-24 ч [14] инкубации в термостате при температуре 15±2 °С. Измеряли диаметр зоны задержки роста (D). В качестве контроля использовали лунки, не содержащие объекты изучения.
Результаты и обсуждения. Результаты определения физических свойств каждой фракции приведены в табл. 1.
Таблица 1
Физические свойства прямогонных керосиновых фракций западносибирской нефти
Образец T °С ± ср? ^ р, г/см3 (П0) S, мас. % и, мм2/с
К-5-76-140 108,0 0,7460 1,416 0,013 0,8120
К-5-140-150 145,0 0,7623 1,425 0,015 0,9724
К-5-150-160 155,0 0,7721 1,430 0,017 1,0581
К-5-160-170 165,0 0,7763 1,433 0,022 1,1946
К-5-170-180 175,0 0,7836 1,437 0,032 1,3213
К-5-180-190 185,0 0,7881 1,439 0,046 1,4498
К-5-190-200 195,0 0,7948 1,442 0,049 1,6517
К-5-200-210 205,0 0,8015 1,446 0,081 1,8866
К-5-210-220 215,0 0,8043 1,447 0,088 2,1210
К-5-220-230 225,0 0,8260 1,458 0,177 2,4694
К-5-230-240 235,0 0,8137 1,454 0,202 2,7315
К-5-240-250 245,0 0,8228 1,459 0,326 3,1618
Как видно из табл. 1, с увеличением средней температуры кипения фракции увеличивается их плотность, вязкость, показатель преломления, содержание серы.
Хроматограмма исходной прямогонной керосиновой фракции представлена в табл. 2.
Таблица 2
Хроматограмма прямогонной керосиновой фракции К-5
Время удерживания, мин Индекс Ковача Компонент Концентрация компонента, мас. %
9,212 467,2 Изопентан 0,051
9,905 499,9 н-Пентан 0,086
12,916 563,4 2,3-Диметилбутан 0,106
15,052 600,0 н-Гексан 0,208
17,350 626,6 2,2-диметилпентан 0,218
19,703 650,4 Бензол 0,055
20,650 659,2 Циклогексан 0,162
22,188 672,7 2,3-диметилпентан 0,033
23,427 682,9 транс-1,3-Диметилциклопентан 0,077
23,761 685,5 ^ио1,3-Диметилциклопентан 0,072
24,085 688,1 3-этилпентан 0,158
25,675 700,0 н-Гептан 0,525
28,056 721,9 Метилциклогексан 0,041
28,146 722,7 1,1,3-триметилциклопентан 0,600
28,566 726,3 2,2-диметилгексан 0,081
29,650 735,5 2,2, 3 -триметилпентан 0,156
29,816 736,9 2,5-диметилгексан 0,059
30,063 738,9 2,4-диметилгексан 0,069
30,771 744,7 1,2,4-триметилциклопентан 0,111
31,702 752,0 1,2,3-триметилциклопентан 0,135
32,589 758,8 2,3,3-триметилпентан 0,301
33,476 765,4 2,3-диметилгексан 0,064
33,628 766,5 2-метил-3-этилпентан 0,082
34,429 772,3 2-метилгептан 0,119
34,652 773,9 4-метилгептан 0,041
35,188 777,7 1,3-диметилциклогексан 0,217
35,393 779,1 3-метилгептан 0,379
35,640 780,9 3-этилгексан 0,120
36,778 788,6 2,2,5 -триметилгексан 0,120
37,047 790,4 1 -этил-2-метилциклопентан 0,099
37,206 791,4 1 -метил-1-этилциклопентан 0,239
38,511 799,9 н-Октан 1,303
39,573 810,1 2,2,4-триметилгексан 0,048
40,837 821,9 2,2-диметилгептан 0,040
41,434 827,4 2,4-диметилгептан 0,079
42,092 833,3 Пропилциклопентан 0,158
42,197 834,2 2-метил-4-этилгексан 0,873
42,559 837,5 1, 1,4-триметилциклогексан 0,026
43,394 844,8 3,3-диметилгептан 0,068
43,543 846,0 С9-изопарафин 0,087
43,725 847,6 2,3,3-триметилгексан 0,075
Продолжение табл. 2
Время удерживания, мин Индекс Ковача Компонент Концентрация компонента, мас. %
44,215 851,8 Этилбензол 0,065
44,345 852,9 1,2,4-триметилциклогексан 0,536
44,634 855,3 2,3,4-триметилгексан 0,236
44,921 857,7 3,3,4-триметилгексан 0,101
45,342 861,2 п-Ксилол 1,007
45,640 863,7 3,4-диметилгептан 0,044
45,728 864,4 3,5-диметилгептан 0,059
45,946 866,2 3-метил-3-этилгексан 0,069
46,271 868,9 4-этилгептан 0,454
46,385 869,8 4-метилоктан 0,526
46,920 874,1 С9-изопарафин 0,115
47,015 874,9 3-этилгептан 0,110
47,151 875,9 3-метилоктан 0,778
47,276 876,9 С9-изопарафин 0,123
47,458 878,4 1,2,4-триметилциклогексан 0,036
47,547 879,1 1, 1,2-триметилциклогексан 0,063
47,666 880,0 о-Ксилол 0,036
48,320 885,1 С9-изопарафин 0,037
48,540 886,8 1 -этил-4-метилциклогексан 0,543
48,701 888,1 С9-изопарафин 0,621
49,087 891,1 Изобутилциклопентан 0,049
50,265 900,0 н-Нонан 4,646
50,623 903,7 1 -метил-1-этилциклогексан 0,060
51,160 909,4 С10-изопарафин 0,154
51,376 911,6 Изопропилбензол 0,080
51,607 914,0 Бутилциклопентан 0,293
52,053 918,8 Изопропилциклогексан 0,557
52,357 921,7 3,3,5-триметилгептан 0,221
52,458 922,7 2,4-диметилоктан 0,204
52,624 924,4 1 -метил-4-изопропилциклогексан 0,085
52,865 926,9 Втор-бутилциклопентан 0,037
53,105 929,3 2,6-диметилоктан 0,241
53,339 931,6 2,5-диметилоктан 0,989
53,536 933,6 Бутилциклопентан 0,260
53,712 935,3 Пропилциклогексан 0,675
54,054 938,7 3,6-диметилоктан 1,599
54,214 940,3 1 -метил-2-этилциклогексан 0,254
54,531 943,4 Пропилбензол 0,309
54,852 946,6 3,3-диметилоктан 1,637
55,125 949,2 3 -метил-5-этилгептан 0,171
55,396 951,8 1 -этил-3-метилбензол 0,063
55,546 953,3 1 -этил-4-метилбензол 0,842
55,766 955,4 Нафтен 0,676
56,174 959,3 1,3,5 -триметилбензол 0,267
56,541 962,7 2,3-диметилоктан 0,074
56,689 964,1 4-метилнонан 0,504
56,879 965,9 2-метилнонан 1,316
57,368 970,5 3-этилоктан 0,851
57,502 971,7 Нафтен 0,207
57,810 974,6 3-метилнонан 1,177
Продолжение табл. 2
Время удерживания, мин Индекс Ковача Компонент Концентрация компонента, мас. %
58,172 977,9 С10-изопарафин 0,062
58,565 981,5 С10-изопарафин 0,107
58,893 984,5 1,2,4-триметилбензол 1,457
58,992 985,4 С10-изопарафин 0,477
59,142 986,7 С10-изопарафин 0,771
59,295 988,1 Изобутилциклогексан 0,754
59,435 989,4 С10-изопарафин 0,274
59,877 993,3 С10-изопарафин 0,123
60,082 995,2 С10-изопарафин 0,117
60,180 996,0 Нафтен 0,141
60,364 997,7 1 -метил-2-пропил-циклогексан 0,278
60,640 1000,1 н-Декан 8,720
60,947 1003,7 Сп-изопарафин 0,081
61,043 1004,8 Сп-изопарафин 0,087
61,469 1009,7 1,2,3-триметилбензол 0,228
61,830 1013,8 Сп-изопарафин 0,208
62,022 1016,0 1 -метил-3-изопропилбензол 0,371
62,161 1017,5 1 -метил-4-изопропилбензол 0,434
62,340 1019,6 Сп-изопарафин 0,188
62,531 1021,7 2,3-дигидроинден 0,161
62,679 1023,4 Сп-изопарафин 0,339
62,772 1024,4 Бутилциклогексан 0,303
63,306 1030,4 1 -метил-2-изопропилбензол 0,155
63,444 1031,9 3-этилнонан 0,341
63,542 1033,0 С1Гизопарафин 0,124
63,881 1036,7 Нафтен 0,096
64,029 1038,3 Сп-изопарафин 1,074
64,505 1043,5 1,3-диэтилбензол 1,627
64,662 1045,2 1 -метил-3-пропилбензол 0,293
64,809 1046,8 1,4-диэтилбензол 0,121
64,989 1048,8 1 -метил-4-пропилбензол 0,526
65,142 1050,4 Бутилбензол 0,332
65,211 1051,2 3,5-диметил-1-этилбензол 0,581
65,636 1055,7 1,2-диэтилбензол 0,388
65,747 1056,9 С10-арен 0,132
65,832 1057,8 С10-арен 0,273
65,985 1059,5 С10-арен 1,056
66,121 1060,9 С10-арен 0,792
66,271 1062,5 5-метилдекан 0,097
66,408 1064,0 4-метилдекан 0,958
66,735 1067,4 2-метилдекан 1,092
66,921 1069,4 Сп-изопарафин 0,758
67,091 1071,1 1,4-диметил-2-этилбензол 0,542
67,327 1073,6 Сп-изопарафин 1,177
67,653 1077,0 1,2-диметил-4-этилбензол 0,653
68,045 1081,1 Сп-изопарафин 0,445
68,341 1084,1 1,3-диметил-2-этилбензол 0,164
68,869 1089,5 Сп-изопарафин 0,110
68,973 1090,6 Сп-изопарафин 0,239
69,307 1094,0 1 -метил-4-трет-бутилбензол 0,769
Окончание табл. 2
Время удерживания, мин Индекс Ковача Компонент Концентрация компонента, мас. %
69,488 1095,8 1,2-диметил-3-этилбензол 0,713
69,911 1100,1 н-Ундекан 7,558
70,318 1104,2 С12-изопарафин 0,415
70,796 1108,9 1,2,4,5-тетраметилбензол 0,327
71,213 1113,0 2-метилбутилбензол 0,716
71,324 1114,1 3-метилбутилбензол 0,117
71,490 1115,8 Сп-арен 0,313
71,903 1119,8 Сп-арен 0,362
72,077 1121,5 Сп-арен 0,153
72,864 1129,1 1 -трет-бутил-2-метилбензол 0,203
72,974 1130,2 Сп-арен 0,287
73,342 1133,7 1 -этил-2-пропилбензол 0,591
73,841 1138,5 Сп-арен 0,144
74,059 1140,6 Сп-арен 0,352
74,284 1142,7 1-метил-3-бутилбензол 0,223
74,403 1143,8 Сп-арен 0,262
74,642 1146,1 1,2,3,4-тетраметилбензол 0,233
75,223 1151,5 Пентилбензол 0,063
76,221 1160,8 Сп-арен 0,059
76,511 1163,5 Сп-арен 0,025
76,647 1164,7 С12-изопарафин 0,047
76,807 1166,2 1,2,3,4-тетрагидронафталин 0,047
77,099 1168,8 1-третбутил-3,5-диметилбензол 0,064
77,496 1172,4 Нафталин 0,131
77,927 1176,3 1, 1 - диметиллиндан 0,034
78,339 1180,0 С12-изопарафин 0,211
79,633 1191,6 Сп-арен 0,258
Неидентифицированные вещества 24,028
Как видно из табл. 2, в исследуемой керосиновой фракции в наибольших количествах содержатся н-декан и н-ундекан, их количество равно 8,720 и 7,558 (мас. %), соответственно.
С помощью компьютерного анализа в системе PASS Online был проведен прогноз на наличие разных видов биологического действия. Обнаружено, что с высокой вероятностью экспериментального подтверждения углеводороды различных классов могут проявлять противомик-робную (63-87 %), инсектицидную (50-74 %), аналептическую (58-86 %), антиэкзематическую (47-89 %), антидепрессантную (83-92 %), фибрино-литическую (64-78 %) активность. Также для исследуемых соединений прогнозируется возможность применения в качестве антисеборейных (71-89 %), ветрогонных (68-90 %) и склерозирующих (47-82 %) средств. Данные прогноза говорят о том, что вероятность наличия противомик-робной активности у полученных соединений относительно невысока, однако при обнаружении активности данные соединения будут обладать
новизной, так как в меньшей степени будут похожи структурно на уже известные вещества с высокой противомикробной активностью.
Количество н-парафинов (Дп), изопарафинов (Дип), нафтенов (N1!), аренов (Да) представлено в табл. 3.
Таблица 3
Групповой состав керосиновой фракции, мас. %
Количество атомов углерода Дп Дип Дн Да Итого
С5 0,086 0,051 - - 0,137
Сб 0,208 0,106 0,162 0,055 0,531
С7 0,525 0,408 0,190 - 1,123
С8 1,303 1,471 1,561 1,090 5,425
С9 4,646 4,664 4,512 3,928 17,750
С10 8,720 11,077 1,422 9,173 30,392
С11 7,559 7,325 - 4,632 19,516
С12 - 0,664 0,055 0,064 0,783
Сумма 23,048 25,778 7,902 19,244 75,972
Количество неидентифицированных веществ, % 24,028
В образце прямогонного керосина преобладают парафины нормального строения и изостроения, их суммарное количество составляет чуть более 48 мас. %.
Более 67 мас. % всех идентифицированных углеводородов исследуемой фракции состоят из 9-11 атомов углерода. Количество неиден-тифицированных веществ составляет 24,028 мас. %.
Результаты исследования противомикробной активности прямо-гонных керосиновых фракций приведены в табл. 4.
Таблица 4
Противомикробная активность прямогонных керосиновых фракций
Образец Диаметр зоны задержки роста Д мм
& аытет Е. еоИ
К-5 10,0±0,0 11,5±0,5
К-5-76-140 10,0±0,0 10,0±0,0
К-5-140-150 10,5±0,5 10,0±0,0
К-5-150-160 10,0±0,0 10,0±0,0
К-5-160-170 10,0±0,0 10,5±0,5
К-5-170-180 10,0±0,0 13,0±1,0
К-5-180-190 10,0±0,0 10,5±0,5
К-5-190-200 10,0±0,0 10,0±0,0
К-5-200-210 10,0±0,0 10,0±0,0
К-5-210-220 10,0±0,0 10,0±0,0
К-5-220-230 10,0±0,0 10,0±0,0
К-5-230-240 10,0±0,0 10,0±0,0
К-5-240-250 10,0±0,0 10,0±0,0
Этанол 70% 11,5±0,5 12,0±0,0
Как видно из табл. 4, у большинства образцов противомикробная активность отсутствует. Наибольшая эффективность по отношению к E. coli выявлена у образца К-5-170-180, которая сопоставима с действием 70 % раствора этилового спирта. Исследуемые образцы по отношению к штамму S. aureus проявили низкую активность.
В ходе данной работы исследованы физико-химические свойства керосиновых фракций, определен групповой анализ исходной керосиновой фракции методом газовой хроматографии, проведено скринин-говое исследование на наличие противомикробной активности. На основании полученных результатов можно сделать следующие выводы:
1) исследуемые образцы обладают низкой противомикробной активностью;
2) наибольшую противомикробную активность в отношении к E. coli показал образец К-5-170-180;
3) прогноз, выполненный в программе PASS Online, показал, что углеводородные компоненты керосиновой фракции с высокой долей вероятности могут проявлять различные виды биологической активности, поэтому дальнейшие скрининговые исследования в отношении исследуемых образцов являются перспективными.
Список литературы
1. Субханкулова Э.И. Химический состав и лечебные свойства нафта-ланской нефти // Science and technology research: сб. статей II Междунар. на-уч.-практ. конф. - Петрозаводск: Международный центр научного партнерства «Новая Наука», 2021. - С. 63-70.
2. Химический состав и свойства нефтей различных горизонтов Нафта-ланского месторождения / Л.П. Полякова, С.И. Джафаров, В. А. Адигезалова, Э.М. Мовсумзаде. - Уфа: Реактив, 2001. - 124 с.
3. Адигезалова В. А. История изучения механизма лечебного действия нафталанской нефти как мощного бальнеологического фактора // Материалы XXIII съезда Физиологического общества им. И.П. Павлова с международным участием. - Воронеж: Истоки, 2017. - С. 2563-2565.
4. Адигезалова В.А., Гашимова У.Ф., Полякова Л.П. Состав и свойства уникальной нефти Нафталанского месторождения Азербайджана // Российский химический журнал. - 2016. - Т. 60, № 5-6. - С. 100-109.
5. Маргиева Н.Н., Пагаева А. Л. Методы приготовления основы мази и ее эффективность при лечении трихофитии у животных // Вестник научных трудов молодых ученых, аспирантов, магистрантов и студентов / Горский гос. аграр. ун-т. - Владикавказ, 2018. - С. 120-123.
6. Пашаев А.Ч. Лечение воспалительных заболеваний пародонта с использованием нового нафталанового масла // Клиническая стоматология. -2009. - № 3(51). - С. 44-46.
7. Сравнительная эффективность модифицированных природных факторов на основе нафталанской нефти и бишофита в реабилитации пациентов с заболеваниями опорно-двигательного аппарата / Г.В. Саградян, Т.Б. Меньшикова, А.С. Кайсинова, Д.С. Компанцев // Курортная медицина. - 2016. -№ 1. - С. 83-88.
8. Компанцев Д.В., Саградян Г.В., Бутта А.С. Возможность разработки мягкой лекарственной формы с нефтью Нафталанского месторождения // Современная фармация: проблемы и перспективы развития: материалы V межрегион науч.-практ. конф. с междунар. участием / под ред. Ф.Н. Бидаровой; Сев.-Осет. гос. ун-т им. К.Л. Хетагурова. - Владикавказ, 2015. - С. 190-192.
9. Антипина М., Нестеров И.И. Нафтеновые углеводороды с угловым магнитным моментом Западной Сибири // Инновационные технологии в нефтегазовой отрасли: сб. науч. тр. X Междунар. науч.-техн. конгр. Студ. отд. о-ва инженеров-нефтяников = Society of Petroleum Engineers (SPE) / Тюменский индустриальный университет. - Тюмень, 2016. - С. 8-9.
10. Противомикробная активность прямогонных бензиновых фракций западносибирской нефти / Г.Е. Ваньков, Е.В. Баньковская, А.В. Кудинов [и др.] // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2020. - № 1. - С. 5-17.
11. Биологическая активность прямогонных бензиновых фракций / Г.Е. Ваньков, Е.В. Баньковская, И.В. Тонкоева [и др.] // Химия. Экология. Урбанистика. - 2020. - Т. 4. - С. 34-38.
12. Альтернативные лекарственные средства из природных углеводородов / А.А. Балуева, А.С. Олькова, Е.В. Баньковская [и др.] // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2022. - № 2. - С. 99-108.
13. Требин Г.Ф., Чарыгин Н.В., Обухова Т.М. Нефти месторождений Советского Союза: справ. - 2-е изд., доп. и перераб. - М.: Недра, 1980. - 583 с.
14. Аржаков В.Н., Ермакович М.М., Аржаков П.В. Оценка резистентности микроорганизмов к дезинфицирующим препаратам // Достижения науки и техники АПК. - 2004. - № 10. - С. 44-45.
15. Баньковская Е.В., Костина Е.В., Чувызгалова А.И. Компьютерный анализ молекулярных свойств и прогноз биологической активности некоторых производных 2-арилокси-К-алкилэтанаминов // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2022. - № 1. - С. 77-87.
16. Компьютерное прогнозирование спектров биологической активности химических соединений: возможности и ограничения / Д.А. Филимонов, Д.С. Дружиловский, А.А. Лагунин [и др.] // Biomedical Chemistry: Research and Methods. - 2018. - Т. 1, № 1. - С. 1-21.
References
1. Subkhankulova E.I., Himicheskij sostav i lechebnye svojstva naftalanskoj nefti [Chemical composition and medicinal properties of naftalan oil]. Science and technology research, 2021, pp. 63-70.
2. Polyakova L.P., Dzhafarov S.I., Adigezalova V.A., Movsumzade E.M. Himicheskij sostav i svojstva neftej razlichnyh gorizontov Naftalanskogo mestorozhdeniya [Chemical composition and properties of oils of various levels Naftalan oil field]. Ufa: Reaktiv, 2001, 124 p.
3. Adigozalova, V. A. Istoriya izucheniya mexanizma lechebnogo dejstviya naftalanskoj nefti kak moshhnogo bal'neologicheskogo faktora [Study history of the mechanism of naphtalan oil as a powerful balneological factor]. Voronezh: Izdatel'stvo Istoki, 2017, pp. 2563-2565.
4. Adigezalova, V. A. Sostav i svojstva unikal'noj nefti Naftalanskogo mestorozhdeniya Azerbajdzhana [The composition and properties of unique naftalan oil fields of Azerbaijan]. Rossijskijhimicheskijzhurnal, 2016, no. 5-6, pp. 100-109.
5. Margieva, N. N. Metody' prigotovleniya osnovy mazi i ee effektivnost' pri lechenii trixofitii u zhivotnyh [Methods of preparation of the base of the ointment and its effectiveness in the treatment of trichophytia in animals]. Vestnik nauchnyh trudov molodyh uchyonyh, aspirantov, magistrantov i studentov "Gorskij gosudarstvennyj agrarnyj universitet", 2018, pp. 120-123.
6. Pashaev, A. Ch. Lechenie vospalitel'ny'h zabolevanij parodonta s ispol'zova-niem novogo naftalanovogo masla [Treatment of inflammatory periodontal diseases using new naphthalan oil]. Klinicheskaya stomatologiya, 2009, no. 3(51), pp. 44-46.
7. G. V. Sagradyan, T. B. Men'shikova, A. S. Kajsinova, D. S. Kompancev. Sravnitel'naya e'ffektivnost' modificirovanny'x prirodny'x faktorov na osnove naftalanskoj nefti i bishofita v reabilitacii pacientov s zabolevaniyami oporno-dvigatel'nogo apparata [Summary comparative effectiveness of modified natural factors on the basis of naftalan oil and bishofit in rehabilitation of patients with musculoskeletal system diseases]. Kurortnaya medicina, 2016, no. 1, pp. 83-88.
8. Kompancev, D. V. Vozmozhnost' razrabotki myagkoj lekarstvennoj formy' s neft'yu Naftalanskogo mestorozhdeniya [The possibility of developing a soft dosage form with oil from the Naftalan field]. Sovremennaya farmaciya: problemy iperspektivy razvitiya, 2015, pp. 190-192.
9. Antipina, M. Naftenovy'e uglevodorody' s uglovy'm magnitny'm momentom Zapadnoj Sibiri [Naphthenic hydrocarbons with angular magnetic moment of Western Siberia]. Sbornik nauchny'x trudov X Mezhdunarodnogo nauchno-texnicheskogo kongressa Studencheskogo otdeleniya obshhestva inzhenerov-neftyanikov - Society of Petroleum Engineers (SPE), 2016, pp. 8-9.
10. G. E. Van'kov, E. V. Ban'kovskaya, A. V. Kudinov, I.V. Tonkoeva, V.V. Novikova, E.V. Yakimova Protivomikrobnaya aktivnost' pryamogonnyh benzinovyh frakcij zapadnosibirskoj nefti [Antimicrobal activity of straight-run
gasoline fractions of west siberian oil]. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2020, no. 1, pp. 5-17.
11. Van'kov G. E., Ban'kovskaya E. V., Tonkoeva I. V. Biologicheskaya aktivnost' pryamogonnyh benzinovyh frakcij [Biological activity of stranding-run gasoline]. Himiya. Ekologiya. Urbanistika,2020, no. 4, pp. 34-38.
12. Balueva A. A., Ol'kova A. S., Ban'kovskaya E. V. Al'ternativnye lekarstvennye sredstva iz prirodnyh uglevodorodov [Alternative medicines from natural hydrocarbons]. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2022, no. 2, pp. 99-108.
13. Trebin G.F., Charygin N.V., Obuhova T.M. Nefti mestorozhdenij Sovetskogo Soyuza [Oil fields of the Soviet Union]. M. : Nedra, 1980, 583 p.
14. Arzhakov V.N., Ermakovich M.M., Arzhakov P.V. Ocenka rezistentnosti mikroorganizmov k dezinficirujushhim preparatam [Evaluation of microbial resistance to disinfectants]. Dostizhenija nauki i tehniki agropromyshlennogo kompleksa, 2004, no. 10, pp. 44-45.
15. Bankovskaya E.V., Kostina E.V., Chuvyzgalova A.I. Komp'yuternyj analiz molekulyarnyh svojstv i prognoz biologicheskoj aktivnosti nekotoryh proizvodnyh 2-ariloksi-N-alkiletanaminov [Computer Analysis of Molecular Properties and Prediction of the Biological Activity of Some Derivatives 2-aryloxy-N-alkylethanamines]. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2022, no. 1, pp. 77-87.
16. Filimonov D. A., Druzhilovskij D. S., Lagunin A. A. Komp'yuternoe prognozirovanie spektrov biologicheskoj aktivnosti himicheskih soedinenij: vozmozhnosti i ogranicheniya [Computer-aided prediction of biological activity spectra for chemical compounds: opportunities and limitation]. Biomedical chemistry: research and methods, 2018, no. 1, pp. 1-21.
Об авторах
Хохряков Максим Сергеевич (Пермь, Россия) - студент второго курса магистратуры факультета химической технологии, промышленной экологии и биотехнологий Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: debosy_net@mail.ru)
Баньковская Екатерина Владимировна (Пермь, Россия) - кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры «Химические технологии» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: albit2302@mail.ru).
Кудинов Андрей Викторович (Пермь, Россия) - старший преподаватель кафедры «Химические технологии» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: kav_ttum@mail.ru).
Першин Даниэль Владимирович (Пермь, Россия) - старший преподаватель кафедры «Химические технологии» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: daniel-pershin@mail.ru).
Дубровина Светлана Сергеевна (Пермь, Россия) - кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры «Микробиология» Пермской государственной фармацевтической академии Минздрава России (614990, г. Пермь, ул. Полевая, 2; e-mail: dubrovin31@mail.ru).
Федорова Татьяна Викторовна (Пермь, Россия) - старший преподаватель кафедры «Промышленная технология лекарств с курсом биотехнологии» Пермской государственной фармацевтической академии Минздрава России (614990, г. Пермь, ул. Полевая, 2; e-mail: fyod.tany@yandex.ru).
About the aurhors
Maxim S. Khokhryakov (Perm, Russian Federation) - Student, Department of Chemical Technologies, Industrial Ecology and Biotechnology, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990; e-mail: debosy_net@mail.ru).
Ekaterina V. Bankovskaya (Perm, Russian Federation) - Ph.D. in Pharmaceutical Sciences, Associate Professor, Department of Chemical Technologies, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990; e-mail: albit2302@mail.ru).
Andrey V. Kudinov (Perm, Russian Federation) - Senior Lecturer, Department of Chemical Technologies, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990; e-mail: kav_ttum@mail.ru).
Daniel V. Pershin - Senior Lecturer, Department of Chemical Technologies, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990; e-mail: daniel-pershin@mail.ru).
Svetlana S. Dubrovina (Perm, Russian Federation) - Ph.D. in Pharmaceutical Sciences, Associate Professor, Department of microbiology, Perm State Pharmaceutical Academy (2, Polevaya str., Perm, 614990; e-mail: dubrovin31@mail.ru).
Tatyana V. Fedorova (Perm, Russian Federation), Senior Lecturer, Department of Industrial Technology of Drugs with a Biotechnology Course, Perm State Pharmaceutical Academy (2, Polevaya str., Perm, 614990; e-mail: fyod. tany@yandex.ru).
Поступила: 01.11.2022
Одобрена: 15.11.2022
Принята к публикации: 15.12.2022
Финансирование. Исследование не имело спонсорской поддержки.
Конфликт интересов. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Вклад авторов равноценен.
Просьба ссылаться на эту статью в русскоязычных источниках следующим образом:
Исследование физико-химических свойств и противомикробной активности узких фракций, выделенных из прямогонного керосина Западно-Сибирской нефти / М.С. Хохряков, Е.В. Баньковская, А.В. Кудинов, Д.В. Першин, С.С. Дубровина, Т.В. Федорова // Вестник ПНИПУ. Химическая технология и биотехнология. - 2022. - № 4. - С. 124-138.
Please cite this article in English as:
Khokhryakov M.S., Bankovskaya E.V., Kudinov A.V., Pershin D.V., Dubrovina S.S., Fedorova T.V. Investigation of the physico-chemical properties and antimicrobial activity of narrow fractions isolated from straight-run kerosine of West Siberian Oil. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2022, no. 4, pp. 124-138 (In Russ).
