CC BY
8
ВЕСТНИК ПНИПУ
2023
Химическая технология и биотехнология
№ 1
ТЕХНОЛОГИЯ ПЕРЕРАБОТКИ НЕФТИ И ГАЗА
М.С. Хохряков, Е.В. Баньковская, Д.В. Першин, И.В. Тонкоева
Пермский национальный исследовательский политехнический университет, Пермь, Россия
С.В. Чащина
Пермская государственная фармацевтическая академия, Пермь, Россия
ИССЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА УЗКИХ ФРАКЦИЙ ПРЯМОГОННОГО КЕРОСИНА, ПРОЯВЛЯЮЩИХ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ
Из прямогонной керосиновой фракции с помощью установки для разгонки нефти Automaxx 9400 получены 12 узких фракций с интервалом кипения 10 °С. Определен химический состав легких керосиновых фракций методом газоадсорбционной хроматографии согласно методу ASTM D6729 на приборе Agilent 7890B. Обработка результатов хроматографического анализа проведена с помощью программного обеспечения DHA +. Содержание парафинов в легких керосиновых фракциях составляет от 48 до 60 %, нафтенов - от 3 до 26 %, аренов - от 11 до 30 %. Определен структурно-групповой состав тяжелых керосиновых фракций при помощи метода n-d-M. Содержание парафиновых фрагментов варьирует от 49 до 64 %, нафтеновых - от 26 до 33 %, содержание ароматических фрагментов составляет 5-10 %.
Изучение противовоспалительной активности мазевых композиций, содержащих 10 % прямогонных керосиновых фракций, проведено на белых нелинейных половозрелых крысах на модели острого воспалительного отека. Наибольшую активность проявили образцы К-5, К-5-190-200 и К-5-240-250. Массовое содержание углерода, приходящегося на парафиновые структуры фракций К-5-190-200 и К-5-240-250, составляет 61 %. Массовое содержание углерода, входящего в ароматические структуры, составляет 5 и 10 % соответственно. С применением программы Excel проведен корреляционно-регрессионный анализ, выявлены зависимости биологической активности прямогонных керосиновых фракций от их физико-химических свойств (средняя температура кипения, плотность, показатель преломления, содержание серы, вязкость, молекулярная масса). В результате были построены линейные и нелинейные модели, предложены как однопараметровые, так и двухпараметровые уравнения корреляции. Проведен сравнительный анализ полученных моделей, оценено качество предложенных уравнений.
Ключевые слова: прямогонный керосин, газоадсорбционная хроматография, ректификация, противовоспалительная активность, корреляционное уравнение.
DOI: 10.15593/2224-9400/2023.1.06 УДК 662.75:547.2:615.015.11
Научная статья
M.S. Khokhryakov, E.V. Bankovskaya, D.V. Pershin, I.V. Tonkoeva
Perm National Research Polytechnic University, Perm, Russian Federation
S.V. Chashchina
Perm State Pharmaceutical Academy, Perm, Russian Federation
INVESTIGATION OF THE CHEMICAL COMPOSITION OF NARROW FRACTIONS OF STRAIGHT-RUN KEROSENE SHOWING ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
In this paper, the object of research is a straight-run kerosene fraction. The straight-run fraction was divided into 12 narrow fractions with a boiling interval of 10 °C using the Automaxx 9400 oil dispersal unit. Then the physical properties of each fraction were determined: density, refractive index, sulfur content, viscosity. The chemical composition of light kerosene fractions was determined by gas adsorption chromatography according to the ASTM D6729 method on the Agilent 7890B device. The chromatographic analysis results were processed using DHA + software. The content of paraffins in light kerosene fractions ranges from 48 to 60 %, naphthenes - from 3 to 26 %, arenes - from 11 to 30 %. The structural group composition of heavy kerosene fractions was determined using the n-d-M method. The content ofparaffins varies from 49 to 64 %, naphthenes - from 26 to 33 %, the content of aromatic hydrocarbons is 5-10 %. The study of the anti-inflammatory activity of ointment compositions containing 10 % straight-run kerosene fractions was carried out on white nonlinear mature rats on a model of acute inflammatory edema. Each group included 5-6 animals. The most active samples were K-5, K-5-190-200 and К-5-240-250. The amount of carbon attributable to the paraffin structures of the fractions K-5-190-200 and К-5-240-250, is 61 %. The amount of carbon entering the aromatic structures is 5 and 10 %, respectively. Using the Excel program, a correlation and regression analysis of the dependence of the biological activity of straight-run kerosene fractions on the selected physico-chemical properties was carried out. As a result, linear and nonlinear dependence models were constructed for each of the properties. A comparative analysis of the obtained models is carried out, estimates and conclusions regarding their quality are formulated.
Keywords: straight-run kerosene, gas adsorption chromatography, rectification, anti-inflammatory activity, correlation equation.
Определение химического, структурно-группового и элементного состава нефтей и нефтепродуктов - интенсивно развивающаяся область инструментальной аналитической химии. Хроматография является одним из самых распространенных методов определения химического состава нефтей и нефтепродуктов, разделения смесей углеводородов нефти и других соединений, выделения в чистом виде отдельных углеводородов [1, 2]. В настоящее время с помощью этого метода достаточно детально изучен углеводородный состав бензиновых и, в
меньшей степени, керосиновых и дизельных фракций [3-7]. Известно, что сложность идентификации веществ при анализе многокомпонентных смесей нередко обусловлена отсутствием в распоряжении исследователя полного набора эталонных индивидуальных веществ (стандартов), которые могут присутствовать в анализируемой смеси [8].
Информация о содержании элементов необходима при изучении механизмов образования нефти, контроле качества нефтепродуктов. Перечень элементов, определяемых в пробах на различных этапах нефтепереработки, постоянно расширяется, а необходимые пределы обнаружения снижаются из-за ужесточения экологических и технологических требований [9]. Наиболее распространенными и чувствительными методами определения элементного состава нефтепродуктов являются атомно-спектральные: различные варианты атомно-абсорбционного анализа, атомно-эмиссионная и масс-спектрометрия с индуктивно-связанной плазмой [10, 11]. Реже применяются рентгенофлуоресцентные анализаторы, а также анализаторы с хемилюминесцентным детектором [12].
Химический состав нефтепродуктов оказывает значительное влияние на такие физические и эксплуатационные свойства, как вязкость, плотность, температура кипения, температура застывания, и в конечном счете определяет область их применения. Нефти месторождений Западной Сибири (Русское, Барсуковское, Северо-Комсомольское, Ван-Еганское, Пангодинское) обладают бальнеологическими свойствами [13-15]. Нефти и нефтепродукты можно использовать в лечении ножевых и огнестрельных ран различной этиологии, кожных заболеваний, а также болезней периферической нервной системы [16].
Ранее нами была исследована биологическая активность бензиновых и керосиновых фракций [17-19], поэтому определение химического состава керосиновых фракций и выявление количественной зависимости «химический состав - активность», «физико-химические свойства - активность» является актуальным и перспективным.
Материалы и методы. Объект исследования - прямогонная керосиновая фракция, полученная на заводской установке АВТ-5. Пря-могонный керосин (К-5) был разделен фракционной перегонкой на 12 узких фракций с интервалами кипения 10 °С на установке Automaxx 9400 по разгонке нефти и нефтепродуктов.
Химический состав легких керосиновых фракций определяли методом газоадсорбционной хроматографии согласно методу ASTM D6729 на приборе Agilent 7890B, снабженном капиллярной колонкой (длина 100 м, внутренний диаметр 35 мкм) и пламенно-ионизационным детектором,
в качестве газа-носителя использовали гелий марки 6.0. Обработку результатов хроматографического анализа проводили с помощью программного обеспечения БНЛ+ [1].
Структурно-групповой состав тяжелых керосиновых фракций проводили с помощью метода п-ё-М [20]. Метод дает возможность на основе экспериментально определенных значениях показателя преломления (п), плотности (р) и молекулярной массы (М) оценивать распределение углерода и содержание колец в нефтяных фракциях, в которых нет алкенов, а также дает представление о «средней» молекуле данной фракции, которая содержит углерод, входящий в ароматические, ациклические кольца и насыщенные алифатические фрагменты. Расчет ведется по следующим эмпирическим формулам:
Са = 3660/М + 670(2,51 Дп - Ар);
Скол = 10600/М + 1440(Др - 1,11 Дп);
С = С - С •
^н ^кол
Сп = 100 - Скол;
Ка = 0,44 + 0,80М(2,51Дп - Ар);
Ко = 1,33 + 0,180М(Др - 1,11 Дп);
Кн = Ко - Ка;
Дп = п2о0 - 1,4750;
Др = р40 - 0,8510.
Здесь М - средняя молекулярная масса нефтепродукта, г/моль; Са - массовое содержание углерода в ароматических структурах, %; Скол - массовое содержание углерода в кольчатых структурах, %; Сн - массовое содержание углерода в циклоалифатических структурах; Сп - массовое содержание углерода в парафиновых структурах; Ка - число ароматических колец в молекуле (среднее); Ко - общее число ароматических и алициклических колец в молекуле (среднее); Кн - число алицик-лических колец в молекуле (среднее).
Исследование противовоспалительной активности мазевых композиций, содержащих 10 % прямогонных керосиновых фракций, проведено на белых нелинейных половозрелых крысах обоего пола массой 200-270 г (каждая группа включала по 5-6 животных) на модели острого воспалительного отека. Исследуемые мазевые композиции в количестве 0,3 г наносили на поверхность стопы за 30 мин до моделирования воспаления. Контролем служили животные, не получавшие препарата. В качестве препарата сравнения использовалась мазь Левосин. Острую воспалительную реакцию вызывали введением в заднюю лапу
крысы под подошвенный апоневроз 0,1 мл 1 % водного раствора карра-генина [21]. Объем стопы оценивали онкометрически до введения и через 3 ч после введения флогогена. Степень воспалительной реакции оценивали по увеличению объема стопы в процентах по отношению к исходной величине. Противовоспалительный эффект оценивали по показателю торможения отека, который выражали в процентах к показателям контрольной группы. Результаты исследований обработаны статистически с определением ¿-критерия Стьюдента. Данные представлены в виде выборочного среднего М, ошибки среднего т и достигнутого уровня значимости р. Минимальный уровень значимости различий принимали соответствующим а < 0,05.
Результаты и обсуждения. Результаты определения химического и структурно-группового состава керосиновых фракций приведены в табл. 1-3.
Таблица 1
Результаты определения химического состава легких керосиновых фракций
Образцы Групповой углеводородный состав, мас. %
н-Парафины Изопарафины Нафтены Арены Неидентифицированные вещества
К-5-76-140 21,3 34,8 26,3 11,2 6,4
К-5-140-150 23,0 34,1 16,2 14,1 12,6
К-5-150-160 17,3 37,7 11,9 16,9 16,3
К-5-160-170 23,1 34,1 9,3 21,5 9,9
К-5-170-180 25,5 34,3 10,1 15,6 14,5
К-5-180-190 16,3 32,4 3,4 30,0 17,9
Как видно из табл. 1, в исследуемых фракциях преобладают парафины нормального и изостроения. Суммарное содержание парафинов во фракциях составляет от 48 до 60 %. С увеличением температуры кипения фракций содержание нафтенов уменьшается с 26 до 3 %, содержание ароматических углеводородов возрастает с 11 до 30 %.
Как видно из табл. 2, во фракциях, выкипающих до 150 °С, преобладают углеводороды, содержащие 8-9 атомов углерода (более 75 %). Фракции, кипящие при температуре 150-180 °С, имеют в своем составе преимущественно углеводороды с количеством атомов углерода 9-10.
Как видно из табл. 3, наибольшее количество углерода приходится на парафиновые структуры (50-64 %). Количество углерода, входящего в ароматические структуры, возрастает с увеличением средней температуры кипения и составляет 5-10 мас. %.
Таблица 2
Результаты определения структурно-группового состава легких керосиновых фракций, мас. %
Количество атомов углерода н-Парафины Изопарафины Нафтены Арены Итого
К-5-76-140
С5 0,3 0,1 0,1 - 0,5
С6 1,4 0,9 1,3 0,3 3,8
С7 4,4 3,4 1,4 2,1 11,3
С8 10,9 9,1 19,0 7,9 46,9
С9 4,1 20,6 4,5 0,9 30,2
С10 - 0,7 - - 0,7
Неидентифицированные вещества 6,4
К-5-140-150
С7 0,1 - - 0,1 0,2
С8 2,8 1,0 2,8 6,5 13,0
С9 20,0 23,5 13,2 7,5 64,3
С10 0,2 9,5 0,2 - 9,9
Неидентифицированные вещества 12,6
К-5-150-160
С8 0,5 0,1 0,5 2,8 3,9
С9 12,7 9,3 10,1 13,3 45,4
С10 4,1 27,7 1,4 0,7 33,9
Сц - 0,5 - - 0,6
Неидентифицированные вещества 16,3
К-5-160-170
С8 0,1 - - 0,7 0,8
С9 4,9 2,7 5,9 17,5 31,0
С10 18,7 28,2 3,6 3,7 54,2
Сц - 4,0 - - 4,0
Неидентифицированные вещества 9,9
К-5-170-180
С8 - - - 0,1 0,1
С9 1,3 0,5 5,6 7,9 15,3
С10 24,1 24,3 4,5 7,3 60,2
Сц 0,1 9,5 - 0,4 9,9
Неидентифицированные вещества 14,5
К-5-180-190
С8 0,1 - - - 0,1
С9 0,1 - 1,0 3,4 4,5
С10 12,4 5,1 2,3 23,3 45,1
Сц 3,6 26,9 - 1,3 31,8
С12 - 0,3 - - 0,3
Неидентифицированные вещества 17,9
Результаты исследования противовоспалительной активности прямогонных керосиновых фракций приведены в табл. 4.
Как видно из табл. 4, композиции оказывают значительное противовоспалительное действие, уменьшая выраженность воспалительного отека по сравнению с мазевой основой от 26 до 57 %. Наиболь-
шую активность проявили образцы К-5, К-5-190-200 и К-5-240-250 (торможение отека составляет более 50 % по сравнению с мазевой основой). Образцы К-5-170-180, К-5-210-220, К-5-220-230 биологическую активность не проявили (торможение отека менее 10 % по сравнению с мазевой основой).
Таблица 3
Результаты определения структурно-группового состава тяжелых керосиновых фракций
Шифр фракции п20 D р, г/см3 М, г/моль Групповой углеводородный состав, мас. % Среднее число колец в молекуле
Са Сн Сп Ка Кн
К-5-190-200 1,442 0,7948 159,0 5,2 33,3 61,5 0,10 0,67
К-5-200-210 1,446 0,8015 166,1 6,4 32,5 61,1 0,13 0,68
К-5-210-220 1,447 0,8043 174,1 5,2 33,2 61,6 0,11 0,73
К-5-220-230 1,458 0,8260 178,8 8,6 41,8 49,5 0,19 0,95
К-5-230-240 1,454 0,8137 190,1 8,9 26,7 64,4 0,21 0,65
К-5-240-250 1,459 0,8228 197,5 10,5 28,1 61,4 0,25 0,71
Таблица 4
Результаты определения противовоспалительной активности
Объект исследования Объем стопы до введения каррагенина, мл Объем стопы через 3 ч, мл Прирост объема стопы через 3 ч, % Торможение отека через 3 ч, %
По сравнению с контролем По сравнению с основой (V)
К-5 0,89±0,04 1,09±0,06 22,75±3,29 68,36 57,19
К-5-140-150 1,02±0,09 1,31±0,11 28,04±2,19 61,01 47,23
К-5-150-160 0,98±0,03 1,29±0,03 32,83±2,45 54,35 38,23
К-5-160-170 1,10±0,08 1,51±0,10 37,04±2,09 48,50 30,31
К-5-170-180 0,96±0,05 1,43±0,07 49,41±3,29 31,30 7,03
К-5-180-190 1,01±0,09 1,36±0,10 35,60±3,20 50,49 33,01
К-5-190-200 1,09±0,09 1,38±0,10 26,32±2,18 63,40 50,48
К-5-200-210 1,18±0,02 1,63±0,03 39,28±4,46 45,39 26,10
К-5-210-220 1,03±0,05 1,55±0,04 52,42±8,76 27,10 1,36
К-5-220-230 0,91±0,04 1,51±0,04 67,61±5,43 6,00 -27,21
К-5-230-240 0,96±0,06 1,21±0,06 26,84±3,54 62,69 49,51
К-5-240-250 0,88±0,07 1,10±0,07 25,45±2,02 64,61 52,11
Основа 0,99±0,07 1,51±0,09 53,15±2,77 - -
Левосин 0,73±0,03 1,05±0,07 43,44±5,76 39,91 -
Контроль 1,05±0,02 1,80±0,09 71,92±5,74 - -
С целью установления корреляционной зависимости между противовоспалительной активностью (ПВА) прямогонных керосиновых фракций и их физико-химическими свойствами был проведен корреляционно-регрессионный анализ с помощью программы Excel [22], составлены однопараметровые уравнения линейной и нелинейной регрессии для ПВА и каждого из свойств, а также двухпараметровые уравнения (N = 11). Для количественной оценки ПВА керосиновых
фракций использовали величину V - торможение отека через 3 ч по сравнению с основой.
Статистические параметры и устойчивость нелинейных моделей оказались существенно лучше линейных соотношений. Из них выбраны уравнения, имеющие лучшие статистические параметры и критерии [23]. Результаты приведены в табл. 5.
Таблица 5
Корреляционная зависимость противовоспалительной активности прямогонных керосиновых фракций от физико-химических свойств
№ п/п Корреляционное уравнение Я Я2 5 Е
1 V = 0,00001 т; - 0,0093 Т; + 2,6527 Т; - 332,83Тср + 15578 0,6755 0,4562 0,26 1,30
2 V= - 60000000р4 + 200000000р3 - 200000000р2+ + 100000000р -- 20000000 0,4852 0,2354 0,34 0,46
3 V = 20000000п4 - 100000000п3 +300000000п2 - 300000000п + + 90000000 0,5895 0,3475 0,29 0,67
4 V = -36262854 + 21508753 - 36479252 - 1714,15 + 14,262 0,7056 0,4979 0,27 1,79
5 V = -1,5869и4 + 24,772и3 - 85,093и2 + 83,871и + 17,23 0,5832 0,3401 0,29 0,77
6 V =0,00004М4 - 0,0266м3 + 6,2857М2 - 656,7М + 25639 0,6823 0,4655 0,28 1,30
7 V = 6368,066 + 1,50147с, - 4595,71п 0,4800 0,2304 19,00 1,16
8 V = 3308,97 - 2289,93п + 263,40735 0,6396 0,4091 17,00 2,77
9 V = 6039,438 - 4246,4301п + 64,5631и 0,6548 0,4288 16,00 3,02
10 V = 1406,548 - 1158,19п + 367,9651р 0,3849 0,1482 20,00 0,70
11 V = 6091,6655 - 4428,4701п + 2,0495М 0,5600 0,3136 18,00 1,83
Здесь Я - коэффициент корреляции, Я2 - индекс детерминации, - стандартная ошибка, Е - наблюдаемое значение критерия Фишера при уровне значимости а = 0,05.
Предварительный анализ данных показал, что нужно рассматривать не столько линейные соотношения между физико-химическими свойствами и противовоспалительной активностью, сколько нелинейные. В табл. 5 приведены лучшие однопараметровые соотношения на основе средней температуры кипения Тср (уравнение 1), плотности р (уравнение 2), показателя преломления п (уравнение 3), содержания серы 5 (уравнение 4), вязкости и (уравнение 5), молекулярной массы М (уравнение 6), численные значения которых взяты из [19]. Представленные уравнения не обладают достаточно значимыми статистическими критериями, однако корреляция ПВА с Тср (Я = 0,6749), с 5 (Я = 0,7056) и с М (Я = 0,6823) имеют более выраженный характер (уравнения 1, 4, 6, соответственно), что выявляет наличие связи в нелинейной форме [24-26]. Корреляции ПВА с остальными физико-химическими свойст-
вами менее проявлены (уравнения 2, 3, 5). Следует заметить, что данные свойства взаимно закоррелированы (кроме показателя преломления п) и поэтому не могут быть одновременно использованными в рамках мно-гопараметровых уравнений. Ввиду слабой взаимной корреляции показателя преломления с другими свойствами были построены двухпарамет-ровые линейные модели с участием показателя преломления п и каждого из остальных свойств (уравнения 7, 8, 9, 10, 11 соответственно). Анализ этих уравнений показывает, что показатель преломления вносит отрицательный по знаку вклад, а все остальные свойства вносят положительный вклад в ПВА. Более проявлена корреляция ПВА с показателем преломления и содержанием серы (Я = 0,6396) и корреляция ПВА с показателем преломления и вязкостью (Я = 0,6548) (уравнения 8, 9).
Таким образом, в ходе данной работы определен химический состав легких керосиновых фракций методом газовой хроматографии, проведен структурно-групповой анализ тяжелых керосиновых фракций методом п-ё-М. Проведено скрининговое исследование на наличие противовоспалительной активности, а также приведена корреляционная зависимость между противовоспалительной активностью и физико-химическими свойствами образцов. На основании полученных результатов сделаны следующие выводы:
1) исследуемые образцы проявили высокую противовоспалительную активность;
2) к дальнейшим исследованиям рекомендуются образцы К-5, К-5-190-200 и К-5-240-250, которые показали наибольшую противовоспалительную активность;
3) полученные корреляционные уравнения подтверждают зависимость противовоспалительной активности прямогонных керосиновых фракций от их физико-химических свойств, помогают анализировать процесс ПВА с точки зрения вклада в него каждого из физико-химических свойств. Уравнения могут быть полезны в дальнейших исследованиях.
Список литературы
1. Чудинов А.Н., Кайгородцев Г.В. Применение методов газовой хроматографии для определения фракционного состава образцов сырой нефти // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2016. - № 4. - С. 105-113.
2. Применение газовой хроматографии для исследования углеводородного состава и идентификации нефтепродуктов / О.Ю. Кузнецова, Г.М. Ба-
лак, А.Н. Приваленко, Н.Н. Пуляев // Фундаментальные исследования. -2017. - № 8. - С. 264-269.
3. Хибиев Х.С., Бабаева Л.Г., Курбанова Ж.М. Сравнительное исследование нефтепродуктов в целях их криминалистической идентификации // Бу-латовские чтения. - 2019. - Т. 4. - С. 133-143.
4. Применение газовой хроматографии для исследования углеводородного состава и идентификации нефтепродуктов / О.Ю. Кузнецова, Г.М. Ба-лак, А.Н. Приваленко, Н.Н. Пуляев // Международный технико-экономический журнал. - 2015. - № 6. - С. 100-109.
5. Бабаева Л.Г., Хибиев Х.С., Супиева В.Н. Изучение физико-химических характеристик дизельного топлива методом газожидкостной хроматографии // Фундаментальные и прикладные проблемы получения новых материалов: материалы IV Междунар. конф. - Астрахань, 2010. - С. 184-186.
6. Исследование корреляционной зависимости углеводородного состава от физико-химических характеристик дизельного топлива / Л.Г. Бабаева [и др.] // Вестник ДГУ. Естественные науки. - 2013. - Вып. 1. - С. 205-211.
7. Бабаева Л.Г., Хибиев Х.С., Магомедова П.Ш. Исследование корреляционной зависимости углеводородного состава ряда алканов от физико-химических характеристик керосиновой фракции // Актуальные проблемы химической науки и образования: материалы регион. науч.-практ. конф. -Махачкала, 2016. - С. 90-92.
8. Бабаева Л.Г., Хибиев Х.С., Рамазанова М.Г. Определение индексов удерживания Ковача н-алканов среднедистиллятной фракции нефти различных месторождений // Вестник Дагестанского государственного университета. Серия 1: Естественные науки. - 2019. - Т. 34, № 2. - С. 72-83. DOI: 10.21779/2542-0321-2019-34-2-72-83
9. Kishore Nadkarni R.A. Elemental Analysis of Fuels and Lubricants: Recent Advances and Future Prospects. - Baltimore, MD: ASTM International, 2005. - 275 p.
10. Kishore Nadkarni R.A., Bover W.J. Bias Manadgement and Continuous Quality Improvements. Committee D02's Proficiency Testing // ASTM Standartization News. - 2004. - Vol. 32, no. 6. - P. 36-39.
11. Speight J.G. Handbook of Petroleum Analysis: A Series of Monographs on Analytical Chemistry and Its Applications. - John Wiley & Sons, 2001. -Vol. 158. - 474 p.
12. Элементный анализ биологически активного сырья природного происхождения / А.С. Олькова, А.А. Балуева, Д.А. Веретенникова, Е.И. Ивашкина, Е.В. Баньковская, А.В. Кудинов, Д.В. Першин // Вестник Пермской государственной фармацевтической академии: материалы Всерос. науч.-практ. конф. (с междунар. участием) «Кромеровские чтения 2021». - Пермь, 2021. - № 26. - С. 192-195.
13. Нафтеновые нефти Сибири / Е.А. Фурсенко, И.И. Нестеров, В.Н. Ме-леневский [и др.] // Интерэкспо Гео-Сибирь. - 2014. - Т. 2, № 1. - С. 188-194.
14. Антипина М.И., Нестеров И.И. Анализ состава и подсчет запасов и ресурсов особо ценных компонентов в нафтеновых нефтях Западной Сибири //
ГеоЕвразия - 2018. Современные методы изучения и освоения недр Евразии: тр. Междунар. геол.-геофиз. конф. - М.: ПолиПРЕСС, 2018. - С. 300-302.
15. Антипина М.И., Дегтярев Д.С., Нестеров И.И. Нафтеновые углеводороды с угловым магнитным моментом Западной Сибири // Нефть и газ - 2017: сб. тр. 71-й Междунар. молодеж. науч. конф. / Рос. гос. ун-т нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И.М. Губкина. - М., 2017. - С. 26-28.
16. Нестеров И.И. Инновационные технологии нефтегазовой медицины // Актуальные вопросы курортологии, физиотерапии и медицинской реабилитации: тр. ГБУЗ РК «Академический НИИ им. И. М. Сеченова». - Ялта, 2015. -Т. XXVI. - С. 140-145.
17. Противомикробная активность прямогонных бензиновых фракций западносибирской нефти / Г.Е. Ваньков, Е.В. Баньковская, А.В. Кудинов [и др.] // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2020. - № 1. - С. 5-17.
18. Альтернативные лекарственные средства из природных углеводородов / А.А. Балуева, А.С. Олькова, Е.В. Баньковская [и др.] // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2022. - № 2. - С. 99-108.
19. Исследование физико-химических свойств и противомикробной активности узких фракций, выделенных из прямогонного керосина ЗападноСибирской нефти / М.С. Хохряков, Е.В. Баньковская, А.В. Кудинов, Д.В. Пер-шин, С.С. Дубровина, Т.В. Федорова // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2022. - № 4. - С. 124-138. DOI: 10.15593/2224-9400/2022.4.09
20. Современные методы исследования нефтей: справ.-метод. пособие / Н.Н. Абрютина [и др.]; под ред. А.И. Богомолова, М.Б. Темянко, Л.И. Хотынце-вой. - Л.: Недра, 1984. - 431 с.
21. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / под ред. А.Н. Миронова. - М.: Гриф и К, 2012. - 944 с.
22. Гланц С. Медико-биологическая статистика. - М.: Практика, 1998. -
459 с.
23. Саватеева Е.С., Русакова В.Н. Некоторые аспекты преподавания темы «Корреляционный анализ данных» студентам естественнонаучных направлений подготовки // Современные проблемы физико-математических наук: сб. тр. конф. / под ред. Т.Н. Можаровой; Орл. гос. ун-т имени И.С. Тургенева. - Орел, 2020. - С. 531-535.
24. Митропольский А.К. Техника статистических вычислений. - М.: Наука, 1971. - 576 с.
25. Путь А.С., Чихачева О. А. Роль корреляционного анализа в статистике // Новые технологии в учебном процессе и производстве: материалы XV межвуз. науч.-техн. конф. / под ред. А.А. Платонова, А.А. Бакулиной. -Рязань, 2017. - С. 252-255.
26. Малова Н.Н. Об одном подходе к расчету средней ошибки аппроксимации регрессионных моделей // Международный технико-экономический журнал. - 2017. - № 5. - С. 54-57.
References
1. Chudinov A.N., Kajgorodcev G.V. Primenenie metodov gazovoj hroma-tografii dlja opredelenija frakcionnogo sostava obrazcov syroj nefti [On the determination of the crude oil boilnig range distribution by gas chromatography] Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2016, no 4, pp. 105-113.
2. Kuznecova O.Ju., Balak G.M., Privalenko A.N., Puljaev N.N. Primenenie gazovoj hromatografii dlja issledovanija uglevodorodnogo sostava i identifikacii nefteproduktov [Application of gas chromatography for the study of hydrocarbon composition and identification of petroleum products] Fundamental'nye issledovanija, 2017, no.8, pp. 264-269.
3. Hibiev, H. S. Sravnitel'noe issledovanie nefteproduktov v celjah ih kriminalisticheskoj identifikacii [Comparative study of petroleum products for their forensic identification] Bulatovskie chtenija, 2019, no. 4, pp. 133-143.
4. Kuznecova O.Ju., Balak G.M., Privalenko A.N., Puljaev N.N. Primenenie gazovoj hromatografii dlja issledovanija uglevodorodnogo sostava i identifikacii nefteproduktov [Application of the gas chromatography for the researchof hydrocarbonic structure and identification of oil products]. Mezhdunarodnyj tehniko-jekonomicheskij zhurnal, 2015, no. 6, pp. 100-109.
5. Babaeva L.G., Hibiev H.S., Supieva V.N. Izuchenie fiziko-himicheskih harakteristik dizel'nogo topliva metodom gazozhidkostnoj hromatografii [Study of physicochemical characteristics of diesel fuel by gas-liquid chromatography] Fundamental and applied problems of obtaining new materials, 2010, pp. 184-186.
6. Babaeva L.G. Issledovanie korreljacionnoj zavisimosti uglevodorodnogo sostava ot fiziko-himicheskih harakteristik dizel'nogo topliva [Investigation of the correlation dependence of the hydrocarbon composition on the physico-chemical characteristics of diesel fuel] Vestnik Dagestanskogo gosudarstvennogo universiteta, 2013, no. 1, pp. 205-211.
7. Babaeva L.G., Hibiev H.S., Magomedova P.Sh. Issledovanie korreljacionnoj zavisimosti uglevodorodnogo sostava rjada alkanov ot fiziko-himicheskih harakteristik kerosinovoj frakcii [Investigation of the correlation dependence of the hydrocarbon composition of a number of alkanes on the physico-chemical characteristics of the kerosene fraction] Actual problems of chemical science and education, 2016, pp. 90-92.
8. Babaeva, L. G. Opredelenie indeksov uderzhivanija Kovacha n-alkanov srednedistilljatnoj frakcii nefti razlichnyh mestorozhdenij [Determination of the kovach retention indices of n-alkanes in the middlestyllate fraction of oil from various fields] Bulletin of Dagestan State University, 2019, no. 2, pp. 72-83.
9. Kishore Nadkarni R.A., ed. Elemental Analysis of Fuels and Lubricants: Recent Advances and Future Prospects. - Baltimore, MD: ASTM International, 2005. - 275 p.
10. Kishore Nadkarni R.A., Bover W.J. Bias Manadgement and Continuous Quality Improvements. Committee D02's Proficiency Testing/ASTM Standartization News. 2004. Vol. 32. N 6. P. 36-39.
11. Speight J.G. Handbook of Petroleum Analysis: A Series of Monographs on Analytical Chemistry and Its Applications, Vol. 158. - John Wiley & Sons, 2001. - 474 p.
12. Ol'kova A.S., Balueva A.A., Veretennikova D.A., Ivashkina E.I., Ban'kovskaja E.V., Kudinov A.V., Pershin D.V. Jelementnyj analiz biologicheski aktivnogo syr'ja prirodnogo proishozhdenija [Elemental analysis of biologically active raw materials of natural origin] Bulletin of the Perm State Pharmaceutical Academy, 2021, no. 26, pp. 192-195.
13. E. A. Fursenko, I. I. Nesterov, V. N. Melenevskij. Naftenovye nefti Sibiri [Naphthenic oils of Siberia] Interexpo geo-siberia, 2014, no. 1, pp. 188-194.
14. Antipina, M. I. Analiz sostava i podschjot zapasov i resursov osobo cennyh komponentov v naftenovyh neftjah Zapadnoj Sibiri [Analysis of the composition and calculation of reserves and resources of especially valuable components in naphthenic oils of Western Siberia] Modern methods of studying and developing the subsoil of Eurasia, 2018, pp. 300-302.
15. Antipina, M. Naftenovy'e uglevodorody' s uglovy'm magnitny'm momentom Zapadnoj Sibiri [Naphthenic hydrocarbons with angular magnetic moment of Western Siberia]. Sbornik nauchny'x trudov X Mezhdunarodnogo nauchno-texnicheskogo kongressa Studencheskogo otdeleniya obshhestva inzhenerov-neftyanikov - Society of Petroleum Engineers (SPE), 2016, pp. 8-9.
16. Nesterov I.I. Innovacionnye tehnologii neftegazovoj mediciny [Innovative technologies of oil and gas medicine] Aktual''nye voprosy fizioterapii, kurortologii i medicinskoj reabilitacii, 2015, pp. 140-145.
17. Van'kov G. E., Ban'kovskaya E. V., Tonkoeva I. V. Biologicheskaya aktivnost' pryamogonnyh benzinovyh frakcij [Biological activity of stranding-run gasoline]. Himiya. Ekologiya. Urbanistika,2020, no. 4, pp. 34-38.
18. Balueva A. A., Ol'kova A. S., Ban'kovskaya E. V. Al'ternativnye lekarstvennye sredstva iz prirodnyh uglevodorodov [Alternative medicines from natural hydrocarbons]. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2022, no. 2, pp. 99-108.
19. Khokhryakov M.S., Bankovskaya E.V., Kudinov A.V., Pershin D.V., Dubrovina S.S., Fedorova T.V. Investigation of the physico-chemical properties and antimicrobial activity of narrow fractions isolated from straight-run kerosine of West Siberian Oil. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2022, no. 4, pp.124-138.
20. N.N. Abrjutina. Sovremennye metody issledovanija neftej [Modern methods of oil research] L. : Nedra, 1984, 431 p.
21. Rukovodstvo po provedeniiu doklinicheskikh issledovanii lekarstvennykh sredstv [Nonclinical Drug Study Guidelines]. Ed. Mironova A.N. Moskov: Grif i K., 2012, 944 p.
22. Glanc S. Mediko-biologicheskaja statistika [Biomedical statistics] M., Practice, 1998, 459 p.
23. Savateeva E.S., Rusakova V.N. Nekotorye aspekty prepodavanija temy «Korreljacionnyj analiz dannyh» studentam estestvennonauchnyh napravlenij podgotovki [Some aspects of teaching the topic "Correlation Data Analysis" to students of natural science areas of training]. Sovremennye problemy fiziko-matematicheskih nauk, 2020, pp. 531-535.
24. Mitropol'skij A.K. Tehnika statisticheskih vychislenij [Statistical Computing Technique]. Moscow, Nauka, 1971, 576 p.
25. Put' A.S., Chihacheva O.A. Rol' korreljacionnogo analiza v statistike [The role of correlation analysis in statistics]. Novye tehnologii v uchebnom processe iproizvodstve, 2017, pp. 252-255.
26. Malova, N.N. Ob odnom podhode k raschetu srednej oshibki approksimacii regressionnyh modelej [About one approach to the calculation of the average error of approximation of the regression models]. Mezhdunarodnyj tehniko-jekonomicheskij zhurnal, 2017, no. 5, pp. 54-57.
Об авторах
Хохряков Максим Сергеевич (Пермь, Россия) - студент второго курса магистратуры факультета химической технологии, промышленной экологии и биотехнологий Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: debosy_net@mail.ru).
Баньковская Екатерина Владимировна (Пермь, Россия) - кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры «Химические технологии» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: albit2302@mail.ru).
Першин Даниэль Владимирович (Пермь, Россия) - старший преподаватель кафедры «Химические технологии» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: daniel-pershin@mail.ru).
Тонкоева Ирина Валерьевна (Пермь, Россия) - старший преподаватель кафедры «Высшая математика» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: iratonkoeva@yandex.ru).
Чащина Светлана Викторовна (Пермь, Россия) - кандидат биологических наук, доцент кафедры «Физиология» Пермской государственной фармацевтической академии (614990, г. Пермь, ул. Полевая, 2; e-mail: physiolo-gy@list.ru).
About the aurhors
Maxim S. Khokhryakov (Perm, Russian Federation) - Student, Department of Chemical Technologies, Industrial Ecology and Biotechnology, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990; e-mail: debosy_net@mail.ru).
Ekaterina V. Bankovskaya (Perm, Russian Federation) - Ph.D. in Pharmaceutical Sciences, Associate Professor, Department of Chemical Technologies, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990; e-mail: albit2302@mail.ru).
Daniel V. Pershin (Perm, Russian Federation) - Senior Lecturer, Department of Chemical Technologies, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990; e-mail: daniel-pershin@mail.ru).
Irina V. Tonkoeva (Perm, Russian Federation) - Senior lecturer, Department of Mathematics, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990; e-mail: irinatonkoeva@yandex.ru).
Svetlana V. Chashchina (Perm, Russian Federation) - Ph.D. of Biology, Associate Professor of the Physiology, Perm State Pharmaceutical Academy (2, Polevaya str., Perm, 614990; e-mail: physiology@list.ru).
Поступила: 06.02.23
Одобрена: 15.02.2023
Принята к публикации: 15.03.2023
Финансирование. Исследование не имело спонсорской поддержки.
Конфликт интересов. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Вклад авторов равноценен.
Просьба ссылаться на эту статью в русскоязычных источниках следующим образом:
Исследование химического состава узких фракций прямогонного керосина, проявляющих противовоспалительную активность / М.С. Хохряков, Е.В. Баньковская, Д.В. Першин, И.В. Тонкоева, С.В. Чащина // Вестник ПНИПУ. Химическая технология и биотехнология. -2023. - № 1. - С. 77-91.
Please cite this article in English as:
Khokhryakov M.S., Bankovskaya E.V., Pershin D.V., Tonkoeva I.V., Chashchina S.V. Investigation of the chemical composition of narrow fractions of straight-run kerosene showing antiinflammatory activity. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2023, no. 1, pp. 77-91 (In Russ).
