CC BY
6ИССЛЕДОВАНИЕ НАНОРАЗМЕРНЫХ СИСТЕМ Cu - CU2O
10
и 10 В/м и уменьшается от контакта Cu - Си2О к поверхности оксидного слоя по мере увеличения толщины (d) оксидной пленки.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Surovoi E.P., Borisova N.V. Regularities of Photo-stimulated Conversions in Nanometer Aluminum Layers // Journ. of Phys. Chemistry. 2009. Vol. 83. № 13. P. 2302-2307.
2. Суровой Э.П., Борисова Н.В. Термические превращения в наноразмерных слоях меди // Журн. физ. химии. 2010. Т. 84. № 2. С. 307-313.
3. Суровой Э.П., Бугерко Л.Н., Суровая В.Э., Бин С.В. Кинетические закономерности термических превращений в наноразмерных пленках висмута // Журн. Физ. Химии. 2012. Т. 86. № 4. С. 702-709.
4. Суровой Э.П., Еремеева Г.О. Закономерности формирования наноразмерных пленок системы индий - оксид индия (III) // Неорганические материалы, 2012, Т. 48, №. 7. С. 819-824.
5. Суровой Э.П., Бугерко Л.Н., Суровая В.Э., Бин С.В. Кинетика фотостимулированных превращений в наноразмерных пленках висмута // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 9. С. 1565-1571.
6. Суровой Э.П., Заиконникова Т.М. Кинетические закономерности термических превращений в на-норазмерных пленках хрома // Журн. физ. химии. 2014. Т. 88. № 1. С.
7. Суровой Э.П., Сухорукова А.А., Бин С.В. Закономерности формирования наноразмерных систем кобальт-оксид кобальта // Неорганические материалы. 2014. Т. 50. №. 4. С. 436-441.
8. Суровой Э.П., Бугерко Л.Н., Суровая В.Э. Тер-мостимулированные превращения в в наноразмерных системах Bi - MoO3 // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 5. С. 842-848.
9. Суровой Э.П., Еремеева Г.О. Фотостимулиро-ванное формирование наноразмерной системы индий-оксид индия (III) // Неорганические материалы, 2013, Т. 49, №. 10. С. 1065-1070.
10. Суровой Э.П., Бугерко Л.Н., Суровая В.Э. Кинетические закономерности процесса взаимодействия наноразмерных пленок висмута с аммиаком // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 6. С. 1020-1026.
11. Суровой Э.П., Бугерко Л.Н., Суровая В.Э., Бин С.В. Кинетика фотостимулированных превращений в наноразмерных пленках висмута // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 9. С. 1565-1571.
12. Суровой Э.П., Титов И.В., Бугерко Л.Н. Исследование состояния поверхности азидов свинца, серебра и таллия в процессе фотолиза методом КРП // Материаловедение. 2005. № 7. С. 15-20.
13. Суровой Э.П., Бугерко Л.Н. Термостимулирован-ное газовыделение из систем азид серебра - металл // Химическая физика. 2002. Т. 21. № 7. С. 74-78.
УДК 662.413
ПОЛУЧЕНИЕ АЗИДОАЛКИЛДИНИТРАМИНОВ ИЗ ЦИКЛИЧЕСКИХ
ПРОИЗВОДНЫХ МОЧЕВИНЫ
Шестакова Е.О., Ильясов С.Г., Ильясов Д.С.
Разработан метод получения линейных азидоалкилдинитраминов общего вида N3CH2NNO2-(СH2)n-NNO2CH2N3 (п = 2, 3) на основе циклических производных мочевины, из которых нитрованием серно-азотной смесью 50/50 получают N,N'-динитро-N,N'-алкиленмочевины и гидролизом в водной среде преобразуют их в линейные N,N'-алкилендинитрамины. Далее проводят реакцию хлорметилирования N,N'-алкилендинитраминов с триоксиметиленом и хлористым тионилом в среде органического растворителя с последующим азидированием полученных дихлорпроизводных в среде вода - органический растворитель.
Ключевые слова: N,N'-этиленмочевина, N,N'-пропиленмочевина, N,N'-динитро-N,N'-алкиленмочевина, N,N'-алкилендинитрамин, хлорметилирование, азидоалкилдинитарамин.
ВВЕДЕНИЕ
Линейные азидоалкилдинитрамины общего вида М3СН2ММ02-(СН2)п-ММ02СН2М3 (п = 2, 3) являются перспективными компонентами для различных композиций энергонасыщенных материалов. Азидная группа, имеющая высокую энтальпию образования, способствует повышению скорости горения и
разлагается с выделением низкомолекулярного азота, что снижает температуру пламени и повышает прозрачность газов. Азидоалкилдинитрамины хорошо совместимы с нитроцеллюлозой, полимерными связующими, что дает возможность изготовлять качественные составы без введения дополнительных пластификаторов [1-4].
На сегодняшний день в литературе описан метод синтеза 1,6-диазидо-2,5-динитро-2,5-диазагексана, включающий следующие стадии: 1) получение 1,6-дихлор-2,5-динитро-2,5-диазагексана хлорметилированием Ы,Ы'-этилендинитрамина параформом (триоксиме-тиленом) и хлористым водородом в среде уксусной кислоты (выход 80-85 %, т. пл. 105-108 °С); 2) азидирование 1,6-дихлорпроизводного избытком азида натрия в среде вода-ацетон в инертной среде азота (выход 70-75 %, т. пл.76-77 °С) [3, 4]. Данный метод имеет ряд существенных недостатков: сложности, возникающие при технологическом оформлении стадии хлорметилирования Ы,Ы'-этилендинитрамина хлористым водородом; создание инертной среды на стадии азидирования.
В ряде работ рассмотрен синтез непосредственно 1,6-дихлор-2,5-динитро-2,5-диазагексана: 1) расщеплением 1,6-ди-ацетокси-2,5-динитро-2,5-диазагексана хлористым водородом в среде диоксана (выход 83,5 %, т. пл. 104-108 °С) [5]; 2) взаимодействием 1,4-дихлор-1,4-динитро-1,4-диазабутана с параформом и хлористым водородом в среде диоксана (выход 70 %, т. пл. 106-108 °С) [6]; 3) обработкой 1,6-дигидрокси-2,5-динитро-2,5-диазагексана избытком хлористого тионила (выход 72 %, т. пл. 106-108 °С) [7]; 4) хлорметилированием Ы,Ы'-этилендинитрамина параформом и хлористым тионилом в среде дихлорэтана (выход 73 %, т. пл. 103-104 °С) [8].
Получение 1,6-дихлор-2,5-динитро-2,5-диазагексана хлорметилированием Ы,Ы'-этилендинитрамина [8] является наиболее технологически удобным, так как в других способах исходные соединения представляют собой его производные и их необходимо дополнительно синтезировать. Также данный метод позволяет устранить недостатки ранее описанного способа хлорметилирования [3, 4] за счет использования в качестве хлорирующего агента хлористого тионила вместо хло-роводорода.
Информация о синтезе 1,7-диазидо-2,6-динитро-2,6-диазагептана и его прекурсора -1,7-дихлор-2,6-динитро-2,6-диазагептана в литературе отсутствует.
В качестве источника линейных Ы,Ы'-алкилендинитраминов (Ы,Ы'-этиленди-
нитрамин и Ы,Ы'-пропилендинитрамин) были рассмотрены циклические производные мочевины - Ы,Ы'-этилен- и Ы,Ы'-пропилен-мочевина, которые нитруют до соответствующих Ы,М'-динитро-М,Ы'-алкиленмочевин и проводят гидролиз кипячением в воде [9, 10]. 66
^^-Динитро-^^-этиленмочевину получают нитрованием 2-нитрамино-Д2-имидазолина, 1-нитро-2-нитрамино-Д2-
имидазолина, 1 -нитро-2-амино-2-нитрамино-имидазолина и Ы,Ы'-этиленмочевины азотной кислотой в среде уксусного ангидрида с выходом 86,4 %, 64,6 %, 26,5 % и 50 % соответственно [11, 12]. Нитрование N,N'-этиленмочевины проводят также азотным ангидридом в среде инертного растворителя (выход 90 %), 98 %-ной азотной кислотой и серно-азотной смесью
(74 % - серная кислота, 15,4 % - азотная кислота, 10,6 % - вода) [10].
^^-Динитро-^^-пропиленмочевину получают нитрованием N^'-пропилен-мочевины и 2-нитрамино-Д2-диазацикло-гексена азотной кислотой в среде уксусного ангидрида с выходом 86,8 % и 79,7 % соответственно [11].
Таким образом, цель нашей работы заключается в разработке и отработке метода получения линейных азидоалкил-динитраминов - 1,6-диазидо-2,5-динитро-2,5-диазагексана и 1,7-диазидо-2,6-динитро-2,6-диазагептана на основе циклических производных мочевины, включая исследования по синтезу промежуточных соединений.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Точку плавления образцов измеряли на столике Кофлера (VEB Analytic Dresden РНМК 77/1162).
ИК-спектры образцов в таблетках с KBr записывали на Фурье-спектрометре ФТ-801.
Спектры ЯМР 1H и 13C образцов записывали на спектрометре AM-400 фирмы
«Bruker» с рабочей частотой 400,13 МГц для
1
ядер 'H и 100,61 МГц для ядер С.
Исходные соединения N^'-этилен-мочевина и N^'-пропиленмочевина - коммерческие реагенты («Aldrich»).
Нитрование N.N'-алкиленмочевин
К серно-азотной смеси состава 50/50 (р=1,756 г/см3) при минус 5-0 °С дозируют исходную N^'-алкиленмочевину.
А. Модуль нитрования 10. Нитрование проводят при 0-5 °С, выдерживают 1 ч и выливают в ледяную воду, образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают ледяной водой и сушат на воздухе.
Б. Модуль нитрования 3. Нитрование проводят при 10 °С, выдерживают 1 ч и выделяют продукт, как указано в методе А.
^№-Динитро-^№-этиленмочевина
Получали методом А. Выход продукта 92 %. Температура плавления 225-227 °С.
ИК, см-1: 3034, 2929, 2854, 1795, 1688, 1582, 1562, 1478, 1315, 1281, 1244, 1217, 1140, 1100, 1004, 947, 862, 831, 756, 740, 716. Спектр ЯМР 1Н (ОМЗО-су, 5, м.д.: 4,06 (с1; 4Н; МКМ^СЬСШМК^)).
Ы^'-Динитро-Ы^'-пропиленмочевина
Получали методом Б. Выход продукта 40 %. Температура плавления 116,5-117 °С. ИК, см-1: 2972, 2838, 1752, 1574, 1472, 1437, 1376, 1260, 1220, 1154, 1104, 1036, 943, 919, 885, 810, 775, 714, 687, 661. Спектр ЯМР 1Н (□МБО-с16), 5, м.д.: 4,04 (т; 4Н; М(МО2)СН2СН2М(ЫО2)), 2,19 (т, 2Н, СН2).
Гидролиз М,М'-динитро-М,М'-алкилен-мочевин
Гидролиз М,Ы'-динитро-М,Ы'-алкилен-мочевин проводили описанным в литературе методом [9, 10]: кипячением в воде (соотношение компонентов 1:10) до прекращения газовыделения, с последующим охлаждением, фильтрацией и сушкой готового продукта.
М,М'-этилендинитрамин [10]
Выход 95 %. Температура плавления 178-179 °С. ИК, см-1: 3236, 3101, 1593, 1449, 1405, 1351, 1308, 1246, 1118, 983, 789, 775, 689, 599. Спектр ЯМР 1Н (РМ8О-с16), 5, м.д.: 12,00 (э, 2Н; (МО2)ЫН), 3,52 (НМКМ^СШ).
Ы,Ы'-пропилендинитрамин [9]
Выход 82 %. Температура плавления 66-67 °С. ИК, см-1: 3226, 3101, 2998, 2949, 1579, 1423, 1394, 1343, 1315, 1288, 1114, 1022, 909, 915, 881, 827, 774, 732, 675, 605. Спектр ЯМР 1Н (РМ8О-с16), 5, м.д.: 11,94 (э, 2Н; (МО2)ЫН), 3,39 (т, 4Н, НМКМ^СЩ, 1,72 (т, 2Н, СЩ.
Хлорметилирование Ы,Ы'-алкилен-динитраминов
К 25 %-ному раствору ! ,! '-алкилен-динитрамина в дихлорэтане при 20-25 °С последовательно дозируют триоксиметилен, хлористый тионил (соотношение компонентов 1:1:2,7) и в качестве катализатора добавляют серную кислоту.
А. Реакционную массу выдерживают в течение 3 ч при 35-40 °С, после чего охлаждают до 10 °С, отфильтровывают образовавшийся осадок, промывают охлажденным хлороформом и сушат на воздухе.
Б. Реакционную массу выдерживают в течение 3 ч при 25-30 °С, отгоняют растворитель, в результате чего получают остаток в виде жидкости светло-желтого цвета.
1,6-Дихлор-2,5-динитро-2,5-диаза-гексан
Получали методом А. Выход продукта 54 %. Температура плавления 106-108 °С. ИК, см-1: 3072, 3017, 2813, 1550, 1453, 1423, 1343, 1264, 1160, 1102, 1038, 957, 915, 856, 811,
773, 756, 705, 672, 632, 598. Спектр ЯМР 1Н (□МБО-с16), 5, м.д.: 5,82 (э; 4Н; МаО^МО^)), 4,22 (э; 4Н; МКМ^СШ). Спектр ЯМР 13С (□МБО-су, 5, м.д.: 60,76 (СЮ^МК^)), 46,94 (М(ЫО2)СН2).
1,7-Дихлор-2,6-динитро-2,6-диазагеп-
тан
Получали методом Б. Показатель преломления - п20 1,5180. Выход продукта 56 %. ИК, см-1: 3030, 2980, 2144, 2106, 1526, 1464, 1435, 1397, 1329, 1293, 1227, 1126, 1076, 996, 958, 893, 851, 765, 669, 643, 619, 563. Спектр ЯМР 1Н (РМ8О-с16), 5, м.д.: 5,80 (э; 4Н; С1СН2М(ЫО2)), 3,95 (э; 4Н; МКМ^СЩ, 2,02 (т; 2Н; СН2). Спектр ЯМР 13С (РМ8О-с16), 5, м.д.: 61,25 (С1СН2М(ЫО2)), 48,75 (М(ЫО2)СН2), 21,36 (СЩ.
Азидирование Ы,Ы'-дихлорметил-динитраминов
К 25 %-ному водному раствору азида натрия при 10-15 °С и охлаждении водяной баней дозируют 25 %-ный ацетоновый раствор Ы,Ы'-дихлорметилдинитрамина (мольное соотношение компонентов 3:1, соответственно) и выдерживают реакционную массу в течение 3 ч. Выделение проводят нижеописанными методами.
А. Реакционную массу охлаждают до 2-5 °С, образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают ледяной водой и сушат на воздухе.
Б. Реакционную массу экстрагируют хлористым метиленом, органический слой промывают водой, сушат сульфатом магния и концентрируют, в результате получают остаток в виде жидкости.
1.6-Диазидо-2,5-динитро-2,5-диаза-гексан
Получали методом А. Выход продукта 76 %. Температура плавления 74-75 °С. ИК, см-1: 3021, 2980, 2144, 2106, 1526, 1464, 1435, 1397, 1329, 1293, 1227, 1126, 1076, 996, 958, 893, 851, 765, 669, 643, 619, 563. Спектр ЯМР 1Н (РМ8О-с16), 5, м.д.: 5,22 (э; 4Н; ЫэСЬМК!^)), 4,02 (э; 4Н; ^ОДСНЬ). Спектр ЯМР 13С (РМ8О-с16), 5, м.д.: 65,97 (^С^МК^)), 49,15 (М(ЫО2)СН2).
1.7-Диазидо-2,6-динитро-2,6-диазагептан
Получали методом Б. Показатель преломления - п20 1,5241. Выход продукта 48 %. ИК, см-1: 3021, 2980, 2144, 2106, 1530, 1460, 1435, 1390, 1285, 1227, 1126, 1028, 996, 962, 887, 851, 764, 669, 643, 633. Спектр ЯМР 1Н (РМ8О-с16), 5, м.д.: 5,89, 5,3 (э; 4Н; МЪСЬМКЫОг)), 3,99 (э; 4Н; МКЫОг^Щ, 2,01 (т, 2Н, СН2). Спектр ЯМР 13С (РМ8О-с16), 5,
м.д.: 65,67 (Ы3СН2М(Ы02)), 49,28 (N(N02)042), 21,44 (СН2).
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Разработан общий подход к методу получения линейных азидоалкилдинитраминов - 1,6-диазидо-2,5-динитро-2,5-диазагексану и 1,7-диазидо-2,6-динитро-2,6-диазагептану, который включает в себя следующие стадии (рисунок 1):
1) нитрование соответствующих NN алкиленмочевин серно-азотной смесью;
2) гидролиз ^^-динитро-^^-алкилен-мочевин кипячениием в воде;
3) хлорметилирование линейных NN алкилендинитраминов триоксиметиленом и хлористым тионилом в среде органического растворителя;
4) азидирование ^^-дихпорметилди-нитраминов избытком азида натрия в среде вода - ацетон.
Н
ыо2
(СН2)п
>=
о-
САС 50/50
Н
(СН2)п
ыо2
>=
N0 -N4
2
0
Н20
(СН2)п
(СН20)3 ^ Э0С!,, ка1
■ (СН2)п
СН2С!
СН2С! \ 2 Ы02
Ы02
ЫаЫ3
-N1-1 \
Ы02
(СН2)п
Ы02 /
СН2Ы3
СН2Ы3 Ы02
Рисунок 1 - Схема синтеза азидоалкилдинитраминов (п = 2, 3).
Получение 1,6-диазидо-2,5-динитро-2,5-диазагексана
Нитрование N,N'-этиленмочевины проводили серно-азотной смесью с модулем нитрования 10. Отличием от описанного в литературе метода является использование смеси состава 50/50, что позволяет получить N,N'-динитро-N,N'-этиленмочевину с количественным выходом - 92 %.
Продукт нитрования подвергали гидролизу посредством его кипячения в воде, в результате чего был получен линейный NN этилендинитрамин с выходом 92^95 %.
Ранее в работе [13] нами проводилось исследование реакции хлорметилирования ^^-динитромочевины - ближайшего аналога ^^-этилендинитрамина по количеству нит-раминных групп, углероду и их структурному расположению [14], параформом (или триок-симетиленом) и хлористым тионилом в среде органического растворителя. В результате этих исследований наиболее удобным метилирующим агентом был выбран триоксиме-тилен за счет его хорошей растворимости в большинстве органических растворителей, что способствует гомогенизации процесса.
Таким образом, получение 1,6-дихлор-2,5-динитро-2,5-диазагексана проводили хлорметилированием ^^-этилендинитрами-на триоксиметиленом и хлористым тионилом в среде дихлорэтана в присутствии катализатора - серной кислоты (выход 76 %).
Помимо серной кислоты в качестве катализатора реакции хлорметилирования бы-
ла рассмотрена уксусная кислота и ее смесь с серной кислотой (1:1), в результате чего в первом случае был выделен исходный продукт - ^^-этилендинитрамин, а во втором -1-гидроксиметил-2,6-динитро-2,6-диазапентан.
Азидирование 1,6-дихлор-2,5-динитро-2,5-диазагексана проводили в среде вода-ацетон азидом натрия (соотношение компонентов 1:3) при температуре 10^15 °С в течение 3 ч. В результате получили 1,6-диазидо-
2.5-динитро-2,5-диазагексан с выходом 76 % (т. пл. 74^75 °С). Данный способ позволяет исключить второй недостаток в ранее описанном методе получения 1,6-диазидо-2,5-динитро-2,5-диазагексана [3, 4] - создание инертной среды азотом.
Получение 1,7-диазидо-2,6-динитро-
2.6-диазагептана
Нитрование ^^-пропиленмочевины проводили серно-азотной смесью состава 50/50. В результате исследований максимальный выход ^^-динитро-^^-пропиленмочевины был получен при модуле нитрования 3, температуре реакции 10 °С, времени реакции 1 ч и составил 40 %. Низкий выход продукта нитрования связан с его хорошей растворимостью в воде, что, безусловно, сказывается на выборе модуля нитрования.
До настоящего времени нитрование ^^-пропиленмочевины серно-азотной смесью в литературе описано не было. Достоин-
ством предложенного метода нитрования является замена дорогостоящего уксусного ангидрида на более доступную серно-азотную смесь.
^^-Пропилендинитрамин получали гидролизом ^^-динитро-^^-пропиленмочевины кипячением в воде с выходом 82 %.
Реакцию хлорметилирования NN пропилендинитрамина проводили триоксиме-тиленом и хлористым тионилом (соотношение компонентов 1:1:2,7) среде дихлорэтана при температуре реакции 25^30 °С в течение 3 ч, в качестве катализатора использовали серную кислоту, в результате чего был получен 1,7-дихлор-2,6-динитро-2,6-диазагептан в виде жидкости желтого цвета с выходом 56 %.
Азидирование 1,7-дихлор-2,6-динитро-2,6-диазагептана проводили азидом натрия (соотношение компонентов 1:3) в среде вода - ацетон при температуре реакции 10^15 °С в течение 3 ч. После экстракции и отгона растворителя 1,7-диазидо-2,6-динитро-2,6-диазагептан был выделен в виде жидкости светло-желтого цвета с выходом 48 %.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Таким образом, впервые получен и разработан метод синтеза 1,7-диазидо-2,6-динитро-2,6-диазагептана, который представляет собой жидкость и открывает перспективу его использования в качестве пластификатора нитроцеллюлозы и других полимерных связующих. А также отработаны и улучшены условия получения 1,6-диазидо-2,5-динитро-2,5-диазагексана и промежуточных соединений в его синтезе.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1 Зиновьев, В.М. Высокоэнергетические пластификаторы смесевых ракетных твердых топлив и баллиститных порохов нового поколения / В.М. Зиновьев, Г.В. Куценко // Боеприпасы и высокоэнергетические конденсированные системы. -2009. - № 2. - С. 11-31.
2 Косточко А.В., Баранова Н.В., Бандорин В.Г., Кленько А.В. Некоторые мировые тенденции в области создания высокоэнергетических порохов и зарядов нового поколения // Современные проблемы специальной технической химии: материа-
лы докладов Международной научно-технической и методической конференции, г. Казань, 6-8 декабря 2006. - Казань: Изд-во казанского гос. техн. универ., 2006. - С. 43-49.
3 Пат. 3873579 США, МКИ С07С 117/00, 260/349, 149/88, 149/92. Organic azides and method of preparation thereof / R. Rosher. - № 851765; заявлено 20.08.1965; опубликовано 25.03.1975.
4 Пат. 3697341 США, МКИ С06Ь 15/02. Cool burning smokeless powder composition containing nitramine ethers / R. Rosher, R.L. Simmons. - № 855463; заявлено 29.08.1969; опубликовано 10.10.1972.
5 Majer, J. Synthesen auf dem gebiet der nitramine. III.* N-chlormethylnitramine / J. Majer, J. Denkstein // Collection Czechoslov. Chem. Commun. - 1966. -Vol. 31. - P. 2547-2556; РЖХим., 1Ж146 (1967).
6 Ившин, В.П. К вопросу о синтезе ^(хлорметил)нитраминов / В.П. Ившин, А.А. Фридман // Журнал органической химии. - 1969. -Т. 5, вып. 9. - С. 1705.
7 Фридман А.Л., Коньшина Л.О., Петухов С.А. N-Галоген^-нитрамины. V. Хлор метилирование первичных нитраминов и их производных // Журнал органической химии. - 1975. - Т. 11, вып. 6. - С. 1187-1190.
8 А. с. 407884 СССР, МКИ С 07С 87/22, 111/00. Способ получения хлорметилнитраминов / А.И. Спиридонов, И.А. Устюжанников (СССР). -№ 1736171/23-4; заявлено 10.01.1972, опубликовано 10.12.1973.
9 McKay, A.F. The nitration products of some substituted 2-nitramino-1,3-diazacycloalkenes-2 / A.F. McKay, D.F. Manchester // Journal American Chemical Society. - 1949. - Vol. 71. - P. 1970-1973.
10 Орлова, Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ / Е.Ю. Орлова. - М.: ОБОРОНГИЗ, 1973. - 397 с.
11 McKay, A.F. The nitration products of 2-nitramino-A2-1,3-diazacycloalkenes / A.F. McKay, G.F. Wright // Journal American Chemical Society. -1948. - Vol. 70. - P. 3990-3994.
12 Carignax, Y.P. Differential thermal analysis of ni-tramines, amine salts, and guanidine derivatives / Y.P. Carignax, D.R. Satriana // Journal of Organic Chemistry. - 1967. - Vol. 32. - P. 285-289.
13 Данилова, Е.О. Получение 1,3-диазидо-2-нитро-2-азапропана из ^^-динитромочевины / Е.О. Данилова, С. Г. Ильясов // Ползуновский вестник. -2013. - № 3. - С. 19-22.
14 Ильясов, С.Г. Исследование процессов горения калиймедной соли этилендинитрамина и составов на ее основе / С. Г. Ильясов, Д.С. Ильясов, И. В. Казанцев, А.А. Аверин, М.В. Шатный // Ползуновский вестник. - 2013. - №. 3. - С. 102-108.
