CC BY
2
УДК: 547.455:535.33/34:539.194
В. М. Андрианов, М. В. Королевич, А. А. Шевченок
Белорусский государственный аграрный технический университет
ПОЛНЫЙ РАСЧЕТ КОЛЕБАТЕЛЬНОГО СПЕКТРА МОЛЕКУЛЫ 28-ГОМОКАСТАСТЕРОНА (RR - КОНФИГУРАЦИЯ) В ВОЗМОЖНЫХ КОНФОРМАЦИЯХ
В рамках оригинального комбинированного подхода, сочетающего классический анализ нормальных колебаний методом молекулярной механики с квантово-химической оценкой абсолютных интенсивностей, проведен согласованный расчет частот и интенсивностей нормальных колебаний одного из представителей стероидных фитогормонов, обладающего биологической активностью, - молекулы 28-гомокастастерона. На основе сопоставления экспериментальной и теоретической спектральных кривых поглощения дана интерпретация полос поглощения ИК спектров и изучено влияние структурных различий в пределах боковой цепи конформеров этой молекулы на формирование ИК спектра в области 1500-950 см-1.
Ключевые слова: ИК спектроскопия, анализ нормальных колебаний, абсолютные ИК интенсивности, характеристические частоты, интерпретация ИК спектра, брассиностероиды.
Для цитирования: Андрианов В. М., Королевич М. В., Шевченок А. А. Полный расчет колебательного спектра молекулы 28-гомокастастерона (RR-конфигурация) в возможных конформа-циях // Труды БГТУ. Сер. 3, Физико-математические науки и информатика. 2024. № 1 (278). С. 32-38.
DOI: 10.52065/2520-6141-2024-278-5.
V. M. Andrianov, M. V. Korolevich, A. A. Shevchenok
Belarusian State Agrarian Technical University
COMPLETE CALCULATION OF THE VIBRATIONAL SPECTRUM OF THE 28-HOMOCASTASTERONE MОLECULE (RR-CONFIGURATION) IN POSSIBLE CONFORMATIONS
Within the framework of the original combined approach, combining the classical analysis of normal vibrations by the method of molecular mechanics with a quantum-chemical estimation of absolute intensities, a consistent calculation of the frequencies and intensities of normal vibrations of one of the representatives of steroidal phytohormones with biological activity, the 28-homocastasterone molecule, was carried out. Based on a comparison of the experimental and theoretical spectral absorption curves, an interpretation of the absorption bands of the IR spectra is given and the influence of structural differences within the side chain of the conformers of this molecule on the formation of the IR spectrum in the region of 1500 - 950 cm-1 is studied.
Keywords: IR spectroscopy, normal coordinate analysis, absolute IR intensities, characteristic frequencies, interpretation of the IR spectrum, brassinosteroids.
For citation: Andrianov V. M., Korolevich M. V., Shevchenok A. A. Complete calculation of the vibrational spectrum of the 28-homocastasterone molecule (RR-configuration) in possible conformations.
Proceedings of BSTU, issue 3, Physics and Mathematics. Infrmatics, 2024, no. 1 (278), pp. 32-38 (In Russian).
DOI: 10.52065/2520-6141-2024-278-5.
Введение. Брассиностероиды (БС) представляют собой уникальный класс растительных гормонов, структурно родственных стероидным гормонам животных и насекомых. Они являются регуляторами роста растений, влияют на активность системы путей метаболизма, способствуют регулированию деления клетки, стимулируют вегетативный рост и прорастание семян, взаимодействуют на эндогенном уровне с другими гормонами, регулируют экспрессию генов и обладают антистрессовой активностью [1]. Важнейшими представителями этого класса соединений являются брассинолиды и кастастероны. Для брассинолида характерно наличие в стероидном скелете семичленного
цикла, в который входит карбонильная группа С=О и эфирная С-О-С связь, в то время как для кастастерона - шестичленного цикла с карбонильной группой.
Изучение взаимосвязи структура - активность брассиностероидов выявило ряд специфических структурных характеристик, необходимых для их высокой биологической активности. Это - наличие смежных гидроксильных групп в цикле А у С2а и Сза, транс-сочленение циклов А/В, присутствие 6-кето- или 7-окса-6-кето-группы в цикле В, существование диольной системы в положениях 22 и 23 с конфигурацией RR или SS и наличие метильной или этильной
группы в положении 24 боковой цепи [2]. Для выявления механизмов проявления высокой биологической активности и объяснения ее взаимосвязи со структурными особенностями брас-синостероидов в ряде работ [3-6] в качестве предположения рассматривается роль молекулярных орбиталей в селективной активности этих соединений. Показана важная роль атомов кислорода, в частности, и боковой цепи, в их биологической активности и, следовательно, их пространственной ориентации. Высокая биологическая активность связана с 22Я, 23Я-диольной структурой в стероидной боковой цепи. Синтетические аналоги с 22S, 23S-гидроксилами намного менее активны [7]. В то же время в природной 22Я, 23Я-конфигурации БС соединения с 24S-метил- или этилгруппой показывают большую биоактивность, чем соответствующие гормоны с 24Я-алкил функцией [2], отражая значимость стереохимии также и у этого асимметрического центра. В связи с этим актуален вопрос о связи биоактивности БС со структурой и конформаци-онным поведением в растворе их боковой цепи.
ИК спектроскопия обладает высокой информативностью о структуре молекул и может быть успешно использована для установления корреляций между биологическими свойствами и особенностями ИК спектров этих молекул.
Для детальной интерпретации экспериментально регистрируемых ИК спектров и установления достаточно надежных спектроструктурных корреляций молекул класса брассиностероидов необходимо проведение теоретических исследований.
Цель работы - установление структурных аспектов биологической активности БС на основе молекулярного моделирования, моделирования инфракрасных спектров и их сопоставления с экспериментом для анализа, предсказания и направленной модификации структуры этих соединений при разработке новых препаратов медицинского и сельскохозяйственного назначения.
Основная часть. Для решения поставленной задачи применен оригинальный комбини-
рованный подход к анализу ИК спектров сложных органических соединений, разработанный и реализованный в виде комплекса программ при исследовании спектров углеводов [8, 9]. Он сочетает классический анализ нормальных колебаний многоатомных молекул с квантово-химиче-ской оценкой абсолютных интенсивностей, соответствующих интегральным интенсивностям ИК полос поглощения [8].
Расчет частот, форм, распределения потенциальной энергии (РПЭ) нормальных колебаний, смещений атомов в декартовых координатах в каждом нормальном колебании для расчета абсолютных интенсивностей ИК полос поглощения проведен в рамках метода молекулярной механики (ММ).
Теоретическая спектральная кривая оптической плотности в расчете на один моль вещества и единицу оптического пути моделировалась как сумма полос гауссовой формы по теоретически рассчитанным абсолютным интенсивностям и заданным полуширинам, которые оцениваются на основании экспериментального спектра [8]. Полуширины полос полагались равными 15 см"1, некоторые из них принимали значения от 8 до 20 см1.
Интерпретация наблюдаемого ИК спектра выполнена на основе сопоставления экспериментальных значений частот Va^ и интегральных интенсивностей полос поглощения с рассчитанными частотами Vрасч и абсолютными интенсив-ностями нормальных колебаний. Анализируемый ИК спектр регистрировался ИК-фурье-спектрометром NEXUS и представлен на рис. 1. Синтезированное вещество растиралось с обезвоженным мелкодисперсным KBr, приготовленный порошок прессовался в вакууме по стандартной методике.
Ранее нами были проведены полные расчеты колебательных спектров и моделирование спектральных кривых оптической плотности ряда биологически активных молекул брассиноли-дов, относящихся к классу фитогормональных стероидов (ФС) [10, 11].
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
см-1
Рис. 1. ИК-фурье спектры поглощения 28-гомокастастерона (RR-конфигурация)
Цель данной работы заключалась в детальной интерпретации ИК спектра биологически активной молекулы 28-гомокастастерона на основе полного расчета частот и интенсивностей нормальных колебаний этой молекулы в возможных конформациях боковой цепи и моделирования спектральной кривой оптической плотности.
Для получения структурных параметров и декартовых координат атомов молекулы 28-го-мокастастерона использован современный пакет программ для молекулярного моделирования "Нурег^ет 7.5". Конформационный анализ боковой цепи проведен методом ММ, а оптимизация геометрии каждого конформера -квантово-химическим методом РМ3. В качестве исходных параметров использованы данные РСА о кристаллической и молекулярной структуре молекулы 24-эпибрассинолида [12]. В результате проведенного конформационного анализа получено 20 конформеров боковой цепи молекулы 28-гомокастастерона, два из которых по энергетическому критерию, как показано в табл. 1, могут реализоваться в растворе.
На основе полученных данных нами построены молекулярные структуры gcR1 и gcR2, схематическое изображение которых представлено на рис. 2, и определены декартовы координаты атомов этих конформеров исследуемой молекулы (энергетический зазор между ними составляет 0,267 ккал/моль) для проведения расчета их колебательных спектров.
Таблица 1
Конформации боковой цепи и относительные энергии
напряжения конформеров Ди (ккал/моль), полученные методом ММ и оптимизированные методом РМ3 исследуемой молекулы
Молекула Конфор-меры ди Конформация боковой цепи
(22^ 23R)-28-гомокаста-стерон gcR1 gcR2 gcR3 0 0.287 1.420 g+gl-g2+g+gl+g2-gl-g+ g+ 1 g+ 1 1 ^ g+g+gl+ ^ 1 ^
Примечание. В графе «Конформация боковой цепи» буквами g+ g" t обозначены гош+, гош- и транс-конформации, соответственно, вокруг последовательности связей С-С боковой цепи: С17-С20, С20-С22, С22-С23, С23-С24, С24-С25 и С24-С28.
б
Рис. 2. Молекулярная структура конформеров gcR1 (а) и gcR2 (б) 28-гомокастастерона Труды БГТУ Серия 3 № 1 2024
1500
1400
1300
1200
1100
1000
900
Рис. 3. Теоретические ИК спектры поглощения конформеров gcR1 и gcR2 28-гомокастастерона в диапазоне частот 1550-900 см-1
Расчет частот и интенсивностей нормальных колебаний исследуемой молекулы в двух кон-формациях боковой цепи выполнен в рамках оригинального комбинированного подхода, сочетающего классический анализ нормальных колебаний методом молекулярной механики с кван-тово-химической оценкой интенсивностей методом CNDO/2. По этим данным смоделированы спектральные кривые оптической плотности исследуемой молекулы, представленные на рис. 3
Теоретический спектр удовлетворительно описывает основные, наиболее интенсивные характеристические полосы поглощения экспериментального спектра 28-гомокастастерона в спектральном диапазоне 1500-900 см-1.
Отнесение экспериментальных полос и интерпретация наблюдаемого ИК спектра этой молекулы выполнены на основе сопоставления наблюдаемых частот Vэкс с частотами нормальных колебаний Vрас и интегральных интенсив-ностей наблюдаемых полос поглощения с рассчитанными абсолютными интенсивностями. В табл. 2 дана интерпретация наиболее интенсивных характеристических полос поглощения ИК спектра исследуемой молекулы в области 1500-900 см-1.
Сопоставительный анализ результатов расчета колебательных спектров двух конформеров молекулы 28-гомокастастерона в рассматриваемом диапазоне частот 1500-900 см-1 показал, что различия конформации боковой цепи приводят к изменениям формы колебания в ряде нормальных колебаний с близкими или совпадающими частотами, следствием чего является изменение интенсивностей соответствующих полос поглощения.
Расчет показал, что различия конформации боковой цепи приводят к изменениям формы ряда нормальных колебаний с близкими или совпадающими частотами, следствием чего является изменение интенсивностей соответствующих полос поглощения. Поскольку каждая полоса экспериментального спектра имеет сложное происхождение и представляет собой наложение полос разной интенсивности (в теоретическом спектре - сумма полос гауссовой формы по теоретически рассчитанным абсолютным интен-сивностям и полуширинам, заданным от 8 до 20 см-1), то перераспределение интенсивностей составляющих полос при переходе от одного конформера к другому приводит к изменению интенсивности суммарных полос поглощения.
Таблица 2
Экспериментальные (ИК) характеристические (Узкс) и рассчитанные (урас ) частоты (см-1), абсолютные интенсивности А (1016-см2-моль-1-с-1) и РПЭ (%) нормальных колебаний двух конформеров (gcR1 (I), gcR2 (II)) молекулы 28-гомокастастерона в спектральной области 1500-900 см-1
'Ужс 'Урас 'Урас А А РПЭ РПЭ
I II I II I II
1463 1479 1475 6 2 НС21Н 32 С20С21Н 20 СС12Н 8 НС12Н 6 НС19Н 20 СС19Н 18 НС4Н 10 СС4Н 9 С13С18Н 7 НС18Н 7
1475 1472 3 15 НС19Н 22 С10С19Н 20 НС4Н 11 С3С4Н 10 НС18Н 18 С13С18Н 16 НС11Н 8 СС11Н 7 НС4Н 5 СС4Н 5
1472 1471 12 1 НС18Н 19 СС18Н 17 НС11Н 12 СС11Н 10 НС21Н22 С20С21Н14 НС12Н 9 СС12Н 8 НС11Н 8 СС11Н 6
1465 1465 13 13 НС4Н 18 НС19Н 18 С10С19Н 17 СС4Н 16 НС19Н 19 НС4Н 18 С10С19Н 17 СС4Н 16
1459 1459 6 1 НС18Н 17 СС18Н 15 НС11Н 11 СС11Н 9 НС18Н 16 СС18Н14 НС11Н12 СС11Н 10 СС21Н 6 НС21Н 6
1445 1455 1455 2 1 НС12Н 16 СС12Н 14 НС1Н 12 СС1Н 10 НС11Н 6 НС12Н 17 СС12Н 15 НС1Н 11 СС1Н 9 НС11Н 6 СС21Н 5
1453 1453 3 15 НС28Н27 С29С28Н 12 СС28Н11 НС29Н 8 СС29Н 7 НС1Н 19 СС1Н 16 НС12Н 9 СС12Н 8 СС11Н 6 НС11Н 6
1453 1449 2 12 НС1Н 17 СС1Н 14 НС12Н 9 НС11Н 7 СС12Н 7 НС28Н 25 С29С28Н11 СС28Н 9 С28С29Н 9 НС29Н 9 СС27Н 7
1438 1438 1445 8 10 НС27Н20 СС27Н18 НС26Н11 СС26Н10 НС29Н12 НС27Н 24 СС27Н 22 НС29Н 19 НС28Н 8 СС28Н 6 СС29Н 6
1437 1438 6 1 НС19Н 35 СС19Н 9 НС18Н 6 НС4Н 5 Н1С26Н2 39 С25С26Н 36
1435 1437 4 5 НС26Н 26 СС26Н 24 НС27Н 11 СС27Н 10 НС19Н 36 СС19Н 10 НС18Н 8 НС4Н 5
1433 1433 0 12 НС18Н 26 НС15Н 12 СС15Н 12 НС19Н 5 СС18Н 5 НС18Н 26 НС15Н 13 СС15Н 12 НС19Н 6 СС14Н 5 СС18Н 5
1385 1403 1401 5 7 НС19Н 46 СС19Н 13 НС27Н15 СС14Н 8 СС23Н 6 С2204Н 5 С25С24Н 5 С2305Н4
1400 1400 3 3 НС26Н 18 СС14Н 15 НС27Н 7 СС14Н 18 НС27Н 5 НС15Н 4 НС16Н 4
1399 1497 6 15 СС14Н 15 Н1С26Н2 14 НС27Н 6 СС1Н 18 С201Н 14 СС11Н 8 СС2Н 5
1394 1495 18 33 СС24Н 10 НС26Н 10 НС27Н 8 СС20Н 7 С04Н 6 НС26Н 25 С2204Н 10 НС27Н 8 СС26Н 5 С2305Н 4
1391 1391 3 1 НС27Н 20 СС11Н 6 С2204Н 5 С25С27Н 5 НС27Н 38 НС26Н 18 СС27Н 7 НС29Н 7
1387 1387 6 3 СС11Н 15 СС12Н 8 СС1Н 6 СС11Н 17 СС12Н 9 СС9Н 6 НС21Н 6 НС29Н 5
1387 1387 1 2 НС29Н 35 СС29Н 6 СС24Н 6 СС28Н 5 СС29Н 26 СС28Н 8 СС11Н 7
1379 1379 2 2 СС20Н 7 СС22Н 7 СС25Н 7 СС24Н 6 НС27Н 5 НС21Н 29 СС11Н 6 С20С21Н 6
1375 1375 3 1 НС21Н 28 СС1Н 6 СС11Н 6 СС21Н 5 СС25Н 13 СС28Н 13 НС29Н 9 НС27Н 7 СС24Н 5 СС29Н 5
1326 1332 1331 2 5 СС25Н 12 СС23Н 9 СС28Н 9 С2305Н 5 СС4Н1 21 СС1Н 12 С4С5Н 12 СС3Н 8 СС7Н 7
1331 1330 6 1 СС4Н 21 СС5Н 13 СС1Н 12 СС3Н 9 СС7Н 7 СС23Н 13 СС20Н 7 СС25Н 7 СС22Н 6
1327 1327 3 5 СС7Н 12 СС12Н 12 СС11Н 8 СС12Н 11 СС7Н 9 СС11Н 8
1319 1321 1 2 СС5Н 10 СС2Н 7 СС3Н 5 СС8Н 5 СС12Н 5 СС5Н 10 01С2Н 5 СС3Н 5 СС2Н 5 СС8Н 5 СС12Н 5
1311 1314 1318 2 11 СС23Н 10 СС28Н 9 СС20Н 6 СС25Н 6 СС16Н 5 СС20Н 8 СС7Н 6 СС24Н 6 С22С23Н 5 05С23Н 5 СС25Н 5
1313 1311 3 14 СС7Н 9 СС14Н 6 СС15Н 6 СС17Н 5 СС20Н 5 СС7Н 9 СС14Н 7 СС15Н 7 СС16Н 7 СС23Н 5
1304 1303 2 8 СС16Н 12 СС20Н 10 СС15Н 8 СС17Н 5 СС22Н 5 СС2Н 10 СС9Н 7 СС11Н 7 СС12Н 7
1083 1096 1094 11 16 СС7Н 12 СС16Н 10 СС12Н 6 СС4Н 9 СС16Н 9 СС1Н 5 ССС 5
1092 1090 3 1 СС7Н 8 СС15Н 5 СС7Н 10 СС16Н 8 СС15Н 5
1088 1086 3 1 СС12Н 13 ССС 12 СС16Н 5 СС12Н 14 ССС 8 СС4Н 6 СС15Н 5 СС16Н 5
1080 1084 5 2 СС4Н 9 СС12Н 8 СС1Н 7 ССС 6 С201Н 5 СС 8 ССС 8 СС26Н 7 СС29Н 6 СС23Н 6 СС28Н 5 СС27Н 5
078 1076 27 8 СС4Н 17 ССС 7 СС1Н 6 СС2Н 5 СС4Н 16 ССС 8 СС1Н 6
1043 1053 1057 8 3 СС15Н 14 СС16Н 5 ССС 5 ССС 9 СС16Н 6 СС21Н 5 СС18Н 5 СС15Н 5
1048 1048 0 8 СС15Н 26 СС16Н 5 ССС 5 СС15Н 18 СС27Н 8 СС26Н 7 ССС 5
1047 1047 4 1 СС27Н 9 ССС 9 СС26Н 8 СС21Н 5 СС15Н 18 СС27Н 7 СС26Н 7 ССС 5
1023 1025 0 1 СС27Н 7 СС26Н 7 СС29Н 7 СС15Н 5 СС27Н 11 СС26Н 10 СС29Н 10
1015 1022 1022 0 0 СС15Н 7 СС27Н 5 СС18Н 5 СС26Н 5 СС29Н 5 ССС 11 СС15Н 10 СС18Н 7 СС16Н 5
1016 1015 0 1 СС19Н 6 СС11Н 5 СС29Н 5 СС19Н 7 СС11Н 7 ССС 5
1013 1004 5 4 СС21Н 6 СС29Н 5 СС29Н 13 СС27Н 8 СС21Н 7 ССС 7 СС28Н 5 СС26Н 5
Так, например, из представленных в табл. 2 результатов следует, что интенсивная полоса с максимумом 1463 см1 в экспериментальном спектре состоит из пяти составляющих полос, основной вклад в которые вносят деформационные колебания метильных (НС18Н, НС19Н, НС21Н, СС18Н, СС19Н, СС21Н) и метиленовых (НС4Н, НС12Н, НС11Н) групп, входящих в
состав шестичленных циклов А и С остова молекулы. Вторая интенсивная полоса этого спектрального диапазона с максимумом 1385 см1 в экспериментальном спектре, согласно расчету, состоит из девяти составляющих полос, обусловленных главным образом деформационными колебаниями НСН всех метильных групп, деформационными колебаниями ССН метинных групп С14Н
и С17Н, расположенных на стыке циклов С и D и цикла D с боковой цепью, а также деформационными колебаниями СОН гидроксилов О1Н и О4Н. Что же касается интенсивных характеристических полос с максимумами 1083, 1043 и 1015 см-1 в экспериментальном спектре, то, по данным расчета (полосы в теоретическом спектре, представленном на рис. 3, с максимумами 1100, 1060 и 1027 см-1), основной вклад в формирование этих полос, вносят деформационные колебания ССН метиленовых и метильных групп, в меньшей степени - деформационные колебания ССС боковой цепи и валентные колебания связей С-С.
Заключение. Таким образом, в результате проведенных теоретических исследований смоделирована молекулярная структура 28-гомока-стастерона с различными конформациями боковой цепи. Выполнены полный расчет колебательного спектра и моделирование спектральной кривой оптической плотности двух конформе-ров этой молекулы. На основе сопоставления экспериментального ИК спектра и рассчитанной спектральной кривой поглощения молекулы 28-гомокастастерона впервые дана интерпретация наиболее интенсивных характеристических ИК полос поглощения в области 1500-900 см-1.
Список литературы
1. Sasse J. M. Physiological Actions of Brassinosteroids: An Update // J. Plant Growth Regul. 2003. Vol. 22. P. 276-288.
2. Yokota T., Mori K. Molecular structure and biological activity of brassinolide and related brassinosteroids // In Molecular Structure and Biological Activity of Steroids. CRC Press, Boca Raton, FL, 1992. P.317-340.
3. New synthetic brassinosteroids: a 5a-hydroxy-6-ketone analog with strong plant growth promoting activity / Brosa С. [et al.] // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. P. 12337-12348.
4. A novel in-silico approach for QSAR studies of anabolic and androgenic activities in the 17 (3-hydroxy-5a-androstane) steroid family / Y. M. Alvarez-Ginarte [et al] // QSAR Comb. Sci. 2005. Vol. 24. P. 2¡8-226.
5. Quantitative Structure - Activity Relationship of the 4,5oi-Dihydrotestosterone Steroid Family / Y. M. Alvarez-Ginarte [et al.] // QSAR Comb. Sci. 2006. Vol. 25. P. 881-894.
6. Validation of performances of some semiempirical Hamiltonians for predicting molecular structure calculation of natural brassinosteroids: Towards understanding their biological activity by electron exchange effects / Morera-Boado C. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2007. Vol. 819. P. 109-120.
7. Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity / S. Uesusuki [et al.] // Biosci Biotechnol Biochem. 2004. Vol. 68. Р. 1097-1105.
8. Королевич М. В. Аналитическая инфракрасная спектроскопия сахаридов: дис. ... д-ра физико-математических наук. Минск: 2009. 333 л.
9. Korolevich M. V., Zhbankov R. G. Theoretical vibrational spectroscopy of saccharides: software, perspectives, results // Spectroscopy of Biological Molecules: Moderm Trends: Proc. 7-th European Conference on the Spectroscopy of Biological Molecules. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1997. P. 569-570.
10. Андрианов В. М., Королевич М. В. Расчет и сравнительныцй анализ ИК спектров гомобрас-синолида и (22S, 23S)-гомобрассинолида // Журн. прикл. спектр. 2015. Т. 82, № 4. С. 485-496.
11. Андрианов В. М., Королевич М. В., Вельченко А. А. Расчет и сравнительный анализ ИК спектров гомобрассинолида и (22S,23S)-24-эпибрассинолида // Журн. прикл. спектр. 2019. Т. 86. № 6. С. 847-858.
12. Voigt B., Porzel A., Wagner C., Merzweiler K. Private Communication to the Cambridge Structural Database, deposition number CCDC 119112 (2001).
References
1. Sasse J. M. Physiological Actions of Brassinosteroids: An Update. J. Plant Growth Regul, 2003, vol. 22, pp. 276-288.
2. Yokota T., Mori K. Molecular structure and biological activity of brassinolide and related brassinosteroids. In Molecular Structure and Biological Activity of Steroids. CRC Press, Boca Raton, FL, 1992, pp. 317-340.
3. Brosa С. [et al.]. New synthetic brassinosteroids: a 5a-hydroxy-6-ketone analog with strong plant growth promoting activity. Tetrahedron, 1998, vol. 54, pp. 12337-12348.
4. Alvarez-Ginarte Y. M. [et al.]. A novel in-silico approach for QSAR studies of anabolic and androgenic activities in the 17 (3-hydroxy-5a-androstane) steroid family. QSAR Comb. Sci., 2005, vol. 24, pp. 218-226.
5. Alvarez-Ginarte Y. M. [et al.]. Quantitative Structure - Activity Relationship of the 4,5a-Dihydrotestosterone Steroid Family. QSAR Comb. Sci., 2006, vol. 25, pp. 881-894.
6. Morera-Boado C. Validation of performances of some semiempirical Hamiltonians for predicting molecular structure calculation of natural brassinosteroids: Towards understanding their biological activity by electron exchange effects. J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 2007, vol. 819, pp. 109-120.
7. Uesusuki S. [et al.]. Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity. Biosci Biotechnol Biochem, 2004, vol. 68, pp. 1097-1105.
8. Korolevich M. V. Analiticheskaya infrakrasnaya spektroskopiya sakharidov. Dissertatsiya doktora fiziko-matematicheskikh nauk [Analytical infrared spectroscopy of saccharides. Dissertation DSc (Physics and Mathematics)]. Minsk, 2009. 333 p. (In Russian).
9. Korolevich M. V., Zhbankov R. G. Theoretical vibrational spectroscopy of saccharides: software, perspectives, results. Spectroscopy of Biological Molecules: Moderm Trends: Proc. 7-th European Conference on the Spectroscopy of Biological Molecules. Dordrecht, 1997, pp. 569-570.
10. Andrianov V. M., Korolevich M. V. Calculation and comparative analysis of IR specta of homobrassinolide and (22S,23S)-homobrassinolide. Zhurnalprikladnoy spektroskopii [Journal of Applied Spectroscopy], 2015, vol. 82, no. 4, pp. 485-496 (In Russian).
11. Andrianov V. M., Korolevich M. V., Velcheanko A. A. Calculation and comparative analysis of IR spectra of homobrassinolide and (22S, 23S)-24-epibrassinolide. Zhurnal prikladnoy spektroskopii [Journal of Applied Spectroscopy], 2019, vol. 86, no. 6, pp. 847-858 (In Russian).
12. Voigt B., Porzel A., Wagner C., Merzweiler K. Private Communication to the Cambridge Structural Database, deposition number CCDC 119112 (2001).
Информация об авторах
Андрианов Виктор Михайлович — доктор физико-математических наук, профессор кафедры электроснабжения и электротехники. Белорусский государственный аграрный технический университет (220023, Минск, пр. Независимости, 99/1, Республика Беларусь). E-mail: [email protected]
Королевич Майя Васильевна - доктор физико-математических наук, доцент, профессор кафедры естественнонаучных дисциплин. Белорусский государственный аграрный технический университет (220023, Минск, пр. Независимости, 99/1, Республика Беларусь). E-mail: [email protected]
Шевченок Александр Аркадьевич - кандидат технических наук, доцент, доцент кафедры естественнонаучных дисциплин. Белорусский государственный аграрный технический университет (220023, Минск, пр. Независимости, 99/1, Республика Беларусь). E-mail: [email protected]
Information about the authors
Andrianov Viktor Mikhailovich - DSc (Physics and Mathematics), Professor, the Department of Power Supply and Electrical Engineering. Belarusian State Agrarian Technical University (99/1, Nezavisimosti Ave., 220023, Minsk, Republic of Belarus). E-mail: [email protected]
Korolevich Maya Vasilievna - DSc (Physics and Mathematics), Associate Professor, Professor, the Department of Natural Sciences. Belarusian State Agrarian Technical University (99/1, Nezavisimosti Ave., 220023, Minsk, Republic of Belarus). E-mail: [email protected]
Shevchenok Aleksander Arkadievich - PhD (Engineering), Associate Professor, Assistant Professor, the Department of Natural Sciences. Belarusian State Agrarian Technical University (99/1, Nezavisimosti Ave., 220023, Minsk, Republic of Belarus). E-mail: [email protected]
Поступила 29.08.2023
