CC BY
138
УДК 535.34; 541
М. Ю. Доломатов (д.х.н., проф., зав. лаб.), Н. Х. Паймурзина (асп.)
Определение первых вертикальных потенциалов ионизации молекул полициклических ароматических углеводородов по интегральным характеристикам электронных спектров поглощения
Уфимский государственный университет экономики и сервиса, кафедра физики 450014, г. Уфа, ул. Чернышевского, 145; е-mail: dolomatov@gmail.com, paymurzinanh@mail.ru
M. Yu. Dolomatov, N. Kh. Pajmurzina
Defining the first vertical ionization potentials of the polycyclic aromatic hydrocarbons by their integral characteristics of electronic absorption spectra
Ufa State University of Economics and Service 145, Chernyshevskii Str.; 450014, Russia, Ufa; e-mail: dolomatov@gmail.com, paymurzinanh@mail.ru
Установлена линейная зависимость между первым вертикальным потенциалом ионизации молекул ароматических соединений рядов пире-нов, дифенилов, углеводородов, содержащих от двух до пяти линейно-аннеллированных бензольных колец, и интегральными характеристиками поглощения в УФ и видимой областях спектра — интегральными силами осциллятора. Полученные зависимости обоснованы неэмпирическими квантово-химическими расчетами методом Хартри-Фока и подтверждены статистической обработкой данных. Установленные закономерности свидетельствуют о сильной электронной корреляции внешних и внутренних электронов в оболочках атомов и молекул. Подобного рода корреляции могут быть использованы в органической химии для прогнозирования реакционной способности веществ в орби-тально-контролируемых химических реакциях и наноэлектронике для оценок зонной структуры молекул и нанокластеров.
Ключевые слова: ароматические соединения; интегральная сила осциллятора; квантовая химия; потенциал ионизации; электронная корреляция; электронные спектры.
В последние годы разработаны наноэлек-тронные полевые органические транзисторы, полупроводниковыми элементами которых являются молекулы аценовых, ароматических и
гетероароматических соединении
1,2
Важное
значение для разработки такого типа устройств имеет определение энергий высших занятых и низших свободных МО молекул проводника.
A linear correlation of the first vertical ionization potential of the molecule aromatic compound and the integral characteristics of the absorption in the UV and the visible regions has been stated by the authors. The correlations have been confirmed by quantum-chemical calculations of Hartree-Fock method and statistic data processing. These regularities show strong electronic correlation front between and back end electrons in the atoms and molecules shells. These correlations can be applied in the organic chemistry for forecasting reactionary ability of the substances in orbital-control chemical reactions and in nanoelectronics for estimation zone-structure of molecules and nanoclusters.
Key words: aromatic compounds; ionization potential; integral oscillator strength; electronic spectra; electronic correlation; quantum chemistry.
Как известно, твердые органические полупроводники на основе полициклических ароматических и гетероциклических соединений относятся к проводникам п-типа 1,2. Механизм электронной проводимости реализуется за счет перехода электронов с высшей занятой на низшую свободную молекулярную орби-таль (МО) и переносом электрона между отдельными молекулами твердого проводника по экситонному механизму.
Дата поступления 05.12.12
Из теоремы Купманса 3 известно, что первые вертикальные потенциалы ионизации (ПИ) коррелируют с энергией высшей занятой МО, а сродство к электрону (СЭ) связано с энергией низшей свободной МО. Эти два параметра, таким образом, определяют зону проводимости материалов, поэтому оценка таких энергий имеет важное значение для наноэлект-роники. В настоящее время для определения и расчета ПИ применяют методы фотоэлектронной спектроскопии и квантовой химии. Методы фотоэлектронной спектроскопии сложны и требуют тщательной подготовки образцов. Кроме того, жесткое ионизирующее излучение нарушает молекулярную структуру метаста-бильных веществ. Квантовые расчеты по методам Хартри-Фока и функционала плотности дают значительную ошибку в оценке электронных состояний в многоатомных квантовых системах, так как модельные гамильтонианы не учитывают в полной мере обменные взаимодействия электронов и эффекты взаимодействия электронов с ядерными остовами. Наряду с фотоэлектронной спектроскопией для сложных молекул перспективна феноменологическая спектроскопия, в которой спектр веществ изучается как единое целое, без разделения на узкие полосы, характерные для отдельных электронных переходов 4'5. Для решения задач определения энергии ионизации и СЭ используются интегральные силы осцилляторов (ИСО). В основе такого подхода лежат установленные в работах М. Ю. Доломатова и Г. Р. Мукаевой 5'6 закономерности, связывающие свойства молекул, зависящих от их электронной структуры и функции ИСО в видимой и УФ областях электромагнитного спектра.
В частности, в вышеупомянутых работах было установлено, что зависимости имеют следующий вид:
Е = а +а2вк (1)
е=а+а2в (2)
где Е — энергия граничных орбиталей ПИ, эВ;
(а ,а'), (а ) — эмпирические коэффициенты, зависящие от типа орбитали, постоянные в данном гомологическом ряду, соответственно эВ, эВ-нм—1;
вк =\ Ъ(£)йЛ, (3)
л
в = (4)
л
где в — интегральный показатель поглощения (ИСО), 10—10-м3-моль—1;
вд — интегральный логарифмический показатель поглощения (логарифмическая ИСО), нм;
в — интеграл, характеризует квантовый континуум состояний электронов в молекулярных системах;
£ = /(е) — соответствующая спектральная функция поглощения электромагнитного излучения для атомов или молекул;
е — молярный коэффициент поглощения, размерность, принятая в электронной спектроскопии, л-моль—1-см—1, в СИ 10—1-м2-моль—1.
Закономерность (1), (2) является частным случаем более общей зависимости, установленной в работах 5'6, связывающей свойства молекул сложных физико-химических систем с ИСО (принцип спектр—свойство), которые в общем случае нелинейные. В квазилинейном приближении зависимость имеет вид:
Л7 =уЛв (5)
где Z — равновесное физико-химическое свойство системы, поглощающей излучение, в единицах измерениях свойств;
— коэффициент, зависящий от класса исследуемых веществ и способа измерения свойств, имеющий размерность [свойства]* 1010-м—3-моль;
в — квантовый параметр, характеризующий интегральный электронный континуум состояний.
Физический смысл в — квантовый континуум всех электронных, колебательных, спиновых и т.п. состояний.
Уравнение (5) означает связь макроскопических и квантовых свойств систем, взаимодействующих с электромагнитным излучением. Зависимость (5) означает, что химические и физические свойства вещества определяются всей совокупностью электронных состояний. Справедливость зависимости (5) обоснована в работе 8 с точки зрения равновесной термодинамики и электродинамики поглощения электромагнитного излучения. В настоящее время зависимости (1), (2) известны для отдельных ароматических углеводородов и их производных 5'6. Для отдельных гомологических рядов полициклических ароматических углеводородов (ПЦАУ) вопрос о существовании подобных
корреляций мало изучен, поэтому целью данной работы является исследование взаимосвязи ПИ и ИСО в рядах различных классов ПЦАУ.
Экспериментальная часть
В качестве объектов исследования были выбраны 71 ароматических соединений рядов пиренов, дифенилов, углеводородов, содержащие от двух до пяти линейно-аннеллированных бензольных кольца. Количество соединений в каждом ряду составляло от 4 до 30 (табл. 1).
Спектры для обработки на ЭВМ выбирались из соответствующих баз данных 9,10. Соответствующие данные по растворителям, количеству исследуемых соединений и диапазонам поглощения приведены в табл. 1.
Интегральные функции сил осцилляторов рассчитывали через площадь под спектром поглощения, которую определяли численным методом трапеций с шагом 1 нм.
Первые ПИ рассчитывали в приближении МО-ЛКАО по энергии высшей занятой молекулярной орбитали (МО), на основе приближенной теоремы Купманса. В теореме допускается,
Таблица 1
Исследуемые соединения, растворители и диапазоны поглощения
№ Класс Диапазон спектра поглощения, нм Ряды Оптически прозрачные растворители
1 Полициклические ароматические соединения (71)* 220-705 Дифенилы, углеводороды, содержащие два линейно-аннеллированных бензольных кольца, углеводороды, содержащие три линейно-аннеллированных бензольных кольца, пирены Этанол, бензол, циклогексан, эфир, диоксан, трихлорбензол, 1-метил-нафталин, метанол
3 Полициклические кислородсодержащие соединения 1(18)* 165-420 Полициклические фураны, полициклические и полиеновые кислоты, полициклические эфиры, фенантренсодержащие соединения, бензоксантены, нафтилы и нафтеновые кислоты Этанол, пропеновая кислота, растворы HCI в этаноле
*количество соединений в ряду
Таблица 2
Коэффициенты связи первого вертикального потенциала ионизации и интегральная характеристика спектра (ИСО), определенного в логарифмической шкале представления спектра
№ Класс Коэффициенты Коэффициент корреляции, R Оценка погрешности
«1, эВ «2-10-3 эВ-нм-1 средняя абсолютная, эВ средняя относительная, % среднее квадратичное отклонение, эВ
1 Полициклические ароматические соединения: рядов углеводородов, содержащих от двух до пяти линейно-аннеллированных бензольных кольца, рядов пиренов, дифенилов 8.08 -1.6 0.90 0.18 0.28 0.21
2 Полициклические кислородсодержащие соединения 10.60 -3.20 0.92 0.30 3.43 0.38
что взятое с обратным знаком значение орбитальной энергии соответствует вертикальному потенциалу ионизации. В нашем случае ПИ является вертикальным, так как в процессах удаления электрона из молекулы предполагается выполнение приближения Борна-Оппен-геймера, согласно которому движение электронов и ядер рассматривают независимо друг от друга, т.е. электронный переход осуществляется при неизменной конфигурации молекулы. В качестве метода расчета электронных состояний молекул использовался неэмпирический метод RHF-3-2G**. Отдельные результаты расчетов энергии ионизации представлены в табл. 2.
Статистическую обработку данных проводили методом линейного однофакторного регрессионного анализа с оценкой коэффициентов корреляции и характеристик вариации. На основе экспериментальных спектроскопических данных и квантово-химических расчетов табл. 1—2 исследованы корреляционные зависимости ПИ от логарифмической ИСО (ЛФ ИСО). Для всех классов органических соединений выполняется линейная зависимость между ЛФ ИСО и ПИ (рис.1). На основе проведенных исследований методом наименьших квадратов рассчитаны коэффициенты зависимости (1) для расчета ПИ в рядах ароматических соединений.
Обсуждение результатов
Согласно табл. 2 зависимость ПИ и ИСО исследуемых полициклических ароматических соединений характеризуется коэффициентами корреляции. Для рядов углеводородов, содержащих от двух до пяти линейно-аннеллиро-ванных бензольных кольца, для рядов пире-нов и дифенилов зависимость линейная, так как коэффициент корреляции равен 0.90— 0.92, средняя относительная погрешность 0.28% среднее квадратичное отклонение 0.21 эВ. В табл. 3 сопоставлены абсолютные значения первых ПИ, вычисленные расчетным методом 3-2Ю** и значения ПИ по установленным зависимостям (1) и представлены: абсолютные погрешности определения ПИ, определенные зависимости (эВ), относительные величины данных погрешностей (%). Из данных в табл. 3 следует, что для полициклических ароматических углеводородов абсолютное отклонения значений ПИ, определенных расчетным методом 3-2Ю**, и значение ПИ по зависимостям (1), принимает значение до 0.64 эВ, а относительные отклонения — до 7.91%.
Полученные из теоремы Купманса вертикальные ПИ были скорректированы на экспериментальные ПИ, определенные методом фотоэлектронной спектроскопии согласно зави-12
симости .
ПИэ=а1ПИз-2Ю+ «2 где а1=0.83; а2=1.51.
(6)
Выводы о линейной связи ПИ и ЛФ ИСО подтверждаются статистической обработкой данных. Соответствующие погрешности и коэффициенты корреляции приведены в табл. 2.
Результаты корректировки приведены в табл. 4.
Из данных таблицы следует, что для полициклических ароматических углеводородов
® 7,5
« Я
К л ч й И
к н л
я 5
«
я В л £
Д О
С К
6,5
5,5
5
0
200 400 600 800 1000 1200 1400
Логарифмическая интегральная сила осциллятора, нм
Рис. 1. Корреляционная зависимость первого вертикального потенциала ионизации от ИСО
1600
8
7
6
Таблица 3
Сопоставления адекватности расчетных и полученных по зависимости (1) ПИ и ЛФ ИСО отдельных спектров для отдельных классов ароматических и кислородсодержащих соединений
Спектр ЛФ ИСО (нм) ПИ (расчет), эВ ПИ (по спектрам), эВ абс. погрешность, эВ отн. погрешность, %
1 2 3 4 5 6
Полициклические ароматические соединения
гексагелицен 800 7.12 6.73 0.39 5.83
1,2-7,8-дибензхризен 671 7.13 6.95 0.18 2.63
тетрафен 1,2-7,8-дибензантрацен 764.35 414.2 7.18 7.30 6.79 7.38 0.39 0.08 5.77 1,13
1,2-3,4-5,6-трибензантрацен 434.15 7.38 7.35 0.03 0,41
1,2-3,4-5,6-7,8-тетрабензантрацен 506.75 7.49 7.23 0.26 3.65
1,2-бензтетрафен 663.7 6.96 6.96 0.00 0.01
3,4-бензтетрафен 769.5 6.98 6.78 0.20 2.95
3,4-8,9-дибензтетрафен 505.5 7.09 7.23 0.14 1.92
3,4-бензпентафен 557.2 7.11 7.14 0.03 0.43
1,2-5,6-дибензтетрафен 668.75 7.05 6.95 0.10 1.42
6,7-бензпентафен 725.25 7.34 6.85 0.49 7.08
нафт[2',3':6,7]пентафен 789.7 7.39 6.75 0.64 9.56
нафт[2',3':3,4]пентафен 657.3 6.92 6.97 0.05 0.72
антрацено[2', 1':1,2]антрацен 622.8 6.73 7.03 0.30 4.26
2,3-бензпицен 552 7.05 7.15 0.10 1.39
2,3-8,9-дибензпицен 564.75 7.05 7.13 0.08 1.09
тетрацен 838 6.47 6.66 0.19 2.90
1,2-бензтетрацен 1,2-7,8-дибензтетрацен 1025.5 677.5 6.16 6.75 6.34 6.94 0.18 0.19 2.91 2.68
1,2-9,10-дибензтетрацен 954.75 6.75 6.46 0.29 4.41
1,2-3,4-7,8-трибензтетрацен 882.2 6.84 6.59 0.24 3.63
1,2-3,4-7,8-9,10-тетрабензтетрацен 953.8 6.94 6.47 0.48 7.37
гексафен 1119.25 6.65 6.19 0.47 7.54
гептафен 984.25 6.66 6.41 0.25 3.87
7,8-бензгептафен 726.45 6.78 6.85 0.07 1.06
пентацен 1070.6 5.96 6.27 0.31 4.87
1,2-бензпентацен 1040.85 6.10 6.32 0.22 3.43
1,2-3,4-дибензтетрацен 1019 6.20 6.36 0.16 2.53
1,2-8,9-дибензпентацен 1012.55 6.23 6.37 0.12 1.96
1,2-3,4-8,9-10,11-тетрабензпентацен 1074.3 6.44 6.26 0.17 2.78
1,2-бензбифенилен 721.25 6.90 6.86 0.04 0.62
1,2-7,8-дибензбифенилен 815.1 6.44 6.70 0.26 3.89
3,4-бензпирен 771.75 6.70 6.78 0.07 1.10
1,2-3,4-дибензпирен 1019.3 6.78 6.36 0.42 6.67
1,2-4,5-дибензпирен 497.5 7.32 7.24 0.37 5.13
1,2-6,7-дибензпирен 665.5 7.33 6.96 0.38 5.42
3,4-8,9-дибензпирен 961.15 6.30 6.45 0.16 2.40
3,4-9,10-дибензпирен 908.75 6.61 6.54 0.06 0.96
1,2-4,5-8,9-трибензпирен 842 6.78 6.66 0.12 1.84
1,2-3,4-9,10-трибензпирен 973.25 6.72 6.43 0.28 4.40
нафт[2',3':1,2]пирен 625.8 7.30 7.02 0.28 4.01
нафт[2',3':3,4]пирен 990.75 6.37 6.40 0.03 0.52
1,2-бензнафт[2',3':6,7]пирен 683 7.35 6.93 0.42 6.03
3,4-бензнафт[2'',3'':8,9]пирен 923.2 6.03 6.52 0.49 7.57
3,4-бензнафт[2'',3'':9,10]пирен 881.2 6.41 6.59 0.19 2.81
динзнафт[2',3':1,2]-[2'',3'':4,5]пирен 840.45 6.61 6.66 0.05 0.73
динзнафт[2',3':3,4]-[2'',3'':8,9]пирен 1050.5 5.80 6.30 0.50 7.91
динзнафт[2',3':3,4]-[2'',3'':9,10]пирен 847 6.34 6.65 0.31 4.69
1,14-4,5-дибензпентацен 1041 6.73 6.32 0.42 6.57
нафт[1',7':2,14]пентацен 1052 6.06 6.30 0.24 3.80
1 2 3 4 5 6
1,2-бензфенантрено [9',10':6,7]пирен 1040.25 6.54 6.32 0.23 3.59
1,2-3,4-6,7-12,13-тетрабензпентацен 389.7 7.20 7.43 0.23 3.10
1,16-4,5-дибензгексацен 1276.55 6.23 5.92 0.32 5.32
нафт[1 ',7':2,16]гексацен 1314.8 5.79 5.85 0.07 1.13
6,7-16,17-дибензгептацен 675 6.72 6.94 0.23 3.36
5,6-8,9-14,15-17,18-тетрабензгептацен 855.5 7.04 6.63 0.41 6.20
1,18-4,5-9,10-13,14-тетрабензгептацен 881.2 6.51 6.59 0.07 1.12
динафт[1',7':2,18]-[7'',Г:9,11]гептацен 1455.75 5.68 5.61 0.07 1.20
7,8-17,18-дибензоктацен 704.75 6.61 6.89 0.27 3.97
Полициклические кислородсодержащие соединения
антрафлавионовая кислота (2,6-диоксиантрахинон) 308.77 9.61 9.59 0.02 0.2
1,9-бензоксантен 720.39 8.25 8.2 0.05 0.6
бензо[b1нафто[2,3-d1фуран 596.75 8.61 8.65 0.04 0.49
Таблица 4
Сопоставления соответствия расчетных и полученных по зависимости (6) ПИ и ЛФ ИСО отдельных спектров для отдельных классов ароматических соединений
Спектр ЛФ ИСО (нм) ПИскорр (ФЭС), эВ ПИ (по спектрам), эВ абс. погрешность, эВ отн. погрешность, %
1 2 3 4 5 6
Полициклические ароматические соединения
гексагелицен 800 7.42 7.10 0.32 4.46
1,2-7,8-дибензхризен 671 7.43 7.28 0.14 1.98
тетрафен 764.35 7.47 7.15 0.32 4.42
1,2-7,8-дибензантрацен 414.2 7.57 7.64 0.07 0.97
1,2-3,4-5,6-трибензантрацен 434.15 7.64 7.62 0.02 0.27
1,2-3,4-5,6-7,8-тетрабензантрацен 506.75 7.73 7.51 0.21 2.84
1,2-бензтетрафен 663.7 7.29 7,29 0.01 0.10
3,4-бензтетрафен 769.5 7.30 7,15 0.16 2.21
3,4-8,9-дибензтетрафен 505.5 7.39 7.52 0.12 1.60
3,4-бензпентафен 557.2 7.41 7.44 0.03 0.42
1,2-5,6-дибензтетрафен 668.75 7.05 7.29 0.07 1.03
6,7-бензпентафен 725.25 7.60 7.21 0.39 5.41
нафт[2',3':6,7]пентафен 789.7 7.64 7.12 0.52 7.30
нафт[2',3':3,4]пентафен 657.3 7.25 7.30 0.05 0.67
антрацено[2', 1':1,2]антрацен 622.8 7.10 7.35 0.25 3.40
2,3-бензпицен 552 7.36 7.45 0.09 1.19
2,3-8,9-дибензпицен 564.75 7.36 7.43 0.07 0.95
тетрацен 838 6.88 7.05 0.17 2.41
1,2-бензтетрацен 1025.5 6.62 6.79 0.16 2.42
1,2-7,8-дибензтетрацен 677.5 7.11 7.27 0.16 2.23
1,2-9,10-дибе нзтетрацен 954.75 7.11 6.89 0.23 3.28
1,2-3,4-7,8-трибензтетрацен 882.2 7.18 6.99 0.19 2.70
1,2-3,4-7,8-9,10-тетрабензтетрацен 953.8 7.27 6.88 0.39 5.66
гексафен 1119.25 7.03 6.66 0.37 5.56
гептафен 984.25 7.04 6.85 0.20 2.86
7,8-бензгептафен 726.45 7.14 7.21 0.07 0.94
пентацен 1070.6 6.46 6.72 0.27 3.95
1,2-бензпентацен 1040.85 6.57 6.77 0.19 2.83
1,2-3,4-дибензтетрацен 1019 6.66 6.80 0.14 2.06
1,2-8,9-дибензпентацен 1012.55 6.69 6.81 0.11 1.68
1,2-3,4-8,9-10,11-тетрабензпентацен 1074.3 6.85 6.72 0.13 1.97
1,2-бензбифенилен 721.25 7.24 7.21 0.03 0.38
1 2 3 4 5 6
1,2-7,8-дибензбифенилен 815.1 6.86 7.08 0.22 3.11
3,4-бензпирен 771.75 7.07 7.14 0.07 0.98
1,2-3,4-дибензпирен 1019.3 7.14 6.79 0.35 5.15
1,2-4,5-дибензпирен 497.5 7.59 7.53 0.06 0.85
1,2-6,7-дибензпирен 665.5 7.60 7.29 0.30 4.18
3,4-8,9-дибензпирен 961.15 6.74 6.88 0.14 2.02
3,4-9,10-дибензпирен 1,2-4,5-8,9-трибензпирен 908.75 842 6.99 7.14 6.95 7.04 0.04 0.09 0.60 1.31
1,2-3,4-9,10-трибензпирен 973.25 7.09 6.86 0.23 3.35
нафт[2',3':1,2]пирен 625.8 7.57 7.35 0.23 3.08
нафт[2',3':3,4]пирен 990.75 6.80 6.84 0.04 0.57
1,2-бензнафт[2',3':6,7]пирен 683 6.78 7.27 0.49 6.74
3,4-бензнафт[2'',3'':8,9]пирен 923.2 6.51 6.93 0.42 6.06
3,4-бензнафт[2'',3'':9,10]пирен 881.2 6.83 6.99 0.16 2.35
динзнафт[2',3':1,2]-[2'',3'':4,5]пирен 840.45 7.00 7.05 0.05 0.71
динзнафт[2',3':3,4]-[2'',3'':8,9]пирен 1050.5 6.32 6.75 0.43 6.37
динзнафт[2',3':3,4]-[2'',3'':9,10]пирен 847 6.77 7.04 0.27 3.84
1,14-4,5-дибензпентацен 1041 7.10 6.77 0.33 4.87
нафт[1',7':2,14]пентацен 1,2-бензфенантрено [9',10':6,7]пирен 1052 1040.25 6.54 6.94 6.75 6.77 0.21 0.18 3.12 2.62
1,2-3,4-6,7-12,13-тетрабензпентацен 389.7 7.48 7.68 0.20 2.55
1,16-4,5-дибензгексацен 1276.55 6.680 6.44 0.25 3.83
нафт[1',7':2,16]гексацен 1314.8 6.31 6.38 0.07 1.09
6,7-16,17-дибензгептацен 675 7.08 7.28 0.20 2.77
5,6-8,9-14,15-17,18-тетрабензгептацен 855.5 7.35 7.03 0.32 4.55
1,18-4,5-9,10-13,14-тетрабензгептацен 881.2 6.92 6.99 0.07 1.02
динафт[1',7':2,18]-[7'',1'':9,11]гептацен 1455.75 6.22 6.18 0.04 0.64
7,8-17,18-дибензоктацен 704.75 7.00 7.24 0.23 3.23
абсолютное отклонение значений ПИ, скорректированных на экспериментальные ПИ, определенные методом фотоэлектронной спектроскопии согласно зависимости (6), принимает значение до 0.52 эВ, а относительные отклонения — до 7.30%.
Таким образом, можно предположить, что определение ПИ по зависимостям (5) по своей точности не уступает другим экспериментальным методам и методам квантово-химического расчета в приближении 3-2Ю . Полученные зависимости позволяют проводить оценки первых вертикальных ПИ органических ароматических соединений по их электронным спектрам поглощения в УФ и видимой области с достаточной для практических приложений точностью.
Установленные зависимости между ПИ и ИСО могут быть использованы в органической химии для прогнозирования реакционной способности веществ в орбитально-контролируе-
мых химических реакциях и наноэлектроники для оценок зонной структуры молекул и на-нокластеров.
Важно отметить, что подобного рода корреляции могут быть использованы для оценок средних характеристик электронной структуры и реакционных способностей фракций (смесей органических соединений), что важно для нефтехимии и углехимии. Не разделяя смесь веществ на составляющие ингредиенты, можно с удовлетворительной точностью оценивать усредненные по составу ПИ и связанные с ними характеристики реакционной способности.
По-видимому, аналогичные закономерности имеют место в спектрах люминесценции органических соединений, учитывая связь между эйнштейновскими коэффициентами поглощения и испускания электромагнитного излучения.
Литература
1. Iechi H., Watanabe Y., Yamauchi H. and Kudo K. // Oxford journal Mahtematics & Physical Sciences.- 2008.- V. E91-C, №12.- P.1843.
2. Ming L. Tang, Anna D. Reichardt, Nobuyuki Miyaki, Randall M.//J. Am. Chem. Soc.-2008.- 130 (19).- P.6064.
3. Грибов Л. А., Муштаков С. П. Квантовая химия.- М.: Гардарика, 1999.- 390 с.
4. Доломатов М. Ю. Фрагменты теории реального вещества: от углеводородных систем к галактикам.- М.: Химия. 2005.- 208 с.
5. Доломатов М. Ю. Применение электронной спектроскопии в физико-химии многокомпонентных стохастических и сложных молекулярных систем.- Уфа: ЦНТИ. 1989.- 47 с.
6. Доломатов М. Ю., Мукаева Г. Р.//ЖПС.-1992.- Т.56, №4.- С.570.
7. Доломатов М. Ю. Мукаева Г. Р.// Нефтепереработка и нефтехимия.- 1995.- Т.32, №5.-С.22.
8. Доломатов М. Ю.// Баш. хим. ж.- 2010.-Т.17, №3.- С.75.
9. Большаков Г. Ф. Ватаго В. С. Агрест Ф. Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганичес-ких соединений.- М.: Химия. 1969.- 504 с.
10. Клар Э. Полициклические углеводороды: пер. с англ.- М., 1971.- Т.1,2.- 910 с.
11. Латыпов К. Ф. Доломатов М. Ю.// Баш. хим. ж.- 2012.- Т.19, №1.- С.144.
12. Доломатов М. Ю. Шуткова С. А. Дезорцев С. В. // Баш. хим. ж.- 2010.- Т.17, №3.- С.211.
Literature
1. Iechi H., Watanabe Y., Yamauchi H. and Kudo K. //Oxford journal Mahtematics &Physical Sciences.- 2008.- V.E91-C, №12.- P. 1843.
2. Ming L. Tang, Anna D. Reichardt, Nobuyuki Miyaki, Randall M. Stoltenberg and Zhenan Bao //J. Am. Chem. Soc.- 2008.- V. 130 (19).-
P. 6064.
3. Gribov L. A., Mushtakov S. P. Kvantovaja himija. Uchebnik.- Moscow:Gardarika, 1999.390 s.
4. Dolomatov M. Ju. Fragmenty teorii real'nogo veshhestva: ot uglevodorodnyh sistem k galakti-kam.- Moscow: Himija. 2005.- 208 s.
5. Dolomatov M.Ju. Primenenie jelektronnoj spektroskopii v fiziko-himii mnogokomponentnyh stohasticheskih i slozhnyh molekuljarnyh sis-tem.- Ufa: CNTI. 1989.- 47 s.
6. Dolomatov M. Ju. Mukaeva G. R.//Zhurnal prikladnoj spektroskopii.- 1992.- T.56, №4.-S.570.
7. Dolomatov M. Ju. Mukaeva G. R.// Nefte-pererabotka i neftehimija.- 1995.- T.32, №5.-S.22.
8. Dolomatov M. Ju.// Bash.him. zhurnal.-2010.- T.17, №3.- S.75.
9. Bol'shakov G. F. Vatago V. S. Agrest F. B. Ul'trofioletovye spek-try geteroorganicheskih soedinenij.- Moscow: Himija. 1969.- 504 s.
10. Klar Je. Policiklicheskie uglevodorody: per. s angl.- Moscow, 1971.- T.1,2.- 910 s.
11. Latypov K. F. Dolomatov M. Ju.// Bash. him. zh.- 2012.- T.19, №1.- S.144.
12. Dolomatov M. Ju., Shutkova S. A., Dezorcev S. V. // Bash. him. zh.- 2010.- T.17, №3.- S.211.
