CC BY
31УДК 544.344.015.34
Alexey V. Kameshkov1, Alexander A. Gaile2, Vasily N. Klementyev2, Sofya D. Usanova2
FORMATION OF AZEOTROPIC MIXTURES OF N-METHYLPYRROLIDONE WITH HYDROCARBONS
1«KINEF» Ltd., Brovko pl., 1, Kirishi, Leningradskaya oblast region, 187110, Russia. tehdirector@kinef.ru 2St Petersburg State Institute of Technology (Technical University), 26, Moskovsky Pr., St Petersburg, 190013, Russia
Using the limiting activity coefficients of the components of binary systems of N-methylpyrroiidone with n-akanes and the condition for the formation of azeotropes, it is found that N-methylpyrroiidone forms azeotropic mixtures with n-alkanes C9 - C15, with alkylbenzenes C10 - C12 and with naphthalene. The formation of azeotropes with saturated hydrocarbons with a boiling point of230-270 ° C must be taken into account when developing a technological scheme for the N-methylpyrrolidone regeneration unit, and also not to use this extractant for extraction purffication of raw materiaSs wtth a boiling point below 230 ° C
Key words: azeotropic mixtures, N - methylpyrrolidone, n - alkanes, alkylbenzenes.
DOI 10.36807/1998-9849-2021-56-82-12-16
Введение
N-метилпирролидон (N-МП) широко применяется в качестве селективного растворителя в различных процессах разделения и очистки продуктов переработки нефти и газа [1]: экстрактивной ректификацией и экстракцией при выделении бензола, толуола и ксилолов из катализатов риформинга и пироконденса-тов; экстрактивной ректификацией при выделении и очистке мономеров для производства синтетического каучука - 1,3-бутадиена, изопрена и стирола; при селективной экстракционной очистке масляных фракций и деасфальтизатов; в качестве физического абсорбента при очистке газов от сероводорода и других примесей кислотного характера; при выделении и очистке ацетилена из продуктов окислительного пиролиза природного газа абсорбцией; в качестве растворителя при удалении защитных покрытий (нитролаков, смазок), с поверхности оптических деталей.
Предложено использовать N-МП для экстракционной очистки дизельных фракций, газойлей вторичных процессов нефтепереработки (замедленного коксования, висбрекинга, каталитического крекинга) при производстве дизельных и судовых топлив, удовлетворяющих экологическим требованиям по содержанию серы, азота, полициклоаренов [2]. Применение смеси N-Мп с этиленгликолем в качестве экстрагента канцерогенных полициклоаренов из экстрактов масляных фракций, деасфальтизатов и тяжелых вакуумных газойлей позволяет получать экологически чистые масла-мягчители для шинной промышленности [3, 4].
Камешков А.В.1, Гайле А.А.2, Клементьев В.Н.2,
Усанова С.Д.2
ОБРАЗОВАНИЕ АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ N-МЕТИЛПИРРОЛИДОНА С УГЛЕВОДОРОДАМИ
1ООО «КИНЕФ», пл. Бровко, 1, г. Кириши, Ленинградская обл., 187110, Россия. tehdirector@kinef.ru Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), Московский пр., 26, Санкт-Петербург, Россия. gaileaa@mail.ru
С использованием предельных коэффициентов активности компонентов бинарны/х систем N-метилпирролидона с н-алканами и условием образования азеотропов установлено, что N-метилпирролидон образует азеотропны/е смеси с н-алканами С9 - С15, с алкилбензолами С10 - С12 и с нафталином. Образование азеотропов с насыщенны/ми углеводородами с температурой кипения 230-270 °С необходимо учитывать при разработке технологической схемы/ блока регенерации N-метилпирролидона, а также не использовать этот экстрагент для экстракционной очистки ы/рья с началом кипения ниже 230 °С.
Ключевые слова: азеотропные смеси, N - метилпир-ролидон, н - алканы, алкилбензолы.
Дата поступления - 27января 2021 года
Такая обширная область применения 1М-МП обусловлена тем, что он удовлетворяет большинству требований к селективным растворителям [5, 6]:
- 1М-МП проявляет достаточно высокую групповую активность по отношению к ароматическим и непредельным углеводородам, гетероциклическим азот-и сера-органическим соединениям ароматического характера; так критерий групповой селективности N мП при 30 °С, характеризуемый отношением предельных коэффициентов активности гексана и бензола, равен 13,1;
- высокая растворяющая способность по отношению к выделяемым компонентам;
- высокий критерий эффективности экстраген-тов, от которого зависит необходимое соотношение селективный растворитель : сырье и удельные энергозатраты в процессах разделения, характеризуемое произведением критериев групповой селективности и растворяющей способности; по этому критерию 1М-МП находится на одном уровне с самым селективным применяющимся экстрагентом - сульфоланом и превосходит другие растворители, такие как N формилморфолин, диметилсульфоксид, диметилфор-мамид, фурфурол, ацетонитрил, ди-, три и тетраэти-ленгликоли;
- невысокая селективность по молекулярным массам, позволяющая экстрагировать компоненты из фракций с широкими пределами выкипания; этот критерий - отношение предельных коэффициентов актив-
ности гептана и гексана в ^МП при 30 °С равен 1,246 [1];
- плотность, отличающаяся от плотности углеводородного сырья- для быстрого расслаивания экстрактной и рафинатной фаз;
- температура кипения (202 °С/101,3 кПа), отличающаяся от температуры кипения компонентов сырья;
- хорошая растворимость в воде и высокие коэффициенты распределения при экстракции ^МП водой из смесей с углеводородами;
- невысокая вязкость, при которой повышается к.п.д. контактных устройств ректификационных колонн и экстракторов;
- высокая термическая стабильность: температура начала термического разложения ^МП 320 °С [7];
- низкая коррозионная активность безводного
^МП;
- низкая температура застывания (-24,65 °С);
- невысокие удельная теплоемкость (Ср = 1,78 кДж/(кпК) при 25 °С) и энтальпия испарения при нормальной температуре кипения (44,7 кДж/моль);
- доступность сырья для промышленного производства;
- низкая токсичность (ПДК 100 мг/м3, класс опасности 4);
- взрывобезопасность.
При разработке технологической схемы процессов разделения, включающей блок регенерации селективного растворителя, необходимо знать, образует ли он азеотропные смеси с компонентами сырья. Нежелательно образование гомогенных азеотропов селективных растворителей с аренами и гетероатом-ными соединениями ароматического характера. По этой причине такие более селективные экстрагенты, чем ^МП, как сульфолан, ^формилморфолин, применяющиеся для выделения бензола, толуола и ксилолов из катализатов риформинга и пироконденсатов, не используются для очистки среднедистиллятных фракций.
Образование гетерогенных азеотропных смесей экстрагентов с насыщенными углеводородами возможно и может быть даже желательно для повышения выхода рафината - очищенного дизельного или судового топлива. Однако в этом случае в технологической схеме процесса необходимо предусмотреть сепаратор для разделения охлажденной гетероазеотропной смеси - конденсата, полученного при регенерации экстра-гента в процессе автоазеотропной ректификации экстрактной фазы.
В известных справочниках [8, 9] сведения об образовании азеотропных смесей углеводородов с ^МП отсутствуют.
Имеются работы, в которых отмечается наличие положительного гомогенного азеотропа для системы ^МП - бутилбензол при 100,6 °С в отличие от зео-тропных смесей ^МП с пропилбензолом и более низ-кокипящими алкилбензолами [10]. Азеотропна и система ^МП - тетралин, наличие почти тангенциального азеотропа отмечается при давлении 101,325 кПа и для системы ^МП-нафталин [11]. В то же время изотермические равновесные данные для системы ^МП - 1-метилнафталин, исследованные при 160 °С, свидетельствуют об отсутствии азеотропа [12].
Как изотермические, так и изобарические данные о равновесии жидкость-пар свидетельствуют о том, что система гептан - ^МП зеотропна [13]. Установлено образование положительного азеотропа в системе н-ундекан - ^МП с нормальной температурой кипения 179 °С, содержащего 53 % мол. н-ундекана [14]. Экстракционную систему ^МП - ундекан (или ундекановая фракция) предложено использовать для очистки вакуумных газойлей, мазута и деасфальтиза-тов от полициклоаренов, гетероатомных соединений, смол и соединений тяжелых металлов [15]. Образование азеотропов ^МП с ундеканом позволяет снизить температуру регенерации экстрагента и опасность его термического разложения и образования продуктов гидролиза кислотного характера. Система ^МП - н-додекан при 120 °С азеотропна с содержанием ^МП в азеотропной смеси 65,5% мол. [10].
Цель данной работы - оценка возможности образования азеотропных смесей ^МП с алканами и ароматическими углеводородами на основе правила образования азеотропов и предельных коэффициентов активности компонентов - экспериментальных значений или рассчитанных методом UNIFAC. При этом важно определить алкан и арен с наибольшим числом углеродных атомов, еще образующий хотя бы тангенциальный азеотроп с ^МП с температурой кипения, практически совпадающей с температурой кипения N МП (202 °С при нормальном давлении).
Результаты и их обсуждение
Расчет коэффициентов активности компонентов экстраполяцией литературных данных. ^МП образует с углеводородами системы с положительными отклонениями от закона Рауля, для которых условие образования азеотропов характеризуется следующим неравенством [9]:
У? > Р°/Р° У 1 (!)
где - предельный коэффициент активности, то есть
коэффициент активности менее летучего компонента 1 при бесконечном разбавлении в компоненте 2 при температуре кипения азеотропа; рь р2 - давления насыщенного пара компонентов.
Экспериментальные данные о предельных коэффициентах активности углеводородов в ^МП приведены в таблице 1 [1, 16].
Таблица 1. Предельные коэффициенты активности __углеводородов в 1М-МП
Углеводород у0 при Т1, °С Источник
20 40 60
Гептан 18,9 14,2 11,5 [6]
Октан 21, 5 16,9 13,1 [6], [17]
Нонан 25,6 19,8 16,0 [61, [17]
Декан - 22,1 18,1 [6]
Ундекан - - 21,2 [6]
Бензол 1,05 1,07 1,08 [6]
Толуол 1,50 1,45 1,40 [6]
Этилбензол - - 1,70 [6]
Температурная зависимость предельных коэффициентов активности углеводородов в растворителях описывается линейным уравнением:
1ёко = а + Ь(1/Т) (2)
где Т - абсолютная температура, К, а, Ь - константы.
Значения предельных коэффициентов активности более высококипящих алканов и аренов, для которых отсутствуют литературные данные, могут быть ориентировочно найдены с использованием линейной зависимости для углеводородов одного гомологического ряда:
lgXlu = A + BV, (3)
где Vi - молярный объем углеводородов.
Однако как показали проведенные расчеты, такие дальние температурные экстраполяции от 20-60 °С до температуры кипения N-МП (202 °С) и до алканов С15 - С17 оказались недостаточно надежными,
v?
приводящими к завышенным значениям Yi по сравнению с результатом расчетов методом UNIFAC. Так,
V0
значения п при 202 °С, полученные экстраполяцией литературных данных, для н-додекана и гексилбензола составляют 10,2 и 2,74 соответственно.
Расчет коэффициентов активности методом UNIFAC и оценка азеотропии систем углеводороды - N-метилпирролидон. В таблицах 2 и 3 приведены отношения давлений насыщенного пара при температурах кипения низкокипящего компонента бинарной системы углеводород - N-МП, а также предельные коэффициенты активности компонентов. Давления насыщенного пара для большинства углеводородов рассчитаны по уравнению Антуана [18], а для производных бензола С11 - С13 с использованием справочника [19].
Как следует из данных таблицы 2, системы N-МП - алканы С9 - С15 удовлетворяют условию (1) образования азеотропов, а гексадекан с нормальной температурой кипения 286,8 °С уже не должен образовывать азеотропной смеси с этим растворителем.
Циклоалканы и алкены образуют с N-МП системы с меньшими отклонениями, чем алканы с тем же числом углеродных атомов.
Таблица 2. Азеотропия в системах н-алкан - М-МП при температурах кипения низкокипящего компонента бинарной
системы
Арен Т, °С BP/Pi V0 Y углеводорода Образование азеотро-па
Гептан 98,4 30,9 7,74 8,21 -
Октан 125,6 10,3 7,72 5,70 -
Нонан 151 4,32 6,94 4,45 +
Декан 174,1 2,14 6,19 3,68 +
Ундекан 195,9 1,19 5,32 3,12 +
Додекан 202 1,40 5,28 2,85 +
Тридекан 202 2,28 5,57 2,69 +
Тетраде-кан 202 3,69 5,86 2,55 +
Пентаде-кан 202 5,93 6,16 2,44 +
Гексадекан 202 9,52 6,46 2,33 -
Так, предельные коэффициенты активности в 1М-МП при 60 °С н-октана, этилциклогексана и 1-октена равны 13,1 [6], 9.2 [6] и 7.0 [20] соответственно. Изоалканы имеют более низкие температуры кипения по сравнению с н-алканами, и при числе углеродных атомов > С15 системы 1М-МП с изоалканами, а также циклоалканами и алкенами должны быть зеотропными.
Таблица 3. Азеотропия в системах арен-1\1-МП при температу-
рах кипения низкокипящего компонента бинарной системы
н-Алкан Т, °С V0 Y угле водорода Кг\}-МП Образование азеотро-па
Бензол 80,1 72,46 1,05 1,23 -
Толуол 110,6 18,48 1,27 1,45 -
Этилбензол 136 7,07 1,90 2,26 -
о-Ксилол 144,4 5,33 1,37 1,52 -
Пропилбен-зол 159 3,32 2,15 2,23 -
Бутилбензол 183,1 1,66 2,30 2,14 +
Амилбензол 202 1,023 2,38 2,03 +
Гексилбензол 202 1,107 2,57 1,99 +
Гептилбензол 202 3,09 2,76 1,95 -
Нафталин 202 1,384 1,34 1,23 +-
2- Метилнафта-лин 202 2,424 1,39 1,27 -
Гомогенные азеотропы, не расслаивающиеся при охлаждении конденсата, 1М-МП образует, как следует из данных таблицы 3, лишь с алкилбензолами состава С10 - С12 и тангенциальный азеотроп с нафталином. Наиболее высококипящий из этих аренов гексилбензол имеет нормальную температуру кипения 226,1 °С. Таким образом, М-МП может применяться в качестве селективного растворителя нефтепродуктов с началом кипения свыше 230 °С без образования гомогенных нерасслаивающихся азеотропов при охлаждении конденсата в процессе ректификационной регенерации экстрагента.
Однако при начале кипения нефтепродуктов в пределах 230-270 °С возможно образование азеотро-пов 1М-МП с насыщенными углеводородами С13 - С15, которые после охлаждения в конденсаторе могут быть разделены в сепараторе. Критические температуры растворения систем 1М-МП - тридекан и 1М-МП - тетра-декан составляют 75,75 °С и 81,75 °С [21]. Даже при небольшом содержании воды в 1М-МП, концентрирующейся в дистилляте первой колонны регенерации N МП, значения КТР резко возрастают, и выделившийся углеводородный слой повысит выход рафината, а содержание насыщенных углеводородов в ароматическом концентрате снизится.
Заключение
С использованием условия образования азеотропов и значений предельных коэффициентов активности компонентов бинарных систем 1М-МП - алканы и 1М-МП - арены, рассчитанных методом Ш1РАС, установлено, что 1М-МП можно использовать в качестве экстрагента для очистки нефтепродуктов с началом кипения более 230 °С без опасения образования гомогенных азеотропов с аренами, не расслаивающихся при охлаждении конденсата, полученного при регенерации 1М-МП из экстрактной фазы ректификацией. При начале кипения сырья в пределах 230-270 °С возможно образование азеотропов с насыщенными углеводородами С12 - С15, расслаивающихся после охлаждения конденсата, что приведет к повышению коэффициентов разделения и выхода рафината. Однако в этом случае необходимо предусмотреть сепаратор при разработке схемы регенерации экстрагента.
Литература
1. Гайле А.А., Залищевский Г.Д. N-Метилпирролидон. Получение, свойства и применение в качестве селективного растворителя. СПб.: Химиз-дат, 2005, 704 с.
2. Гайле А.А., Верещагин А.В., Клементьев В.Н. Облагораживание дизельных и судовых топлив экстракционными и комбинированными методами. Часть II. Использование органических растворителей в качестве экстрагентов (обзор) // Журн. прикл. химии. 2019. Т. 92. № 5. С. 547-559.
3. Гайле А.А., Клементьев В.Н., Щепалов А.А., Воробьева А.Р. Экстракционная очистка ароматических масел-мягчителей от канцерогенных полициклоаренов диметилсульфоксидом и смешанным экстрагентом N-метилпирролидон-этиленгликоль // Журн. прикл. химии. 2020. Т. 93. № 7. С 1012-1017.
4. Гайле А.А., Клементьев В.Н., Щепалов А.А., Дёмина А.Ю. Экстракционная очистка смеси тяжелого вакуумного газойля и экстракта деасфальтизата от канцерогенных углеводородов смешанным экстрагентом N-метилпирролидон - этиленгликоль // Известия СПбГТИ(ТУ). 2020. № 53(79). С. 57-60.
5. Гайле А.А., Сомов В.Е., Камешков А.В. Процессы разделения и очистки продуктов переработки нефти и газа. СПб.: Химиздат, 2018. 432 с.
6. Hradetzky G., Hammerl I., Kisan W., Wehner K., Bittrich H.G. Data of Selective Solvents: DMFA - N-MC - N-MP. Berlin: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1989. 360 р.
7. Блудилина В.И., Баев А.К., Матвеев В.К., Гайдым И.Л., Щербина Е.И. Термодинамическое изучение процесса испарения диметилформамида, N-метилпирролидона и тетрагидрофурфурилового спирта // Журн. физ. химии. 1979. Т. 53. № 4. С. 1052-1053.
8. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси: Справочник. Л.: Химия, 1971. 848 с.
9. Smallwood I.A. Handbook of organic solvent properties. London, 1996. 326 р.
10. Gierycz P., Rogalski M., Malanowski S. Vapour-liquid equilibria in binary systems formed by N-Methylpyrrolidone with hydrocarbons and hydroxyl derivatives // Fluid Phase Equil. 1985. V. 22. № 1. Р. 107-122.
11. Зарецкий М.И., Тайц С.З., Усышкина И.В., Подоляк В.Г., Чартов Э.М. Экстракционная очистка нафталина от бензотиофена и насыщенных углеводородов // Кокс и химия. 1986. № 10. С. 28-32.
12. Gupta S.K., Rawat B.S. Isothermal vapour-liquid equilibria of tetralin and 1-methylnaphthalene with triethylene glycol and N-methypyrrolidone at 160 °C // Fluid Phase Equil. 1991. V. 63. № 1-2. Р. 211-217.
13. Blanco B., Beltran S., Caberas J.L., Coca J. Phase Equilibria of Binary Systems Formed by Hydrocarbons from Petroleum Fractions and the Solvents N-Methylpyrrolidone and N,N-Dimethylformamide. 1. Isobar-ic Vapor-Liquid Equilibria // J. Chem. Eng.Data. 1997. V. 42. № 5. Р. 938-942.
14. Гайле А.А., Костенко А.В., Залищевский Г.Д., Семенов Л.В., Кайфаджян Е.А. Экстракционная очистка мазута // Химия и технология топлив и масел. 2005. № 4. С. 3-9.
15. Залищевский Г.Д., Гайле А.А., Костенко А.В. и др. Способ очистки вакуумных газойлей и мазутов: пат. 2275413 Рос. Федерация. № 2004136096/04; заявл. 09.12.2004; опубл. 27.04.2006. Бюл. №12.
16. Gmehling J., Menke J., Schiller M. Activity Coefficients at Infinite Dilution: Pt.3. C1 - C9. Frankfurt/Main: DECHEMA (Chemistry Data Series: Vol.9), 1994. P. 919-1389.
17. Elsner T., Hradetzky G., Bittrich H.-J. Untersuchungen zur selektiven Stofftrennung. Teil IX: Grenzak-tivitätskoeffizienten und Grenzselektivitäten von Kohlenwasserstoffen in N-Methylpyrrolidon, Ethandiol und deren Mischungen // Chemische Technik. 1986. Bd. 38. S. 120121.
18. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов (рекомендуемые значения) / Под ред. В.М. Татевского. М.: Гостоптехиздат, 1960. 412 с.
19. Нестерова Т.Н. Критические температуры и давления органических соединений: анализ состояния базы данных и развитие методов прогнозирования. Самара: Самар. науч. центр РАН, 2009. 579 с.
20. Hradetsky G., Wobst M., Vopel H., Bittrich H.-J. Measurement of activity coefficients in highly dilute solutions. Part 1 // Fluid Phase Eduilibria. 1990. V. 54. P. 133-145.
21. Bittrich H.-J., Lempe D.A., Reinhardt K., Wuestling Y.-U. Liquid-liquid equilibria in binary mixtures of N-methyl-a-pyrrolidone and saturated hydrocarbons. Part II // Fluid Phase Eduilib. 1996. V. 126. № 1. P. 115125.
References
1. Gajle A.A., Zalishchevskij G.D. N-Metilpirrolidon. Poluchenie, svojstva i primenenie v kachestve selektivnogo rastvoritelya. SPb.: Himizdat, 2005, 704 s. (Rus.)
2. Gaile A.A., Vereshchagin A.V., Klement'ev V.N. Refining of diesel and fuels by extraction and combined methods. Part II. Use of organic solvents as extractants // Russian Journal of Applied Chemistry. 2019. V. 92. No. 5. S. 583-595.
3. Gajle A.A., Klement'ev V.N., Shchepalov A.A., Vorob'eva A.R. Ekstrakcionnaya ochistka aromaticheskih masel-myagchitelej ot kancerogennyh policikloarenov dimetlsul'foksidom i smeshannym ekstragentom N-metilpirrolidon-etilenglikol' // Zhurn. prikl. himii. 2020. T. 93. № 7. S 1012-1017.(Rus.)
4. Gajle A.A., Klement'ev V.N., ShChepalov A.A., Dyomina A.Yu. Ekstrakcionnaya ochistka smesi tyazhelogo vakuumnogo gazojlya i ekstrakta deasfal'tizata ot kancer-ogennyh uglevodorodov smeshannym ekstragentom N-metilpirrolidon - etilenglikol' // Izvestiya SPbGTI(TU). 2020. № 53(79). S. 57-60. (Rus.)
5. Gajle A.A., Somov V.E., Kameshkov A.V. Pro-cessy razdeleniya i ochistki produktov pererabotki nefti i gaza. SPb.: Himizdat, 2018. 432 s. (Rus.)
6. Hradetzky G., Hammerl I., Kisan W., Wehner K., Bittrich H.G. Data of Selective Solvents: DMFA - N-MC - N-MP. Berlin: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1989. 360 р.
7. Bludilina V.I., Baev A.K., Matveev V.K., Gaidym I.L., Shcherbina E.I. Termodinamicheskoe izuchenie processa ispareniya dimetilformamida, N-metilpirrolidona i tetragidrofurfurilovogo spirta // Zhurn. fiz. himii. 1979. T. 53. No. 4. P. 1052-1053.(Rus.)
8. Ogorodnikov S.K., Lesteva T.M., Kogan V.B. Azeotropnye smesi: Spravochnik. L.: Himiya, 1971. 848 s. (Rus.)
9. Smallwood I.A. Handbook of organic solvent properties. London, 1996. 326 p.
10. Gierycz P., Rogalski M., Malanowski S. Vapour-liquid equilibria in binary systems formed by N-Methylpyrrolidone with hydrocarbons and hydroxyl derivatives // Fluid Phase Equil. 1985. V. 22. № 1. P. 107-122.
11. Zareckij M.I., Tajc S.Z., Usyshkina I.V., Podolyak V.G., Chartov E.M. Ekstrakcionnaya ochistka naftalina ot benzotiofena i nasyshchennyh uglevodorodov // Koks i himiya. 1986. № 10. S. 28-32. (Rus.)
12. Gupta S.K., Rawat B.S. Isothermal vapour-liquid equilibria of tetralin and 1-methylnaphthalene with triethylene glycol and N-methypyrrolidone at 160 °C // Fluid Phase Equil. 1991. V. 63. № 1-2. P. 211-217.
13. Blanco B., Beltran S., Caberas J.L., Coca J. Phase Equilibria of Binary Systems Formed by Hydrocarbons from Petroleum Fractions and the Solvents N-Methylpyrrolidone and N,N-Dimethylformamide. 1. Isobar-ic Vapor-Liquid Equilibria // J. Chem. Eng.Data. 1997. V. 42. № 5. P. 938-942.
14. Gajle A.A., Kostenko A.V., Zalishchevskij G.D., Semenov L.V., Kajfadzhyan E.A. Ekstrakcionnaya ochistka mazuta // Himiya i tekhnologiya topliv i masel. 2005. № 4. S. 3-9.(Rus.)
15. Zalishchevskij G.D., Gajle A.A., Kostenko A.V. i dr. Sposob ochistki vakuumnyh gazojlej i mazutov: pat. 2275413 Ros. Federaciya. № 2004136096/04; zayavl. 09.12.2004; opubl. 27.04.2006. Byul. №12. (Rus.)
16. Gmehling J., Menke J., Schiller M. Activity Coefficients at Infinite Dilution: Pt.3. Ci - C9. Frankfurt/Main: DECHEMA (Chemistry Data Series: Vol.9), 1994. P. 919-1389.
17. Elsner T., Hradetzky G., Bittrich H.-J. Untersuchungen zur selektiven Stofftrennung. Teil IX: Grenzak-tivitätskoeffizienten und Grenzselektivitäten von Kohlenwasserstoffen in N-Methylpyrrolidon, Ethandiol und deren Mischungen // Chemische Technik. 1986. Bd. 38. S. 120121.
18. Fiziko-himicheskie svojstva individual'nyh uglevodorodov (rekomenduemye znacheniya) / Pod red. V.M. Tatevskogo. M.: Gostoptekhizdat, 1960. 412 s. (Rus.)
19. Nesterova T.N. Kriticheskie temperatury i davleniya organicheskih soedinenij: analiz sostoyaniya bazy dannyh i razvitie metodov prognozirovaniya. Samara: Samar. nauch. centr RAN, 2009. 579 s. (Rus.)
20. Hradetsky G., Wobst M., Vopel H., Bittrich H.-J. Measurement of activity coefficients in highly dilute solutions. Part 1 // Fluid Phase Eduilibria. 1990. V. 54. P. 133-145.
21. Bittrich H.-J., Lempe D.A., Reinhardt K., Wuestling Y.-U. Liquid-liquid equilibria in binary mixtures of N-methyl-a-pyrrolidone and saturated hydrocarbons. Part II // Fluid Phase Eduilib. 1996. V. 126. № 1. P. 115125.
Сведения об авторах
Камешков Алексей Викторович, технический директор,; Alexey V. Kameshkov, technical chief, tehdirector@kinef.ru Гайле Александр Александрович, д-р хим. наук, профессор каф. технологии нефтехимических и углехимических производств; Alexander A. Gaile, Dr Sci (Chem), Professor, Department of technology of petrochemical and coal chemical industry, gaiieaa@maii.ru,
Клементьев Василий Николаевич, канд. хим. наук, ст. преподаватель каф. технологии нефтехимических и углехимических производств, Vasily N. Klementyev, (Eng.), Art. Teacher of the Department of Technology of Petrochemical and Coal Chemical Industries, kvn@technolog.edu.ru
Усанова Софья Денисовна, магистрант каф. технологии нефтехимических и углехимических производств, Sofya D. Usanova, graduate student of the Department of Petrochemical and Coal Chemistry Technology, usofy@yandex.ru
