LAGOCHILUS INEBRIANS BUNGE ТУРИ ЎСИМЛИГИ ВА УНИНГ ЯНГИ БИОЛОГИК ФАОЛ МОДДАЛАРИНИНГ КИМЁВИЙ ТУЗИЛИШИ

Ф.А. Собирова; Ф.С. Жалилов; А. Д. Матчанов

www.afu.uz/journal

УДК 542.91:547.94. 547

LAGOCHILUSINEBRIANS BUNGE ТУРИ УСИМЛИГИ ВА УНИНГ ЯНГИ БИОЛОГИК ФАОЛ МОДДАЛАРИНИНГ КИМЁВИЙ ТУЗИЛИШИ

Ф.А. Собирова12 ( 1.Алфраганус Университи НОТТ, Тиббиёт факультети фармацевтика ва кимё кафедраси катта укитувчиси, PhD. 2. УзРФА Биоорганик

кимё илмий текшириш институти катта илмий ходими, Ф.С. Жалилов1 (Алфраганус Университи НОТТ, Тиббиёт факультети фармацевтика ва кимё кафедраси мудири, профессор) А. Д. Матчанов2 (2. УзРФА Биоорганик кимё илмий текшириш институти

лаборатория мудири к.ф.д. профессор)

Аннотация.

Ушбу макола «Lagochilus inebrians bunge тури усимлиги ва унинг янги биологик фаол моддаларининг кимёвий тузилиши» мавзусини ёритади. Тахлил натижалари фармакологик ахамияти буйича мухим фактларни уз ичига олади. Лагохилин ва унинг мураккаб эфирлари сукцинатлар, глутаратлар, фталатларининг кимёвий структуралари инфракизил, хромотомас-спектрометрия, ядро магнит резонанси каби физик кимёвий усуллар билан тасдиклашга харакат килинган. Лагохилин молекуласида туртта гидроксил гурухи мавжудлигини хисобга олган холда мураккаб эфир хосил булишида реакция кайси гидроксил гурухи буйича боришини аниклаш максадида дастлаб математик моделлашнинг Chem Office хисоблаш мажмуасининг Chem 3D дастури MM2 хисоблаш усули асосида хосил булиш минимал энергияси кийматини назарий жихатдан урганишга харакат килинди.

Маколада таъкидланганидек, мураккаб эфирлар ёFCимон табиатга эга булиб улар сувда ёмон эрийди. Бу эса биологик фаоллик намоён фаоллигини урганишга кийинчиликларга олиб келади. Шунинг учун уларни натрийли тузлари олиниб сувда эрувчанлиги текширилганда яхши эриши кузатилди. Калит сузлар: гемоастатик, усимлик, супрамолекуляр комплекс, Lagochilus, дитерпеноид, сапонин

Аннотация.

В данной статье рассматривается тема « растения вида Lagochilus inebrians Bunge и его Химическая структура новые биологически активные вещества».

www.afu.uz/journal

Результаты анализа содержат важные факты фармакологического значения. Предпринята попытка подтвердить химическое строение лагоксилина и его сложных эфиров сукцинатов, глутарата, фталатов физическими и химическими методами, такими как инфракрасная, хромотома-спектрометрия, ядерный магнитный резонанс. Учитывая наличие в молекуле лагоксилина четырех гидроксильных групп, была предпринята попытка теоретического изучения значения минимальной энергии образования на основе расчетного метода программы ММ2 Shem 3D вычислительного комплекса математического моделирования Chem Office. с целью определить, по какой гидроксильной группе протекает реакция образования сложного эфира.

Как упоминалось в статье, сложные эфиры имеют маслянистую природу и плохо растворяются в воде. Это затрудняет изучение активности биологической активности. Поэтому было замечено, что они хорошо растворяются, если взять их натриевые соли и проверить их растворимость в воде

Ключевые слова: кровоостанавливающее средство, растение, супрамолекулярный комплекс, Lagochilus, дитерпеноид, сапонин.

Annotation.

This article discusses the topic of "plants of the species Lagochilus inebrians Bunge and its Chemical structure new biologically active substances". The results of the analysis contain important facts of pharmacological significance. An attempt was made to confirm the chemical structure of lagoxilin and its esters of succinates, glutarate, phthalates by physical and chemical methods, such as infrared, chromatome spectrometry, nuclear magnetic resonance. Considering the presence of four hydroxyl groups in the lagoxilin molecule, an attempt was made to theoretically study the value of the minimum energy of formation based on the calculation method of the MM2 Shem 3D program of the Chem Office mathematical modeling complex. in order to determine which hydroxyl group is involved in the reaction of ester formation. As mentioned in the article, esters have an oily nature and are poorly soluble in water. This complicates the study of biological activity. Therefore, it was noticed that they dissolve well if you take their sodium salts and check their solubility in water.

Key words: hemostatic agent, plant, supramolecular complex, Lagochilus, diterpenoid, saponin.

Кириш. Х,озирги кунда жах,онда доривор усимликларнинг кимёвий таркибини

www.afu.uz/journal

урганиш, усимликдан асосий таъсир килувчи моддаларни (терпеноидлар, алкалоидлар, флавоноидлар, полифеноллар, полисахаридлар, кумаринлар, гликозидлар ва бошка моддалар) индивидуал холда ажратиб олиб, уларнинг кимёвий тузилишлари ва биологик фаолликларини урганиш долзарб мавзулардан хисобланади. "Клатрогенлар" деб номланувчи куйи молекуляр табиий бирикмалар усимлик таркибидаги сувда кам эрийдиган моддаларни сувда эрувчан холатга утказиш хамда уларнинг синергистик хусусиятларини кучайтириш ва кам дозада самарали таъсир курсатувчи препаратлар яратиш имкониятларини бермокда.

Адабиётлар тахлили. Кддимдан сувли кайнатма ва дамламаларидан турли кон кетишларда, шамоллаш, аллергияда фойдаланиб келинган лабгулдошлар оиласининг вакили булган бозулбанг Lagochilus inebrians Bge усимлигидан хам жуда куп биологик фаол бирикмалар ажратиб олиниб, физик-кимёвий катталиклари ва спектрал хусусиятлари урганилган. Усимлик таркибида дитерпеноидлар, алкалоидлар, флавоноидлар, К витамини ва бошка иккиламчи моддалар мавжуд.

Дитерпеноидлар биологик фаоллигига кура гемостатик, гепатопротекторлик, аллергияга карши ва бошка хусусиятларига эга. Адабиётларда хам Lagochilus inebrians Bunge усимлигининг асосий биологик фаоллик намоён этувчи моддаси лагохилин (3,16,17,18-тетрагидрокси 9,13-эпоксилабдан) дитерпеноиди эканлиги курсатилган [1]. Масс-спектрометрик тахлил натижаларига кура, лагохилиннинг молекуляр OFирлиги 356 г/молга тенг булиб, унинг брутто формуласи эса С20Н36О5 туFри келиши аникланган. Лагохилиннинг тетраацетат ва тетрабензоат хосилаларини олиш ва уларнинг ИК-спектрларини тахлил килиш оркали, лагохилинда гидроксил гурухлари мавжудлиги ва унинг хосилаларида гидроксил гурухларига оид тебранишлар мавжуд эмаслиги, бешинчи кислород атоми эпокси гурух таркибида эканлиги аникланган [2].

Лагохилус усимлиги фармакологик тадкикотларининг курсатишича, лагохилин ва унинг хосилалари усимлик таркибида булмаса, у кон тухтатиш хусусиятини намоён этмайди [1]. Агарда, ушбу усимлик тури лагохилин ёки унинг хосилаларини узида тутган булса кон тухтатиш хусусиятига эга булади. Лагохилин ва унинг хосилаларининг биологик фаолликларини урганиш натижалари уларнинг тузилиши билан гемостатик фаоллиги орасидаги боFликлик конуниятлари мавжудлигини курсатган. Изланишлар лагохилиннинг ацетил, бензилиден, изопропилиден хосилаларининг лагоденга

www.afu.uz/journal

солиштирилганда, гемостатик фаоллиги нисбатан пастлиги, лагохилин ва унинг хосилаларининг гемостатик фаоллиги молекуладаги эркин гидроксил гурухлари ва уларнинг урин алмашинувчи молекула табиатига ва эркин (боFланмаган) гидроксил гурухлар сонига боFлик; булиши, бир ва иккита гидроксил гурухларининг ацетил гурухларга алмашиши билан уларнинг фаоллиги сезиларли камайиши курсатилган [3].

Методология. Маданийлаштирилган Lagochilus inebrians усимлигидан лагохилин адабиётда келтирилган усулдан фойдаланиб, куйидаги схема буйича ажратиб олинди [4].

1. Майдалаш

2. 10% NaOH билан ишлов бериш

3. ДХЭ билан экстракция

Лагохилус усимлиги

ДХЭ экстракт

1. Филырлаш

2. 0°С да 24 соатга колдириш

3. Филырлаш

Тоза лагохилин

1. Ацетонда кайта кристаллаш

2. Фильтрлаш

Техник лагохилин

1-схема. "Lagochilus inebrians Bge " усимлигидан лагохилинни ажратиб олиш Куритилган усимлигини майдалаб, 10% ли NaOH эритмаси билан ишлов берилди ва куритилди. 1:5 нисбатда дихлорэтан олиб, 2 соат мобайнида 80-85оС экстракция килинди. Дихлорэтан (ДХЭ) экстракти фильтрланиб, совуткичда 24 соатга колдирилди. Чукмага тушган техник лагохилин кристаллари ажратиб олинди. Техник лагохилин ацетонда кайта кристаллаб тозаланди. Лагохилиннинг уртача унуми 1.7-1.8% ни ташкил килди [5-6]. Дикарбон кислоталарнинг ангидридлари маълум усул буйича олинди[7 ]. Адабиётда келтирилган усулларни модификация килган холда илк бор лагохилиннинг кахрабо ангидрид, глутар ангидрид, фтал ангидрид билан катор мураккаб эфирлари синтез килинди. Лагохилин моносукцинат олиш учун 1 ммоль лагохилин абсолют пиридинда эритилиб, унга 1,15 ммоль КА кушилди ва 14-15 соат давомида эритувчининг кайнаш хароратида киздирилди. Реакциянинг бориш жараёнини ЮКХ усулида назорат килиб борилди. Сунгра реакцион аралашмадан пиридин паст босимда хайдаб олинди, колдикка эса пиридин хиди йуколгунича HCl нинг 10% ли совук эритмаси кушилди (pH=1,5 -

www.afu.uz/journal

2). Ушбу аралашмани нейтраллаш учун NaHCO3 нинг 10% ли эритмасидан кушилди, сунгра асосий махсулотлар бензол билан экстракция (5х30 мл) килиниб, ажратгич воронкада бензол кисми ажратиб олинди ва сувсиз Na2SO4 кушиб, 24 соатга колдирилди. Сунгра уни фильтрлаб, вакуум остида эритувчиси тулик хайдалди. Колдик устунли хроматография усули буйича фракцияларга ажратилди ва бир хил Rf кийматли фракциялар бирлаштирилди ва эритувчи хайдаб олинди. Рангсиз ёFCимон модда, этанол, ацетон, хлороформ, бензол, эфир каби органик эритувчиларда эрийди, сувда ёмон эрийди [8-9]. Лагохилин сукцинатларининг сувда ёмон эрувчанлиги биологик фаоллигини урганишда кийинчиликларга олиб келади. Шунинг учун сувсиз ацетон мухитида сукцинатлар эритилиб, NaOH нинг этанолдаги 10% ли эритмаси аста секинлик билан чукма тушиши тухтагунча куйилди, чукмалар фильтрлаб олинди, хона хароратида куритилди. Натижада тегишли Na+ тузлари олинди. Натижалар мухокамаси. Лагохилиннинг глутарат ва фталатлари юкоридаги усул буйича лагохилинга глутар хамда фтал ангидридлари таъсир эттириб олинди.

Лагохилиннинг кахрабо ангидрид (КД), глутар ангидрид (ГА), фтал ангидрид (ФА)лар билан олинган хосилалари ёFCимон табиатга эга булиб, органик эритувчиларда яхши эрийди, сувда нисбатан ёмон эрийди. Лагохилинни дикарбон кислоталар билан хосил килган мураккаб эфирлари ва кейинчалик олинган эрувчан туз шаклларининг унуми 76-97% тенг булди. Олинган моддаларнинг тузилиши ИК-спектроскопия усули ёрдамида тахлил килинди. Олинган натижалар 1-жадвалда келтирилган.

35

3900 3400 2900 2400 1900 1400 900 400

СМ"1

www.afu.uz/journal

1-расм.Лагохолин сукцинат ^осилаларининг И^-спектри

Синтез килинган бирикмаларнинг 1-расмдаги инфракизил-спектрларида 3400-3000см-1 сохада сукцинатларнинг -ОН гурухи валент тебранишлари, молекула таркибидаги -CH2, -СН3 гурухларнинг валент тебраниши 3095-3075 см-1 сохада хамда -С-О-С- гурух валент тебранишлари 1450-1250 см-1 сохада намоён булиши кузатилди. Лагохилин сукцинатлари ИК,-спектрларида моносукцинатдан тетрасукцинатга утилганда 1720-1600 см-1 сохадаги С=0 гурухларининг валент тебранишлари интенсивлиги ортиши лагохилин таркибидаги карбоксил гурухлари сонининг ошиб борганлиги билан изохланади [].

Синтез килинган лагохилин хосилаларининг кимёвий тузилишини тасдиклаш ва молекуляр массасини аниклаш учун масс-спектрометрияда электроспрей ионизация усули ёрдамида, манфий ионизация шароитида урганилди. Бунда сукцинат бирикмаларнинг асосий молекуляр ионлари [М-Н] m/z моносукцинат лагохилинники (ЛГ) m/z 455, дисукцинат ЛГ m/z 555, трисукцинат ЛГ ва m/z 655, тетрасукцинат ЛГ m/z 755 га тенглиги, синтез килинган глутарат бирикмаларнинг молекуляр массаси хам молекуляр ионлари [М+] куринишида m/z лагохилин моноглутарат m/z 474, лагохилин диглутарат m/z 588, лагохилин триглутарат ва m/z 698, лагохилин тетраглутарат m/z 812 га тенг асосий молекуляр ионлар аникланди.

Лагохилин молекуласида туртта гидроксил гурухи мавжудлигини хисобга олган холда мураккаб эфир хосил булишида реакция кайси гидроксил гурухи буйича боришини аниклаш максадида дастлаб математик моделлашнинг Chem Office хисоблаш мажмуасининг ОДет 3D дастури MM2 хисоблаш усули асосида хосил булиш минимал энергияси кийматини назарий жихатдан урганишга харакат килинди.

Лагохилиннинг сукцинат хосилаларида, яъни унинг моносукцинати учун хисоб-китоблар шуни курсатдики, лагохилиннинг гидроксил гурухларининг минимал энергия микдори C3 < C18 - C15 - C16 каторида, мос равишда 71,6 ккал/моль —^167.4 ккал/моль ни ташкил килиши аникланди. Демак 3-холатдаги гидроксил гурухининг кахрабо ангидриди билан мураккаб эфир хосил килиш имконияти ва хосил булган боFнинг баркарор булишини тахмин килиш мумкин. Шу усулда лагохилин ди- ва трисукцинат хосилалрини хам гидроксил гурухларнинг турли холатига нисбатан энергия минимизация кийматлари аникланди. Олинган натижалар асосида лагохилиндаги 15,16 -холатдаги гидроксил гурухларига нисбатан ди- хамда 15,16,18-холатдаги гидроксил

www.afu.uz/journal

гурухлари нисбат трисукцинат хосил булиш энергия киймати энг кичик эканлиги аникланди. Келтирилган маълумотлардан куриниб турибдики лагохилин моносукцинати учун 3-холат, дисукцинати учун 15,16-холат, трисукцинати учун эса 15,16,18-холатдаги гидроксил гурухларда мураккаб эфир хосил булиш энергияси энг кичик кийматга эга булди. Бундан келиб чикиб шу холатда энергия кийматлари жихатдан энг кулай булган лагохилиннинг гидроксил гурухлари хисобига мураккаб эфир хосил булиши ва унинг баркарорлиги хакида назарий жихатдан хулоса килиш мумкин [ 105; 66-72-Б]. Лагохилиннинг глутар ангидрид билан эфир хосил килиш учун кулай гидроксил гурухлари минимал энергияси микдори С15<С16 < C18 < C3, мос равишда 70,53ккал/моль — 70.56—>73.51 ккал/моль—73.91 ккал/молни ташкил килиши аникланди. Бундан 15-холатдаги гидроксил гурухининг глутар ангидриди билан мураккаб эфир хосил килиш имкониятлари катта ва хосил булган боFнинг баркарорлиги юкори деган эканлиги туFрисидаги назарий хулоса чикариши мумкин.

Синтез килинган моддаларни протон магнит резонанси (ПМР) спектри оркали хам кимёвий тузилиши урганилди. Лагохилин тетрасукцинатнинг 1Н ЯМР-спектрида кахрабо кислотаси колдиFига тегишли -СН2 гурухлардаги протонларнинг сигналлари мултиплет хамда дублет-дублет куринишида 2.832.52 м.у.ларда намоён булди. Молекуладаги гидроксил гурухларнинг протонларига тегишли сигналлар нисбатан кучсиз майдонда - 11 м.у. да синглет куринишда сигнал намоён килса, лагохилин молекуласидаги 17 ва 19 -холатдаги метил гурухларининг протонлари 1.45 м.у.да синглет куринишида кузатилди. Лагохилин молекуласидаги ОН гурухи протонларининг йуколиши, карбон кислота колдотига хос гурухларнинг протонлари сигналларининг мавжудлигидан, СООН гурухидаги протоннинг 11-12 м.у орасида синглет куринишида сигнал беришидан кимёвий реакция натижасида янги махсулот хосил булгани хакида хулоса килиш мумкин.

www.afu.uz/journal

CH3

o---Tl3;3.SB 1JM

> /

2.73

c

H2

2.83

12

2 3

HOH2C

16

13 XH2OH 15

^CH2OH

8-20 7

1-pacM. ^aroxH^HH тетрасукцннатнннг *H HMP-cneKTpn

1-^agBan

^aroxH^HH тетрaсукцннaтнннг *H HMP-cneKTpu Mat^yMOT^apu

Typyx^ap -CH3 (1719) -CH2 -CH2 -CH -OH

1H £MP (400 MT^ CDCI3, 5, J/Гц) M.y. 1.45 (c) 2,83 (m) 2.51 (gg) 3.35 (gg) 11(c)

Ke.rrapH.nraH Hara^anapgaH myHH aHTumuMro MyMKHHKu, ^aroxn^HH MogeKygacugarH añpuM rypyx npoTOH^apuHUHr CHraamapuHH Kyncro MañgoH TOMOH CH^^HraHH Ba KapöoH Kuc^OTa KO-nguFura xoc rypyx^apHHHr npoTOH^apu

www.afu.uz/journal

сигналларининг мавжудлигидан кимёвий реакция натижасидан янги махсулот хосил булгани хакида хулоса килиш мумкин.

Лагохилин моноглутаратининг ПМР-спектрида глутар кислотаси колд^ига тегишли -СН2 гурухлардаги протонларнинг сигналлари мультиплет хамда дублет-дублет куринишида 2,46- 2,51 м.у.ларда намоён булди. Молекуладаги гидроксил гурухларнинг протонларига тегишли сигналлар нисбатан кучсиз майдонда 11,00 м.у. синглет куринишида куринса, лагохилин молекуласидаги 17 ва 19-холатдаги метил гурухларининг протонлари 1,45 м.у да синглет хамда 20-холатдаги метил гурухининг протонларини дублет куринишда намоён булди.

Sobirova_Glut_ang_Hl ^

NMR, Unity 400plus (Vanan) og

ICPS AS RUz ™

Í~T~41 ! 1 '"T~l v------Г.......; |"~ГН-f---1—1--4 " —[--------' /^cJ^^c«

iß Я fe £Й Г2 2 m rg № ir, ^.-.■Vif-.o

S * £ S 3 - o o ^ д XJÍ^^S

5.2 5.0 4.8 4.6 4.4 4.2 4.0 3.8 3.6 3.4 3.2 3.0 2.8 2.6 2.4 2.2 2.0 1-8 1.6 1.4 1.2 1.0 0.8 0.6 0.4 0.2 0.0

fl (МД)

2-расм. Лагохилин моноглутаратнинг XH ЯМР спектри

Келтирилган натижалардан шуни айтишимиз мумкинки лагохилин молекуласидаги -СН, -СН2 гурухидаги протонларининг сигналларини кучсиз майдон томон силжигани ва карбон кислота колдигига хос гурухларнинг

www.afu.uz/journal

протонлари сигналларининг мавжудлигидан кимёвий реакция натижасидан янги махсулот хосил булгани хакида хулоса килишимиз мумкин. Хулоса. 3,15,16,18-тетрагидрокси 9-13эпоксилабдан (лагохилин) нинг дикарбон кислота ангидридлари билан лагохилиннинг мураккаб эфири ва уларнинг тузлари синтез килинди, кимёвий тузилишлари ИК, УБ, 1Н ЯМР-спектроскопия ва масс-спектрометрия усуллари ёрдамида урганилди хамда физик-кимёвий хусусиятлари аникланди. Келажакда бу тадкикотлар, лагохилин моддалари ва уларнинг биологик фаолиятини яхшилашга ёрдам берадиган янги стратегияларни ишлаб чикиш учун замин яратади.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Адабиётлар руйхати.

1. Собирова Ф. А. и др. ИЗУЧЕНИЕ ДИНАМИКИ НАКОПЛЕНИЯ И ЛОКАЛИЗАЦИИ 9, 13-ЭПОКСИЛАБДАНОВ В ВЕГЕТАТИВНЫХ ОРГАНАХ ИНТРОДУЦИРОВАННЫХ РАСТЕНИЙ РОДА LAGOCHILUS //Химия растительного сырья. - 2021. - №. 2. - С. 247-255.

2. ИСЛОМОВ А. Х. и др. ГЛИЦИРРИЗИН КИСЛОТАСИ МОНОАММОНИЙЛИ ТУЗИ БИЛАН ТЕТРААЦЕТИЛ ЛАГОХИЛИН КОМПЛЕКС ЭРИТМАЛАРИНИНГ ГИДРОДИНАМИК ХОССАЛАРИ //Uzbek Chemical Journal/O'Zbekiston Kimyo Jurnali. - 2020. - №. 6.

3. Матчанов А.Д.//Лагохилиннинг физиологик фаол хосилалари синтези// дисс.кимё фан.ном. Тошкент. - 2003. - 110 б.

4. Исломов А.Х. Маданийлаштирилган ва ёввойи усувчи Lagochilus inebrians усимлигини киёсий кимёвий урганиш ва лагохилин хосилаларининг сувда эрувчан комплекслари синтези// дисс.кимё.фан. ном. Тошкент.2019. - 148 б.

5. Собирова Ф. А. и др. ПОЛУЧЕНИЕ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ АНГИДРОЛАГОХИЛИНА С ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТОЙ И ЕЕ СОЛЯМИ И ИЗУЧЕНИЕ ИХ СПЕЦИФИЧЕСКОЙ ГЕМОСТАТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ //Химия растительного сырья. -2022. - №. 1. - С. 123-132.

6. Sobirova F. A., Matchanov A. D., Filatova A. V. THE STUDY OF THE SPECIFIC ACTIVITY OF HEMOSTATIC GEL ON THE HYPO COAGULATION MODEL IN EXPERIMENTAL ANIMALS //Problems and Perspectives in Pharmaceutics and Drug Discovery. - 2018. - Т. 4. - №. 1. - С. 89-93.

7. Sobirova F. A. et al. КОН ТУХТАТУВЧИ ГЕЛНИНГ ТАЖРИБА ХДЙВ ОНЛАРИДАГИ ГИПОКОАЛУЯ-ЦИЯ ШАРОИТИДА СПЕЦИФИК

www.afu.uz/journal

ФАОЛЛИГИНИ УРГАНИШ //FARMATSEVTIKA JURNALI. - С. 93.

8. Матчанов А. Д. и др. Гемостатическая активность геля «Глилагель» на основе лагохилина с моноаммониевой солью глицирризиновой кислоты //Экспериментальная и клиническая фармакология. - 2020. - Т. 83. - №. 11. -С. 20-22.

9. Собирова Ф.А. ва бошк. Лагохилин моносукцинат хосиласининиг кимёвий таркибини масс-спектрометрик урганиш // Узбекистон кимё журнали. 2019. -№1. -Б.66-72.

Аннотация научной статьи по наукам о Земле и смежным экологическим наукам, автор научной работы — Ф А. Собирова, Ф С. Жалилов, А Д. Матчанов

Похожие темы научных работ по наукам о Земле и смежным экологическим наукам , автор научной работы — Ф А. Собирова, Ф С. Жалилов, А Д. Матчанов

LAGOCHILUS INEBRIANS BUNGE SPECIES PLANT AND ITS FRESH CHEMICAL STRUCTURE OF BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES

Текст научной работы на тему «LAGOCHILUS INEBRIANS BUNGE ТУРИ ЎСИМЛИГИ ВА УНИНГ ЯНГИ БИОЛОГИК ФАОЛ МОДДАЛАРИНИНГ КИМЁВИЙ ТУЗИЛИШИ»