18МОНОАЦЕТИЛЛАГОХИЛИННИ ГК, ГКМАТ ВА ГКМКТ БИЛАН СУПРАМОЛЕКУЛЯР КОМПЛЕКС БИРИКМАЛАРИНИ ОЛИШ ВА ФИЗИК-КИМЁВИЙ ХДМДА СПЕКТРАЛ ХУСУСИЯТЛАРИНИ УРГАНИШ
А. Х. Исломов, O. Д. Матчанов, Р. С. Эсанов, Ф. А. Собирова
УзР ФА академик О.С.Содицов номидаги биоорганик кимё институти
islomov-72@mail.ru
АННОТАЦИЯ
Ушбу мацолада Lagochilus inebrians усимлигидан адабиётлардаги маълум усул буйича лагохилин дитерпеноиди ажратиб олинди. Лагохилин дитерпеноиди асосида унинг моноацетиллагохилин(МонАЛ), диацетиллагохилин(ДиАЛ),
триацетиллагохилин (ТриАЛ), тетраацетиллагохилин (ТетАЛ) хосилалари олинди. Уларнинг физик-кимёвий хусусиятлари урганилди хамда И^-(молекуладаги
4 2
атомларнинг тебраниш спектри, Х=10- -10- см) ва УБ-(ташци погонадаги электронларнинг энергетик холати узгаришига асосланган электрон спектри, Х=10-6-10-4 см) спектрлари урганилди. Glycyrrhiza glabra L. усимлиги илдизининг цуюц экстрактидан глицирризин кислотаси (ГК) ва глицирризин кислотасини моноаммонийли (ГКМАТ), тузи адабиётлардаги маълум усул буйича ажратиб олинди. Лагохилиннинг ацетил хосилалари сувда эримайди шунинг учун лагохилиннинг моноацетиллагохилин(МонАЛ) хосиласини ГК, ГКМАТ ва ГКМКТ билан турли моляр нисбатлардаги сувда эрувчан супрамолекуляр комплекслари олиинди, физик-кимёвий хоссалари ва И^ ва УБ спектрлари урганилди.
Калит сузлар: lagochilus inebrians, лагохилин (ЛГ), моноацетиллагохилин(МонАЛ), диацетиллагохилин (ДиАЛ), триацетиллагохилин (ТриАЛ)тетраацетиллагохилин (ТетАЛ), Glycyrrhiza glabra, глицирризин кислотаси (ГК), глицирризин кислотасини моноаммонийли (ГКМАТ), глицирризин кислотасини монокалийли (ГКМКТ) тузи, И^- спектроскопия, УБ- бинафша спектроскопия.
КИРИШ
Lagochilus туридаги усимлик узининг даволаш хусусияти, яъни кон тухтатувчи восита сифатида кадимдан маълум булиб, самарали кон тухтатувчи доривор усимликлари каторига киради. Lagochilus усимлиги асосидаги кайнатма ва дамламалари турли кон окишларини тухтатишда амалиётда кулланилиб келмокда. Lagohilus inebrians Bge усимлигидан лагохилин дитерпеноиди ажратиб олинган. Лагохилин дитерпеноиди асосида купгина доривор препаратлар таблетка куринишидаги (Глилагин), вена кон томири ичига кулланиладиган ампулада (Лагоден, Лаговин) кон кетишини тухтатувчи дорилар олинган.
June, 2022
834
Булардан ташкари гемостатик геллар, салфетка, коллаген пленка куринишидаги дори шакллари хам яратилган. Лагоден препарати капиллярлардан кон кетишида кулланилади. Унинг таъсири кон куюлиш жараёнининг I ва II фазасида тромбопластинни фаоллаштириш ва протромбинни тромбинга утказиб, конни куюклаштиришга олиб келиш хусусияти билан белгиланади. Лагоденни терапевтик самараси, вена кон томирига киритилгандан 5-10 дакика ичида таъсир этади. Лагоден уткир ва сурункали (ошкозон-ичак, гемороид, бачадон, жигар, лимфатик, бош мия ва суяк тукималарида) паренхиматоз кон кетишларида хамда бурундан кон кетишида тавсия этилади.
АДАБИЁТЛАР ТАХЛИЛИ ВА МЕТОДОЛОГИЯ
Lagochilus твЪпат усимлиги Узбекистоннинг Навоий вилоятининг Нурота туманида ва Хатирчи туманинг Акмал Икромов жамоа хужалиги Навандак, Мирдош Лангар кишлогида сой буйи ва жилга хамда тошлок жойларида усади. Бухоро ва Кашкадарё вилоятларида хам учрайди. Чимкент вилаятининг собик Фрунзе давлат хужалигида дармана кишлогида устирилган. Самарканд вилоятининг Кушработ, Гужумсой, Бозоржой, Жуш, кишлокларида ёвойи холда усади. Lagochilus твЪпат усимлиги куп йиллик буйи 20-60 см га етадиган ут усимлик. пояси сершох, кутарилувчи, асос кисми ёгочлашган, турт киррали булиб, каттик безли туклар билан копланган. Барги оддий, уч-беш булакка киркилган, пояда ва шохларида банди билан карама-карши жойлашган. Гуллари пушти рангли, пояда ва шохларида ярим халка шаклида урнашган. Меваси 4 та ёнгокча булиб июн-сентабр ойларида гуллайди. Lagochilus твЪпат усимлигини йигиб олиш вакти июл-август ойидир. Lagochilus теЬпат Bge усимлиги ва унинг гулини куриниши 1-расмда келтирилган.
1-pacM.Lagochilus inebrians Bge усимлиги ва унинг гулини куриниши
June, 2022
Lagochilus усимлиги таркибида лагохилин эркин холатда кам микдорда булиб, асосан ацетил бирикмалари холида учраши аникланган. Асосий физиологик таъсир килувчи модда хам лагохилиннинг тетраацетати булиб, лагохилин унинг гидролиз махсулоти хисобланади. Усимлик таркибида бу иккита модда лагохилин ва тетраацетати узаро мувозанатда булади деб тахмин килинган куйидаги 2-расмда келтирилган [1-2].
Qq Н320(0С0СН3 )4 +4Н2 О^-► С20Нз2О(ОН)4+4СНзСООН
ёки
о
2-расм. Lagochilus усимлиги таркибида лагохилин ва тетраацетати узаро
мувозанатда булиши.
Лагохилус усимлигида лагохилин асосан турли хил ацетил хосилалар куринишида булганлиги сабабли, лагохилиндаги туртта гидроксил гурухларнинг реакцион фаоллиги (ациллаш реакцияси) кай даражадалигини аникдаш учун бир гурух олимлар Мавланкулова З.И., Зайнутдинов У.Н., Мухамедханова С.И., Леонтьев В.Б., Асланов Х.А. катор тадкикотлар олиб боришган. Ушбу реакцион фаоллик C^C^C^Q кетма-кетлик куринишида булиши ЯМР усули асосида курсатилган, лекин улар индивидул модда сифатида ажратиб олинмаган [2].
НАТИЖАЛАРНИ МУХ,ОКАМА ЦИЛИШ
Lagohilus inebrians Bge усимлигидан адабиётларда келтирилган усулдан фойдаланиб, лагохилин дитерпеноиди ажратиб олиш учун Lagohilus inebrians усимлигини майдалаб ишкорни (NaOH -натрий гидроксид) 10 % ли эритмаси билан пуркаб ишлов берилади ва куритилгач дихлорэтан эритувчисида экстракция килинади. Дихлорэтан эртимаси фльтрланиб концентрлангач совуткичда совутилади ва техник лагохилин дитерпеноиди кристаллари ажратиб олинади. Лагохилин дитерпеноиди асосида сирка ангидриди иштирокида лагохилиннинг моноацетиллагохилин (МонАЛ), диацетиллагохилин (ДиАЛ), триацетиллагохилин
June, 2022
836
(ТриАЛ) тетраацетил хосилалари синтез килинди. Синтез жараёни тоза кайта кристалланган лагохилиннинг устига сувсизлантирилган пиридин солиб, магнит аралаштиргичда тескари совутгич билан жихозланган колбада эритилди ва сирка ангидрид солиб 2 соат магнит аралаштиргичда аралаштирилди, юпка катламли храматографияси усулида харакатчанлик коэффициенти Rf кийматлари (I) системада текшириб турилди. Эритувчиси (пиридин) кум хаммомида вакумли насос улаб хайдалди ва ажратиб олинган модда ёгсимон суюклик моноацетиллагохилин (МонАЛ), диацетиллагохилин (ДиАЛ), триацетиллагохилин (ТриАЛ) тетраацетиллагохилинлар аралашмасидан иборат Синтез килиб олинган лагохилиннинг ацетил хосилаларини аралашмасини колонкали храматография усули буйича тозалаб ажратиб олинди, 100/160 маркали силикагелъ тетрахлорметан:ацетон 20:1 системадан фойдаланилди. Элюентлар 50 мл дан фракцияланиб, Ю^Х оркали назорат килинди. Бир хил Rf кийматли фракциялар бирлаштириб, эритувчилари хайдаб олинди. моноацетиллагохилин(МонАЛ), диацетиллагохилин (ДиАЛ),
триацетиллагохилин (ТриАЛ) тетраацетиллагохилинлар рангсиз ёгсимон, этанол, ацетон, хлороформ, бензол, эфир каби органик эритувчиларда эрийди, сувда эримайди. [3-6].
Синтез килинган лагохилиннинг ацетил хосилаларини айрим физик-кимёвий катталиклари аникланган. Олинган натижалар 1-жадвалда келтирилган
1-жадвал
Лагохилиннинг моно-, ди-, три-, тетраацетил х,осилаларининг физик-кимёвий
катталиклари
№ Моддалар Брутто формуласи ва Мол.ог. Т А •суюк* С0 Rf* (тизим) [a] D 0,5% сув:эта нол 1:1 ИК спектри см-1
1 Лагохилин (ЛГ) С20Н36О5 О^ кристал 356 167-168 0,15 (I) 3493,(ОН),3345,(ОН), 2935,(СН3),2881,(СН2 2849,(СН),1052,(СОС)
2 МонАЛ С22Н38О6 398 ёгсимон 0,36 (I) +22 1738(СО); 2937(СН3) 3453(ОН)
3 ДиАЛ С24Н40О7 440 ёгсимон 0,58 (I) +20 1739(СО); 2923(СН3) 3510(ОН
4 ТрАЛ С26Н42О8 482 ёгсимон 0,82 (I) +18 1740(СО); 2934(СН3) 3450(ОН)
5 ТетАЛ С28Н44О9 524 ёгсимон 0,91 (I) +18 1245(СОС); 1739(СО) 2963 (СН3)
Система:* I. Тетрахлорметан-ацетон 7:5
June, 2022
837
Лагохилиннинг ацетил хосилаларининг кимёвий тузилишларини тахлил килишда И^-спектрлари мухим ахамият касб килади. Лагохилин ва лагохилиннинг моно-, ди-, тетраацетил хосилаларини узаро таккосланганда дастлабки бирикмада ОН гурухлари тебранишларига хос булган 3100-3600 см-1 сохадаги тебраниш частоталари интенсивлигининг моно-, ди-, три, -тетраацетил каторида пасайиб, йуколиши кузатилган (3-расм).
3-расм. Моноацетиллагохилин (1); диацетиллагохилин (2); тетраацетиллагохилин (3) И^-спектрлари
МонАЛ И^-спектрида (v, см-1) ОН гурухи валент тебранишлари частоталари 3453 см-1 сохада, ДиАЛда эса 3510 см-1 сохада кузатилди. Шунингдек, лагохилиннинг моно-, ди-, три-, тетраацетил хосилалари каторида ацетил гурухларига (C=O) тегишли валент тебраниши натижасида юзага келган 1738 см-1 сохадаги валент тебраниш интенсивлиги ортиб борди (3 ва 4-расмлар).
June, 2022
838
105.0 100 95 90 85 80 75 70 '°T 65 60 55 50 45 40
3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800
cm-1
4-расм. Триацетиллагохилиннинг И^-спектри
600 400.0
Триацетиллагохилиннинг И^ спектрида 3455 см-1 сохадаги лагохилин ОН-гурухларига тегишли валент тебраниш частоталари кузатилиб, триацетиллагохилин молекуласидаги C=O гурухига тегишли 1739 см-1 даги валент тебраниш частоталари интенсивлиги ортиб боради. Бундан ташкари триацетиллагохилин молекуласидаги СН3, СН2 хамда СН гурухларининг валент тебранишлари 2963, 2941, 2879 см-1 ларда, деформацион тебраниш частоталари эса 1475, 1369, 1245 см-1 ларда кузатилганлиги триацетиллагохилин хосил булганлигидан далолат беради.
Лагохилиннинг моноацетиллагохилин (МонАЛ), хосиласини ГК, ГКМАТ ва ГКМКТлар билан супрамолекуляр комплексини олиш учун ГК ва ГКМАТ нинг 50% ацетонда эритиб, аралаштириб турган холда мос равишда лагохилиннинг МонАЛ, хосилалари кушилади, реакцион аралашма 10-12 соат давомида хона хароратида аралаштирилади. Ацетон хайдаб олиниб, сувли кисм лиофил усулда куритилади.
Лагохилиннинг МонАЛ хосиласини ГК, ГКМКТ ва ГКМАТ билан супрамолекуляр комплекси олинди. Уларнинг умумий олиниши 1-схемада келтирилган.
35
30.0
1245 57
4000.0
3600
June, 2022
839
1-схема.
МонАЛнинг ГК, ГКМКТ ва ГКМАТ билан супрамолекуляр комплекслари
умумий формуласи
Моноацетиллагохилин билан ГК, ГКМКТ ва ГКМАТ ни 1:2, 1:4, 1:9 молекуляр нисбатлардаги супрамолекуляр комплекс бирикмалари олинди. Олинган супрамолекуляр комплекс бирикма ок ва оч сарик рангли, аморф кукун. Бу комплекс бирикма 0,1% ли сувли эритмалари гел х,осил килиш хусусиятига эга булиб, сувда яхши эрийди. Кутбланган ёруглик нури текислигини буриш бурчаги [а^ аникланди. Улар оптик фаол бирикмалар булиб, кутбланган нур текислигини унга бурувчи моддалардир. [6-8].
Олинган супрамолекуляр комплекс бирикма ок ва оч сарик рангли, аморф кукун. Бу комплекс бирикма 0.1% ли сувли эритмалари гел хрсил килиш хусусиятига эга булиб сувда яхши эрийди. Кутбланган ёруглик нури текислигини буриш бурчаги [а^ аникланди. Улар оптик фаол бирикмалар булиб, кутбланган нур текислигини унга бурувчи моддалардир. Олинган супрамолекуляр комплекс бирикмалар айрим физик-кимёвий ва спектрал параметрлари билан тавсифланди, улар 2-жадвалда келтирилган.
2-жадвал
Моноацетиллагохилин билан ГК ва ГКМАТ тузини супрамолекуляр комплексларининг айрим физик-кимёвий курсаткичлари
№ Моддалар мол.ог Т 0С суюк. С (парч) „ * Rf [a]D 0.5% EtOH(50 %) ИК спектр маълумотлари , см-1
1 МонАЛ:ГК 1:2 (2078) 190-191 0,68(III) 0,77(II) +16 1045 (СОС); 1731 (СО) 2947 (СН3); 3522 (ОН)
June, 2022
840
2 МонАЛ:ГК 1:4 (3758) 192-193 0.66(III) 0.77(H). +14 1045 (СОС); 1732 (СО); 2949(СН3); 3523, (ОН)
3 МонАЛ:ГК 1:9 (7958) 196-197 0.65(III) 0.76(II). +16 1045 (СОС); 1733 (СО) 2951 (СН3); 3524, (ОН)
4 МонАЛ:ГКМАТ 1:2 (2186) 198-199 0.23(II) 0.89(II) +14 1043 (СОС); 1728 (СО) 2943 (СН3); 3223, (ОН)
5 МонАЛ:ГКМАТ 1:4 (3974) 200-201 0.22(II) 0.88(II). +16 1043 (СОС); 1729 (СО) 2946 (СН3); 3226, (ОН)
6 МонАЛ:ГКМАТ 1:9 (8444) 202-203 0.21(I) 0.87(II). +14 1043, (СОС); 1730 СО) 2948 (СН3); 3225, (ОН)
Система: I. Этилацетат:ацетон 5:1, П.Хлороформ:ацетон 5:1, III .Этилацетат:этанол 6:2,
МонАЛ:ГК супрамолекуляр комплекси И^-спектрлари тахлил килинганда супрамолекуляр комплексларда С=О гурухи валент тебранишлари нисбатан юкори частотали сохада, яъни 1731 см-1 атрофида кузатиш мумкин ва бу "мехмон-мезбон" куринишдаги супрамолекуляр комплекс бирикма хосил булганидан далолат беради (5-расмда).
108 106 104 102 100 98 96 94
^oT 92 90 88 86 84 82 80 78 76 74 72 70.0
5-расм. ГК-МонАЛ 2:1 нисбатдаги супрамолекуляр комплексининг Ж^ спектри
Моноацетиллагохилин билан олинган ГКМАТ ни супрамолекуляр комплекс бирикмасини И^ спектрида 1740-1725 см-1 оралигидаги сохада ГК ва ацетил лагохилинларнинг карбонил гурухи валент тебранишлари ва 3400-3250 см-1 оралигидаги сохада водород боглари хосил килишда катнашган гидроксил гурухларининг валент тебранишлари кенг елка куринишида намоён булиши ва метил гурухларининг деформацион тебранишлари 2935-2925 см-1 оралигидаги сохада намоён булиши кузатилди. МонАЛ:ГКМАТ 1:2 нисбатдаги супрамолекуляр комплекс бирикмасининг И^ спектри 6-расмда келтирилган.
June, 2022
16. 0
4000.0
2800
2000
600
400. 0
-1
841
103.0 100
95
90
85
80
75
70
%T 65 60 55 50 45 40 35 30.0
1800 1600 cm-1
6-расм. ГКМАТ-МонАЛ: 1:2 нисбатдаги супрамолекуляр комплексининг Ж^ спектри
УБ-спектрда ГК нинг «С» халкасидаги кушбог билан конъюгирланган
*
С=О нинг п электронларига тегишли п-п утишга мос келадиган интенсив ютилиш максимум киймати сув:этанол (1:1) тизимда якин УБ- сохада 250-251 нм тулкин узунлигида кузатилди. Куйидаги 7-расмда келтирилган.
7-расм. МонАЛ билан ГКни супрамолекуляр комплекс бирикмасини УБ-спектри См=5*10-5мол/л, 50% этанол эритувчи УБ-спектрда ГКМАТ нинг «С» халкасидаги кушбог билан конъюгирланган С=О нинг п электронларига тегишли п-п* утишга мос келадиган интенсив ютилиш максимум киймати сув:этанол (1:1) тизимда якин УБ- сохада 251-252 нм тулкин узунлигида кузатилди. Куйидаги 8-расмда келтирилган.
June, 2022
1043.10
4000.0
3600
3200
2800
2400
2000
400
200
000
800
600
400.0
842
8-расм. МонАЛ билан ГКМАТни супрамолекуляр комплекс бирикмасини УБ-спектри
См=5х10 мол/л, 50% этанол эритувчи
УБ-спектрда ГКМКТ нинг «С» халк;асидаги кушбог билан
*
конъюгирланган С=О нинг п электронларига тегишли п-п утишга мос келадиган интенсив ютилиш максимум к;иймати сув:этанол (1:1) тизимда я;ин УБ- сохада 252-253 нм тулкин узунлигида кузатилди. Куйидаги 9-расмда келтирилган.
9-расм. МонАЛ билан ГКМКТни супрамолекуляр комплекс бирикмасини УБ-спектри
См=5 х10 моль/л, 50% этанол эритувчи
Олинган супрамолекуляр комплексларнинг тузилишини тахлил килишда уларнинг УБ, ва ИК-спектри маълумотларидан фойдаланилди. Дастлабки моддалар (МонАЛ, ГК, ГКМКТ ва ГКМАТ) ларини спектрлари билан олинган комплекс бирикмалар (МонАЛ-ГК, МонАЛ-ГКМКТ ва ТетАЛ-ГКМАТ) спектрлари
June, 2022
843
таккосланганда юзага келган катор узгаришларни кузатиш мумкин ва бу "гидрофоб-гидрофоб" таъсирлашиш ва водород боглари хисобига вужудга келишини тахмин килиб карасак супрамолекуляр комплекс бирикма хосил булганидан далолат беради. [3-6].
ТАЖРИБА КИСМ
1.Моноацетиллагохилин билан глицирризин кислотасининг 1:2 (моль) нисбатли супрамолекуляр комплексини олишда (0,002 М) ГК олиб, 50% ацетонда 50-60°С да магнит аралаштиргичда эритиб, устига (0,001 М) МонАЛ кушиб, 14-15 соат давомида магнит арлаштиргичда аралаштирилади. Ацетон роторли буглатгичда хайдаб олиниб, сувли кисми лиофиль куритиш курилмасида куритиб олинди. Ок рангли аморф кукун, Унинг 0,2% ли сувли эритмаси гель хусусиятига эга.
2.МоноАЛ билан ГКМАТ 1:2 нисбатдаги супрамолекуляр комплексини олишда (0,002 М) ГКМАТ дан олиб, 50% ацетонда 50-60°С да магнит аралаштиргичда эритиб, устига (0,001 М) МонАЛ кушиб, 14-15 соат давомида магнит аралаштиргичда аралаштирилади. Ацетон роторли буглатгичда хайдаб олиниб, сувли кисми лиофиль куритиш курилмасида куритиб олинди. Оч сарик рангли аморф кукун, Унинг 0,2% ли сувли эритмаси гель хусусиятига эга.
3.МоноАЛ билан ГКМКТ 1:2 нисбатдаги супрамолекуляр комплексини олишда (0,002 М) ГКМАТ дан олиб, 50% ацетонда 50-60°С да магнит аралаштиргичда эритиб, устига (0,001 М) МонАЛ кушиб, 14-15 соат давомида магнит аралаштиргичда аралаштирилади. Ацетон роторли буглатгичда хдйдаб олиниб, сувли кисми лиофиль куритиш курилмасида куритиб олинди. Оч сарик рангли аморф кукун, Унинг 0,2% ли сувли эритмаси гель хусусиятига эга.
ХУЛОСАЛАР
Лагохилин асосида лагохилиннинг моноацетиллагохилин (МонАЛ), диацетиллагохилин (ДиАЛ), триацетиллагохилин (ТриАЛ) тетраацетил хосилалари синтез килинди.
МонАЛ билан ГК, ГКМАТ ва ГКМКТларнинг катор супрамолекуляр комплекс бирикмалари олинди хамда олинган комплексларнинг айрим физик-кимёвий катталиклари, спектрал (УБ-, ИК-) хусусиятлари урганилди.
Дастлабки моддалар (МонАЛ, ГК, ГКМКТ, ГКМАТ) спектрлари билан олинган комплекс бирикмаларнинг (МонАЛ-ГК, МонАЛ-ГКМКТ, МонАЛ-ГКМАТ) спектрлари таккосланганда юзага келган катор узгаришларни кузатиш мумкин ва бу
June, 2022
844
"гидрофоб-гидрофоб" таъсирлашиш хамда водород боглари хисобига вужудга келган спектрдаги узгаришларнинг хдсобига супрамолекуляр комплексларнинг хосил булганлигидан далолат беради.
REFERENCES
1.Абрамов М.М., Япарова С.А., Икрамов М.И. Сравнительная характеристика дикорастущего и культурного лагохилуса опьяняющего // Узб. биол. журн. 1958. №6. С.55-60.
2. Мавланкулова З.И., Зайнутдинов У.Н., Мухамедханова С.И., Леонтьев В.Б.,
1 ^
Асланов Х.А. Спектры ЯМР С лагохилина и его производных // Химия природ. соедин. 1979. №1. С.41-43.
З.Зулфанова Н.С., Исломов А.Х., Матчанов А.Д., Матёкубов А.// Lagohilus inebrians bge усимлигидан лагохилин дитерпеноидини ажратиб олиш ва ИК спектрини урганииш.// ARES, Academic Research In Educational Sciences Volume 2. Issue 6. 2021\06. ISSN:2181-1385. Sceintific Journal impact Factor (SJIF) 2021:5.723. Б.555-561.
4.Зайнутдинов. У.Н. Маулянов. С.А. Исламов. А.Х. // Lagochilus авлодига мансуб усимликлар кимёси, биологияси ва физиологик хоссалари.// Монография Тошкент«Университет» 2019 Б.194
5. Далимов Д.Н., Исломов А.Х., Хдмдамов У.И., Пулатова М.П. Лагохилиннинг ацетил хосилаларини синтез килиш ва лагохилус усимлигини усиш даврида уларнинг кайси вактда синтез булишини аниклаш. УзМУ хабарлари Т. № 32. 2017.
6. Гафуров М.Б., Матчанов А.Д., Юлдашев Х.А., Выпова Н.Л., Исломов А.Х., Эсонов Р.С., Алланиёзова М.К., Хашимова Н.Р., Ахунов А.А., Далимов Д.Н. Глицирризин кислота ва унинг куйи молекуляр бирикмалар билан супрамолекуляр комплекслари. ГулДУ «Табиий бирикмалардан кишлок хужалигида фойдаланиш истикболлари» Респ. илмий амалий анжумани материаллари теплами. 25-26 май 2018 йил. Б.73-74
7. Исломов А.Х., Матчанов А.Д., Гафуров М.Б., Далимов Д.Н. Лагохилин ацетил хосилаларини глицирризин кислота ва унинг моноаммонийли тузи билан супрамолекуляр комплекслари. ГулДУ «Табиий бирикмалардан кишлок хужалигида фойдаланиш истикболлари» Республика илмий амалий анжумани материаллари теплами. 25-26 май 2018 йил. Б.91-93.
8. Исломов А.Х. "Маданийлаштирилган ва ёввойи усувчи Lagochilus inebrians усимлигини киёсий кимёвий урганиш ва лагохилин хосилаларининг сувда эрувчан комплекслари синтези"//Дисс.
Б.403-407.
кимё фанлари буйича фалсафа доктори (PhD).T.2019 йил. Б.147.
June, 2022
