CC BY
13SCIENTIFIC PROGRESS VOLUME 3 I ISSUE 5 I 2022 _ISSN: 2181-1601
Scientific Journal Impact Factor (SJIF 2022=5.016) Passport: http://sjifactor.com/passport.php?id=22257
КОМПОНЕНТ ПОЛОВОГО ФЕРОМОНА ДРЕВОТОЧЦА ПАХУЧЕГО
COSSUS COSSUS
Тургунбой Джумакулов
доцент Альмалыкского филиала ТашГТУ
Жахонгир Турдибаев
старший преподаватель Альмалыкского филиала ТашГТУ
Сабина Мардонова
студентка, Альмалыкского филиала ТашГТУ
АННОТАЦИЯ
В данной статье рассматриваются интенсивное развития сельскохозяйственного производства применения химических средств защиты растений от насекомых - вредителей. Применение половых феромонов в защиты растений приводит к необходимости разработки современного синтеза, позволяющих из одних и тех же исходных соединений, получать феромонов различных видов вредителей с хорошим выходом и высокой селективностью.
Ключевые слова: Феромоны, вредитель, древоточец пахучий, аттрактант, феромонная ловушка, синтез феромонов.
ВВЕДЕНИЕ
Необходимость уменьшения загрязнения окружающей среды пестицидами стимулировала поиск средств, позволяющих сокращать количество химических обработок и заменять их более безопасными для человека и полезных животных и селективными методами борьбы, одним из которых является использование феромонов насекомых. Установлено, что передача информации в мире насекомых обеспечивается химическими веществами - экзогормонами. К таким низкомолекулярным соединением относятся феромоны вещества, продуцируемые насекомыми и выделяемые в окружающую среду для внутривидового общения. Экологическая преимущества феромонов перед остальными видами пестицидов, не вызывают сомнений их действие максимально видоспецифический, эффективный, дозы мизерных даже по сравнению с пиретроидами и ювеноидами, они не токсичные и ни оставляют токсичных остатков. Разработана метод синтеза древоточца пахучего Cossus cossus и их определение биологической активности полового аттрактанта в зависимости от их состава и доз, рекомендации по созданию препаративных форм феромона и их практическому применению в практике зашиты растений [1-9].
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ
Феромонные исследования проводятся во многих направлениях -биологическом, физиологическом, химическом, технологическом и т.д. Полевые
SCIENTIFIC PROGRESS VOLUME 3 I ISSUE 5 I 2022 _ISSN: 2181-1601
Scientific Journal Impact Factor (SJIF 2022=5.016) Passport: http://sjifactor.com/passport.php?id=22257
испытания феромонов является завершающей стадией многих лабораторных исследований и вместе с половым скринингом обосновывают практическое использование их в защите растений. Первичные исследования половых аттрактантов и их аналогов включают следующие стадии: обнаружение, выделение и идентификация компонентов природных половых феромонов методами хромотографии и масс-спектрометрии; синтез этих соединений; лабораторные испытания синтетических веществ с помощью электроантеннографии и ольфактометрии с целью выявления аттрактивных, репеллентных, ингибируюших и неактивных соединению; полевые оценки биологической активности выявленных компонентов. Выделенные соединения из самок чешуекрылых не всегда дают положительную реакцию на антеннографе или в поведенческих тестах. Установленных случае, когда присутствующие в феромоной железе в минимальном количестве вещества вызывают наибольший электрический импульс рецепторов, и лучшую поведенческую реакцию самцов. С другой стороны, выявленные при широком антеннографическом скрининге активные вещества не всегда имеются в половом феромоне и воздействует на поведение бабочек [1]. Большое количества цис - моноолефиновых спиртов и их ацетонов было синтезировано с помощью реакции Виттига [10-15]. Выгодный вариант этого процесса взаимодействие алкилидентрифенилфосфоранов с карбонильними соединениями - позволяет получать олефины в виде смесей цис-и транс- изомеров. Высокая стереоспецифичность это реакции с целью получения цис- изомера достигается при использовании алифатических фосфоранов и алифатических альдегидов в не полярных растворителях в отсутствии литиевых солей и в диполярных растворителях. Получение илидов и фосфора из соответствующих фосфониевых солей действием бис (триметилсилил) амида щелочного металла с последующим взаимодействием с альдегидами приводит к цис- алкенам с 98% стереохимическими чистотой. Этот метод применен синтез аттрактанта, содержащих одну не предельную связь цис -7-додеценилацетата синтетического феромона древоточца пахучего Cossus cossus. Взаимодействие карбэтоксиметилентрифенил-фосфорана (II) моноди этилацеталь пимелинового альдегидами (I) протекает гладко с образованием хорошими выходами диенового эфироацеталя (III). Гидрирование которых над окисью платины даёт один и тот же продукт эфироацеталь (IV). Кислый гидролиз этого ацеталя в мягких условиях (раствор в ацетоне 20°С) приводит с высоким выходом к этиловому эфиру, 7-оксогептановой кислоты (V). Конденсация альдегида (V) с пентилидентри-фенил фосфоранам (VI) в условиях «цис - олефинирования» (VII). Последние алюмогидридом лития восстановлен в соответствующие 7-цис додецен-1-ола (VIII) которая с помощью пиридиний хлорхроматом превращена в 7-цис-
SCIENTIFIC PROGRESS VOLUME 3 I ISSUE 5 I 2022 _ISSN: 2181-1601
Scientific Journal Impact Factor (SJIF 2022=5.016) Passport: http://sjifactor.com/passport.php?id=22257
додеценилацетата (IX). Изомерная чистота синтезированных соединений, определена в газожидкостной хроматографии, на капиллярной колонке с умеренным полярной фазой (карбовакс, 20м) и на набивной колонке со стероспецифической фазой UF-275, составляет цис- изомера 96-98%.(IX).
z
C4H9- CH= CH— (CH2)6OAc
Регистрацию масс спектров образцов проводили методом TIC (Total Ion Current) в диапазоне 50-1100 масс условия MC расход газа осушителья - 4 л/мин температура газа - 320°С, давление газа в распылитель - 20 psi, температура испарителья - 250°С, напряжения на капилляре - 4500 вт [10-12].
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Синтетический половой феромон цис-7-додецен-1-ол ацетат относится одного компонента древоточца пахучего Cossus cossus, синтезировано с помощью реакции Виттига. Высокая стереоселективного реакции получения цис изомеров конденсацией моноацеталя пимелинового альдегида с
пентаметилентрифенилфосфораном с последующем гидролизом полученного ацеталя в цис-7 додеценаль. Востановление вторичного спирта синтезирован основной компонент полового феромона Cossus cossus.
REFERENCES
1. Ковалев Б.Г., Джумакулов T., Недопекина С.Ф., & Aбдувaхобов A.A. ПОЛОВОЙ ФЕРОMОH ОЗИMОЙ СОВКИ SCOTIASEGETUM. Доклады AH СССР. 1985, 284, № б с 1373-1375.
2. Maкин CM., Кругликова Р.Н., Попова T.R, & Чернышев A.M. Журнал органической химии, 1982, T.18, вып.5
3. Бульгинская M.A, Гричанов И.Я, & Шамшиев И.В. ПОЛЕВОЙ СКРИНИНГ ПОЛОВЫХ ATTРAКTAHTОВ ДЛЯ ЧЕШУЕКРЫЛЫХ (LEPIDOPTERA) В СЕВЕРО- ЗAПAДHОM РЕГИОНЕ РОССИЯ. Зоологический журнал. 1999. T.78, №10 с 1179-1183.
4. Кулаков Н.И, Кузина Н.П, Растегаева И.В., & Лешкенов A.M. ЛОВУШК\ ДЛЯ TОMATHОЙ MОЛИ // Журнал защита растений. 2020. №3 с 1-8.
5. Asma G.F, Verheggen F. AREVIEW OF TUTA ABSOLUTA (LEPIDOPTERA) HOST PLANTS AND THEIR IMPACT ON MANAGEMENT STRATEGIES. Biotechnol. Agron. soc. Environ. 2019 23 (4), c 270-278/
6. Гричанов И.Я. ХИMИЧЕCКAЯ CTРУКTУРA ПОЛОВЫХ ФЕРОMОHОВ К\К TAКCОHОMИЧЕCКИЙ ПРИЗHAК ВЫСЩИХ TAКCОHОВ ЧЕШУЕКРЫЛЫХ (LEPIDOPTERA). Энтомологические обозрение. 1993. LXXII, 12.
SCIENTIFIC PROGRESS VOLUME 3 I ISSUE 5 I 2022 _ISSN: 2181-1601
Scientific Journal Impact Factor (SJIF 2022=5.016) Passport: http://sjifactor.com/passport.php?id=222ff7
7. Arife Gumusa, Mehmet Karagoza, David Shapiro-Ilanb, & Selcuk Hazir. A NOVEL APPROACH TO BIOCONTROL: RELEASE OF LIVE INSECT HOSTS PRE-INFECTED WITH ENTOMOPATHOGENIC NEMATODES. Journal of Invertebrate Pathology. Volume 130, September 2015, Pages 56-60
8. Ефитов К.А, Кучеренко Е.Е АНАЛИЗ СТРУКТУРЫ ПОЛОВЫХ ФЕРОМОНОВ И АТТРАКТАНТОВ ZYGAENIDAE LEPIDOPTERA. Журнал эволюционной биохимии и физиологии. 2020, т 56 №5, с337-349
9. Giampiero Faccioli, Edison Pasqualini, Piero Baronio. OPTIMAL TRAP DENSITY IN COSSUS COSSUS (LEPIDOPTERA: COSSIDAE) MASS-TRAPPING. Journal of Economic Entomology, Volume 86, Issue 3, 1 June 1993, Pages 850-853.
10. Т. Джумакулов, Ж.Э. Турдибаев, М.Н. Жумаев, & Л.Т. Йулдашев. ПОЛОВЫЕ ФЕРОМОНЫ ОТРЯДА ЧЕШ,УЕКРЫЛЫХ LEPIDOPTERA: GELECHIIDAE. Gospodarka i Innowacje. 22, 661-668
11. Джумакулов Т., Турдибаев Ж. Э., & Жумаев М. Н. СИНТЕЗ ПОЛОВОГО ФЕРОМОНА СОВКИ AUTOGRAPHA GAMMA (LEPIDOPTERA) //CENTRAL ASIAN JOURNAL OF THEORETICAL & APPLIED SCIENCES. - 2021. - Т. 2. - №. 5.
- С. 72-76.
12. Джумакулов Т., Турдибаев Ж. Э., & Жумаев М. Н. ФЕРОМОННАЯ ЛОВУШКА-ТОМАТНАЯ МИНИРУЮЩЕЙ МОЛИ TUTA ABSOLUTE MEYR //CENTRAL ASIAN JOURNAL OF THEORETICAL & APPLIED SCIENCES. - 2021. - Т. 2. - №. 7.
- С. 15-18.
13. Масидиков М.Ш, Джумакулов Т, & Турдибаев Ж.Э. ПРИМЕНЕНИЕ ФЕРОМОНА В ОТРЯДЕ LEPIDOPTERA В ЦЕЛЯХ УСОВЕРШЕНСТВОВАНИЯ БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР. Сборник научных статей по итогам работы межвузовского научного конгресса Высшая школа: научные исследования. Том2. Москва 2020 г с 101-107.
14. Ходжаев Ш.Т, Степанов Ф.А, Эшматов О.Т, Джумакулов Т, & Абдувахобов А.А МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЕ ПО ПРИМЕНЕНИЮ ФЕРОМОНОВ ДЛЯ ОЗИМОЙ СОВКИ ПРИМЕНЕНИЮ СРОКОВ ВЫПУСКА ТРИХОГРАММЫ ПРОТИВ НЕЕ ПОСЕВАХ СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР. Т. изд. «Фан» 1985 г.
15. Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Тамбовцев К.А., Исмагилова А.Ф., & Толстиков Г.А. МАТОЧНОЕ ВЕЩЕСТВО МЕДОНОСНЫХ ПЧЕЛ: СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИМЕНЕНИЕ В ПЧЕЛОВОДСТВЕ И ШМЕЛЕВОДСТВЕ. М.: Наука. 2015, 176 стр.
16. Sherniyazova R M,. A REVIEW OF THE LOWER LEPIDOPTERA ASSOCIATED WITH WALNUT ON THE SOUTHERN SLOPES OF THE GISSARSKIY MTS. AND IN THE GISSARSKAYA PLAIN. Izvestiya Akademii Nauk Tadzhikskoi SSR, Biologicheskikh Nauk. 1985. No. 4. pp.41-44.
