CC BY
48
УДК 541.621.2+547.64
раздел ХИМИЯ
КАРКАСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ТИПА «ПТИЧЬЯ КЛЕТКА»: СИНТЕЗ ДИМЕРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
© Г. Ф. Вафина1*, А. Р. Узбеков1, Ф. З. Галин12
1Институт органической химии Уфимского научного центра РАН Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71.
2Башкирский государственный университет Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32.
Тел./факс: +7(347) 235 60 66.
Email: vafina@anrb.ru
Обзор посвящен химическим трансформациям двух каркасных соединений ряда пента-цикло[5.4.0.02,6.03,10.05,9]ундекана и пентацикло[6.4.0.02,7.03,11.06,10]додекана, приводящим к образованию димерных производных этих соединений. Продукты димеризации образуются из каркасных кетонов в условиях реакции восстановления, при взаимодействии с карбенами, реагентами Гриньяра. Димерные аза-«птичьи клетки» с дитерпеновым фрагментом получены по реакции окса-«птичьих клеток» с 1,5- или 1,7-диаминоалканами. Производные тиа-«птичьей клетки» образуются при взаимодействии каркасных кетонов с сероводородом в различных условиях. Библиография обзора охватывает данные 1964—2013 гг., в том числе данные, полученные авторами.
Ключевые слова: пентацикло[5.4.0.02,6.0310.059]ундекан, пентацикло[6.4.0.02,7.0311.0610]-додекан, окса-«птичья клетка», аза-«птичья клетка», тиа-«птичья клетка»,каркасные диме-ры димеры.
Обзор
Полициклические «каркасные» молекулы обладают уникальными свойствами, что связано с их жесткой карбоциклической структурой. До сих пор, такие высоко симметричные и очень напряженные молекулы, относящиеся к семейству призманов соединения ряда адамантана, трисгомокубана представляют интерес для химиков-синтетиков не только с точки зрения синтеза биологически активных веществ, но и для теоретического изучения. В обзоре рассмотрены стратегии получения димерных производных полициклических каркасных соединений ряда пентациклоудекана и пентациклододекана.
Как известно, на основе адамантана разработаны известные лекарства мемантин (NMDЛ-антогонист, используемый в терапии болезни Аль-цгеймера) и амантадин (противовирусный и, одновременно, антипаркинсонический дофминэргиче-ский препарат). В связи с этим возник существенный интерес к каркасным соединениям типа «птичья клетка» - производным пентацик-ло[5.4.0.02,6.03,10.05,9]ундекана и пентацик-ло[6.4.0.02,7.03,11.06,10]додекана. Соединения этого типа доступны и поэтому перспективны для получения на их основе потенциальных биологически
активных веществ различной топологии [1,2]. Кроме того, они нашли применение в качестве хираль-ных лигандов для катализа асимметрических реакций Дильса-Альдера [3] и Михаэля [4], в качестве строительного блока для энантиоселективного ал-килирования [5], для энантиоселективного распознавания хиральных аммонийных солей [6], для синтеза каркасных производных краун-эфиров, нашедших применение при селективном разделении ОН-ионов фторированных спиртов [7].
Было найдено, что 4-(спироциклопропил)-пентацикло[5.4.0.02,6.03,10.05,9]ундекан-8-он 1 при действии Zn в присутствии ^С14 в кипящей смеси ТГФ-Ру подвергается восстановительной димеризации (схема 1). В результате реакции образуется смесь четырех димеров 2а^ с общим выходом 46% и преобладанием димера 2d [8].
Пентацикло[5.4.0.026.0310.059]ундекан-5-он 4, полученный в две стадии: по Кижнеру-Вольфу из моноэтиленкеталя дикетона 3 с последующим гидролизом продукта реакции, реагируя с реагентом Мак-Мурри (^СЬ-ЬШ^) в ТГФ в атмосфере N2 в течение 72 часов приводит к смеси четырех димеров 5а^. Фракционной перекристаллизацией смеси
Схема 1
TiCI4, Zn, Ру, TGF reflux, 40 h, 46%
2а
2d'
Схема 2
1. Wolf-Kishner reduction
2. Hydrolysis
TiCl3,LiAlH4 TGF, N2 reflux
Sa
TiCl4 Zn, Py, THF N2j reflux 3 days
5b
CF3COOH, CHCI3
5c
5d
Схема 3
rt° , 5 h
7 mixture of four isomers
PCC, CH2Cl2j rt°,
1-5 h
9 mixture of four isomers, 60%
F3CCOO'
10% aq. NaOH
THF, rt°, 94%
8 mixture of four isomers, 60%
10 a
10 b
продуктов выделен изомер 5а, структура которого подтверждена с помощью РСА [9] (Схема 2). Установлено^], что обработка трифторуксусной кислотой в растворе CHQ3 при комнатной температуре в течение пяти часов смеси четырех каркасных алкенов 7а-^ приводит к образованию смеси изомеров бикаркасного соединения 8. Гидролиз смеси трифторацетатов 8 10% раствором NaOH при комнатной температуре дает смесь изомерных спиртов 9, окисление которых пиридинийхлорхроматом приводит к смеси диастереомерных кетонов 10а и 10Ь c 70% выходом. Полученные кетоны разделены с помощью флеш-хроматографии, структура установлена на основе РСА (Схема 3).
В работе [11] описан способ получения каркасных димерных азинов 14а^ через стадию генерирования карбенов 13 из диазосоединения 12. Так, при ультрафиолетовом облучении бензольного раствора диазирина 11, образуется смесь четырех изомерных азинов 14а-^ (Схема 4).
Восстановительное дехлорирование каркасного тетрахлоркетона 15 действием лития в трет-
бутиловом спирте дает производное окса-«птичьей клетки» 16, которое после гидролиза кетальной группы превращается в кетон 17. Взаимодействие последнего с избытком диазометана при 5 °С в течение 96 часов, с последующей обработкой диме-тиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты при комнатной температуре дает два стереоизомер-ных димера 18, гомокетон 19 и пиразольное производное 20 [12]. (Схема 5).
Описан синтез необычных диацилфуроксанов типа 24, содержащих каркасные фрагменты [13]. Присоединение этинилмагний бромида к каркасному кетону 21 дает с хорошим выходом каркасный ацетилен 22. Реакция последнего с уксусным ангидридом дает O-ацетильное производное 23, обработка которого тетрафторборатом нитрония приводит к смеси фуроксанов 24 с выходом 61% (Схема 6).
Найдено, что окисление каркасного ацетилена 25 комплексом CuQ-TMEDA в присутствии кислорода приводит к димеру 26 с выходом 82% [14]. Структура его ди-О-ацетильного производного 27 установлена при помощи РСА (Схема 7).
Схема 4
Схема 5
Установлено, что восстановление каркасного ке-тона 21 металлическим № приводит к димерам 28 и 29 в равном соотношении [15]. Структура соединения 28 подтверждена данными РСА. При восстановлении каркасного оксима 30 молекулярным водородом на платиновом катализаторе образуется смесь димера 31 и амина 32 в соотношении 3:2 [16]. (Схема 8).
Димерные производные аза-«птичьи клетки» с дитерпеновым фрагментом 34, 37, 40 получены при взаимодействии окса-«птичьих клеток» 33, 36, 39 с 1,5- или 1,7-диаминоалканами [17]. При этом с высоким выходом образуется смесь бимолекулярного соединения и продукта монозамещения. Соотношение смеси димерных продуктов и продуктов монозамещения во многом зависит от структуры исходного субстрата. Так, в случае реакции метилового эфира окса-«птичьей клетки» 33 и 1,7-диаминогептана наблюдается предпочтительное
образование аза-«птичьей клетки» 35, соотношение бимолекулярный продукт 34 : аза-«птичья клетка» 35 =1:3. В случае реакции 18-хлор-16-метокси-окса-«птичьей клетки» 36 и 1,5-диаминопентана образуется равная смесь бимолекулярного продукта 37 и продукта монозамещения 38. Реакция метилового эфира 18-хлор-окса-«птичьей клетки» 39 с 1,7-диаминогептаном при кипячении в диоксане без молекулярных сит протекает с образованием единственного продукта реакции - бимолекулярного продукта 40 с выходом 73% (схема 9).
Краун-эфиры, содержащие каркасные фрагменты, перспективны для использования в качестве селективных комплексообразователей и экстрагентов катионов щелочных металлов. В соответствии с этим в работе [18] исследована катализируемая кислотой реакция каркасного у-дикетона 41 с пен-та(этиленгликолем), в результате которой с невысо-
Схема 6
25°С, overnight 61%
24, mixture of isomers
Схема 7
ОН
-CECH
1. CuCl, TMED A
02, Me2CO (82%)
2. Ac20, DMAP pyridine (92%)
RO
OR
W
-CEC-C=
25
26: R=H 27: R=Ac
Схема 8
HO OH
HO OH
Na, dryTHF
Ar sonicate
28 (meso)
РЮ2; H2 MeOH
30
29 (d,l)
-NH,
кими выходами образуется смесь краун-эфиров с каркасными фрагментами 42 и 43. Структура кар касного соединения 42 однозначно установлена при помощи РСА. Следует отметить, что в результате реакции возможно образование краун-эфира 43 в форме одной (или обеих) из 2 возможных диасте-реомерных форм. Авторами, при помощи колоночной хроматографии, соединение 43 выделено в виде единственного изомера, но соответствует ли он ме-зо- (ахиральному) или (хиральному, рацемическому) изомеру установить не удалось (Схема 10).
Кипячением каркасного у-кетоспирта 44 в бензоле в присутствии каталитических количеств H2SO4 с хорошим выходом получен димер 45, содержащий фрагмент окса-«птичьей клетки» [19]. (Схема 11).
О реакции Гриньяра пентациклоундекандиона 41 сообщено в 2001 г. [20]. Нуклеофильная атака в случае избытка дикетона 41 происходит практически полностью по экзо-стороне, приводя к эндо-эндо-диолу в качестве основного продукта. Каркасный димер 46 образуется в том случае, когда кар-
касный дикетон реагирует с эквимолярным количеством аллилмагнийбромида (1:1 вместо 4:1) [21] (Схема 12).
При получении тиа-замещенных производных пентациклоундекана обнаружено, что тион 41 стабилен только при 0 °С в инертной атмосфере. При комнатной температуре тион 47 димеризуется в тио-димер 48 с количественным выходом за 10 дней [22]. Попытка проведения фотохимического окисления до сульфоксида, неожиданно привела к продукту фотохимической перегруппировки - ди-сульфинату 49 (схема 13).
Показано, что неустойчивый кетотион 50, полученный взаимодействием каркасного у-дикетона 41 с газообразным сероводородом в среде трифто-руксусной кислоты, при кипячении в бензоле легко претерпевает тримеризацию с образованием производного тритиана 51 с количественным выходом [23] (схема 14).
Тиа-«птичьи клетки» 52-54а,Ь синтезированы из каркасного у-дикетона 41 при взаимодействии с
Схема 9
H2N(CH2)nNH2
36: R-M e, R 2 = Cl, R3 = H
penta(ethylene glycol)
TsOH, benzene Dean-Stark apparatus reflux 12 h
41
ОН (CH2)n ОН
34, 37, 40
34:35 = 1:3 37:38 = 1:1
(CH2)nNH2
35, 38
40: R1 = Me, R 2 = Cl, R3 = H, n = 7, 73%
Схема 10
Схема 11
2-хлор- или 2-бромэтанолом [24]. Первоначально, через смесь у-дикетона 41 и 2-галоэтанола пропускали одновременно газообразные H2S и HCl в течение 4 ч (схема 15). После обработки реакционной массы получили производные тиа-«птичьи клетки» 52 (8-9%), 53 (40%) и димерный продукт 54 (10%), который выделен в виде смеси мезо- и d,l-диастреоизомеров 54a,b соответственно.
Таким образом, образование каркасных ди-мерных соединений происходит из каркасных ке-тонов при различных химических реакциях. Представленный материал существенно расширяет представления о синтетическом потенциале каркасных соединений типа «птичья клетка».
ЛИТЕРАТУРА
1. Geldenhuys W. J., Malan S. F., Bloomquist J. R., Marchland A. P., Van der Schyf C. J. Pharmacology and structure-activity relationships of bioactive polycyclic cage compounds: A focus on pentacycloundecane derivatives // Med. Res. Rev. 2005. Vol. 25(1). P. 21-48.
2. Oliver D. W., Malan S. F. Medicinal chemistry of polycyclic cage compounds in drug discovery research // Med. Chem. Res. 2008. Vol. 17. P. 137-151.
3. Arvidsson P. I., Govender T., Kruger H. G., Maguire G. E. M., Naicker T. Application of (S,S)-Pentacycloundecane bis(4-Phenyloxazoline) as a Novel Chiral Ligand for Catalysis of the Asymmetric Diels-Alder Reaction of Cyclopenta-diene with 3-Acryloyl-2-oxazolidinone // S. Afr. J. Chem. 2009. Vol. 62. P. 60-66.
4. Boyle G. A., Goveder T., Kruger H. G., Maguire G. Synthesis of chiral pentacyclo-undecane macrocycles and their use in
10.
11.
12.
enantioselective Michael addition reactions. // Tetrah. Asymm. 2004. Vol. 15. P. 3775-3781.
Boyle G. A., Govender T., Kruger H. G., Maguire G. E. M. Synthesis of chiral pentacycloundecane ligands and their use in the enantioselective alkylation of benzaldehyde with dieth-ylzinc // Tetrah. Asymm. 2004. Vol. 15. P. 2661-2666. Marchand A. P., Chong H-S., Ganguly B. Synthesis of novel cage-functionalized chiral binaphthol host: a potential new agent for enantioselective recognition of chiral ammonium salts // Tetrah. Assym. 1999. Vol. 10. P. 4695-4700. Levitskaia T. G., Moyer B. A., Bonnesen P. V., Marchand A. P., Krishnudu K., Chen Z., Huang Z., Kruger H. G., McKim A. S. Novel Approach to Sodium Hydroxide Separation: Synergistic Pseudo-Hydroxide Extraction by a Fluorinated Alcohol and Cage-Functionalized Crown Ethers // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 12099-12100.
Marchand A. P., Sorokin V. D., Watson W. H., Carlson T. F., Krawiec M. Structure of C26H28 Alkene Formed via Titanium-Promoted Reductive Dimerization of 4-(Spirocyclopropyl)-pentacyclo[5.4.0.026.03 10.059]undecan-8-one // Struct. Chem. 1994. V.5(6). P. 367-373.
Flippen-Anderson J. L., Gilardi R., Cliffard G., Marchand A.
P., Deshpande M. N. Structure of a Novel C22H24 Cage Dimer
// Acta Cryst. 1988. Vol. C44. P. 1617-1619.
Watson W. H., Nagl A., Marchand A. P., Deshpande M. N.
Structurea of Two Diastereoisomeric Saturated Polycyclic
C22H24O Ketones // Acta Cryst. 1989. Vol. C45(9). P.
1339-1342.
Mlinaric-Majerski K., Veljkovic J., Kaselj M. Photolysis of 11-methylenepentacyclo[5.4.0.02,6.03,1°.05,9]undecan-8-,spz'ro-3'-diazirine. Medium dependent reaction // Croatica Chemica Acta. 2000. Vol. 73(2). P. 575-584.
Hirao K.-i., Kajikawa Y., Abe E., Yonemitsu O. Reaction of Strained Polycyclic Ketones with Diazomethane // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1983. P. 1791-1796.
3 „ 3
О R
n = 5, 7
33: R =Me. R =R3 = H
39: R=H. R2 = Cl, R3 = M e
34, 35: R1 = Me, R2 = R3 = H, n = 7
37, 38: R1 = H, R2 = Cl, R3 = Me, n = 5
Схема 12
Схема 13
Схема 1 4
Схема 1 5
S "он но'
54а (meso)
ОН
13.
14.
15.
16.
17.
18.
Marchand A. P., Sharma G. V. M., Shukla Rajesh, Bott S. G. Synthesis of isomeric cage-functionalized diacyl-furoxanes and their subsequent thermolytic fission to an acyl nitrile oxide // Heterocycles. 1998. Vol. 47(1). P. 271-276. Bott S. G., Marchand A. P., Talafuse L. K., Rajagopal D. Structure of the product formed via Cu(I)-promoted oxidative dimeri-zation of exo-8-ethynylpentacyclo[5.4.0.02,6.03,1°.05,9]undecan-endo-8-ol // Chem Crystallogr. 1995. Vol. 25(9). P. 543-547. Marchand A. P., Liu Z., Gadgil V. R., Burritt A., Bott S. J. Acid Promoted Rearrangement of PCU-derived Pinacols // Tetrah. Lett. 1995. Vol. 36(31). P. 5487-5490. Родионов В. Н., Склярова А. С., Шамота Т. В., Шрайнер П. Р., Фокин А. А. Селективная восстановительная диме-ризация оксимов гомокубанового ряда // Ж. Орг. химии. 2011. Т. 47(11). С. 1662-1668.
Вафина Г. Ф., Кузьмич Р. В., Галин Ф. З., Юнусов М. С. Синтез линкерносвязанных производных аза-«птичьей клетки» из фотоаддуктов хинопимаровой кислоты // Вестник Башкирского университета. 2013. Т. 18. №3. C. 674-678. Watson W. H., Bodige S. G., Marchand A. P., Chong H.-S. One-Pot Synthesis of Cage-Functionalized, Ketal-Containing Crown Ethers // Struct. Chem. 2000. Vol. 11(4). P. 257-260.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
Mehta G., Chaudhuri B., Duddeck H. An unusual bridgehead substitution in a polycyclic system // Tetrah. Lett. 1978. Vol. 18. P. 1603-1604.
Marchand A. P., Huang Z., Chen Zh., Hariprakasha H. K., Namboothiri I. N. N. Synthesis, Alkali Metal Picrate Extraction, and Alkali Metal Cation Binding Selectivities of Some New Cage-Annulated Polyoxamacrocyclic Crown Ethers // J. Heterocycl. Chem. 2001. Vol. 38. P. 1361-1368. Kruger H. G., Rademeyer M., Ramdhani R. A pentacycloun-decane dimer // Acta Cryst. 2006. Vol. E62. P. o966-o968. Read C. E., Martins F. J. C., Viljoen A. M. The dimerization and photochemical rearrangement of pentacy-clo[5.4.0.026.0310.059]undecane-8-thione // Tetrah. Lett. 2004. Vol. 45. P. 7655-7657.
Лерман Б. М., Галин Ф. З., Уманская Л. И., Толстиков Г. А. Синтезы монофункциональных каркасных соединений // Ж. Орг. химии. 1978. Т. 14(12). С. 2536-2541. Romanski J., Marchand A. P. New Functionalized Derivatives of Sulfur- and Oxygen-Containing Hexacyclic Cage Compounds // Polish. J. Chem. 2004. Vol. 78. P. 223-230.
Поступила в редакцию 24.10.2014 г.
CAGE COMPOUNDS OF "BIRD CAGE" TYPE: SYNTHESIS OF DIMER COMPOUNDS
© G. F. Vafina1*, A. R. Uzbekov1, F. Z. Galin1'2
1Institute of Organic Chemistry Ufa Scientific Centre of Russian Academy of Sciences 71 Oktyabrya Ave., 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
2Bashkir State University 32 Zaki Validi St., 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Phone: +7 (347) 235 60 66. *Email: vafina@anrb.ru
Organic polycyclic "cage" of the molecule have unique properties due to their rigid carbocyclic structure. Until now, such a highly symmetrical and very strained molecules related to the family compound prizmane number of adamantane, trishomocubane of interest to synthetic chemists, not only in terms of the synthesis of biologically active substances, but also for the theoretical study. Overview devoted to chemical transformations of the two series of cage compounds pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane and pentacyclo[6.4.0.02,7.03,11.06,10]dodecane, leading to the formation of dimeric derivatives of these compounds. Dimerization products formed from cage ketones under reducing reaction by reacting with carbenes, Grignard reagents. Dimeric aza-"bird cages" with diterpene fragment obtained by the reaction of oxa-"bird cages" with 1,5- or 1,7-diaminoalkanes. Derivatives of thia-"bird cage" formed by the reaction of cage ketones with hydrogen sulfide in various settings. Bibliography review covers the data from 1964 to 2013, including data obtained by the authors, and contains 24 references.
Keywords: pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane, pentacyclo[6.4.0.02,7.03,11.06,10]dodecane, oxa-"bird cages", aza-"bird cages", thia-"bird cage", cage dimers.
Published in Russian. Do not hesitate to contact us at bulletin_bsu@mail.ru if you need translation of the article.
REFERENCES
1. A. P., Van der Schyf C. J. Med. Res. Rev. 2005. Vol. 25(1). Pp. 21-48.
2. Oliver D. W., Malan S. F. Med. Chem. Res. 2008. Vol. 17. Pp. 137-151.
3. Arvidsson P. I., Govender T., Kruger H. G., Maguire G. E. M., Naicker T. S. Afr. J. Chem. 2009. Vol. 62. Pp. 60-66.
4. Boyle G. A., Goveder T., Kruger H. G., Maguire G. Tetrah. Asymm. 2004. Vol. 15. Pp. 3775-3781.
5. Boyle G. A., Govender T., Kruger H. G., Maguire G. E. M. Tetrah. Asymm. 2004. Vol. 15. Pp. 2661-2666.
6. Marchand A. P., Chong H-S., Ganguly B. Tetrah. Assym. 1999. Vol. 10. Pp. 4695-4700.
7. Levitskaia T. G., Moyer B. A., Bonnesen P. V., Marchand A. P., Krishnudu K., Chen Z., Huang Z., Kruger H. G., McKim A. S. J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. Pp. 12099-12100.
8. Marchand A. P., Sorokin V. D., Watson W. H., Carlson T. F., Krawiec M. Structure of Pp. 6H28 Alkene Formed via Titanium-Promoted Reductive Dimerization of 4-(Spirocyclopropyl)-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one Struct. Chem. 1994. Vol. 5(6). Pp. 367-373.
9. Flippen-Anderson J. L., Gilardi R., Cliffard G., Marchand A. P., Deshpande M. N. Acta Cryst. 1988. Vol. Pp. 4. Pp. 1617-1619.
10. Watson W. H., Nagl A., Marchand A. P., Deshpande M. N. Acta Cryst. 1989. Vol. Pp. 5(9). Pp. 1339-1342.
11. Mlinaric-Majerski K., Veljkovic J., Kaselj M. Croatica Chemica Acta. 2000. Vol. 73(2). Pp. 575-584.
12. Hirao K.-i., Kajikawa Y., Abe E., Yonemitsu O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1983. Pp. 1791-1796.
13. Marchand A. P., Sharma G. V. M. Heterocycles. 1998. Vol. 47(1). Pp. 271-276.
14. Bott S. G., Marchand A. P., Talafuse L. K., Rajagopal D. Chem Crystallogr. 1995. Vol. 25(9). Pp. 543-547.
15. Marchand A. P., Liu Z., Gadgil V. R., Burritt A., Bott S. J. Tetrah. Lett. 1995. Vol. 36(31). Pp. 5487-5490.
16. Rodionov V. N., Sklyarova A. S., Shamota T. V., Shrainer P. R., Fokin A. A. Zh. Org. khimii. 2011. Vol. 47(11). Pp. 1662-1668.
17. Vafina G. F., Kuz'mich R. V., Galin F. Z., Yunusov M. S. Vestnik Bashkirskogo universiteta. 2013. Vol. 18. No. 3. Pp. 674-678.
18. Watson W. H., Bodige S. G., Marchand A. P., Chong H.-S. Struct. Chem. 2000. Vol. 11(4). Pp. 257-260.
19. Mehta G., Chaudhuri B., Duddeck H. Tetrah. Lett. 1978. Vol. 18. Pp. 1603-1604.
20. Marchand A. P., Huang Z., Chen Zh., Hariprakasha H. K., Namboothiri I. N. N. J. Heterocycl. Chem. 2001. Vol. 38. Pp. 1361-1368.
21. Kruger H. G., Rademeyer M., Ramdhani R. Acta Cryst. 2006. Vol. E62. P. o966-o968.
22. Read C. E., Martins F. J. C., Viljoen A. M. Tetrah. Lett. 2004. Vol. 45. Pp. 7655-7657.
23. Lerman B. M., Galin F. Z., Umanskaya L. I., Tolstikov G. A. Zh. Org. khimii. 1978. Vol. 14(12). Pp. 2536-2541.
24. Romanski J., Marchand A. P. Polish. J. Chem. 2004. Vol. 78. Pp. 223-230.
Received 24.10.2014.
