Научная статья на тему 'Оптически активные каркасные компоненты супрамолекулярных ансамблей из производных хинопимаровой кислоты'

Оптически активные каркасные компоненты супрамолекулярных ансамблей из производных хинопимаровой кислоты Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

CC BY
138
44
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
хинопимаровая кислота / каркасные соединения / окса-"птичья клетка" / супрамолекулярные ансамбли

Аннотация научной статьи по химическим наукам, автор научной работы — Кузьмич Р. В., Вафина Г. Ф., Галин Ф. З., Юнусов М. С.

Получены оптически активные производные окса-«птичьей клетки» потенциальные компоненты для синтеза супрамолекулярных ансамблей. Установлено, что взаимодействие метилового эфира окса-«птичьей клетки» с хлорангидридом метакриловой кислоты при кипячении в хлороформе приводит с выходом 60% к оптически активному 14,16бис(метакрилоилокси)-производному окса-«птичьей клетки». О-Алкилирование метилового эфира 18-хлор-окса-«птичьей клетки» аллилом бромистым в присутствии КОН протекает с выходом 51%, приводя к оптически активному бис(аллилокси)производному.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по химическим наукам , автор научной работы — Кузьмич Р. В., Вафина Г. Ф., Галин Ф. З., Юнусов М. С.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Текст научной работы на тему «Оптически активные каркасные компоненты супрамолекулярных ансамблей из производных хинопимаровой кислоты»

ISSN 1998-4812 Вестник Башкирского университета. 2010. Т. 1S. №4

111S

УДК 547.914.2:547.89.2

раздел ХИМИЯ

Краткое сообщение

ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ КАРКАСНЫЕ КОМПОНЕНТЫ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ АНСАМБЛЕЙ ИЗ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОПИМАРОВОЙ КИСЛОТЫ

© Р. В. Кузьмич1, Г. Ф. Вафина1*, Ф. З. Галин1, 2, М. С. Юнусов1, 2

IИнститут органической химии Уфимского научного центра РАН Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 7I.

Тел./факс: +7 (347) 235 60 бб.

2Башкирский государственный университет Россия, Республика Башкортостан, 450074 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32.

Тел./факс: +7 (34 7) 273 б7 9в.

E-mail: vafina@anrb.ru

Получены оптически активные производные окса-«птичьей клетки» — потенциальные компоненты для синтеза супрамолекулярных ансамблей. Установлено, что взаимодействие метилового эфира окса-«птичьей клетки» с хлорангидридом метакриловой кислоты при кипячении в хлороформе приводит с выходом б0% к оптически активному I4,I6- бис(метакрилоилокси)-производному окса-«птичьей клетки». О-Алкилирование метилового эфира Ie-хлор-окса-«птичьей клетки» аллилом бромистым в присутствии КОН протекает с выходом 5I %о, приводя к оптически активному бис(аллилокси)производному.

Ключевые слова: хинопимаровая кислота, каркасные соединения, окса-«птичья клетка», супрамолекулярные ансамбли.

ки» 1 с хлорангидридом метакриловой кислоты при кипячении в хлороформе приводит с выходом 60% к оптически активному 14,16- бис(метакрилоилокси)-производному окса-«птичьей клетки» 3 [a]20D +41° (с 2.1, CHCl3).

О-Алкилирование метилового эфира 18-хлор-окса-«птичьей клетки» 2, полученного из 3-хлор-хинопимаровой кислоты [4], аллилбромидом в присутствии КОН протекает с выходом 51%, приводя к оптически активному бис(аллилокси)производному 4 [a]20D + 16° (с 2.0, CHCl3+MeOH, 1:1).

Строение всех синтезированных соединений установлено с использованием данных ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии.

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента Российской Федерации для ведущих научных школ № НШ-3756.2010.3, программы фундаментальных исследований Президиума РАН №7П и федеральной целевой программы «Научные и научнопедагогические кадры инновационной России» на 20092013 годы - госконтракт № 14.740.11.0367.

В последние годы большое внимание уделяется системам, способным к спонтанному формированию определенных структур посредством самоорганизации компонентов в супрамолекулярные ансамбли. Синтез таких структур осуществляется за счет различных нековалентных взаимодействий, в результате которых образуются соединения, обладающие новой, необычной структурой и интересными свойствами: ротаксаны и катенаны [1], дендримеры и арборолы [2], молекулярные ожерелья [3] и т.д. Одним из наиболее перспективных и важных направлений в области химии медицинских и биологических полимеров является синтез высокомолекулярных соединений, структура которых позволяет иммобилизовать на них самые разнообразные физиологически активные вещества. В частности, для иммобилизации белков максимально привлекательным оказывается введение в состав физиологически активного мономера групп, активных по отношению к аминогруппам и образующих с ними амидную связь, относительно прочную в физиологическом окружении. Весьма интересны, с точки зрения синтеза подобных структур, оптически активные каркасные фотоаддукты производных хинопимаровой кислоты. Для получения компонентов, которые могут быть использованы в синтезе различных супрамолекулярных ансамблей, нами осуществлен синтез каркасных соединений с непредельными фрагментами.

В качестве исходного соединения использовалась окса-«птичья клетка» 1, синтезированная нами впервые из фотоаддукта метилового эфира хинопи-маровой кислоты при обработке цинковой пылью в уксусной кислоте [4]. Нами установлено, что взаимодействие метилового эфира окса-«птичьей клет-

ЛИТЕРАТУРА

Панова И. Г., Топчиева И. Н. Ротаксаны и полиротаксаны. Синтез и супрамолекулярные устройства на их основе // Успехи химии. 2001. Т. 70. С. 28-51.

Tomalia D. A, Baker H., Dewald J., Hall M., Kallos G., Martin S., Roeck J., Ryder J., Smith P. A New Class of Polymers: Starburst-Dendritic Macromolecules // Polym. J. 1985. V. l7. P. 117-132. Fernandez G., Perez E. M., Sanchez L., Martin R. SelfOrganization of Electroactive Materials: A Head-to-Tail Do-nor-Acceptor Supramolecular Polymer // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 1094-1097.

Фазлыев Р. Р. Синтез производных окса- и аза-«птичьей клетки» с дитерпеновым фрагментом: дис. ... канд. хим. наук. Уфа, 2009. 120 с.

R=H (1), Cl (2)

Поступила в редакцию I4.I0.20I0 г.

1

2.

3

4

* автор, ответственный за переписку

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.