CC BY
19
(ВестнщВГУИШ/Proceedings of VSUET ISSN 2226-910X E-ISSN 2310-1202
DOI: http://doi.org/1Q.2Q914/231Q-1202-2Q21-1-29Q-296_Оригинальная статья/Research article_
УДК 64_Open Access Available online at vestnik-vsuet.ru
Исследование свойств бромированной фталатсодержащей системы и _определение областей ее применения_
Раиса Н. Плотникова 1 yy@vsuet.ru Ф QQQQ-QQQ1-9559-4443
1 Воронежский государственный университет инженерных технологий, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394Q36, Россия Аннотация. Изучена структура многокомпонентной системы, включающей сложные эфиры фталевой кислоты, с помощью методов инфракрасной спектроскопии и протонного магнитного резонанса. Проведен анализ полученных спектрограмм, свидетельствующий
0 наличии пиков, соответствующих определенным радикалам, присутствующим в предполагаемой структуре основных органических соединений многокомпонентной системы. Установлено наличие атомов брома в радикалах молекул, входящих в состав фталатсодержащей системы. Показана структура молекул базовой составляющей бромированной системы. Спектральными исследованиями подтверждена классическая модель присоединения брома по месту двойных углерод-углеродных связей в радикале фталата. Установлено, что бромированная многокомпонентная физико-химическая система представлена в большей степени сложными эфирами о-фталевой кислоты. Расчетным методом установлен параметр растворимости исследуемой системы. Экспериментально подтвержден для бромированной фталатсодержащей системы параметр растворимости. Показано, что формула Смолла, используемая для расчета показателей индивидуальных веществ, может быть применена для оценки параметров сложных многокомпонентных систем. Определены полимерные материалы с минимальными значениями отклонений по параметру растворимости с исследуемой системой, для которых он составляет ~±1.5. Установлено, что исследуемая система может быть использована в качестве эффективного пластификатора полибутилакрилата, полиизопрена, поливинилхлорида, поливинилацетата.
Ключевые слова: свойства фталатов, ИК-спектроскопия, ПМР-спектроскопия, совместимость полимеров, пластификатор
Investigation of the properties of the brominated phthalate-containing _system and determination of its application areas_
Raisa N. Plotnikova 1 yy@vsuet.ru ® QQQQ-QQQ1-9559-4443
1 Voronezh State University of Engineering Technologies, Revolution Av., 19 Voronezh, 394Q36, Russia
Abstract. The structure of a multicomponent system including phthalic acid esters has been studied using the methods of infrared spectroscopy and proton magnetic resonance. The obtained spectrograms are analyzed, indicating the presence of peaks corresponding to certain radicals present in the assumed structure of the main organic compounds of the multicomponent system. The presence of bromine atoms in the radicals of the molecules that make up the phthalate-containing system is established. The structure of the molecules of the basic component of the brominated system is shown. Spectral studies have confirmed the classical model of bromine addition at the site of double carbon-carbon bonds in the phthalate radical. It is established that the brominated multicomponent physico-chemical system is represented to a greater extent by esters of o-phthalic acid. The solubility parameter of the system under study is determined by the calculation method. The solubility parameter 35.3 (kJ/m3)Q.5 was experimentally confirmed for a brominated phthalate-containing system. It is shown that the Small formula used to calculate the parameters of individual substances can be used to estimate the parameters of complex multicomponent systems. Polymer materials with the minimum values of deviations in the solubility parameter with the system under study, for which ~±1.5, are determined. It is established that the system under study can be used as an effective plasticizer of polybutyl acrylate, polyisoprene, polyvinyl chloride, and polyvinyl acetate. Keywords: properties of phthalates, infrared spectroscopy, PMR spectroscopy, the compatibility of the polymers, plasticizer
Введение
Фталатсодержащие системы, содержащие диэтилгексилфталаты и диэтилгексенфталаты (система ДЭГФ), получили широкое распространение в различных областях промышленного производства [1]. Известно использование фталатсодержащих систем с непредельностью в радикале в качестве сырья для получения их бромированных аналогов (система БДЭГФ). Любая вновь получаемая модификация известных фталатсодержащих систем не должна исключать привычные области применения, напротив, расширять их и повышать эффективность использования. Поэтому при бромировании непредельных фталатсодержащих систем свободным бромом нельзя допускать резкого изменения состава исходного сырья и молекулярной структуры его компонентов.
Основные изменения по логике исследования должны состоять в образовании изомерных эфиров о-фталевой кислоты вследствие присоединения брома по двойным углерод-углеродным связям [2].
Методы
Установление структуры органических соединений, в том числе идентификация отдельных компонентов многокомпонентной смеси является длительной и трудоемкой работой [3-6], требующей специального приборного обеспечения. Для определения состава многокомпонентной смеси и подтверждения предполагаемой структуры, входящих в нее органических соединений, образцы исходных и бромированных фталатсодержащих систем подвергали ИК- и ПМР-спектроскопическим исследованиям по установленным методикам.
Для цитирования
Плотникова Р.Н. Исследование свойств бромированной фталатсодержащей системы и определение областей ее применения // Вестник ВГУИТ. 2021. Т. 83. № 1. С. 290-296. ао1:10.2091^2310-1202-2021-1-290-296
For citation
Plotnikova R.N. Investigation of the properties of the brominated phthalate-containing system and determination of its application areas. Vestnik VGU1T [Proceedings of VSUET]. 2021. vol. 83. no. 1. pp. 290-296. (in Russian). doi:10.20914/2310-1202-2021-1-290-296
© 2Q21, Плотникова Р.Н. / Plotnikova R.N.
This is an open access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution 4.0 International License
Плотникова Р.Н. <Вестник,ФГУИШ, 2021, Т. 83, №. 1, С- 290-296 Исследования были проведены на спектрометре ИКС-29 в области 3900-400 см-1.
Анализ бромированной фталатсодержащей системы БДЭГФ по определению массовой доли брома проводили по разработанной методике, основанной на «методе Степанова» для определения галогенов в органических соединениях [7]. Образец БДЭГФ массой 0,2-0,4 г растворяли в 25 см3 н-бутанола, добавляли 0,2-0,4 г металлического натрия и кипятили в течение 0,5-1,0 ч в колбе с обратным холодильником. После остывания к содержимому колбы добавляли 10-25 см3 раствора нитрата серебра с содержанием основного компонента 0,1 моль/дм3 (объем раствора нитрата серебра зависит от предполагаемой массовой доли брома), 2-4 см3 раствора азотной кислоты с концентрацией 6 моль/дм3, встряхивали в течение 1 мин, добавляли 1-1,5 см3 индикатора железо-аммонийных квасцов и титровали роданидом аммония с концентрацией 0,1 моль/дм3 до появления слабого оранжевого окрашивания.
Массовую долю брома (%) рассчитывали по формуле:
с„ =
(V
- V
AgNO r NHd SCN
) 0,8
g
где УА^оъ - объем нитрата серебра (0,1 моль/дм3), см3, взятого для анализа; Ут^8СЫ - объем роданида аммония (0,1 моль/дм3), см3, поглощенного при титровании; g - навеска бромированного образца, г; 0,008 • 100% - эквивалент брома, соответствующий 1 см3 нитрата серебра.
J)ost@vestnik=vsuet. ги
Для определения возможных областей применения бромированная фталатсодержащая система БДЭГФ была оценена в соответствии с ГОСТ 8728-77 «Пластификаторы» [8].
Результаты и обсуждение
В ИК-спектрах образцов ДЭГФ и БДЭГФ, снятых на спектрометре ИКС-29 в области 3900400 см-1, проявляются полосы поглощения, характерные для сложных эфиров (1250-1740 см-1) фталевой кислоты (дуплет 1580-1600 см-1). Спектры исходного ДЭГФ и бромированного БДЭГФ представлены на рисунки 1-2. В исходном ДЭГФ непредельность выходит при частоте 965 см-1, характеризующей транс-положение. При бромировании БДЭГФ полоса 965 см-1 исчезает, одновременно появляется полоса 570 см-1, характеризующая связь С-Вг в аксиальном положении [9], что дает право считать, что присоединение брома происходит по месту двойной углерод-углеродной связи в радикале.
Более детально о структуре органического соединения можно судить по результатам исследований с применением ПМР-спектроскопии [9-11]. Для выявления эффекта бромирования проведены более глубокие аналитические исследования, выполненные с применением метода ПМР-спектроскопии. ПМР-спектры, соответствующие фталатсодержащим системам ДЭГФ и БДЭГФ приведены на рисунках 3-4.
Отнесения сигналов представлены в таблице 1.
Рисунок 1. ИК-спектр непредельной системы Figure 1. IR spectrum of an unsaturated system
Рисунок 2. ИК-спектр бромированной системы Figure 2. IR spectrum of the brominated system
Рисунок 3. ПМР-спектр непредельной системы Figure 3. PMR spectrum of an unsaturated system
Рисунок 4. ПМР-спектр бромированной системы Figure 4. PMR spectrum of the brominated system
Piotnikgva R.N. Proceedings of VSUET, 2021, vot 83, no. 1, pp. 290-296 post@vestnik-vsuet.ru
Таблица 1.
Отнесение сигналов в ПМР-спектрах ДЭГФ и БДЭГФ
Table 1.
The assignment of signals in the PMR spectra of DEHP and BDEHP
Химические сдвиги сигналов образцов The chemical shifts of the signals of samples Обозначения сигналов Designation of signals Спектральная группа Spectral group
ДЭГФ DEHP БДЭГФ BDEHP
0,90 - 1,05 0,90 - 1,05 Н1 СН3
1,30 1,30 Н2 СН2
1,60; 1,65 1,60; 1,65 Н3 CH
4,20; 4,30; 4,40 4,20; 4,30; 4,40 Н4 -О-СН2-
4,70; 4,85 - Н5 CH = CH
- 4,75 Н6 СНВг-СНВг
7,60; 7,70 7,60; 7,70 Н7 Протоны ароматические The aromatic protons
Обе фталатсодержащие системы имеют в основном общие сигналы протонного магнитного резонанса, за исключением области химических сдвигов 4-5 м. д. При этом отнесение сигналов к различным спектральным группам должно соответствовать следующему распределению, м. д.: 0-3,0 - протоны групп СН, СН2, СНз; 3,0-4,5 - протоны групп СН, СН2, СНз рядом с атомом кислорода; 4,5-6,5 - протоны при ненасыщенных С-атомах (алкены); 6,5-8,5 -протоны при ненасыщенных С-атомах (бензол, другие ароматические соединения); 8,5-10,5 -протоны при ненасыщенных С-атомах, связанных с кислородом (альдегиды) [5].
Общие сигналы в спектрах образцов соответствуют протонам метиленовых, метиль-ных и метиновых групп (Н1 - Нз), а также метильных групп, непосредственно связанных с кислородом - Н4 в сложноэфирной группировке и ароматическим - Н7 - в дизамещенно бензольном кольце.
ПМР-спектр системы ДЭГФ содержит, кроме того, сигналы Нб, соответствующие протонам при двойной углерод-углеродной связи, пропадающие в ПМР-спектре образца системы БДЭГФ. Это можно объяснить присоединением брома по месту двойной углерод-углеродной связи. Присутствие протонов, соседних с бром-атомом, подтверждается наличием в ПМР-спектре системы БДЭГФ нового сигнала 4,75 м. д., отсутствующего в спектре образца системы ДЭГФ.
На этом основании можно сделать вывод о протекании реакции бромирования непредельного диэтилгексилфталата по месту двойной углерод-углеродной связи.
Метод ПМР-спектроскопии позволил идентифицировать только 2-этлгексил-3,4-дибром-2-этилгексилфталат. Его изомер 2-этил-гексил-2,3-дибром-2-этилгексилфталат можно идентифицировать только методом ЯМР-спектроскопии на С13 - изотопах углерода [13],
что не представилось возможным в рамках эксперимента. Однако о наличии последнего изомера в системе БДЭГФ можно судить по полному исчезновению в ней непредельных соединений, учитывая при этом, что в состав исходной системы ДЭГФ входит 2-этилгексил-2-этил-3ен-фталат и 2-этилгексил-2-этил-2ен-фталат. Спектроскопическими исследованиями никаких дополнительных изменений состава исходной системы ДЭГФ не обнаружено. Следовательно, в результате бромирования исходной системы ДЭГФ получен продукт, в состав которого входят эфиры, соответствующие структурным формулам:
СООСН2 СН(С2 Н5) (СН2)3 СН3
/
Сб Н4
\
СООСН2 С(С2 Н5)СНВг СНВг СН2 СН3
СООСН2 СН(С2 Н5) (СН2)3 СН3
/
Сб Н4
\
СООСН2 С(С2 Н5)Вг СНВг (СН2)2 СН3
Приведенные структурные формулы отвечают всем структурным группам, указанным в таблице 1 отнесения сигналов в ПМР-спектрах фталатсодержащих систем и данными ИКС-спектроскопии указанных образцов.
Полученный результат имеет значение для обоснования классической модели броми-рования.
Состав бромированной фталатсодержа-щей системы рассчитан на основе химического анализа, по определению содержания массовой доли брома, таблица 2.
Характеристики физико-химических показателей БДЭГФ приведены в таблице 3.
Плотникова Р.Н. Вестник^ВТУИШ, 2021, Т. 83, №. 1, С- 290-296 post@vestnik-vsuet.ru
Таблица 2.
Состав бромированной фталатсодержащей системы
Table 2.
Composition of the brominated phthalate-containing system
Компонент| Component Массовая доля,%| Mass fraction,%
Ди-2-этилгексилфталат| Di-2-ethylhexyl phthalate 19,3 - 74,6
2-этигексил-2-этил-дибром-гексилфталат| 2 -ethyhexyl -2 -ethyl-dibromo -hexyl phthalate 20,3 - 75,7
Дибутилфталат| Dibutyl phthalate 1,4 - 2,5
Примеси| Impurities 1,4 - 2,5
Таблица 3.
Физико-химические показатели системы БДЭГФ
Table 3.
Physical and chemical parameters of the BDEGP system
Наименование показателя| Indicators name Единица измерения Unit of measurement Величина показателя Indicators value
Плотность при 293 К | Density at 293 K кг/м3| kg / m3 1,06 - 1,28
Цветность по иодометрической шкале Chromaticity according to iodometric scale - 50 - 100
Показатель преломления при 298 К | Refractive index at 298 K - 1,494 - 1,497
Динамическая вязкость при 298 К | Dynamic viscosity at 298 K - 75 - 95
Температура кипения | Boiling point К 503 - 527 (при 0,66 кПа) (at 0,66 кРа)
Температура застывания | Solidification temperature К 243 - 245
Температура воспламенения | Ignition temperature К >493
Температура вспышки | Flash point К >443
Массовая доля летучих веществ при 373 К за 6 часов Mass fraction of volatiles at 373 K in 6 hours % 0,2 - 0,5
Кислотное число | Acid number мг КОН/г | mg KOH/g <0,3
Число омыления | Saponification number мг КОН/г| mg KOH/g 280 - 290
Иодное число | Iodine number г I2/100 г.| g I2/100 g <5
Массовая доля брома | Mass fraction of bromine % 10 - 30
Удельное объемное сопротивление | Specific volumetric resistance ом • см| ohm • cm 2 • 109
Как видно из таблицы 3, массовая доля бромированного компонента в БДЭГФ изменяется в широких пределах при колебании массовой доли брома в пределах 10-30%. Следовательно, свойства бромированной системы могут заметно изменяться, что важно знать при использовании этой системы в производстве в качестве пластификатора.
Важным показателем, позволяющим определить область применения бромированной фталатсодержащей системы в качестве пластификатора полимерных материалов, является параметр растворимости, лежащий в основе теории совместимости органических систем [14].
Значения параметров растворимости соединений, входящих в БДЭГФ, рассчитанные по уравнению Смолла:
5 =2Q=dШ
3 м '
где 2 Q - сумма констант притяжения отдельных групп; d - плотность вещества; М - молекулярная
масса элементарного звена; 3 - мольный объем, и параметров растворимости некоторых полимеров [15-20] приведены в таблице 4. Экспериментально определенный для бромированной фталатсодержащей системы параметр растворимости 5=35,3 (кДж /м3)0,5. Этому результату соответствует значение 5 и для компонентов БДЭГФ. Следовательно, можно утверждать, что формула Смолла, в основном применяемая для индивидуального вещества, дает удовлетворительные результаты для сложных много-копонентных систем.
Практически этим определяется область и условия применения бромированной многокомпонентной системы и условия применения БДЭГФ как пластификатора полимерных материалов.
Следует отметить, что обеспечить условие совместимости компонентов в виде 51 «52 достаточно сложно. Поэтому следует выявить допустимые расхождения между 51 и 52, при которых созданная при смешении система будет гомогенна и устойчива.
PCotnikgva R.N. Proceedings of VSUET, 2021, vot 83, no. 1, pp. 290-296 post@vestnik-vsuet.ru
Таблица 4.
Параметры растворимости бромированной системы и некоторых полимерных соединений
Table 4.
Solubility parameters of the brominated system and some polymer compounds
Соединение | Compound Параметр растворимости, ^Дж^3)0,5 Solubility parameter, (kJIm3)0,5
Ди-2-этлгексилфталат | Di-2-ethylhexyl phthalate 35,03*
2 -этилгексил-2 -этил-3,4 -дибромгексилфталат 2-ethylhexyl-2-ethyl-3,4-dibromohexyl phthalate 36,16*
2-этилгексил-2-этил-2,3-дибромгексилфталат 2-ethylhexyl-2-ethyl-2,3 -dibromohexyl phthalate 35,41*
Полибутилакрилат | Polybutylacrylate 36,54
Полиизопрен | Polyisoprene 34,44
Полистирол | Polystyrene 35,70
Поливинилхлорид | Polyvinyl Chloride 39,48
Поливинилацетат | Polyvinyl Acetate 39,48
Диацетат целлюлозы | Cellulose Diacetate 43,68
Нитроцеллюлоза | Nitrocellulose 44,10
Этилцеллюлоза | Ethyl cellulose 41,16
Ацетилцеллюлоза | The acetate 46,62
*Значение параметра растворимости рассчитаны по уравнению Смолла. Они позволяют сделать достаточно определенные выводы о возможности создания термодинамически устойчивой физико-химической системы, включающей полимер и бромированную систему БДЭГФ
Предельное значение
-«£,)*+1,5. т, v 1 Исходя из этого планируе-
мая к использованию в качестве пластификатора бромированная система по данным таблицы 4 будет совмещаться с полибутилакрилатом, полиизопреном, поливи-ниацетатом. С эфирами целлюлозы такой эффект при 298 К невозможен. Однако его можно достичь при изменении условий, определяющих совместимость.
Так потенциал Z смешения можно изменить за счет члена TAS увеличением температуры. При этом можно при необходимости в системе увеличить массовую долю пластификатора, что соответственно приведет к увеличению AS . Нами проанализирован и другой путь обеспечения совместимости, в рамках которого полимеры, обладающие повышенным параметром совместимости, предварительно растворить в подходящем промышленном низкомолекулярном растворителе, способном растворять и компоненты БДЭГФ. В этом случае получаем новую термодинамическую систему с
более низкой энергией когезии, в которую затем можно ввести систему БДЭГФ без предварительного нагрева.
После сушки полученной композиции низкомолекулярный растворитель удаляется, а система приобретает низкую величину свободной энергии.
Заключение
Бромированная многокомпонентная физико-химическая система, представленная в большей степени сложными эфирами о-фтале-вой кислоты, может быть использована в качестве эффективного пластификатора полибути-лакрилата, полиизопрена, поливинилхлорида, поливинилацетата, образуя со всеми гомогенную термодинамическую систему. Для пластификации эфиров целлюлозы с помощью исследуемой многокомпонентной системы необходимо повышать температуру смешения. Кроме того, полученный пластификатор предпочтительно вводить в раствор полимера в обычном низкомолекулярном растворителе.
Литература
1 Плотникова Р.Н. Исследование процесса нейтрализации бромсодержащих систем фталатного типа // Вестник ВГУИТ. 2020. Т. 82. №4. С. 236-241. doi: 10.20914/2310-1202-2020^1-236-241
2 Искендерова С.А., Садиева Н.Ф., Эфендиева Л.М., Асадова Ш.Н. и др. Новые пластификаторы для эфиров целлюлозы // Пластические массы. 2020. № 1-2. С. 15-16.
3 Shelke М.Е. Synthesis and evaluation of newly 1-substituted-(2H) - 2-thio-4-(3-substitutedthiocarbamido-l-yl) - 6-(2-imino-4-thio-5 - substitutedbiureto-1-yl) 1, 2-dihydro-S-triazines as potent antimicrobial agents // GSC Biological and Pharmaceutical Sciences. 2020. V. 73(3). P. 109-112."doi: 10.30574/gscbps.2020.13.3.0245
4 Хрипач H., Барановский А. Применение спектроскопии в органической химии // Наука и инновации. 2013. № 3 (121). С. 6-9.
Плотникова Р.Н. Вестник^ВТУИШ, 2021, Т. 83, №. 1, С- 290-296
j>osi@vestnik-vsuet. ru
5 Elena A., Gozescu I., Dabici A., Sfirloaga P. et al. Organic Compounds FT-IR Spectroscopy // In Macro To Nano Spectroscopy. InTech. 2012. dot: 10.5772/50183
6 Ouhaddouch H, Cheikh A., Idrissi M.O.B., Draoui M. et al. FT-IR spectroscopy applied for identification of a mineral drug substance in drug products: Application to bentonite // Journal of Spectroscopy. 2019. doi: 10.1155/2019/2960845
7 Ермаков C.H, Кравченко Т.П. Совместимость полимеров. Термодинамические и химические аспекты // Пластические массы. 2012. №. 4. С. 32-39.
8 ГОСТ 8728-88. Пластификаторы. Технические условия.
9 Казицина Л.А., Куплетекая Н.Б. Применение УФ-, ПК-, ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Книга по Требованию, 2012. 262 с.
10 Máquina A.D.V., SitoeB.V., SantanaF.B. de, Santos D.Q. etal. Determination of Adulteration of the В10 Blend of Diesel and Crambe Biodiesel Using Proton Nuclear Magnetic Resonance (III NMR) Spectroscopy with a Data Driven Soft Independent Modeling of Class Analogy (DD-SIMCA) Model//Analytical Letters. 2020. dot: 10.1080/00032719.2020.1782928
11 Hardinger S. Proton Nuclear Magnetic Resonance (III-NMR) Spectroscopy // University of California, Los Angeles. 2015. P. 1-10.
12Maul S., Giegling I., Rujescu D. Proton Magnetic Resonance Spectroscopy in Common Dementias—Current Status and Perspectives// Frontiers in Psychiatry. 2020. V. 11. P. 769. doi: 10.3389/fpsyt.2020.00769
13 Boughendjioua H., Boughendjioua Z. Fourier transformed infrared spectroscopy analysis of constituents of Rosmarinus officinalis L. essential oil from Algeria // Inorganic materials. 2017. V. 14. P. 15. doi: 10.11648/j.ajop.20170503.12
14 Lee В., Yoo J., Kang K. Predicting the chemical reactivity of organic materials using a machine-learning approach // Chemical Science. 2020. V. 11. №. 30. P. 7813-7822. doi: 10.1039/d0sc01328e
15 Воронина Ю.К., Домбров В.А., Кондакова H.H., Лотменцев. Ю.М. Термодинамическая совместимость каучуков различной полярности с 1,1' - бис(диметилсилил)ферроценом // Успехи в химии и химической технологии.
2014. V. 28. №. 2 (151).
lóHabib S., Fayyed Е., Shakoor R.A., Kahraman R. et al. Improved self-healing performance of polymeric nanocomposites reinforced with talc nanoparticles (TNPs) and urea-formaldehyde microcapsules (UFMCs) // Arabian Journal of Chemistry. 2021. V. 14. №. 2. P. 102926. doi: 10.1016/j.arabjc.2020.102926
l7Bhat S.A., Zafar F., Mrza A.U., Mondal A.H. et al. NiO nanoparticle doped-PVA-MF polymer nanocomposites: Preparation, Congo red dye adsorption and antibacterial activity // Arabian Journal of Chemistry. 2020. V. 13. №. 6. P. 5724-5739. doi: 10.1016/j.arabjc.2020.04.011
18 Vanyorek L., Sikora E., Balogh Т., Román К. et al. Nanotubes as polymer composite reinforcing additive materials-A comparative study//Arabian Journal of Chemistry. 2020. V. 13. №. 2. P. 3775-3782. doi: 10.1016/j.arabjc.2019.01.001
i9Kamoun E.A., Chen X., Eldin M.S.M., Kenawy E.R.S. et al. Crosslinked poly (vinyl alcohol) hydrogels for wound dressing applications: A review of remarkably blended polymers // Arabian Journal of chemistry. 2015. V. 8. №. 1. P. 1-14. doi: 10.1016/j.arabjc.2014.07.005
20 Said F.F., Ali B.F., Richeson D.S., Korobkov I. et al. Supramolecular structure of bis (N, N', N "-triisopropylguanidinium) phthalate // Arabian Journal of Chemistry. 2017. V. 10. P. S95-S99. doi: 10.1016/j.arabjc.2012.06.012
References
1 Plotnikova R.N. Investigation of the process of neutralization of bromine-containing phthalate-type systems. Proceedings of VSUET. 2020. vol. 82. no. 4. pp. 236-241. doi: 10.20914 / 2310-1202-2020-4-236-241 (in Russian).
2 Iskenderova S.A., Sadieva N.F., Efendieva L.M., Asadova Sh.N. et al. New plasticizers for cellulose ethers. Plastics. 2020. no. 1-2. pp. 15-16. (in Russian).
3 Shelke M.E. Synthesis and evaluation of newly1 substituted-(2H) - 2 thio 4-(3 substitutedthiocarbamido 1 yl) - 6-(2 imino 4 thio 5 - substitutedbiureto 1 yl) 1, 2 dihydro-S-triazines as potent antimicrobial agents. GSC Biological and Pharmaceutical Sciences. 2020. vol. 13(3). pp. 109-112. doi: 10.30574/gscbps.2020.13.3.0245
4 Khripach N., Baranovskiy A. Application of spectroscopy in organic chemistry. Science and innovations. 2013. no. 3 (121). pp. 6-9. (in Russian).
5 Elena A., Gozescu I., Dabici A., Sfirloaga P. et al. Organic Compounds FT-IR Spectroscopy. In Macro To Nano Spectroscopy. InTech. 2012. doi: 10.5772/50183
6 Ouhaddouch H., Cheikh A., Idrissi M.O.B., Draoui M. et al. FT-IR spectroscopy applied for identification of a mineral drug substance in drug products: Application to bentonite. Journal of Spectroscopy. 2019. doi: 10.1155/2019/2960845
7 Ermakov S.N., Kravchenko T.P. Polymer compatibility. Thermodynamic and chemical aspects. Plastics. 2012. no. 4. pp. 32-39. (in Russian).
8 GOST 8728-88. Plasticizers. Technical conditions. (in Russian).
9 Kazitsina L.A., Kupletskaya N.B. Application of UV, IR, NMR spectroscopy in organic chemistry. Moscow, Book on Demand, 2012. 262 p. (in Russian).
10 Máquina A.D.V., Sitoe B.V., Santana F.B. de, Santos D.Q. et al. Determination of Adulteration of the B10 Blend of Diesel and Crambe Biodiesel Using Proton Nuclear Magnetic Resonance (III NMR) Spectroscopy with a Data Driven Soft Independent Modeling of Class Analogy (DD-SIMCA) Model. Analytical Letters. 2020. doi: 10.1080/00032719.2020.1782928
11 Hardinger S. Proton Nuclear Magnetic Resonance (III-NMR) Spectroscopy. University of California, Los Angeles.
2015. pp. 1-10.
12 Maul S., Giegling I., Rujescu D. Proton Magnetic Resonance Spectroscopy in Common Dementias—Current Status and Perspectives. Frontiers in Psychiatry. 2020. vol. 11. pp. 769. doi: 10.3389/fpsyt.2020.00769
13 Boughendjioua H., Boughendjioua Z. Fourier transformed infrared spectroscopy analysis of constituents of Rosmarinus officinalis L. essential oil from Algeria. Inorganic materials. 2017. vol. 14. pp. 15. doi: 10.11648/j.ajop.20170503.12
Plotnikowa R.N. Proceedings of VSUET, 2Ü21, voC 83, no. 1, pp. 29Ü-296
post@vestnik-vsuet. ru
14 Lee B., Yoo J., Kang K. Predicting the chemical reactivity of organic materials using a machine-learning approach. Chemical Science. 2020. vol. 11. no. 30. pp. 7813-7822. doi: 10.1039/d0sc01328e
15 Voronina Yu.K., Dombrov V.A., Kondakova N.N., Lotmentsev. Yu.M. Thermodynamic compatibility of rubbers of different polarity with 1, 1 '-bis (dimethylsilyl) ferrocene. Advances in chemistry and chemical technology. 2014. vol. 28. no. 2 (151). (in Russian).
16 Habib S., Fayyed E., Shakoor R.A., Kahraman R. et al. Improved self-healing performance of polymeric nanocomposites reinforced with talc nanoparticles (TNPs) and urea-formaldehyde microcapsules (UFMCs). Arabian Journal of Chemistry. 2021. vol. 14. no. 2. pp. 102926. doi: 10.1016/j.arabjc.2020.102926
17 Bhat S.A., Zafar F., Mirza A.U., Mondal A.H. et al. NiO nanoparticle doped-PVA-MF polymer nanocomposites: Preparation, Congo red dye adsorption and antibacterial activity. Arabian Journal of Chemistry. 2020. vol. 13. no. 6. pp. 5724-5739. doi: 10.1016/j.arabjc.2020.04.011
18 Vanyorek L., Sikora E., Balogh T., Román K. et al. Nanotubes as polymer composite reinforcing additive materials-A comparative study. Arabian Journal of Chemistry. 2020. vol. 13. no. 2. pp. 3775-3782. doi: 10.1016/j.arabjc.2019.01.001
19 Kamoun E.A., Chen X., Eldin M.S.M., Kenawy E.R.S. et al. Crosslinked poly (vinyl alcohol) hydrogels for wound dressing applications: A review of remarkably blended polymers. Arabian Journal of chemistry. 2015. vol. 8. no. 1. pp. 1-14. doi: 10.1016/j.arabjc.2014.07.005
20 Said F.F., Ali B.F., Richeson D.S., Korobkov I. et al. Supramolecular structure of bis (N, N', N "-triisopropylguanidinium) phthalate. Arabian Journal of Chemistry. 2017. vol. 10. pp. S95-S99. doi: 10.1016/j.arabjc.2012.06.012
Сведения об авторах
Раиса Н. Плотникова к.х.н., доцент, кафедра промышленной экологии, оборудования химических и нефтехимических производств, Воронежский государственный университет инженерных технологий, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394036, Россия, yy@vsuet.ru https://orcid.org/0000-0001-9559-4443
Вклад авторов Раиса Н. Плотникова написала рукопись, корректировала её до подачи в редакцию и несет ответственность за плагиат
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Information about authors
Raisa N. Plotnikova Cand. Sci. (Chem.), associate professor, industrial ecology, equipment for chemical and petrochemical plants department, Voronezh State University of Engineering Technologies, Revolution Av., 19 Voronezh, 394036, Russia, yy@vsuet.ru https://orcid.org/0000-0001-9559-4443
Contribution
Raisa N. Plotnikova wrote the manuscript, correct it before filing in editing and is responsible for plagiarism
Conflict of interest
The authors declare no conflict of interest.
Поступила 20I01I2021_После редакции 20I02I2021_Принята в печать 02I03I2021
Received 20I01I2021_Accepted in revised 20I02I2021_Accepted 02I03I2021
