JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2021 - V. 28, № 2 - P. 93-96
УДК: 615 DOI: 10.24412/1609-2163-2021-2-93-96
АДСОРБЦИОННАЯ ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ ХЛОРОФОРМНОГО ЭЛЮАТА ЭТАНОЛЬНОГО
ЭКСТРАКТА ЗЕЛЁНЫХ ГРЕЦКИХ ОРЕХОВ+ЛИСТЬЯ (JUGLANS REGIA L, СЕМЕЙСТВО ОРЕХОВЫЕ -
JUGLANDACERE) (Сообщение III)
А.А. ХАДАРЦЕВ*, Г.Т. СУХИХ**, В.В. ПЛАТОНОВ***, М.В. ВОЛОЧАЕВА**, В.А. ДУНАЕВ*, Ф.С. ДАТИЕВА****
* Медицинский институт, Тульский государственный университет, ул. Болдина, д. 128, г. Тула, 300012, Россия ** ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И. Кулакова, ул. Опарина, д. 4, г. Москва, 117198, Россия *** ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, г. Тула, 300045, Россия **** ИМБИВладикавказского научного центра РАН, ул. Пушкинская, д. 47, г. Владикавказ, респ. Северная Осетия-Алания, 362025, Россия
Аннотация. Цель исследования - подробно изучить особенности химического состава хлороформного элюата этаноль-ного экстракта с целью расширения спектра соединений к уже имеющимся в научной литературе по фитотерапии. Материалы и методы исследования. Методами колоночной адсорбционный жидкостной хроматографии, хромато-масс-спектрометрии и рентгено-флуоресцентного анализов выполнено подробное исследование особенностей химического состава хлороформного элюата этанольного экстракта грецких орехов+листья. Результаты и их обсуждение. В составе данного элюата идентифицировано 80 индивидуальных соединений, для которых определено количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы, рассчитан структурно-групповой состав элюата, установлено присутствие в нем хлора, брома, йода, железа, никеля, марганца, кобальта. Особенностью состава хлороформного элюата является значительное содержание в нём эфиров фталевой кислоты при существенном доминировании - Di-H-octylphthalata - 68,13 (масс. % от элюата). Углеводороды представлены (масс. % от элюата): изоалканами и изоалкенами от С11 до С29 - 5,85; н-алканами и н-алкенами от С11 до С54 - 2,24; ал-килпроизводными бензола - 0,79; циклоалканами - 0,04. Идентифицировано три представителя карбоновых кислот - 1,11; четыре - спиртов - 1,15; три-кетонов, по одному альдегиду - 0,13; фенолу - 0,09 (масс. % от элюата); азот-, серо-, и фосфорсодержащие органические соединения - 0,67. В образовании отдельных сложных эфиров участвовали: Oxalie, Malonic, Isovaleric, Adipic, Pentafluoropropionic acid; общее содержание данных эфиров - 2,57 (масс. % от элюата). Следует отметить полное отсутствие в хлороформном элюате стероидных соединений и гликозидов; присутствие последних было также нехарактерным и для н-гек-санового и толуольного элюатов (сообщение I и II). Указанные выше особенности химического состава хлороформного элюата, в основном, преобладание в нём сложных эфиров фталевой кислоты, участие в их образовании моно- и дикарбоновых кислот типа: Oxalic, Adipic, Malonic acid; наличие Tributyl phosphata, 2-Mercaptobenzothiazola, N,N-Dimethyldodecanamida, 1-Octadecanesulphonyl chlorida; углеводородов, замещенных хлором, бромом и йодом, и определяют основные направления фармакологического действия хлороформного элюата этанольного экстракта. Заключение. Основные направления фармакологического действия хлороформного элюата определяются различными по составу эфирами, углеводородами, особенно, алкенами и алкинами, а также замещенными хлором, бромом и йодом, азот-, серо- и фосфорсодержащими соединениями.
Ключевые слова: грецкий орех+листья, хлороформный элюат, этанольный экстракт, колоночная адсорбционная жидкостная хроматография, хромато-масс-спектрометрия и рентгено-флуоресцентная спектроскопия, масс-спектры.
ADSORPTION LIQUID CHROMATOGRAPHY OF THE CHLOROFORM ELUATE OF ETHANOL EXTRACT OF GREEN WALNCES NUTS + LEAVES (JUGLANS REGIA L., FAMILY NUT - JUGLANDACERE)
(Report III)
A.A. KHADARTSEV*, G.T. SUKHIKH**, V.V. PLATONOV***, M.V. VOLOCHAEVA**, V.A. DUNAEV*, F.S. DATIEVA****
*Medical Institute, Tula State University, st. Boldina, house 128, Tula, 300012, Russia ** FSBI National Medical Research Center for Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after V. I. Kulakov,
st. Oparina, 4, Moscow, 117198, Russia *** LLC "Terraprominvest", st. Perekopskaya, 5b, Tula, 300045, Russia **** IMBI of the Vladikavkaz Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, st. Pushkinskaya, 47, Vladikavkaz, rep. North Ossetia-Alania, 362025, Russia
Abstract. The research purpose is to study in detail the features of the chemical composition of the chloroform eluate ethanol extract in order to expand the spectrum of compounds to those already available in the scientific literature on phytotherapy. Materials and research methods. A detailed study of the characteristics of the chemical composition of the chloroform eluate ethanol extract of walnuts + leaves was carried out by methods of column adsorption liquid chromatography, gas chromatography-mass spectrometry and X-ray fluorescence analyzes. Results and its discussion. In the composition of this eluate, 80 individual compounds were identified, for which the quantitative content was determined. Mass spectra and structural formulas were obtained, the structure-group composition of the eluate was calculated, the presence of chlorine, bromine, iodine, iron, nickel, manganese, cobalt in it was established. A feature of the composition of the chloroform eluate is the significant content of phthalic acid esters in it with a significant dominance of Di-H-octylphthalata - 68.13 (wt.% of the eluate). Hydrocarbons are presented (wt.% of the eluate): isoalkanes and isoalkenes from С11 to С29 -
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2021 - V. 28, № 2 - P. 93-96
5.85; n-alkanes and n-alkenes from C11 to C54 - 2.24; alkyl derivatives of benzene - 0.79; cycloalkanes - 0.04. Three representatives of carboxylic acids have been identified - 1.11; four - alcohols - 1.15; tri-ketones, one aldehyde - 0.13; phenol - 0.09 (wt.% of the eluate); nitrogen-, sulfur-, and phosphorus-containing organic compounds - 0.67. The formation of individual esters involved: Oxalie, Malonic, Isovaleric, Adipic, Pentafluoropropionicacid; the total content of these esters is 2.57 (wt% of the eluate). It should be noted the complete absence of steroid compounds and glycosides in the chloroform eluate; the presence of the latter was also uncharacteristic for n-hexane and toluene eluates (reports I and II). The above-mentioned features of the chemical composition of the chloroform eluate, mainly, the predominance of phthalic acid esters in it, participation in their formation of mono- and dicarboxylic acids of the type: Oxalic, Adipic, Malonicacid; the presence of Tributylphosphata, 2-Mercaptobenzothiazola, N, N-Dimethyldodecanamida, 1-Octadecanesulphonylchlorida; hydrocarbons substituted with chlorine, bromine and iodine, and determine the main directions of the pharmacological action of the chloroform eluate ethanol extract. Conclusions. The main directions of the pharmacological action of the chloroform eluate are determined by ethers, hydrocarbons of different composition, especially alkenes and alkynes, as well as substituted with chlorine, bromine and iodine, nitrogen-, sulfur- and phosphorus-containing compounds.
Keywords: walnut + leaves, chloroform eluate, ethanol extract, liquid column adsorption chromatography, gas chromatography-mass spectrometry and X-ray fluorescence spectroscopy, mass spectra.
Цель исследования - подробно изучить особенности химического состава хлороформного элюата этанольного экстракта с целью расширения спектра соединений к уже имеющимся в научной литературе по фитотерапии с привлечением хромато-масс-спек-трометрии и рентгено-флуоресцентной спектроскопии, выявить направления биохимических процессов, формирующих вещественный состав грецких оре-хов+листьев, определить направления фармакологического действия хлороформного элюата с учетом особенностей его химического состава, количественного содержания и структуры соединений.
Характеристика исходного сырья, его химический состав, фармакологическое действие, методика получения этанольного экстракта, его колоночная адсорбционная жидкостная хроматография, условия хромато-масс-спектрометрии даны [1].
Результаты и их обсуждение. Хроматограмма хлороформного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья приведена на рис.
Рис. Хроматограмма
Перечень соединений идентифицированных соединений, их количественное содержание в элюате 1 даны в табл., которая была использована для расчета структурно-группового состава элюата.
Согласно данным табл. и структурно-группового состава основа хлороформного элюата определяется присутствием в нём 82,71 (масс. % от элюата) сложных эфиров, среди которых 80,14% эфиров фталевой кислоты (Dibutyl phthalat, Di-н-octil phthalat, Didecan-2-yl phthalat, phthalic acid, di (Z-prooylpentyl)ester и Phthalic acid, 5-methylex-2-yl pentadecyl ester) также присутствуют: Oxalic acid, isobutyl щсенд ester, Malonic acid, dodecyl neopentyl ester, 2-Propyl-1-prntanol, pen-tafluoropropionat, Isovaleric acid, 2-benzamido-, ethyl ester, Adipic acid, 4-heptyl isobutyl ester и др., на которые приходится - 2,57 (масс. % от элюата). Карбоновые
кислоты представлены - С16, С18, С20, при значительном содержании н-Hexadecanoic и Octadecanoic acid. Также незначительное число спиртов: 1-Hexadecen-1-ol, Trans-9, Benzyl и Behenic alcohol, суммарное содержание которых - 1,15 (масс. % от элюата). Идентифицированы сложные структурные моно- и дикетоны (3-tert-Butyl-5-chloro-2-hydroxybenzophenon, octahydropyrano [3,2-6] pyridin-6-one, 7,9-Di-tert-butyl-1-oxaspiro[5,6]deca-6,9-dien-2,8-dion) в количестве -0,50 (масс. % от элюата).
Список соединений
Таблица
1 6.627 0,15 o-Xylene
2 6.673 0,12 p-Xylene
3 7.430 0,42 Benzene, 1,3-dimethyl-
4 7.676 0,02 Octane, 2,5,6-trimethyl-
5 9.999 0,05 3-tert-Butyl-5-chloro-2-hydroxybenzophenone
6 10.160 0,76 Phenylglyoxal
7 10.355 0,06 Heptane, 5-ethyl-2-methyl-
8 10.770 0,36 Cyclotetrasiloxane, octamethyl-
9 11.270 0,06 Benzene, 1,2,3-trimethyl-
10 11.467 0,12 Oxalic acid, isobutyl octyl ester
11 12.261 0,08 Malonic acid, dodecyl neopentyl ester
12 13.126 0,29 Benzyl alcohol
13 13.514 0,04 Benzene, (2-methyloctyl)-
14 13.642 0,03 Nonane, 4-methyl-5-propyl-
15 13.820 0,1 Hexane, 2,2,5,5-tetramethyl-
16 14.057 0,1 Tridecane, 6-methyl-
17 14.211 0,09 Decane, 2,4,6-trimethyl-
18 14.543 0,11 1-Octadecanesulphonyl chloride
19 14.670 0,05 Heptane, 2,3,4-trimethyl-
20 14.763 0,07 Oxalic acid, 2-ethylhexyl hexyl ester
21 14.840 0,02 Nonane, 4-methyl-
22 14.953 0,14 Dodecane, 2,6,10-trimethyl-
23 15.068 0,17 Undecane
24 15.180 0,02 2,3-Dimethyldecane
25 15.264 0,03 1-Undecene, 4-methyl-
26 15.469 0,06 Decane, 2,5,6-trimethyl-
27 15.588 0,02 Decane, 2,3,5,8-tetramethyl-
28 15.770 0,02 Undecane, 4-methyl-
29 15.854 0,03 2-Propyl-1-pentanol, pentafluoropropionate
30 16.280 0,21 Cyclopentasiloxane, decamethyl-
31 19.095 0,04 Cyclooctane, 1,4-dimethyl-, cis-
32 19.554 0,08 Decane, 2,9-dimethyl-
33 26.931 0,21 Cyclohexasiloxane, dodecamethyl-
34 31.849 0,09 7-Tetradecene, (Z)-
35 34.704 0,18 Cycloheptasiloxane, tetradecamethyl-
36 35.223 0,06 Isovaleric acid, 2-benzamido-, ethyl ester
37 40.192 0,12 5-Octadecene, (E)-
38 41.984 0,09 Cyclooctasiloxane, hexadecamethyl-
39 43.262 0,25 Tributyl phosphate
40 45.110 0,09 Phenol, 2,4-di-t-butyl-6-nitro-
41 54.992 0,11 Cetene
ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ - 2021 - Т. 28, № 2 - С. 93-96 JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2021 - V. 28, № 2 - P. 93-96
Продолжение таблицы
42 60.330 0,27 1-Hexadecanol
43 61.202 0,31 7,9-Di-tert-butyl-1-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione
44 63.677 0,81 Dibutyl phthalate
45 64.655 0,55 n-Hexadecanoic acid
46 65.547 0,27 Ethyl 14-methyl-hexadecanoate
47 65.663 0,21 2-Mercaptobenzothiazole
48 68.180 0,13 Adipic acid, 4-heptyl isobutyl ester
49 69.604 0,54 Hexadecen-1-ol, trans-9-
50 70.286 0,16 Octacosane
51 73.416 0,32 Methyl 9-cis, 11-trans-octadecadienoate
52 73.814 0,13 cis-9-Hexadecenal
53 74.345 0,4 Octadecanoic acid
54 75.721 0,16 Eicosanoic acid
55 79.734 0,6 Tributyl acetylcitrate
56 87.777 0,13 Cyclodecasiloxane, eicosamethyl-
57 92.553 2,18 Heptadecane, 2,6,10,15-tetramethyl-
58 95.689 0,1 N,N-Dimethyldodecanamide
59 96.137 0,08 Tritetracontane
60 96.754 0,77 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
61 98.011 2,47 2-methyloctacosane
62 99.484 68,13 Di-n-octyl phthalate
63 100.747 0,4 Tetracontane
64 101.136 0,25 2-methylhexacosane
65 104.539 0,23 Nonacosane
66 104.909 0,31 Triacontane, 1-bromo-
67 105.339 0,14 Octahydropyrano[3,2-b]pyridin-6-one
68 108.551 0,16 1,2-Cyclohexanedicarboxylic acid, didecyl ester
69 108.783 0,17 Hexadecane, 1-iodo-
70 109.145 1,33 Phthalic acid, 5-methylhex-2-yl pentadecyl ester
71 109.820 0,2 Tetrapentacontane, 1,54-dibromo-
72 111.386 9,1 Didecan-2-yl phthalate
73 112.143 0,05 Behenic alcohol
74 113.857 0,62 Heptasiloxane, hexadecamethyl-
75 122.562 0,7 Cyclodecasiloxane, eicosamethyl-
76 132.611 0,51 Tetratetracontane
77 134.670 0,49 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-
78 144.459 0,31 Tetrapentacontane
79 151.662 0,46 Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane
80 183.972 0,73 Acetic acid, 4,4a,6b,8a,11,11,12b,14a-octamethyl-3-oxodo-cosahydropicen-2-yl ester
Как и в случае н-гексанового (сообщение I) и то-луольного (сообщение II) элюатов в хлороформном идентифицированы: Tributyl phosphat, Z-Mercaptoben-zothizol, N,N-Dimethyldodecanamid и 1-Octadecanesul-phonyl Chlorid - 0,67 (масс. % от элюата), являющиеся фрагментами сложных по структуре и узкоспецифичными по физиологического действию на живой организм алкалоидов и нуклеиновых кислот [5,6,9-12]. Альдегиды и фенолы представлены единичными соединениями типа: cis-9-Hexadecenal и Phenol,2,4-di-tret-butyl-6-nitro.
Следует отметить, что хлороформ не десорби-рует с поверхности кремнезёма стероидные соединения и гликозиды, наличие которых в составе хлороформного элюата не обнаружено.
Обобщение данных табл. и структурно-группового состава хлороформного элюата указывает на факт эффективности разделения этанольного экстракта, в котором селективно концентрируются, как и в случае н-гексанового и толуольного элюатов [7,8,10] сложные эфиры. При значительном доминировании эфиров фталевой кислоты, что является особенностью органической составляющей грецких орехов+листья. Следует считать, что именно данные эфиры в основном ответ-
ственны за специфический характер фармакологического действия хлороформного элюата в целом. Несомненно, определенный вклад в рассматриваемый процесс вносят углеводороды, содержащие в цепи двойные и тройные связи, а также хлор, бром и йод, выступающие в качестве заместителей атомов водорода в цепях углеводородов, являющиеся специфичными и высокоативными катализаторами сложных биохимических процессов, протекающих в живом организме. Не следует исключать роль отдельных карбоновых кислот, особенно, непредельных, дикарбоновых, фенолов, азот-, серо- и фторсодержащих соединений, перечисленных выше.
Выводы:
1. Впервые с привлечением колоночный адсорбционной жидкостной хроматографии, хромато-масс-спектрометрии и рентгено-флуоресцентной спектрометрии подробно изучен химический состав хлороформного элюата этанольного экстракта грецких орехов+листья. Идентифицировано 80 индивидуальных соединений, определено их количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы.
2. Основу химического состава хлороформа элюата составляют различные сложные эфиры при преобладании эфиров фталевой кислоты; углеводороды от С9-С54 - н- и изоалканы, алкены, алкины, циклоалканы и арены; незначительное содержание жирных предельных и ароматических карбоновых кислот, спиртов, кетонов; альдегиды и фенолы представлены по одному соединению; отсутствуют глико-зиды и стерины, но присутствуют отдельные структуры азот-, серо- и фторсодержащих соединений.
3. направления фармакологического действия хлороформного элюата определяются различными по составу эфирами, углеводородами, особенно, ал-кенами и алкинами, а также замещенными хлором, бромом и йодом, азот-, серо- и фосфорсодержащими соединениями.
Литература / References
1. Аслонова И.Ж., Кароматов И.Д., Тураева Н.И. Химический состав грецкого ореха // Биология и интегративная медицина.
2019. № 10 (38). С. 77-83 / Aslonova IZ, Karomatov ID, Turaeva NI. Himicheskij sostav greckogo oreha [Chemical composition of walnut]. Bi-ologija i integrativnaja medicina. 2019;10(38):77-83. Russian.
2. Дайронас Ж.В. Сравнительный анализ эфирного масла листьев ореха грецкого, ореха серого и ореха чёрного // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2015. № 7. С. 16-20 / Dajronas ZhV. Sravnitel'nyj analiz jefirnogo masla list'ev oreha greckogo, oreha serogo i oreha chjornogo [Comparative analysis of essential oil of walnut leaves, gray walnut and black walnut]. Voprosy biologicheskoj, medicinskoj i farmacevticheskoj himii. 2015;7:16-20. Russian.
3. Лежава Д.И., Стреляева А.В., Сологова С.С., Кузнецов Р.М. Фармакогностическое изучение коры грецкого ореха и настойки, полученной из коры грецкого ореха. В сборнике: Актуальные вопросы фармации, фармакологии и клинической фармакологии. Сборник материалов всероссийской научно-практической конференции, посвященной 20-летию фармацевтического фак-та ДГМУ. Махачкала,
2020. С. 101-108 / Lezhava DI, Streljaeva AV, Sologova SS, Kuznecov RM.
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2021 - V. 28, № 2 - P. 93-96
Farmakognosticheskoe izuchenie kory greckogo oreha i nastojki, polu-chennoj iz kory greckogo oreha [Pharmacognostic study of walnut bark and tincture obtained from walnut bark]. V sbornike: Aktual'nye voprosy farmacii, farmakologii i klinicheskoj farmakologii. Sbornik materialov vserossijskoj nauchno-prakticheskoj konferencii, posvjashhennoj 20-letiju farmacevticheskogo fak-ta DGMU. Mahachkala; 2020. Russian.
4. Литвиненко А.А., Дайронас Ж.В., Жилина О.М. Фармакогно-стическое исследование ореха грецкого цветков. В сборнике: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск, 2020. С. 67-73 / Litvinenko AA, Dajronas ZhV, Zhilina OM. Farmakognosticheskoe issledo-vanie oreha greckogo cvetkov [Pharmacognostic study of walnut flowers]. V sbornike: Razrabotka, issledovanie i marketing novoj farmacevticheskoj produkcii. Sbornik nauchnyh trudov. Pjatigorsk; 2020. Russian.
5. Литвиненко А.А., Мыкоц Л.П., Жилина О.М., Степанова Н.Н. Изучение адсорбционных свойств природных сорбентов, полученных из ореха грецкого (Juglans Regia l.). В сборнике: Беликовские чтения. Материалы VIII Всероссийской научно-практической конференции. Пятигорск: Пятигорский медико-фармацевтический институт -филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава России, 2020. С. 223-230 / Litvinenko AA, Mykoc LP, Zhilina OM, Stepanova NN. Izuchenie ad-sorbcionnyh svoj stv prirodnyh sorbentov, poluchennyh iz oreha greckogo (Juglans Regia l.) [Study of the adsorption properties of natural sorbents obtained from walnut (Juglans Regia L.)]. V sbornike: Belikovskie chten-ija. Materialy VIII Vserossijskoj nauchno-prakticheskoj konferencii. Pjatigorsk: Pjatigorskij mediko-farmacevticheskij institut - filial FGBOU VO VolgGMU Minzdrava Rossii; 2020. Russian.
6. Малышева З.Г. Мелиоративная способность насаждений ореха грецкого и ореха черного аккумулировать тяжелые металлы в надземной фитомассе // Политематический сетевой электронный научный журнал Кубанского государственного аграрного университета. 2015. № 106. С. 151-161 / Malysheva ZG. Meliorativnaja sposobnost' nasazhdenij oreha greckogo i oreha chernogo akkumulirovat' tjazhelye metally v nadzemnoj fitomasse [Meliorative ability of walnut and black walnut plantings to accumulate heavy metals in aboveground phytomass]. Poli-tematicheskij setevoj jelektronnyj nauchnyj zhurnal Kubanskogo gosudar-stvennogo agrarnogo universiteta. 2015;106:151-61. Russian.
7. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Волочаева М.В., Датиева Ф.С., Дунаева И.В. Адсорбционная жидкостная хроматография н-гексано-вого элюата этанольного экстракта зелёного грецкого ореха и его листьев (Juglas Regia L., семейство ореховые - Juglandaceae) (сообщение I) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2021. №2. Публикация 3-3. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2021 - 2/3 - 3.pdf (дата обращения: 13.04.2021). DOI 10.24412/2075-4094-2021-2-3-3 / Platonov VV, Khadartsev AA, Vo-lochaeva MV, Datieva FS, Dunaeva IV. Adsorbcionnaja zhidkostnaja hro-matografija n-geksanovogo jeljuata jetanol'nogo jekstrakta zeljonogo greckogo oreha i ego list'ev (Juglas Regia L., semejstvo orehovye - Juglandaceae) (soobshhenie I) [Adsorption liquid chromatography of n-hexane eluate of ethanol extract of green walnut and its leaves (Juglas Regia L., Nut Family - Juglandaceae) (Report I)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2021 [cited 2021 Apr 13];2 [about 19 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-2/3-3.pdf. DOI: 10.24412/2075-4094-2021-2-3-3
8. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Дунаева И.В., Сухих Г.Т., Волочаева М.В. Хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта зелёных грецких орехов и листьев (Iuglans regia L., семейство ореховые - Iuglandaceae) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2020. № 4. Публикация 3-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2020-4/3-1.pdf (дата обращения: 22.07.2020). DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16596 / Platonov VV, Hadarcev AA, Dunaeva IV, Suhih GT, Volochaeva MV. Hromato-mass-spektrometrija jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov i list'ev (Iuglans regia L., semejstvo orehovye - Iuglandaceae) [Chromato-mass spectrometry of ethanol extract of green walnuts and leaves (Iuglans regia L., nut family-Iuglandaceae)]. Vestnik novyh medicinskih tehnologij. Jelektronnoe izdanie. 2020 [cited 2020 Jul 22];4 [about 22 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2020-4/3-1.pdf. DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16596
9. Стреляева А.В., Лежава Д.И., Луферов А.Н., Карташова Н.В., Кузнецов Р.М., Поддубиков А.В., Сидоров Н.Г. Стандартизация настойки матричной гомеопатической из плодов грецкого ореха в стадии молочно-восковой зрелости. В сборнике: Гомеопатический ежегодник - 2019. Сборник материалов XXIX научно-практической конференции. Москва, 2019. С. 209-211 / Streljaeva AV, Lezhava DI, Luferov AN, Kartashova NV, Kuznecov RM, Poddubikov AV, Sidorov NG. Standartizacija nastojki matrichnoj gomeopaticheskoj iz plodov greckogo oreha v stadii molochno-voskovoj zrelosti [Standardization of matrix homeopathic tincture from walnut fruits at the stage of milk-wax maturity]. V sbornike: Gomeopaticheskij ezhegodnik - 2019. Sbornik materialov XXIX nauchno-prakticheskoj konferencii. Moscow; 2019. Russian.
10. Сухих Г.Т., Датиева Ф.С., Платонов В.В., Волочаева М.В., Дунаев В.А. Абсорбционная жидкостная хроматография толу-ольного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+ли-стья (Juglans regia l., семейство ореховые Juglandaceae) (сообщение II) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2021. №3. Публикация 3-5. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2021-3/3-5.pdf (дата обращения: 07.06.2021). DOI: 10.24412/2075-4094-2021-3-3-5 / Sukhikh GT, Datieva FS, Pla-tonov VV, Volochaeva MV, Dunaev VA. Absorbcionnaja zhidkostnaja hro-matografija toluol'nogo jeljuata jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov+list'ja (Juglans regia l., semejstvo orehovye Juglandaceae) (soobshhenie II) [Absorption Liquid chromatography of toluene elute ethanol green walnut extract + leaves (Juglans Regia l., Juglandaceae nut family) (report II)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2021 [cited 2021 Jun 07] ;3 [about 23 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-3/3-5.pdf.
DOI: 10.24412/2075-4094-2021-3-3-5
11. Чу Э., Де Вита-младший В. Химиотерапия злокачественных новообразований / Пер. с англ. М., «Практика», 2009. 445 с. / Chu Je, De Vita-mladshij V. Himioterapija zlokachestvennyh novoobra-zovanij [Chemotherapy of malignant tumors]. Per. s angl. Moscow; «Praktika»; 2009. Russian.
12. Naumova N.L., Kameneva K.S., Shevieva K.V. About the possibility of modifying the recipe of "fitness" buckwheat bread by using walnut flour // Современная наука и инновации. 2020. № 2 (30). С. 66-72 / Naumova NL, Kameneva KS, Shevieva KV. About the possibility of modifying the recipe of "fitness" buckwheat bread by using walnut flour. Sov-remennaja nauka i innovacii. 2020;2(30):66-72.
Библиографическая ссылка:
Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Платонов В.В., Волочаева М.В., Дунаев В.А., Датиева Ф.С. Адсорбционная жидкостная хроматография хлороформного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья (Juglans Regia L., семейство ореховые -Juglandacere) (сообщение III) // Вестник новых медицинских технологий. 2021. №2. С. 93-96. DOI: 10.24412/1609-2163-2021-2-9396.
Bibliographic reference:
Khadartsev AA, Sukhikh GT, Platonov VV, Volochaeva MV, Dunaev VA, Datieva FS. Adsorbtsionnaya zhidkostnaya khromatografiya khloroformnogo elyuata etanol'nogo ekstrakta zelenykh gretskikh orekhov+list'ya (Juglans Regia L., semeystvo orekhovye - Juglandacere) (soobshchenie III) [Adsorption liquid chromatography of the chloroform eluate of ethanol extract of green walnces nuts + leaves (juglans regia L., family nut - juglandacere) (Report III)]. Journal of New Medical Technologies. 2021;2:93-96. DOI: 10.24412/1609-21632021-2-93-96. Russian.