CC BY
61
ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ DOI: 10.26730/1999-4125-2018-3-62-69 УДК 543.544.3
ГАЗОХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ N-ГИДРОКСИФТАЛИМИДА - КАТАЛИЗАТОРА ПРОЦЕССОВ ЖИДКОФАЗНОГО ОКИСЛЕНИЯ
THE GAS-CHROMATOGRAPHIC DETERMINATION OF N-HYDROXYPHTHALIMIDE AS THE CATALYST OF THE PROCESSES
OF LIQUID-PHASE OXIDATION
Боркина Галина Глебовна,
к.х.н., доцент, e-mail: bgg.toos@kuzstu.ru Galina G. Borkina, C. Sc. in Chemistry, associate professor Воронина Светлана Геннадьевна, д.х.н., профессор, e-mail: vsgtoos@mail.ru Svetlana G. Voronina, D Sc. in Chemistry, Professor Дорошенко Максим Александрович, студент, e-mail: mr.maks.doroshenko.2016@mail.ru Maksim A. Doroshenko, student Прохоренко Вячеслав Сергеевич, студент, e-mail: s970722@gmail.com Vyacheslav S. Prokhorenko, student Худякова Елена Владиславовна, студент, e-mail: lena-hu@list.ru Elena V. Khudiakova, student Перкель Александр Львович, д.х.н., профессор, e-mail: perkel2@rambler.ru Alexandr L. Perkel', D Sc. in Chemistry, Professor
Кузбасский государственный технический университет имени Т Ф. Горбачева, 650000, Россия, г. Кемерово, ул. Весенняя, 28
Т. F. Gorbachev Kuzbass State Technical University, 28, Vesennyaya St., Kemerovo, 650000, Russian Federation
Аннотация: В процессах окисления органических соединений молекулярным кислородом до гидропе-роксидов и других ценных кислородсодержащих соединений в качестве катализатора широко используют Ы-гидроксифталимид (Ы-ГФИ). Низкая растворимость Ы-ГФИ в неполярных органических субстратах даже при повышенных температурах и возможность деструктивного распада затрудняет работу с ним и приводит к необходимости аналитического контроля. Изучена возможность определения содержание Ы-ГФИ газохроматографическим методом. Ы-ГФИ непосредственно не определяют из-за высокой полярности молекулы. Рассмотрены возможности определения Ы-ГФИ в виде О-алкилкильных и О-ацильных производных. О-алкилкильные производные предполагалось получать по реакции Вильямсона, либо обработкой диазоалканами (диазометаном). Первый подход оказался неприменим при работе в полумикро-масштабе. При обработке Ы-ГФИ диазометаном образующийся Ы-метоксифталимид реагирует с избытком диазометана, что приводит к снижению выхода Ы-МОФИ. Количественные результаты были получены при применении в качестве внутреннего стандарта фталимида (методика №1). О-ацильные производные получали ацетилированием Ы-ГФИ уксусным ангидридом в среде пиридина (методика №2). С помощью методики №1 изучено влияние температуры на растворимость Ы-ГФИ в п-ксилоле, н-декане,
циклогексаноне и смеси циклогексанона с N-ГФИ хлорбензолом.
Ключевые слова: N-гидроксифталимид, N-метоксифталимид, N-ацетоксифталимид, газохромато-графическое определение, газожидкостная хроматография.
Abstract: N-hydroxyphthalimide (N-GFI) is widely used as the catalyst of the oxidation processes of organic compounds by molecular oxygen to hydroperoxide compounds and other valuable oxychemicals. The low solubility of N-GFI in non-polar organic substrates even at high temperatures and a possibility of the destructive disintegration complicate working with it and require analytical monitoring. The possibility of the N-GFI content determination is studied by the gas-chromatographic method. N-GFI itself is not defined directly because of high polarity ofa molecule. The possibilities of determination of N-GFI in the form ofO-alkylic and O-acylic derivatives are considered. O-alkylic derivatives were supposed to be received on Vilyamson's reaction or processing by diazoalkanes (diazomethane). The first approach was inapplicable during the work in semi-micro-scale. When processing N-GFI by diazomethane, the formed N-methoxyphthalimide reacts with an excess of diazomethane. It leads to decreased yield ofN-MOFI Quantitative results were received at application ofphthalimide as the internal standard (technique No. I). O-acylic derivatives were received in acetylation of N-GFI by acetic anhydride in the pyridine medium (technique No. 2). The influence of temperature on the solubility of N-hydroxyphthalimide in p-xylene, n-decane, cyclohexanone and a mixture of cyclohexanone with chlorobenzene was studied by means of technique No. 1.
Key words: N-hydroxyphthalimide, N-methoxyphthalimide, N-acetoxyphthalimide, gas chromatographic determination, gas liquid chromatography.
]\[-гидроксифталимид (Ы-ГФИ) - один из наиболее перспективных катализаторов аэробного окисления разнообразных органических соединений в гидропероксиды и другие ценные кислородсодержащие соединения, в том числе, и в промышленных масштабах [1-3]. Ы-ГФИ обладает рядом свойств, затрудняющих работу с ним. Он плохо растворим в неполярных субстратах (алифатические и алкилароматические углеводороды), растворим в полярных растворителях (ацетонитрил, уксусная кислота [4, 5]. Известны бесцветная и окрашенная формы К-ГФИ, образующиеся в зависимости от условий синтеза и кристаллизации [6]. В условиях процессов аэробного окисления Ы-ГФИ способен к деградации, причём на скорость последней влияет рН среды [7]. Все эти обстоятельства приводят к необходимости контролировать не только качество исходного катализатора, но и его содержание в реакционной среде в процессе окисления.
Несмотря на значительное число работ, посвященных синтезу, изучению свойств и применению этого соединения, сведений о методах аналитического определения Ы-ГФИ сравнительно мало. При изучении растворимости Ы-ГФИ в ароматических растворителях и уксусной кислоте использовали методы ВЭЖХ [4, 5]. Имеются сведения об определении методом ГЖХ производных Ы-ГФИ - Ы-этоксифталимида [6] и N-(2,3,4,5,6-пентафторбензилфталимида) [8]. Вероятно, Л-ГФИ можно определять и методами органического функционального анализа [9], основываясь, например, на кислотных свойствах его НО-группы. Однако, присутствие в составе продуктов окисления органических веществ соединений, способных взаимодействовать со щелочами [10, 11], исключает возможность такого подхода.
Целью настоящей работы является разработка газохроматографических методик определения Ы-ГФИ в органических субстратах.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Ы-ГФИ фирмы АИпсЬ (97%) использовали без дополнительной очистки.
Ы-метоксифталимид С№-МОФИ) получали обработкой Ы-ГФИ йодистым метилом в присутствии ЫаНСОз в диметилформамиде [12]. После удаления диметилформамида в вакууме водоструйного насоса осадок Ы-МОФИ дважды перекристаллизо-вывали из этанола. Т. пл. 135°С. Известные значения т. пл. 142-143°С [12] и 133-135°С [13]. 14-ацетоксифталимид получали ацетилированием Ы-ГФИ смесью уксусный ангидрид : пиридин в соотношении 1 : 1 при 100°С в течение 120 мин [14]. В чистом виде его не выделяли. И-метилфталимид (Г^-МФИ) получали обработкой раствора фтали-мида в ацетонитриле газообразным диазометаном. После удаления растворителя в вакууме водоструйного насоса осадок трижды перекристаллизовы-вали из этанола. Т. пл. 134°С. Известное значение т. пл. 134°С [15].
Фталимид ч. дважды перекристаллизовывали из воды. Т. пл. 238°С. Известное значение т. пл. 238°С [15]. Метилтетрадеканоат ч. обрабатывали диазометаном и подвергали ректификации в вакууме. Используемый препарат содержал по данным ГЖХ не менее 99% основного вещества.
Раствор диазометана в эфире получали путем барботирования газообразного диазометана через охлажденный до 5°С диэтиловый эфир (Осторожно! Использовать защитный экран, очки). Ди-азометан получали по методике [16]. Его концентрацию в диэтиловом эфире определяли согласно
[17]. Используемый раствор содержал 0.5-0.6 моль/л диазометана.
Трикозан ч., ацетонитрил ч., диметилформа-мид ч., п-ксилол ч., хлорбензол ч., циклогексанон ч., н-декан ч. использовали без дополнительной очистки.
При изучении влияния времени обработки N-ГФИ и фталимида диазометаном на выход О- и N-ажильных производных смесь известных количеств этих веществ и внутреннего стандарта (мети-лтетрадеканоата) ( по -0,05 г) растворяли в ацето-нитриле (15 мл) и к этому раствору добавляли 15 мл насыщенного раствора диазометана в диэтило-вом эфире. В отбираемые пробы с целью разложения непрореагировавшего диазометана по каплям добавляли 10% раствор уксусной кислоты в ацето-нитриле до обесцвечивания содержимого. Затем пробы концентрировали в вакууме водоструйного насоса и хроматографировали.
Изучение влияния температуры на растворимость N-ГФИ в органических растворителях. В колбу на 25 мл помещали 10 мл растворителя и избыточное количество N-ГФИ. Колбу герметически закрывали и помещали в термостат, в котором поддерживалась заданная температура с точностью ±0.1°С. Содержимое колбы периодически встряхивали и через 4-8 часов (как рекомендуется в работе [5]) определяли количество растворенного N-ГФИ.
Методика №1 определения содержания N-ГФИ в органических субстратах. Аликвотную часть пробы, содержащую 3-К>10 2 ммоль N-ГФИ, помещали в пробирку и удаляли основную часть растворителя в вакууме водоструйного насоса. Затем добавляли раствор внутреннего стандарта (фталимид) в ацетонитриле (З-НЗ -10 2 ммоль фталимида) и после растворения осадка N-ГФИ при встряхивании приливали 2 мл эфирного раствора диазометана. После выдержки реакционной смеси при 20°С в течение 70 мин избыток диазометана нейтрализовали 10% раствором уксусной кислоты в ацетонитриле. Пробу концентрировали в вакууме водоструйного насоса и остаток подвергали ГЖХ определению. Концентрацию N-ГФИ (Сгфи) рассчитывали по формуле: „ ~ F--
ЛГ , -f AT АРЕ АОЕ по пд т-
Г~-
по , моль/л, где Сет - концентрация стандарта, моль/л; Fr<m и Fem - площади хроматографических пиков N-ГФИ и стандарта, соответственно; Кст - коэффициент стандартизации. Последний определяли в специальных опытах при хроматографировании известных количеств определяемого компонента и стандарта. Для детектора ионизации пламени и применении в качестве стандарта метилтетрадека-ноата Кет равны 1.83 ± 0.08 (n = S,P = 0.95) для N-МОФИ и 1.59 ± 0.08 (п = 8, Р = 0.95) для N-МФИ, соответственно. При определении N-МОФИ с использованием в качестве внутреннего стандарта N-
МФИ Кет = 1.15 ± 0.09 (п = 8, Р = 0.95).
ГЖХ определение ^метоксифталимида проводили с применением колонки (2000 х 3 мм), содержащей 5% силикона ОУ-17 на хроматоне N-А\\^-супер при 185°С: внутренний стандарт - ме-тилтетрадеканоат или фталимид.
Методика № 2 определения содержания Ы-ГФИ в органических субстратах. Аликвотную часть пробы, содержащую К5 10-2 ммоль ^ГФИ, помещали в пробирку, добавляли раствор внутреннего стандарта (трикозан) в хлорбензоле и удаляли основную часть растворителей в вакууме водоструйного насоса. Затем добавляли 1 мл смеси уксусный ангидрид : пиридин (1:1) и нагревали при 100°С в течение 120 мин. Для определения Ы-ацетоксифталимида использовали колонку (400 х 3 мм), содержащую 5% силикона ХЕ-60 на хроматоне ^А\¥-супер, температура 160°С.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Рассмотрение упомянутых выше литературных данных показало, что ^ГФИ методом ГЖХ непосредственно не определяют. Это обстоятельство, очевидно, связано с высокой полярностью ^ГФИ, затрудняющей его очистку хроматографическими методами [18]. Действительно при использовании для ГЖХ определения ^ГФИ неподвижных фаз ОУ-17, ОУ-2Ю, ХЕ-60 это вещество не давало хроматографических пиков даже в случае коротких (500 - 1000 мм) насадочных колонок.
Следовательно, для ГЖХ определения ^ГФИ более перспективны отмеченные выше О-алкиль-ные и, возможно, О-ацильные производные И-ГФИ. И те, и другие известны в химии этого соединения [13, 18]. О-алкилкильные производные обычно получают либо реакцией Вильямсона [6, 12, 13]:
либо обработкой N-ГФИ диазоалканами, например, диазометаном [13]:
(I Сч +CH2N2 |f Сч
noh -»► noch, .
Оба подхода в цитируемых выше работах применялись для препаративного получения N-метоксифталимида [13]. Поэтому сведения о достигнутых выходах продукта в реакциях (1) и (2) включают и операции выделения и очистки синтезированных препаратов.
60 80 Время, мин
Рис. Зависимость выхода N-метоксифталимида (1) и N-метилфталимида (2) от времени обработки N-ГФИ и фталимида диазометаном. Fig. Dependence of the yield ofN-methoxyphthalimide (1) and N-methylphthalimide (2) on the time of processing N-GPI andphthalimide by diazomethane.
Попытки использовать реакцию (1) для получения Ы-МОФИ в полумикромасштабе не привели к воспроизводимым результатам. При этом в качестве катализаторов Ы-алкилирования йодистым метилом испытывались триэтиламин [19]. пиридин [6], карбонат калия [20], а в качестве растворителя диметилформамид [12], диметилсульфоксид [20] и ацетонитрил [6].
Диазометан взаимодействует с карбоновыми кислотами практически мгновенно. Поскольку сведения о скорости взаимодействия этого реагента с ]Ч-ГФИ отсутствуют, то нужно было оценить время, необходимое для превращения последнего в Ы-МОФИ по реакции (2), а также убедиться в отсутствии побочных реакций.
Изучено влияние времени обработки раствора Ы-ГФИ в ацетонитриле эфирным раствором диазо-метана при 25°С на результаты ГЖХ определения И-МОФИ (рис. 1, кривая 1). Видно, что кинетическая кривая накопления Ы-метоксифталимида имеет максимум, характерный для промежуточных продуктов. В области максимума, который достигается через 10 - 20 мин, выход И-МОФИ составляет около 67% на исходный Ы-ГФИ. Характер кинетической зависимости кривой 1 (рис. 1) свидетельствует о протекании наряду с реакцией (2) и ряда побочных реакций.
Известно, что кабонильные группы фталевого ангидрида (синтетического предшественника Ы-ГФИ) способны взаимодействовать с диазометаном по реакции (3) [21]:
(3)
+ch2n2
-с—сн—n=n
.У5
с—ch2-n=n
Если предположить, что в реакцию типа (3) может вступать не только Ы-ГФИ, но и Ы-МОФИ. то наблюдаемая кинетическая картина изучаемой реакции становится понятной. Действительно, установлено, что обработка 0.029 М раствора Ы-МОФИ в ацетонитриле газообразным диазометаном в течение 3 и 10 мин приводит к уменьшению концентрации Ы-МОФИ до 0.026 ± 0.001 М и 0.013 ± 0.001 М соответственно. Замена ацетонитрила на другие растворители (метилацетат, пиридин, диметилформамид), а также использование каталитических добавок метанола приводили только к снижению выхода И-МОФИ по сравнению с обработкой Ы-ГФИ диазометаном в ацетонитриле.
Влияние побочных реакций типа (3) на результаты определения Ы-ГФИ можно существенно снизить, если использовать в качестве внутреннего стандарта вещество, которое по свойствам близко к Ы-ГФИ. В качестве такого вещества был испытан фталимид. При обработке фталимида эфирным раствором диазометана в тех же условиях, что и Ы-ГФИ, образуется ТчГ-МФИ:
мн -ксн, .
л *
Зависимость выхода последнего от времени обработки представлена на рис. 1. кривая 2. Из рис. 1 видно, что фталимид взаимодействует с диазометаном с меньшей скоростью, чем Ы-ГФИ и, что образующийся Ы-МФИ с диазометаном с заметной скоростью не взаимодействует. После выдержки реакционной смеси в течение 20 часов выход Ы-МФИ оказался близким к количественному. Из рис. 1 также видно, что через 70 мин после начала реакции выхода Ы-МОФИ и Ы-МФИ близки. Это обстоятельство было использовано для количественного
определения Ы-ГФИ (табл. 1).
Результаты определения К-ГФИ в его ацетони-трильных растворах известной концентрации (табл. 1) свидетельствуют о правильности методики № 1.
Упомянутый выше альтернативный путь перевода ]Ч-ГФИ в О-ацетильное производное может быть реализован в условиях известных для ацети-лирования гидрокси-групп спиртов [10, 11, 14]
а/ /V/ (5)
Чон Д рЧос-сНз
/ (пиридин) И I_ / „ 3 .
Ч0 -СНзСООН % о
Однако, образующийся при этом Ы-
Реакции типа (6) - (9) могу т происходить как при подготовке проб, так и в процессе хроматогра-фирования [10,11], и вносить погрешности в определение Ы-ГФИ. Но, как видно из уравнений реакций (5) - (8) такие погрешности в значительной мере могут быть снижены при использовании избытка уксусного ангидрида.
Результаты определения известных количеств И-ГФИ с применением методики № 2, представленные в табл. 2, свидетельствуют о правильности
Таблица 2. Результаты определения N-гидроксифталимида в его ацетонитрильных растворах известной концентрации по методике №2 (п=6, />=0.95)
Table 2. The results of determining N-hydroxyphthalimide in its acetonitrile solutions of known concentrations by technique No.2 (n=6, P=0.95)_
Введено, с xlO2, M Найдено ( л: ±âx)x 102, M Si
0.641±0.008 0.63+0.03 0.04
1.09±0.01 1.07±0.03 0.03
2.11±0.02 2.13+0.07 0.03
4.89±0.07 4.9+0.2 0.03
Таблица 1. Результаты определения N-гидроксифталимида в его ацетонитрильных растворах известной концентрации по методике №1 (п=6, .РЮ.95)
Table 1. The results of determining N-hydroxyphthalimide in its acetonitrile solutions of known concentrations by technique No. 1 (n=6, P=0.95)_
Введено, с xlO2, M Найдено ( х Мх)х 102, M Sr
0.071+0.001 0.069+0.004 0.05
0.470±0.007 0.48+0.02 0.04
0.95+0.01 0.97+0.03 0.03
1.82+0.02 1.83+0.06 0.03
5.24+0.08 5.28+0.17 0.03
ацетоксифталимид [22] представляет собой не сложный эфир (как в случае ацетилирования спиртов), а смешанный ангидрид [23]. Сведений о химических свойствах N-ацетоксифталимида сравнительно мало. Известно, что он может быть использован для селективного ацетилирования гидрокси-группы мурановой кислоты [23]
rv<° rV0 (6)
roh < noc—сн, -»-ro-c-ch,+ noh,
Kj-</o I l^K
а при 180 - 190°С подвергается гомолитиче-скому распаду по N-0 связи [22]:
^^ . О)
>ОС-СН,—^ > + O-C-CHj.
8
Кроме того, ангидриды карбоновых кислот, в том числе и смешанные, [24] уже при 20°С вступают в реакции с карбоновыми кислотами, гидро-пероксидами (реакция типа (6) и водой [10, 11, 24]:
метода.
^ацетоксифталимид более полярное соединение, чем ^МОФИ. Его симметричные хромато-графические пики были получены при использовании коротких (400 мм) насадочных колонок с неподвижной фазой ХЕ-60. Однако, после анализа нескольких десятков проб качество разделения ухудшается и требуется замена насадки с неподвижной фазой. По-видимому, это явление связано с взаимодействием ацетилирующей смеси с компонентами неподвижной фазы. В тоже время, разложение избытка уксусного ангидрида в реакционной смеси обработкой спиртом или водой в данном случае неприемлемо из-за реакций (6) и (9). Если предположить, что существуют неподвижные фазы, пригодные для определения ^ацетоксифталимида и одновременно устойчивые к химическому взаимо-
Таблица 3. Влияние температуры на растворимость N-гидроксифталимида в некоторых органических растворителях (п=6, />=0.95)
Table 3. The influence of temperature on the solubility of N-hydroxyphthalimide in some organic solvents (и=6, P=0.95)
Растворитель t, °С Содержание N-гидроксифталимида
со±Д, % масс. Sr
Декан 150 0.021±0.001 0.04
120 0.014±0.001 0.05
100 0.013±0.001 0.05
«-Ксилол 130 0.46±0.02 0.04
110 0.31±0.01 0.03
100 0.24±0.01 0.04
60 0.061±0.003 0.04
25 0.030±0.002 0.05
Циклогексанон 120 8.7±0.3 0.03
100 8.4±0.3 0.03
25 3.1±0.1 0.03
4.0 М раствор циклогексанона в хлорбензоле 120 3.8±0.1 0.03
100 3.2±0.1 0.03
25 1.01±0.04 0.04
действию с ацетилирующим реагентом, то методика № 2 вероятно может быть использована для количественного определения Ы-ГФИ в органических субстратах.
С помощью методики № 1, основанной на переводе Ы-ГФИ в Ы-метоксипроизводное, были получены количественные данные по влиянию температуры на растворимость Ы-ГФИ в п-ксилоле, н-де-
кане, циклогексаноне и в 4 М растворе циклогекса-нона в хлорбензоле (табл. 3).
Данные табл. 3 подтверждают правильность методики № 1 и, как надеются авторы, окажутся полезными исследователям, работающим в области катализа Ы-ГФИ процессов жидкофазного окисления органических соединений молекулярным кислородом.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Recupero, F. Free Radical Functionalization of Organic Compounds Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide / F. Recupero. C. Punta // Chemical Reviews, 2007. - № 107. - P. 3800-3842.
2. Селективное аэробное окисление циклогексил- и втор-алкиларенов до гидропероксидов в присутствии N-гидроксифталимида / Е.А. Курганова, В Н. Сапунов, Г.Н. Кошель, А.С. Фролов // Изв. АН, сер. хим., 2016. -№2.-С. 2115-2128.
3. Melone, L. Metal-free aerobic oxidations mediated by N-hydroxyphthalimide. A concise review / L. Melone, C. Punta // Beilstein J. Org. Chem., - 2013. - № 9. - P. 1296-1310.
4. Orlinska, B. Aerobic oxidation of isopropylaromatic hydrocarbons to hydroperoxides catalyzed by N-hydroxyphthalimide / B. Orlinska, J. Zawadiak//Reac. Kinct. Mech. Cat., 2013. - V. 110. -№ 1. - P. 15-30.
5. Solubility of N-Hydroxyphthalimide in Binary Acetic Acid + Water Solvent Mixtures at (293.2 to 363.2) К / Y. Cheng, Q. Wang, L. Wang, X. Li // J. Chem. Eng. Data., 2007. - V. 52. - P. 1025-1027.
6. Reichelt, H. Elusive Forms and Structures of N-Hydroxyphthalimide: The Colorless and Yellow Crystal Forms of N-Hydroxyphthalimide / H. Reichelt, C.A. Faunce, H.H. Paradies // J. Phys. Chem. A., 2007. - V. 111. -P. 2587-2601.
7. Дослщження стаб1льност1 К-пдроксифтал1мщу в умовах реакци окиснення / Й. Опейда, Ю. Лп-вшов, О. Плехов, О. Кущ, М. Компанець // Вюник Льв1в. Ун-ту. Сер1я xiM., 2010. - Вип. 51. - С. 407-414..
8. Studies on steroids: CIII. A new type of derivative for electron capture-gaschromatography of ketosteroids / T. Nambara, K. Kigasawa, T. Iwata, M. Ibuki // J. of Chromatography ., 1975. - V. 114. - № 1. - P. 81-86.
9. Сиггиа, С. Количественный органический анализ по функциональным группам / С. Сиггиа, Дж.Г. Ханна. - М.: Химия, 1983.-671 с.
Ю.Перкель, A.JI. Устранение искажающего влияния иероксидных соединений при определении кислородсодержащих продуктов окисления органических веществ / A.J1. Перкель, С.Г. Воронина // Журн. аналит. химии, 1998. - Т. 53. -№ 4. - С. 343-363.
11.Перкель, A.J1. Особенности определения продуктов окисления органических веществ молекулярным кислородом и пероксидными соединениями. I. Каналы образования продуктов в процессе анализа / A.JI. Перкель, С.Г. Воронина // Вестник Кузбасского государственного технического университета, 2014. - № 6. - С. 73-79.
12. Khan, M.N. Kinetics and mechanism of the cleavage of N-methoxyphthalimide (nmpt) in the presence of buffers of tris (hydroxymethyl)aminomethane (tris) and l,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (dabco) / M.N. Khan, A. Ariffin// React.Kinet.Catal.Lett., 2003. - V. 78. - № 1. - P. 193-200.
13.Carpino, L.A. Oxidative Reactions of Hydrazines. II. Isophthalimides. New Protective Groups on Nitrogen//J. Amer. Chem. Soc., 1957. -V. 79. -№ 1. - P. 98-101.
14.Перкель, A.JI. Устранение искажающего влияния пероксидных соединений при газохроматогра-фическом определении гидроксил- и карбоксилсодержащих и сложноэфирных продуктов окисления органических веществ / A.JI. Перкель, Б.Г. Фрейдин, С.Г. Воронина // Журн. аналит. химии, 1993. - Т. 48. - № 10. - С. 1697-1705.
15. Свойства органических соединений. Справочник / под ред. Потехина А.А. - JL: Химия, 1984. -520 с.
16.Crotte, С. Generating of diazomethane destined to chromatography in gaseous phase of biological products / C. Crotte, A. Mule, N.E. Planche // Bulletin de la Societe de chimie biologique, 1970. - V. 52. - № 1. - P. 108-109.
17.Физер, Л. Реагенты для органического синтеза / Л. Физер, М. Физер. - М.: Мир, 1970. - С. 242.
18. Roderick. W.R. Colorless and Yellow Forms of N-Hydroxyphthalimide / W.R. Roderick. W.G. Brown // J. Amer. Chem. Soc., 1957.-У. 79.-№ 19.-P. 5196-5198.
19. Studies on p-Lactam Antibiotics. VIII. Effect on Antibacterial Activity of the Oxime O-Substituents with Various Functional Groups in the 7p-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxyiminoacetamido]cephalosporins / H. Ta-kasugi, H. Kochi, T. Masugi, H. Nakano, T. Takay // J. Antibiotics., 1983. - V. 36. - № 7. - P. 846-854.
20.Fujii, T. Preparation and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Alkoxyamines / T. Fujii, C.C. Wu, S. Yamada // Chem. Pharm. Bull., 1967. - V. 15. - № 3. - P. 345- 349.
21.Bhatr, A. Reaction of Diazomethane with Some Anhydrides of o-Dicarboxylic Acids // J. Org. Chem., 1962. - V. 27. - № 4. - P. 1183-1186.
22.N-Acetoxy-phthalimide (NAPI) as a new H-abstracting agent at high temperature: application to the melt functionalization of polyethylene / D. Belekian. P. Cassagnau. J.-J. Flat. S. Quinebeche. L. Autissier. D. Bertin. D. Siri, D. Gigmes. Y. Guillaneuf, P. Chaumont, E. Bevou // Polym. Chem., 2013. - № 4. - P. 2676-2679.
23.Carroll, P.M. Acetyl Derivatives of Muramic Acid // Nature, 1963. - V. 197. - P. 694-695.
24.Котельникова. T.C. Газохроматографическое определение ангидридов карбоновых кислот в продуктах окисления спиртов и других органических веществ / Т.С. Котельникова, С.Г. Воронина. А Л. Перкель // Журн. аналит. химии, 2006. - Т. 61. -№ 12. - С. 1297-1300.
REFERENCES
1. Recupero, F. Free Radical Functionalization of Organic Compounds Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide / F. Recupero. C. Punta // Chemical Reviews, 2007. - № 107. - P. 3800-3842.
2. Selective aerobic oxidation of cyclohexyl and secalkylarenes to hydroperoxides in the presence of N-hydroxyphthalimide/ E.A. Kurganova, V.N. Sapunov, G.N. Koshel, A.S. Frolov // Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., 2016. - V. 65. - № 9. - P. 2115-2128.
3. Melone, L. Metal-free aerobic oxidations mediated by N-hydroxyphthalimide. A concise review / L. Melone, C. Punta//Beilstein J. Org. Chem., 2013. -№ 9. - P. 1296- 1310."
4. Orlinska, B. Aerobic oxidation of isopropylaromatic hydrocarbons to hydroperoxides catalyzed by N-hydroxyphthalimide / B. Orlinska, J. Zawadiak // Reac. Kinet. Mech. Cat., 2013. - V. 110. - № 1. - P. 15-30.
5. Solubility of N-Hydroxyphthalimide in Binary Acetic Acid + Water Solvent Mixtures at (293.2 to 363.2) K / Y. Cheng, Q. Wang, L. Wang, X. Li // J. Chem. Eng. Data., 2007. - V. 52. - P. 1025-1027.
6. Reichelt, H. Elusive Forms and Stmctures of N-Hydroxyphthalimide: The Colorless and Yellow Crystal Forms of N-Hydroxyphthalimide / H. Reichelt, C.A. Faunce, H.H. Paradies // J. Phys. Chem. A., 2007. - V. 111. -P. 2587-2601.
7. Doslidzhennya stabil'nosti N-gidroksiftalimidu v umovakh reaktsii okisnennya [The study of the n-hy-droxvphthalimide stability' upon the aerobic oxidation] / Y. Opeyda, Yu. Litvinov, O. Plekhov, O. Kushch, M. Kompanets" // Visnik LViv. Un-tu. Seriya khim. [Visnyk Lviv univ. Ser. Chem.], 2010. - V. 51. - P. 407-414.
8. Studies on steroids: CIII. A new type of derivative for electron capture-gaschromatography of ketosteroids / T. Nambara, K. Kigasawa, T. Iwata, M. Ibuki // J. of Chromatography, 1975. - V. 114. -№ 1. - P. 81-86.
9. Siggia, S. Quantative Organic Analysis via Functional Groups / S. Siggia, J.G. Hanna. - New York-Chichester-Brisbane-Toronto: John Wiley and Sons, 1979. -672 p.
10.Perkel, A.L. Elimination of interferences of peroxide compounds in the determination of oxygen-contain-ing products of oxidation of organic substances / A.L. Perkel, S.G. Voronina // J. Analyt. Chem., 1998. - V. 53. -№4.-P. 299-317.
11.Perkel, A.L. Osobennosti opredeleniya produktov okisleniya organicheskikh veshchestv molekulyarnym kislorodom i peroksidnymi soedineniyami. I. Kanaly obrazovaniya produktov v protsesse analiza [Features of determination of the oxidation products of organic substances by molecular oxygen and peroxide compounds. I. Channels of formation of products in analysis process] / A.L. Perkel, S.G. Voronina // Vestnik Kuzbasskogo gosudarstvennogo tekhnicheskogo universiteta [Bulletin of Kuzbass state technical University], 2014. - № 6. - P. 73-79.
12.Khan, M.N. Kinetics and mechanism of the cleavage of N-methoxyphthalimide (mnpt) in the presence of buffers of tris (hydroxymethyl)aminomethane (tris) and l,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (dabco) / M.N. Khan, A. Ariffin // React.Kinet.Catal.Lett., 2003. - V. 78. - № 1. - P. 193-200.
13 .Carpino, L.A. Oxidative Reactions of Hydrazines. II. Isophthalimides. New Protective Groups on Nitrogen//J. Amer. Chem. Soc., 1957. -V. 79. -№ 1. - P. 98-101.
14.Perkel, A.L. Elimination of the Distorting Influence of Peroxy Compounds in the Gas-Chromatographic Determination of Hydroxyl-containing, Carboxyl-containing, and Esteric Oxidation Products of Organic Compounds / A.L. Perkel, B.G. Freidin, S.G. Voronina // J. Analyt. Chem. USSR, 1993. - V.48. - № 10. - P. 1211-1217.
15.Svoystva organicheskikh coedineniy. Spravochnik [Properties of organic compounds. Handbook] / pod. red. Potekhina A.A. - L.: Khimiya, 1984. - 520 p.
16.Crotte, C. Generating of diazomethane destined to chromatography in gaseous phase of biological products / C. Crotte, A. Mule, N.E. Planche // Bulletin de la Societe de chimie biologique, 1970. - V. 52. - № 1. - P. 108-109.
17.Fieser, L.F. Reagents for Organic Synthesis / L.F. Fieser, M. Fieser. - New York: Wiley, 1967. V. 1. -P. 191.
18.Roderick, W.R. Colorless and Yellow Forms of N-Hydroxyphthalimide / W.R. Roderick, W.G. Brown// J. Amer. Chem. Soc., 1957. -V. 79. -№ 19.-P. 5196-5198.
19. Studies on p-Lactam Antibiotics. VIII. Effect on Antibacterial Activity of the Oxime O-Substituents with Various Functional Groups in the 7p-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxyiminoacetamido]cephalosporins / H. Ta-kasugi, H. Kochi, T. Masugi, H. Nakano, T. Takay // J. Antibiotics., 1983. - V. 36. - № 7. - P. 846-854.
20.Fujii, T. Preparation and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Alkoxyamines / T. Fujii, C.C. Wu, S. Yamada // Chem. Pharm. Bull., 1967. - V. 15. - № 3. - P. 345-349.
21.Bhatr, A. Reaction of Diazomethane with Some Anhydrides of o-Dicarboxylic Acids // J. Org. Chem., 1962. - V. 27. - № 4. - P. 1183-1186.
22.N-Acetoxy-phthalimide (NAPI) as a new H-abstracting agent at high temperature: application to the melt functionalization of polyethylene / D. Belekian, P. Cassagnau, J.-J. Flat, S. Quinebeche, L. Autissier, D. Bertin, D. Siri, D. Gigmes, Y. Guillaneuf, P. Chaumont, E. Beyou // Polym. Chem., 2013. - № 4. - P. 2676-2679.
23.Carroll, P.M. Acetyl Derivatives of Muramic Acid // Nature, 1963. - V. 197. - P. 694 -695.
24.Koternikova, T.S. Gas-chromatographic determination of carboxylic acid anhydrides in oxidation products of alcohols and other organic compounds / T.S. Kotel'nikova, S.G. Voronina, A.L. Perkel' // J. Analyt. Chem., 2006. -V.61.-P. 338-342.
Поступило в редакцию 07.05.2018 Received 07.05.2018
