CC BY
0
УДК 543.544.3 DOI: 10.21323/2071-2499-2020-1-42-47 Табл. 4. Ил. 4. Библ. 19.
ФАКТОРЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА ОБРАЗОВАНИЕ КАНЦЕРОГЕНОВ ПРИ ВЫСОКОТЕМПЕРАТУРНОЙ
ТЕРМИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКЕ
___
МЯСНОЙ ПРОДУКЦИИ*
Утьянов Д.А., Куликовский А.В., канд. техн. наук, Вострикова Н.Л., канд. техн. наук, Чиковани К.Г., Кузнецова О.А., доктор техн. наук ФНЦ пищевых систем им. В.М. Горбатова
Ключевые слова: ГАА, гетероциклические ароматические амины, канцерогены, мясная продукция
Реферат
Вопрос накопления канцерогенов в пищевой продукции в ходе её термической обработки в последнее время стоит достаточно остро. Развитие технологии позволило установить, что в пищевой продукции образуется широкий спектр химических канцерогенов, профиль которых зависит в основном от того или иного способа термообработки. В настоящей статье приведён обзор результатов накопления в жареной мясной продукции гетероциклических ароматических аминов (ГАА) и факторов, влияющих на увеличение или снижение их количеств в готовой продукции.
FACTORS AFFECTING THE FORMATION OF CARCINOGENS DURING HIGH-TEMPERATURE HEAT TREATMENT OF MEAT PRODUCTS
Utyanov D.A., Kulikovskii A.V., Vostrikova N.L., Chikovani K.G., Kuznetsova O.A.
Gorbatov Research Center for Food Systems
Key words: xenobiotics, GAA, heterocyclic aromatic amines, carcinogens, meat products
Summary
The issue of the accumulation of carcinogens in food products during its heat treatment has recently been quite acute. The technical progress has allowed us to establish that a wide range of chemical carcinogens are formed in food products, the profile of which depends mainly on a particular heat treatment method. This article provides an overview of the results of a number of studies regarding the accumulation of heterocyclic aromatic amines (HAA) in fried meat products.
Питание является важнейшим элементом, обеспечивающим поддержание здоровья, работоспособности и творческого потенциала нации. Для снижения рисков здоровью, реализующихся в процессе производства пищевой продукции, необходимо более глубокое изучение вопросов о механизмах образования канцерогенов, разработки методов их снижения, а также их нормирование.
Работы по изучению содержания канцерогенов в пищевой продукции ведутся учёными по всему миру уже довольно давно, а их количество с каждым годом только увеличивается благодаря развитию и усовершенствованию аналитических методов. Это позволяет исследовать продукцию более детально. Так, международное агентство по исследованию рака в 2015 году выпустило монографию о проведённом мета-анализе, результаты которого показали, что мясная продукция при определённых условиях также способна проявлять канцерогенный эффект, связанный как с возможным содержанием в продукции подтверждённых канцерогенов (ПАУ, биогенные амины), так и с сочетанными факторами, приводящими к высокому потреблению других ксенобиотиков экзогенного происхождения, способными вызывать нестабильность генов или повышать их чувствительность к промоторам новоо-брабований [1]. Такие работы позволили установить, что во время высокотемпературной обработки высокобелковой пищи животного происхождения образуются гетероциклические ароматические амины.
Впервые гетероциклические ароматические амины (ГАА) были открыты профессором Такаши Сигимурой и его сотрудниками в 1977 году как результат обычных домашних процессов приготовления пищи. Начало работам по изучению ГАА было положено из-за подозрений о том, что дым, который образуется при термообработке пищевых продуктов, а именно высокобелковых продуктов типа мяса, рыбы и птицы, может быть канцерогенным. В результате было открыто 20 разных соединений, незарегистрированных как рецептурные компоненты, которые действительно образуются при термообработке, они и попали в категорию ГАА [2, 3].
Чтобы установить факторы, влияющие на образование ГАА в продукции, в первую очередь необходимо разобраться в химизме их образования.
В 80-х годах прошлого столетия на основании гипотезы об образовании мутагенных ГАА групп имидазохинолинов и имидазохиноксалинов в ходе реакции Майяра был предложен механизм образования ГАА (рисунок 1). Согласно предложенной схеме, в результате циклизации и отщепления воды креатин превращается в креатинин и формирует амино-имидазольную часть ГАА, а производные пиридина или пиразины, образующиеся в результате реакции Майяра между гексозами и свободными аминокислотами, «достраивают» химическую структуру ГАА. Обязательным участником «достройки» молекулы ГАА является так называемый альдегид Штреккера (или соответствующее основание Шиф-
фа), который образуется в результате деградации Штреккера - образование альдегидов в результате реакции продуктов умеренного обезвоживания с аминокислотами.
Как следует из названия, ГАА имеют в своём составе как минимум одно гетероциклическое кольцо и аминогруппу. Гетероциклическое кольцо - это циклический углеводород, в котором один или более атомов углерода заменён/ны другим/ми атомами (гетероатом). В большинстве случаев гетероатом - это азот, чуть реже -кислород и ещё реже - сера. В случаях, когда гетероатом - азот, соединение само по себе является амином, в других случаях аминогруппа присоединена к гетеро-циклу. У большинства ГАА, за исключением группы р-карболинов (таких как гарман и норгарман, рисунки 2 и 3 соответственно), аминогруппа находится вне циклов.
ГАА, образующиеся при «домашних» температурах приготовления от 150 до 230 'С, являются результатом реакции продуктов пиролиза аминокислот (таких как пиридин и пиризин) с креатином и углеводами, образуя имидазохинолины (10), имидазохиноксалины (10х), и ими-дазопиридины (рисунок 4) [2].
На рисунке 5 изображена предположительная реакция образования 10 и 10х. В зависимости от полярности ами-ноимидазоарены можно разделить на полярные и неполярные.
Основные классы гетероциклических аминов включают аминоимидазохиноли-ны или аминоимидазохиноксалины (все вместе называемые соединения типа 10) и аминоимидазопиридины, такие как
* Статья опубликована в рамках выполнения темы НИР № 0585-2019-0007 государственного задания ФГБНУ «ФНЦ пищевых систем им. В.М. Горбатова» РАН
ВСЁ О МЯСЕ № 1 | 2020
го животного, жирность сырья, содержание сахаров и свободных аминокислот. Но все эти факторы оказывают несущественное влияние по сравнению с температурными режимами.
Помимо факторов, увеличивающих итоговую концентрацию ГАА, существуют также и способы её снижения. Для снижения концентрации ГАА в продукции с помощью специй и экстрактов хорошо подходит предварительная обработка мясопродуктов маринадом, так как маринование - это часто используемый процесс при приготовлении блюд из мяса на открытом огне, с помощью гриля, барбекю и т.п. К тому же маринад служит неким барьером между самим продуктом и огнём или нагревающей поверхностью [6].
Аминокислоты и карбонильные группы - основные компоненты в реакции образования ГАА путём перегруппировки Амадори (изомеризация Ы-гликози-дов альдоз в 1-амино-1-дезоксикетозы) и деградации Штреккера. Более широко это известно как образование Шиффо-вых оснований. В реакциях образования оснований Шиффа важную роль играет значение рН среды, так как при низких значениях рН аминогруппы аминокислот практически полностью протонированы, из-за чего реакция с карбонильными группами не идёт. Отсюда справедливо предположение, что использование
Рисунок 3. Норгарман (9Н-пиридо [3,4-b] индол)
РЫР. Соединения типа и РЫР образуются из креатина или креатинина, специфических аминокислот и сахаров [4].
Что касается факторов, влияющих на количество образующихся ГАА в продукции, то наибольшее влияние оказывает температура, не меньшее значение имеет продолжительность тепловой обработки. Кроме того, при образовании ГАА в продукции важен контакт продукта с нагревающей поверхностью, т.е.
теплообмен должен происходить путём теплопередачи, а не конвекционным способом. В своей работе [5] Смоля-ков А. А. рассмотрел влияние температуры и времени термической обработки на количества образующихся ГАА. Данные представлены в таблицах 1 и 2 (прим. здесь и далее будут приведены данные содержания в продуктах только MelQx и PhIP, так как это наиболее распространённые ГАА, а их сумма составляет не менее 90 % от всех образующихся в продукте ГАА, в связи с чем их можно считать маркерными).
Как видно из результатов проведённых исследований, количество образуемых ГАА в продукции прямо пропорционально температуре и времени обработки. Итоговые значения концентрации ГАА в готовом изделии, приготовленном при температуре 225 °C, увеличиваются в 8-15 раз по сравнению с аналогичными продуктами, приготовленными при температуре 150°C. Кроме того, по данным этих же исследований следует отметить, что в измельчённых полуфабрикатах образуется больше ГАА, чем в кусковых. Это можно объяснить тем, что измельчение облегчает контакт предшественников ГАА с нагревающей поверхностью.
Выше описаны не все факторы, влияющие на итоговое значение ГАА в готовом продукте, на которые могут оказывать влияние также вид сельскохозяйственно-
Рисунок 4. Графические формулы имидазохнолинов, имидазохиноксалинов и имидазопиридинов
Рисунок 5. Предположительная реакция образования IQ и IQx
,Н
Et л и А = СП - передав Л»ОКШЛ Et4 А ■ Й - Jiiipii EU ■
г^П J
Kpm i ■■ и и
H v ^R
г (í-piiim ■ ИЛР1 1(JT
ВСЁ О МЯСЕ № 1 I 2020
Таблица 1
Значения содержания ГАА в полуфабрикатах мелкокусковых из говядины [5]
Т обработки, ^ ^ мин Количество обнаруженных ГАА, нг/г готового изделия Суммарное содержание ГАА,
MelQx PhIp нг/г
10,0 н/о н/о н/о
12,5 н/о <0,1 <0,1
150 15,0 0,1±0,0 0,5 ± 0,1 0,6±0,1
17,5 0,5 ± 0,0 1,6± 0,2 2,3± 0,2
20,0 0,8 ± 0,1 2,5± 0,3 3,6±0,3
10,0 н/о < 0,1 < 0,1
12,5 0,4± 0,0 0,7±0,0 1,2± 0,1
175 15,0 1,2 ± 0,1 5,6± 0,4 8,4± 0,9
17,5 2,1 ± 0,1 7,1 ± 0,8 12,0 ±1,0
20,0 4,2± 0,3 8,7± 0,7 15,9 ±1,3
10,0 1,3
12,5 2,0
200 15,0 3,9
17,5 6,3
20,0 7,6
±0,2 3,2± 0,1 5,0 ± 0,4
±0,2 6,9 ± 0,5 9,8 ± 0,7
±0,3 10,3 ± 0,9 16,8 ±1,0
±0,5 12,7 ±1,1 22,1 ±1,1
±0,5 15,4 ±1,2 27,1 ±1,4
10,0 1,7± 0,2 10,4 ± 0,4 13,0 ±1,1
12,5 2,9 ± 0,3 13,2 ±1,1 17,5 ±1,5
225 15,0 5,5± 0,3 22,6± 0,9 29,9 ±1,4
17,5 6,9 ± 0,4 26,6±1,6 36,6 ± 2,4
20,0 6,8 ± 0,7 32,9 ± 2,1 42,4±3,5
Таблица 2
Значения содержания ГАА в полуфабрикатах рубленых из говядины [5]
Т обработки, ^ ^ мин Количество обнаруженных ГАА, нг/г готового изделия Суммарное содержание ГАА,
MelQx PhIp нг/г
150
10,0 н/о <0,1 <0,1
12,5 н/о 0,2±0,0 0,2 ± 0,1
15,0 0,1 ±0,0 0,7±0,0 <э со 0,
17,5 0,5 ± 0,0 2,3 ± 0,2 2,9 ± 0,2
20,0 о" со 0, 2,2 ± 0,1 3,4 ± 0,3
10,0 0,1 ±0,0 0,2±0,0 0,3±0,1
12,5 <э со 0, 1,0 ± 0,2 2,1 ±0,2
175 15,0 1,8± 0,2 5,2± 0,4 9,3± 0,6
17,5 3,8 ± 0,2 11,1 ± 0,6 16,9 ±1,0
20,0 5,7±0,5 14,7 ±1,0 24,0 ±1,4
10,0 2,3
12,5 4,8
200 15,0 7,3
17,5 7,8
20,0 11,7
±0,1 7,8 ± 0,4 11,3 ± 0,8
±0,2 9,8± 0,8 17,8 ±1,3
±0,6 14,3 ±1,2 25,0 ±1,9
±0,5 18,8 ±1,3 34,8 ± 2,8
±0,9 19,4 ±1,5 37,6 ± 3,1
10,0 4,4± 0,3 12,3 ±1,0 19,5 ±1,4
12,5 5,5± 0,3 18,3 ±1,5 27,0 ± 2,1
225 15,0 8,8 ± 0,7 23,1 ±2,1 35,8 ± 2,8
17,5 16,0 ±1,5 28,6± 2,0 49,8 ± 3,5
20,0 13,1 ±1,4 39,3 ± 3,2 55,9 ± 4,3
органических кислот для маринования мяса снижает количество образуемых ГАА. Однако литературные источники, доказывающие влияние снижения рН среды на количество образуемых в продукте ГАА, отсутствуют.
В работе [7] описывается влияние органических кислот в составе маринадов на количество образуемых ГАА в курице в процессе её термической обработки с помощью гриля. Помимо лимонов в качестве источников лимонной кислоты в работе рассмотрены лайм и цитрофор-тунелла, а также тармаринд, как источник винной кислоты. Кроме различных видов и концентраций органических кислот в маринадах использовались разные источники сахаров (белый сахар, тростниковый сахар и мёд). Маринады готовились для достижения органическими кислотами трёх уровней: низкий, средний и высокий (конкретные количества в самой работе, к сожалению, не указаны). Куриную грудку резали на кусочки, после чего мариновали в течение 24 часов. После мариновки кусочки жарили на электрическом гриле с установленной температурой 300 °С по 4 минуты с каждой стороны.
В таблице 3 представлены результаты содержания РЫР и Ме!0х в контрольных образцах в сравнении с использованием различных источников органических кислот и их разных концентраций и источников сахара.
Из полученных результатов можно сделать вывод, что использование в маринаде тростникового сахара приводит к наименьшему количеству образующихся ГАА. Что касается источников органических кислот, то использование лимона в маринаде с мёдом приводит к наибольшему снижению образующихся в продукте ГАА. Концентрация РЫР снижается примерно в 5 раз, концентрация Ме!0х - в 4 раза.
Но не только органические кислоты могут влиять на концентрацию ГАА в готовом продукте. Например, пиперин -алкалоид различных сортов перечных также влияет на количество образующихся в продукте ГАА.
Так, в работе [8] было изучено влияние концентраций чёрного перца и его основного компонента - пиперина на количество образуемых в мясной продукции ГАА. Чёрный перец и пиперин обладают многими свойствами, например, защита от окислительной порчи и снижения пе-рекисного окисления липидов [9]. Сама работа заключалась в следующем: измельчённый чёрный перец был добавлен в фарш из говядины в количествах 0,5, 1, и 1,5 г/100 г, пиперин - в концентра-
Влияние органических кислот на количество образующихся ГАА
Таблица 3
№ п/п Источник органической кислоты Концентрация PhIP, мкг/кг Концентрация MeIQx, мкг/кг
нк* ск* вк* нк ск вк
Белый сахар
1 Контрольный образец 6,78 12,9
2 Тармаринд 5,78 5,23 7,87 10,3 9,62 9,31
3 Лимон 4,43 4,21 6,91 9,73 7,57 4,42
4 Лайм 5,00 4,29 4,42 7,65 6,36 4,08
5 Цитрофортунелла 5,34 4,85 4,48 11,7 1,77 2,38
Тростниковый сахар
6 Контрольный образец 6,74 6,24
7 Тармаринд 3,61 1,32 1,2 4,48 3,83 8,17
8 Лимон 6,51 3,92 3,63 4,98 2,32 2,38
9 Лайм 7,09 4,50 3,36 6,31 3,17 2,39
10 Цитрофортунелла 5,16 3,38 2,45 3,58 3,46 9,01
Мёд
11 Контрольный образец 9,87 8,05
12 Тармаринд 7,17 4,19 2,34 3,83 1,61 2,66
13 Лимон 4,66 3,19 1,76 5,11 3,21 2,04
14 Лайм 8,27 5,15 3,27 4,65 2,17 1,44
15 Цитрофортунелла 5,39 3,38 2,26 5,66 2,77 1,54
* низкая концентрация органической кислоты в маринаде.
* средняя концентрация органической кислоты в маринаде.
* высокая концентрация органической кислоты в маринаде.
циях 0,005, 0,01 и 0,015 г/100 г. Котлеты подвергали термообработке в сушильном шкафу предварительно прогретом до температуры 225 °С в течение 5 минут, сама термообработка продолжалась в течение 10 минут с каждой стороны.
В результате в контрольных образцах без добавления перца или пиперина общее количество ГАА в среднем было равно 13,05 нг/г продукта, из которых большая доля приходилась на РЫР -7,11 нг/г, а количество Ме^х было равно 1,88 нг/г. Что касается образцов с чёрным перцем или пиперином, то ингиби-торное влияние оказалось в диапазоне от 12 до 100%. Аналогичное ингибитор-ное воздействие чёрного перца на образование ГАА в продуктах было отмечено в [10], а именно в тефтелях с высоким содержанием жира, которые готовили во фритюре при температуре 225 °С в течение 7,5 минут, 1 % чёрного перца в продукте подавил образование РЫР и Ме^х на 100%. Возвращаясь к работе [8], стоит отметить, что подавление образования в жареных при 225°С в течение 7,5 минут котлетах 1 % чёрного перца было равно 50% и 47% для РЫР и Ме^х соответственно. Очевидно, что такие различия в силе ингибирования объясняются разными способами термообработки и разным рецептурным составом исследуемых продуктов. Что
же касается ГАА группы р-карболинов (гарман и норгарман), то их количество наоборот увеличивалось, так как помимо их образования в продукте в ходе термической обработки они являются алкалоидами, присутствующими в растительном сырье, что значит, они могут уже изначально присутствовать в том числе и в чёрном перце и, соответственно, в некоторых количествах в системах «мясное + растительное сырьё» [11].
Что касается пиперна - алкалоида чёрного перца, который отвечает за его остроту. Пиперин хорошо известен такими физиологическими свойствами, как противоопухолевые эффекты, защита от нейродеградации и когнитивных нарушений, защита от стеатоза печени, резистентности к инсулину, антиоксидантным и антимикробным свойствам [12, 13, 14,
15]. Как было отмечено ранее, пиперин добавляли в образцы в концентрациях 0,005; 0,01 и 0,015%, чтобы достичь аналогичных образцам с добавлением чёрного перца концентраций пиперина, чтобы изучить влияние его именно в чистом виде. Исследования показали, что пиперин значительно влияет на профили ГАА, образующихся в жареных котлетах, кроме того, профили ГАА при концентрациях 0,005 и 0,01 % похожи, но они сильно отличаются от профилей ГАА, образующихся в образцах с концентрацией пиперина 0,015%. Неудивительно, что во всех в образцах с пиперином ГАА образовывались в меньших количествах по сравнению с контрольными образцами. Это говорит о том, что пиперин в любых количествах способствует снижению количества образующихся ГАА. Например, количество РЫР было снижено на 73, 72 и 68%, а количество Ме^х на 69, 23 и 20% при концентрациях пиперина 0,005; 0,01 и 0,015% соответственно. Полностью результаты ингибиторного влияния пиперина и перца на образование ГАА представлены в таблице 4. Суммарное же количество всех исследуемых ими ГАА было снижено на 62, 60 и 56% для образцов с пиперином и на 42, 34 и 25 % для образцов с перцем.
Как видно из таблицы 4, есть некоторые различия в ингибирующем воздействии на образование ГАА перца и пиперина, а именно ингибирующее воздействие пиперина больше, чем чёрного перца. В первую очередь стоит сказать, что отличия будут хотя бы потому, что в чёрном перце помимо пиперина есть и другие составляющие, которые в свою очередь могут либо синерги-ровать, либо же наоборот антагонизи-ровать (что в принципе и происходит) с ингибирующим воздействием пиперина. Влияние специй и их фенольных составляющих на образование ГАА уже изучалось ранее [16, 17].
Работ, посвящённых вопросу снижения образования ГАА в продукции, с каждым годом становится все больше по всему миру, а подходы в них становятся
Таблица 4
Влияние чёрного перца и пиперина на количество ГАА
Содержание PhIP, нг/г Содержание MeIQx, нг/г
Контрольный образец 7,11 1,88
0,5 % чёрного перца 3,02 0,81
1 % чёрного перца 3,61 0,89
1,5 % чёрного перца 4,04 0,91
0,005% пиперина 1,89 0,58
0,01 % пиперина 2,01 0,62
0,015% пиперина 2,27 0,65
ВСЁ О МЯСЕ № 1 | 2020
всё более обширными. Например, в США в настоящее время ведутся работы по изучению влияния тефлонового покрытия нагревающей поверхности на накопление канцерогенов (среди которых в том числе и ГАА), однако результаты по влиянию покрытия на накопления именно ГАА пока не опубликованы.
Заключение
В мировой практике мясная продукция рассматривается как продукция высокого риска, для которой характерны как биологические, так и химические риски. В документах Кодекс Алиментари-ус и Международного эпизоотического бюро (МЭБ) содержатся указания к применению риск-ориентированного подхода к анализу продукции животного происхождения [18]. Однако в Кодексе Алиментариус они относятся к готовому продукту и рассматриваются относительно здоровья человека, а в документах МЭБ в большей части к ветеринарному благополучию сельскохозяйственных животных. Технологическая составляющая не выделяется в указанных документах, однако именно она служит существенным механизмом управления как отдельными рисками, так и их совокупностью, что позволяет производить продукт гарантированной безопасности в течение срока его годности. Во многом вред от красного мяса определяется не столько свойствами, сколько способами его приготовления и сочетанием с другими продуктами питания [19]. Часто продукт становится вредным из-за незнания элементарных правил его употребления. В настоящем обзоре сделан акцент на то, что путём небольших изменений рецептуры или внесения корректировок в способы термической обработки можно значительно снизить риск употребления человеком канцерогенов, образующихся в пищевой продукции. Следующим этапом работы по изучению накопления ГАА будет мониторинг мясной продукции, приготовленной промышленно (консервы, колбасы и др.). Также планируется провести мониторинг продукции, приготовленной в ресторанах быстрого питания, в частности бургерных.
© КОНТАКТЫ:
Утьянов Дмитрий Александрович а d.utyanov@fncps.ru
Куликовский Андрей Владимирович а a.kulikovskii@fncps.ru Вострикова Наталья Леонидовна а n.vostrikova@fncps.ru
Чиковани Кристина Гочаевна а k.chikovani@fncps.ru Кузнецова Оксана Александровна а o.kuznecova@fncps.ru
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
REFERENCES:
1. Ferlay, J. Cancer incidence and mortality worldwide: sources, methods and major patterns in GLOBOCAN2012 / J. Ferlay, I. Soerjomataram, R. Dikshit, S. Eser, C. Mathers, M. e Rebelo, D. M. Parkin, D. Forman, F. Bray // Int. J. Cancer: 136. — E359-E386 (2015). DOI: 10.1002/ijc.29210.
2. Jagerstad, M. Creatine and Mailard reaction products as precursors on mutagenic compounds: effect of various amino acids / M. Jagerstad, A. Laser Reutersward, R. Olsson, S. Grivas, T. Nyhammar, K. Ols-son, A. Dahlvist // Food Chemistry. — 1983. — V. 12. — № 2. — P. 255-264.
3. Gibis, M. Occurrence of carcinogenic heterocyclic aromatic amines in fried patties of different animal species / M. Gibis // Proceedings of the 53th International Congress of Meat Science and Technology. — 2007. — P. 13.
4. Jagerstad, M. Formation of heterocyclic amines using model systems / M. Jagerstad, K. Skog, S. Grivas, K. Olsson // Mutat Res. — 1991. — V. 259 (3-4). — P. 219-233.
5. Соляков, А.А. Влияние тепловой кулинарной обработки и способов подготовки полуфабрикатов на содержание гетероциклических ароматических аминов в жареных мясных кулинарных изделиях: дисс. ... канд. техн. наук: 05.18.16 / Соляков Алексей Алексанрович. - М., 1998. - 145 с
Solyakov, A.A. Vliyaniye teplovoy kulinarnoy obrabotki i sposobov podgotovki polufabrikatov na soderzhaniye geterotsiklicheskikh aromaticheskikh aminov v zhar-enykh myasnykh kulinarnykh izdeliyakh [The effect of heat cooking and methods of preparing semi-finished products on the content of heterocyclic aromatic amines in fried meat culinary products]: diss. ... kand. tekhn. nauk: 05.18.16 / Solyakov Aleksey Aleksanrovich. — M., 1998. — 145 p.
6. Alaejos, M.S. Factors that affectr the content of heterocyclic aromatic amines in foods / M.S. Alaejos // Comprehensive reviews in food science and food safety. — 2011. — V. 10. — P. 52-108.
7. Jinap, S. Effect of organic acid ingredients in marinades containing different types of sugar on the formation of heterocyclic amines in grilled chicken / S. Jinap et al. // Food Control. — 2018. — V. 84. — P. 478-484.
8. Zeng, M. UPLC-MS/MS and multivariate analysis of inhibition of heterocyclic amine profiles by blackpepper and piperine in roast beef patties / M. Zeng, M. Zhang, J. Chen, Z. He, F. Qin, C. Hu, H. Xu, G. Tao, S. Zhang, J. Chen // Chemometrics and Intelligent Laboratory Systems (2017). DOI: 10.1016/j.chemolab.2017.06.012.
9. Srinivasan, K. Black pepper and its pungent principle-piperine: a review of diverse physiological effects / K. Srini-vasan // Crit Rev Food Sci Nutr. — 2007. — № 47 (8). — P. 735-748.
10. Oz, F. The inhibitory effect of black pepper on formation of heterocyclic aromatic amines in high-fat meatball / F. Oz, M. Kaya // Food Control. — 2011. — V. 22. — P. 596-600.
11. Tsuchiya, H. Quantitative analysis of all types of p-carboline alkaloids in medicinal plants and dried edible plants by high performance liquid chromatography with selective fluorometric detection / H. Tsuchiya, H. Hayashi, M. Sato, H. Shimizu, M. Linuma // Phytochem. — 1999. — V. 10. — P. 247-253.
12. Sunila, E.S. Immunomodulatory and antitumor activity of Piper longum Linn. and piperine / E.S. Sunila, G. Kut-tan // J. Ethnopharmacol. — 2004. — V. 90 (2-3). — P. 339-346.
13. Chonpathompikunlert, P. Piperine, the main alkaloid of Thai black pepper, protects against neurodegeneration and cognitive impairment in animal model of cognitive deficit like condition of Alzheimer's disease / P. Chonpathompikunlert, J. Wattanathorn, S. Muchimapura // Food and Chemical Toxicology. — 2010. — V. 48. — P. 798-802.
14. Choi, S. Piperine reverses high fat diet-induced hepatic steatosis and insulin resistance in mice / S. Choi, Y. Choi, Y. Choi, S. Kim, T. Park // Food Chemistry. — 2013. — V. 141 (4). — P. 3627-3635.
15. Oz, F. The effects of direct addition of low and medium molecular weight chitosan on the formation of heterocyclic amines in beef chops / F. Oz, M. Kizil, A. Zaman, S. Turhan // LWT- Food Science and Technology. — 2016. — V. 65. — P. 861-867.
16. Zeng, M.M. Effect of six Chinese spices on heterocyclic amine profiles in roast beef patties by ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry and principal component analysis / M.M. Zeng, Z.Y. He, Z.P. Zheng, F. Qin, G.J. Tao, S. Zhang, Y.H. Gao, J. Chen // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2014. — V. 62. — P. 9908-9915.
17. Zeng, M.M. Effect of phenolic compounds from spices consumed in China on heterocyclic amine profiles in roast beef patties by UPLC-MS/MS and multivariate analysis / M.M. Zeng, Y.Li, Z.Y. He, F. Qin, J. Chen // Meat Science. — 2016. — V. 116. — P. 50-57.
18. Вострикова, Н.Л. Формирование научного базиса мета-данных, связанных с оценками «онко-» рисков, ассоциированными с мясной продукцией / Н.Л. Вострикова, О.А. Кузнецова, А.В. Куликовский, М.Ю. Минаев // Теория и практика переработки мяса. - 2017. - Т. 2. - № 4. - С. 96-113. 001: 10.21323/2414-438Х-2017-2-4-96-113.
Vostrikova, N.L. Formirovaniye nauchnogo bazisa me-ta-dannykh, svyazannykh s otsenkami «onko-» riskov, assotsiirovannymi s myasnoy produktsiyey [Formation of the scientific basis of meta-data associated with assessments of «onco» risks associated with meat products] / N.L. Vostrikova, O.A. Kuznetsova, A.V. Kulikovskiy M.Yu. Minayev // Teoriya i praktika pere-rabotki myasa. — 2017. — V. 2. — № 4. — P. 96-113. DOI: 10.21323/2414-438X-2017-2-4-96-113.
19. Куликовский, А.В. Методология определения полициклических ароматических углеводородов в пищевых продуктах / А.В. Куликовский, Н.Л. Вострикова, И.М. Чернуха, С.А. Савчук // Журнал аналитической химии. - 2014. - Т. 69. - № 2. - С. 219.
Kulikovskiy, A.V. Metodologiya opredeleniya politsikli-cheskikh aromaticheskikh uglevodorodov v pishchevykh produktakh [Methodology for the determination of poly-cyclic aromatic hydrocarbons in food] / A.V. Kulikovskiy, N.L. Vostrikova, I.M. Chernukha, S.A. Savchuk // Zhurnal analiticheskoy khimii. — 2014. — T. 69. — № 2. — P. 219.
