CC BY
0
УДК 543.544.43:664.91 DOI: 10.21323/2071-2499-2021-4-62-65 Табл. 3. Ил. 1. Библ. 19.
К ВОПРОСУ НАКОПЛЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ В СТЕРИЛИЗОВАННЫХ КОНСЕРВАХ *
Утьянов Д.А., канд. техн. наук, Крылова В.Б., доктор техн. наук, Густова Т.В., канд. техн. наук, Князева А.С.
ФНЦ пищевых систем им. В.М. Горбатова
Ключевые слова: гетероциклические ароматические амины, мясная продукция, мясные консервы, хроматография
Реферат
Изложены первые результаты исследования содержания гетероциклических ароматических аминов в мясных стерилизованных кусковых консервах. Гетероциклические ароматические амины - контаминанты эндогенной природы, которые образуются в пищевой продукции с высоким содержанием белка при её термической обработке. Ряд исследований доказал канцерогенные и мутагенные свойства ГАА, кроме того ряд исследований посредством метаана-лиза связывает потребление ГАА с колоректальным раком и раком паренхиматозных органов. Целью настоящей работы было изучение содержание ГАА в мясных стерилизованных кусковых консервах, подвергающихся воздействию высокой температуры их изготовления - 120 °C. В ходе работы были исследованы образцы консервов, изготовленных как по традиционным режимам стерилизации, так и по завышенным режимам стерилизации, а именно увеличенные температура на 5 °C и продолжительность цикла стерилизации на 30 мин. Результаты исследований показали, что во всех образцах ГАА были в количествах ниже предела обнаружения методики. Но, несмотря на положительные первые полученные результаты в вопросе содержания ГАА в стерилизованных консервах, необходимо дальнейшие исследования в этом направлении для сбора объёмной статистики.
A STUDY OF HAA ACCUMULATION IN STERILIZED CANNED FOOD
Utyanov D.A., Krylova V.B., Gustova T.V., Knyazeva A.S.
Gorbatov Research Center for Food Systems
Key words: meat products, heterocyclic aromatic amines, meat products, canned food, chromatography
Abstract
The article presents the first results of a study of the HAA content in sterilized canned meat in pieces. Heterocyclic aromatic amines (HAA) are endogenous contaminants that are formed in food products with a high protein content during thermal processing. Several studies have proven the carcinogenic and mutagenic properties of HAA. In addition, a number of studies through meta-analysis associate HAA intake with colorectal cancer and cancer of parenchymal organs. The aim of this work was to study the content of HAA in sterilized canned meat in pieces subjected to high temperature (120 oC) of their production. In the course of the work, the authors investigated the samples of canned food produced both according to the traditional sterilization regimes and enhanced sterilization regimes, namely, an increased temperature and duration of the sterilization cycle by 5 oC and 30 min, respectively. The research results showed that HAA were in amounts below the detection limit of the method in all samples. However, despite the positive first results obtained regarding the HAA content in sterilized canned food, further research is needed in this direction to collect more voluminous statistics.
Введение
Токсические вещества, поступающие в организм человека из окружающей среды даже в минимальных дозах, приводят к снижению уровня как индивидуального, так и популяционного здоровья населения. В условиях действующих санитарно-эпидемиологических требований по безопасности пищевой продукции особую актуальность приобретают методы оценки риска химических кон-таминантов пищевых продуктов. Совершенствование аналитической приборной базы позволяет более глубоко и тщательно исследовать состав пищевой продукции. В частности - определять крайне низкие концентрации химических конта-минантов пищевой продукции, способных оказывать негативное воздействие на человеческий организм. К таким кон-таминантам относят гетероциклические ароматические амины (далее - ГАА) -химические соединения, образующиеся в пищевой продукции при её высокотемпературной термической обработке [1].
Впервые ГАА были обнаружены в 1997 году японским учёным, профессором Сугимурой при переработке белковых пищевых продуктов [2].
К настоящему временя из термически обработанных пищевых продуктов выделено и определено более 30 видов ГАА [3].
* Статья опубликована в рамках выполнения темы
Работами исследователей доказано, что ГАА обладают мутагенным и канцерогенным эффектами [4, 5], показан и их синергирующий эффект с другими канцерогенами [6, 7].
Продолжая исследования в этом направлении, зарубежные учёные уделяли большое внимание образованию, например, акриламида или фурана в продуктах, богатых углеводами, или акролеина, или хлорпропандиолов в продуктах, богатых липидами [8, 9, 10, 11].
Мясные продукты занимают отдельную нишу и, по мнению ряда исследователей, образуют группу продуктов, потенциально содержащих токсичные вещества [12]. Было показано, что чрезмерное потребление хорошо прожаренного белкового мяса связано с повышенным риском заболевания раком [13, 14].
Методом ВЭЖХ-МС/МС с ионной ловушкой в жареных на сковороде котлетах из свинины и котлетах из говядины были обнаружены такие ГАА как гарман и нор-гарман - их содержание колебалось от 0,24 до 0,40 мкг/кг [15].
Обращают на себя внимание результаты исследования влияния использования мешков для запекания куриного мяса в духовке на образование ГАА. При снижении доступа кислорода в ходе обработки мяса (грудка и ножка) общее количество ГАА отмечено в пределах от 6,53
НИР FNEN-2019-0009 государственного задания ФГБНУ
до 42,32 нг/г, при этом температура приготовления была равной 200 °С, длительность запекания 75 мин [16].
Основными факторами, влияющими на образование ГАА в мясной продукции, являются температура термической обработки выше 150 °С и её продолжительность, а также присутствие кислорода воздуха. Определённый интерес представляют работы, направленные на снижение содержания ГАА в термообработанных продуктах.
Так, исследователями Университета штата Канзас, США, получены результаты исследований образования ГАА в модельных системах, содержащих 0,011 ммоль глюкозы, 0,022 ммоль кре-атинина и 0,022 ммоль фенилаланина в 90:10 диэтиленгликоль/вода с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. В модельные системы были добавлены пряности: масло чёрного перца, пиперин, Э-лимонен, Р-цимен, а также капсаицин и флавоноидные соединения, такие как кверцетин, апиге-нин, генистин, флоризин и катехин в трёх концентрациях (125, 625 и 1250 мкг). Модельная система была подвергнута термообработке при 180 °С в течение 1 часа. Результаты показали, что четыре из пяти компонентов пряностей: масло чёрного перца, пиперин, Э-лимонен и капсаи-цин значительно снижали образование РЫР, в то время как Р-цимен не оказывал
«ФНЦ пищевых систем им. В.М. Горбатова» РАН.
значительного влияния на образование РЫР. Все флавоноидные соединения также оказывали значительное влияние на образование РЫР.
Но в то же время существуют работы, которые показали образование ГАА в продуктах обработанных и при меньших температурах [17]. В исследованных колбасах «Пепперони», сосисках и свином беконе были обнаружены ГАА, однако их общее содержание не превышало 1,1 нг/г. В результате исследований, проведённых в работе [18], в индейке, приготовленной длительным томлением при температуре 95°С, обнаружены ГАА, а именно Ме^х в количестве 0,29 нг/г.
Получены результаты, подтверждающие, что, не только температура, но длительность её воздействия на продукт значимы для образования ГАА. На рисунке 1 (а) и (б) показано влияние времени и температуры, соответственно, на образование и количество различных ГАА в жареных котлетах из говяжьего фарша. Было обнаружено, что жарение во фритюре и жарение на гриле дают гораздо более высокий уровень ГАА, чем обжаривание. Хотя большинство ГАА образуются при температуре > 150 °С, было также показано, что и более низкие температуры генерируют ГАА в зависимости от продолжительности и способа приготовления.
Пиролитические ГАА или аминокарбо-лины образуются при повышенных температурах (> 250-300 °С) путём тепло-
вого распада аминокислот триптофана, фенилаланина, орнитина и глутамино-вой кислоты.
Термические ГАА, содержащие Н-ме-тил-2-аттснтИа2о1е фрагмент, образуются при температурах 150-300 °С, в первую очередь от реакции пиролиза продуктов аминокислот в мясе (пиридин и пиразины) вместе с креатинином и сахаром.
Гетероциклические ароматические амины с одной стороны - класс ядовитых соединений, образующихся при тепловой обработке продуктов. С другой стороны, пути образования ГАА полностью не выяснены.
В консервной промышленности термическая обработка - стерилизация - консервов имеет множество положительных аспектов. К ним относят длительный срок годности продукции, обеспечение безопасности и сохранности качества на всём протяжении жизненного цикла консервов. Однако стерилизация вызывает и некоторые непреднамеренные нежелательные эффекты - при жёстких режимах наблюдается потеря пищевой ценности консервов, образуются соединения, оказывающих негативное влияние на вкус, текстуру или цвет.
Температурные параметры промышленных режимов стерилизации мясных консервов лежат в пределах 115120 °С, что намного ниже температур
жарки в открытых ёмкостях или на открытом огне. Однако длительность процесса, влияющая на качество и безопасность продукции, определяется составом продукта, видом и вместимостью потребительской упаковке и планируемым сроком годности продукции. Данные по выявлению в мясных консервах гетероциклических аминов отсутствуют. Однако соблюдение в производственных условиях обоснованных режимов стерилизации является актуальной задачей. Любое нарушение или отклонение от норм установленной температуры и длительности процесса ведёт к необратимым последствиям ухудшения качества и безопасности готовой продукции. Отсюда неизбежно возникает неподтверждённая уверенность в образовании потенциально мутагенных и канцерогенных веществ в консервах при стерилизации.
Проведение работ по выявлению потенциально опасных соединений эндогенной природы - ГАА в консервированной продукции задача актуальная, научно-интересная и требующая глубокой проработки.
Материалы и методы исследований
Для эксперимента в точках розничной торговли были отобраны стерилизованные мясные кусковые консервы из говядины и свинины, изготовленные по ГОСТ 32125 «Консервы мясные. Мясо тушеное. Технические условия», расфасованные в металлические банки разных производителей:
► образец 1 - «Свинина тушёная высший сорт», производитель ЗАО «Йошкар-Олинский мясокомбинат»;
► образец 2 - «Говядина тушёная высший сорт», производитель ЗАО «Йошкар-Олинский мясокомбинат»;
► образец 3 - «Говядина тушёная высший сорт», бренд «Любимый дом»;
► образец 4 - «Говядина тушёная высший сорт», бренд «Главпродукт»;
► образец 5 - «Свинина тушёная высший сорт», бренд «Главпродукт»;
► образец 6 - «Говядина тушёная первый сорт», бренд «Компания ОВА»;
► образец 7 - «Говядина тушёная высший сорт», бренд «Елинский»;
► образец 8 - «Свинина тушёная высший сорт», бренд «Елинский»;
► образец 9 - «Свинина тушёная высший сорт», бренд «Русский изыскъ»;
► образец 10 - «Говядина тушёная высший сорт», бренд «Русский изыскъ»;
► образец 11 - «Говядина тушёная высший сорт», бренд «Знаток»;
► образцы 12 и 13 - «Говядина тушёная высший сорт», изготовлены по экспе-
Рисунок 1. а) Влияние времени термообработки на образование ГАА; б) влияние температуры термообработки на образование ГАА [19]
риментальным завышенным режимам: длительность этапа собственно стерилизации составила 70 минут при 125 °C.
Промышленные режимы стерилизации образцов консервов (образцы с 1 по 11):
► из говядины - длительностью этапа собственно стерилизации 40 минут при 120 °C;
► из свинины - длительностью этапа собственно стерилизации 55 минут при 120 °C.
Для постановки метода определения ГАА в мясной продукции в качестве стандартных образцов использовали:
► стандартный образец 2-амино-3,8-диме-тилимидазо[4,5-Г] хиноксалин (MelQx) производства компании Toronto Research Chemicals (Канада) с содержанием основного вещества не менее 99,0 %;
► стандартный образец 2-амино-1-метил-6-фенилимидазо[4,5-Ь] пиридин (PhIP) производства компании ChemCruz (США) с содержанием основного вещества не менее 95,0 %.
Анализ образцов проводили на системе высокоэффективной жидкостной хроматографии Agilent1200 (США) с трёх квадрупольным масс-спектрометром Agilent 6410B. Для определения ГАА использовали хроматографическую колонку C18, 4,6 x 50 мм, 1,8 мкм (Agilent, США). При подборе условий хроматогра-фической идентификации в качестве реактивов использовали: ацетонитрил для ВЭЖХ, производства Panreac (Франция), муравьиную кислоту Merck (США), деио-низованную воду, полученную на системе MilliQDirect 8 (Франция). Параметры воздействия на ионы в режиме MRM и условия градиентного элюирования представлены в таблицах 1 и 2, соответственно.
Предел обнаружения при подобранных условиях для обоих аналитов составил 0,1 нг/г.
Подготовка пробы. Пробу анализируемого продукта массой (3,00±0,20) г, помещали в круглодонную колбу со шлифом вместимостью 250 см3. Добавляли 50 см3 раствора 1 М гидроксида натрия в этаноле. Колбу соединяли с обратным холодильником, помешали в водяную баню и нагревали при температуре (80±2)°C в течение 30 мин или до полного растворения образца, периодически перемешивая палочкой из бороси-ликатного стекла содержимое колбы. После этого содержимое колбы охлаждали до комнатной температуры. Полученный гидролизат переносили в делительную воронку объёмом не менее 250 см3
Таблица 1
Параметры воздействия на ионы в режиме MRM и условия ионизации распылением в электрическом поле (ESI) с регистрацией положительных (+) и отрицательных (-) ионов
Аналит Молекулярный ион, m/z Дочерние ионы, m/z Напряжение фрагментора (Frag), В Энергия диссоциации (CE), В
MelQx 214,6 (+) 199,5 130 30
PhIP 225,6 (+) 210,5 130 30
Условия градиентного элюирования
Таблица 2
Время, мин Ацетонитрил, % Вода, % Скорость потока, мкл/мин
0 10 90 400
3 40 60 400
4 60 40 400
6 90 10 400
8 90 10 400
8,1 10 90 400
12
10
90
400
и добавляли 10-15 см3 дистиллированной воды для охлаждения. Затем в делительную воронку добавляли 25 см3 диэтило-вого эфира, отстаивали 1-5 мин до разделения слоёв. Затем нижний слой сливали и переливали в другую делительную воронку объёмом не менее 250 см3 для повторной экстракции. К гидролиза-ту добавляли 25 см3 диэтилового эфира и оставляли до разделения слоёв. После чего, нижний слой сливали, а к верхнему эфировому слою добавляли эфиро-вый слой, полученный после первой экстракции. Полученный эфир промывали 2-5 раз дистиллированной водой порциями по 25-30 см3 для очищения пробы от щёлочи. Затем эфировый слой пропускали через мембранный фильтр с 1520 г сернокислого натрия для обезвоживания. Полученный эфир выпаривали до сухого остатка при температуре не более 40°С. К сухому остатку приливали 1 см3 ацетонитрила. Ставили на 5 мин на ультразвуковую баню до полного растворения остатка. Раствор пропускали через мембранный фильтр с диаметром пор 0,45 мкм в хроматографическую виалу вместимостью 2 см3 для ВЭЖХ-МС/МС анализа.
Результаты исследования
Известно, что соотношение в мясе мышечной, жировой и соединительной тканей и температура приготовления мяса являются основными факторами определяющими образование нежелательных веществ, в том числе и канцерогенных, например при обжаривании. Кроме того, высокое содержание белка в мясе и соот-
ветственно аминокислоты при температурах ниже 200°С являются катализаторами реакции Майяра. В результате чего при образовании меланоидинов происходит большое разнообразие сопутствующих реакций, дающих почти бесконечное число продуктов распада. Жир как содержащийся в мясе, так и добавляемый при обжаривании может способствовать теплопередаче и способствовать образованию нежелательных веществ - мутагенов или являться разбавителем мутагенных соединений. Из-за деградации жирных кислот при обжаривании мутагенная активность мяса значительно повышается уже после 20-30 мин процесса тепловой обработки. Для снижения образования мутагенов дают рекомендации обжаривать мясо при температурах не выше 170°С и в течение короткого промежутка времени.
В исследуемых мясных консервах из говядины массовая доля белка составляет не менее 15 % и массовая доля жира -не более 17%. В консервах из свинины: белка - не менее 13%, жира - не более 33%. Необходимо учитывать при исследовании присутствия гетероциклических ароматических аминов: консервы - это продукт герметично укупоренный, что отрицает факт дополнительного воздействия кислорода на содержимое продукта, способствующего их образованию.
В процессе исследования определяли наиболее часто встречающиеся в жареном мясе ГАА - Ме^х и РЫР. Исследования проводили в двух выборках по три параллельных измерения в каждой. За окончательный результат принимали
среднее арифметическое трёх параллелей в первой выборке. Содержание, обнаруженных в консервах, Ме10х и РЫР представлены в таблице 3.
Таблица 3
Содержание хиноксалина и пиридина в мясных консервах
Номер образца Содержание MelQx, нг/г Содержание PhIP, нг/г
1 менее 0,1 менее 0,1
2 менее 0,1 менее 0,1
3 менее 0,1 менее 0,1
4 менее 0,1 менее 0,1
5 менее 0,1 менее 0,1
6 менее 0,1 менее 0,1
7 менее 0,1 менее 0,1
8 менее 0,1 менее 0,1
9 менее 0,1 менее 0,1
10 менее 0,1 менее 0,1
11 менее 0,1 менее 0,1
12 менее 0,1 менее 0,1
13 менее 0,1 менее 0,1
Проведённые исследования показали, что определяемые аналиты не были обнаружены ни в образцах консервах, изготовленных по промышленным режимам стерилизации, ни в образцах, изготовленных по завышенным темпе-ратурно-временным параметрам стерилизации. Справедливо утверждение -в мясных консервах не идёт образование ГАА, что может быть обусловлено либо недостаточной для их образования температурой, либо тем, что при стерилизации к продукту не поступает кислород воздуха.
Беря во внимание данные Росста-та свидетельствующие о росте производства мясных консервов в России в 2020 году в годовом выражении до 736,3 млн условных банок (более чем на 10 %) и такую же динамику прошлого года по потреблению мясных консервов -в среднем пять банок на душу населения, можно смело констатировать факт об исключении вероятности негативного воздействия на организм человека гетероциклических аминов. В то время как около 16% из всех потребляемых в США продуктов, содержащих ГАА, приходится на гамбургеры. В течение жизни мужчины получают в среднем в день нг/кг: □¡МеОх - 0,21; РЫР - 6,2, Ме^х - 1,2, 10 -0,18.
Заключение
Являясь жизненной необходимостью организма, пища при определённых условиях может быть причиной и фак-
тором передачи различных заболеваний инфекционной и неинфекционной природы. Основываясь на полученных первых результатах можно заключить, что стерилизованные мясные кусковые консервы не представляют потенциальной угрозы здоровью человека в вопросе содержания в них ГАА. Интересно возникающее предположение, что величина показателя ГАА может стать маркером соблюдения температурно-вре-менных параметров стерилизации. Но полученных результатов недостаточно для достоверного утверждения. Необходимо провести анализ большей выборки образцов консервов, которая будет включать в себя консервы не только из разных видов мяса и включающих дополнительные растительные ингредиенты, но и после их длительного хранения. Также необходимо сделать упор на ис-
следование консервов, приготовленных именно по изменённым режимам стерилизации. Но для дальнейших исследований необходимо доработать и методологическую часть, а именно - повысить чувствительность определения - либо увеличив навеску образца (но при этом необходимы исследования влияния системных пиков на сигнал), либо использованием более чувствительного оборудования.
© КОНТАКТЫ:
Утьянов Дмитрий Александрович а d.utyanov@fncps.ru
Крылова Валентина Борисовна а v.krylova@fncps.ru Густова Татьяна Владимировна а t.gustova@fncps.ru
Князева Александра Сергеевна а a.knyazeva@fncps.ru
1. Sugimura, T. Heterocyclic amines: Mutagens/carcinogens produced during cooking of meat and fish / T. Sugimura, K. Wakabayashi, H. Nakagama, M. Nagao // Cancer Science. — 2004. — V. 4. — P. 290-299. DOI: 10.1111/j.1349-7006.2004.tb03205.x
2. Sugimura, T. Overview of carcinogenic heterocyclic amines / T. Sugimura // Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. — 1997. — V. 376 (1-2). — P. 211-219. DOI: 10.1016/s0027-5107(97)00045-6.
3. Pan, T. Frying oils with lower levels of saturated fatty acids induce less heterocyclic amine formation in Meat Floss (boiled, shredded, fried pork) / T. Pan, Z. Wang, B.H. Chen, T. Hui, D. Zhang // International Journal of Food Science & Technology. — 2019. — V. 55 (2). — P. 823-832 DOI: 10.1111/ijfs.14368.
4. Gibis, M. Occurrence of carcinogenic heterocyclic aromatic amines in fried patties of different animal species / M. Gibis // Proceedings of the 53th International Congress of Meat Science and Technology, 2007. — P. 13.
5. Nagao, M. Genetic changes induced by heterocyclic amines / M. Nagao et al. // Mutation Research. — 1997. — V. 376. — P. 161-167. DOI: 10.1016/s0027-5107(97)00039-0.
6. Dashwood, R.H. Modulation of heterocyclic amine-induced mutagenicity and carcinogenicity: an 'A-Z' guide to chemo-preventive agents, promoters, and transgenic models / R.H. Dashwood // Mutation. Research. — 2002. — V. 511 (2). — P. 89-112 DOI: 10.1016/s1383-5742(02)00005-4.
7. Hasegawa, R. Synergistic enhancement of small and large intestinal carcinogenesis by combined treatment of rats with five heterocyclic amines in a medium-term multi-organ bioassay / R. Hasegawa et al. // Carcinogenesis. — 1994. — V. 15 (11). — P. 2567-2573. DOI: 10.1093/carcin/15.11.2567.
8. Bedade, D.K. Chitosan coated calcium alginate beads for covalent immobilization of acrylamidase: Process parameters and removal of acrylamide from coffee / D.K. Bedade, Y.B. Sutar, R.S. Singhal // Food Chemistry. — 2018. — V. 275. — P. 95-104. DOI: 10.1016/j.foodchem.2018.09.090.
9. Cepeda-Vazquez, M. How ingredients influence furan and aroma generation in sponge cake / M. Cepeda-Vazquez, B. Re-ga, N. Descharles, V. Camel / Food Chemistry. — 2017. — V. 245. — P. 1025-1033 DOI: 10.1016/j.foodchem.2017.11.069.
10. Ewert, A. Isotope-labeling studies on the formation pathway of acrolein during heat processing of oils / A. Ewert, M. Granvogl, P. Schieberle // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2014. — V. 62. — P. 8524-8529. DOI: 10.1021/jf501527u.
11. Li, C. Formation of 3-chloropropane-1,2-diol esters in model systems simulating thermal processing of edible oil / C. Li, Y.Q. Zhou, J.P. Zhu, S.N. Wang, S.P. Nie, M.Y. Xie // LWT-Food Science and Technology. — 2016. — V. 69. — P. 586-592. DOI: 10.1016/j.lwt.2016.02.012.
12. Meurillon, M. Mitigation strategies to reduce the impact of heterocyclic aromatic amines in proteinaceous foods / M. Meurillon, E. Engel // Trends in Food Science & Technology. — 2016. — V. 50. — P. 70-84. DOI: 10.1016/j. tifs.2016.01.007.
13. Liang, R. Photochemical synthesis of magnetic covalent organic framework/carbon nanotube composite and its enrichment of heterocyclic aromatic amines in food samples / R. Liang, Y. Hu, G. Li // Journal of Chromatography A. — 2020. — V. 1618. — P. Article 460867. DOI: 10.1016/j.chroma.2020.460867.
14. Zhang, Y. Effects of antioxidants of bamboo leaves and flavonoids on 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo [4, 5-b] pyridine (PhIP) formation in chemical model systems / Y. Zhang, Z. Luo, Z. Shao Z., C. Yu, S. Wang // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2014. — V. 62 (20). — P. 4798-4802. DOI: 10.1021/jf500483y.
15. Xu, Y. High-throughput quantification of eighteen heterocyclic aromatic amines in roasted and pan-fried meat on the basis of high performance liquid chromatography-quadrupole-orbitrap high resolution mass spectrometry / Y. Xu et al. // Food Chemistry. — 2021. — V. 361. — P. 130147. DOI: 10.1016/j.foodchem.2021.130147.
16. Sava§, A. Is oven bag really advantageous in terms of heterocyclic aromatic amines and bisphenol-A? Chicken meat perspective / A. Sava§, E. Oz, F. Oz // Food Chemistry. — 2021. — V. 355. — P. 129646. DOI: 10.1016/j.foodchem.2021.129646.
17. Puangsombat, K. Heterocyclic amine content in commercial ready to eat meat products / K. Puangsombat et al. // Meat Science. — 2011. — V. 88 (2). — P. 227-233. DOI: 10.1016/j.meatsci.2010.12.025.
18. Утьянов, Д.А. Исследования накопления ГАА во Utyanov, D.A. Issledovaniya nakopleniya GAA vo vtorykh вторых обеденных блюдах с гарниром охлаждён- obedennykh blyudakh s garnirom okhlazhdonnykh [Studies ных / Д.А. Утьянов, А.В. Куликовский, А.С. Князева, of the accumulation of HAA in chilled second dinner dishes А.А. Курзова // Все о мясе. — 2020. — № 5. — С. 30- with garnish] / D.A. Utyanov, A.V. Kulikovskii, A.S. Knyaze-32. DOI: 10.21323/2071-2499-2020-5-30-32. va, A.A. Kurzova // Vsyo o myase. — 2020. — № 5. — Р. 3032. DOI: 10.21323/2071-2499-2020-5-30-32.
19. Turesky, R.J. Heterocyclic aromatic amines. In: Stadler, R.H., Lineback, D.R. (Eds.), Process-Induced Food Toxicants-Occurrence / R.J. Turesky // Formation, Mitigation and Health Risks. John Wiley and Sons Inc., 2009. — Р. 75-116.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ: REFERENCES:
