21ACADEMIC RESEARCH IN EDUCATIONAL SCIENCES VOLUME 2 | ISSUE 8 | 2021
ISSN: 2181-1385
Scientific Journal Impact Factor (SJIF) 2021: 5.723 Directory Indexing of International Research Journals-CiteFactor 2020-21: 0.89
DOI: 10.24412/2181-1385-2021-8-231-238
EUPHORBIA УСИМЛИГИДАН ОЛИНГАН ТАННИН ИЗОМЕРЛАРИНИ ОЦСИЛЛАР БИЛАН БИРИКИШДАГИ УЗИГА
ХОСЛИКЛАРИ
Шохида Озотбоевна Кадирова
Укитувчи, Тошкент фармацевтика институти
Рахматилла Нуриллаевич Рахимов
УзРФА Биоорганик кимё институти, Чирчщ давлат педагогика институти
укитувчиси rrakhimov.83@mail.ru
Камариддин Уринович Комилов
Чирчик давлат педагогика институти укитувчиси
Мухаббат Раззокбердиевна Юлдашева
Узбекистон Миллий университети укитувчиси
АННОТАЦИЯ
Euphorbia Franchetii (B.fedtsch), Euphorbia Canescens (L.), Euphorbia humifuza (willd) усимликлари таркибидан 1-О-галлоил-2,3-гексагидроксидифеноил-4,6-валонеил-ß-D-глюкоза (ТН-1), 1,4,6 три-О-галлоил-2,3-валонеил-ß-D-глюкоза (ТН-2), 1 -О-галлоил-6-О-бисгаллоил-2,4-валонеил-ß-D-глюкоза (ТН-3) таннинлар ажратиб олинди. Ажратиб олинган таннинларнинг оксиллар билан бирикиш ^усусиятлари урганилди.
Калит сузлар: ДНК, РНК, полифенол, таннин, mPTP, АТФ, УБ, ИК^, ПМР, 13С ЯМР, гидролиз, ПС-1, ПС-2, ПС-3.
FEATURES OF THE INTERACTION OF TANNINS ISOLATED FROM EUPHORBIA PLANTS WITH PROTEINS
ABSTRACT
From plants Euphorbia Franchetii (B.fedtsch), Euphorbia Canescens (L.), Euphorbia humifuza (willd) 1-O-galloyl-2,3-hexahydroxydiphenoyl-4,6-valoneyl-
ACADEMIC RESEARCH IN EDUCATIONAL SCIENCES VOLUME 2 | ISSUE 8 | 2021
ISSN: 2181-1385
Scientific Journal Impact Factor (SJIF) 2021: 5.723 Directory Indexing of International Research Journals-CiteFactor 2020-21: 0.89
DOI: 10.24412/2181-1385-2021-8-231-238
bD-glucose (TN-1), 1 , 4,6 tri-O-galloyl-2,3-valoneyl-bD-glucose (TN-2), 1-O-galloyl-6-O-bishaloyl-2,4-valonyl-bD-glucose (TN-3 ) tannins are isolated. The binding properties of the isolated tannins with proteins have been studied.
Keywords: DNA, RNA, polyphenols, tannin, mPTP, ATF, UV, IR, PMR, 13C NMR, hydrolysis, PS-1, PS-2, PS-3.
КИРИШ
Табиий бирикмалар ёвойи усимликларда жуда кенг таркалган. Ёвойи усимликлар таркибида полифенолларнинг учраши кенг доирадаги тадкиикотчиларни эътиборини узига жалб килган. Чунки уларнинг терапевтик таъсири ва куйи токсикологик роли, турли хил биологик таэсирларни урганишда мухим рол уйнайди.
Шу сабабли полифенолларни уз таркибида сакловчи ёвойи усимликларни Республикамизнинг турли-иклим шароитида излаш, топиш, ажратиш ва кайта ишлаш усулларини ишлаб чикиш, улардан полифенолларни ажратиб олиш, олинган моддаларни биологик фаоллигини аниклаган холда янги малхамларни яратиш, бунда талабаларни билвосита иштироки долзарб хисобланади.
АДАБИЁТЛАР ТА^ЛИЛИ ВА МЕТОДОЛОГИЯ
ЯМР спектроскопия ва масс спектроскопия сохасидаги сунги ютуклар, турли даражали галоилли дубил моддаларни ва уларни мураккаб аралашмадаги молекуляр массасини идентификация килиш имконини яратди. Бундан ташкари, ушбу методлар олигомерлани характерлаш учун идеал тарзда мос келади ва структуравий танинларнинг бир жинсли эмаслигини тахлил килишнинг энг яхши усули хисобланади.
Euphorbia - Республикамиз худудида енг кенг таркалган усимликлардан бири. Унинг таркибидаги усимлик полифеноллари гидролизланадиган таннинларни узида саклайди. Бугунги кунга келиб, улар асосида 700 дан ортик бирикмалар аникланган. Уларни вакилларидан элагитанинлар кенг куламдаги биологик фаоллик спектрига эга булиб, энг мухимлари куйидаги: антивирал, антитуморлар булиб, иммуномодуляцион фаоллиги юкоридир.
Полифенолларнинг кенг фармокологик таъсир курсатиши, бу уларнинг оксиллар билан яхши бирика олиш механизмига эгалигидадир. Нейродегенератив касалликлар: паркенсон, айсгемер касалликларида асосан
ACADEMIC RESEARCH IN EDUCATIONAL SCIENCES VOLUME 2 | ISSUE 8 | 2021
ISSN: 2181-1385
Scientific Journal Impact Factor (SJIF) 2021: 5.723 Directory Indexing of International Research Journals-CiteFactor 2020-21: 0.89
DOI: 10.24412/2181-1385-2021-8-231-238
кон таркибидаги а-снекулен яъни кичик маномер таркибга эга булган мана шу оксил маркер вазифасини бажаради.
Хозирги кунгача валонеил гурухи тутган бирикмаларни оксиллар билан бирикиши урганилмаган. Euphorbia усимликларидан ажратиб олинган таннинларнинг оксидатив стресснинг турли моделларида юкори антиоксидант фаолликни намоён килган ва S.aureus бактериялари келтириб чикарган эритроцитларнинг гемолизини гемолитик токсин структурасини модификациялаш оркали ингибирлаган. а-синуклеин асосий нейрон оксили хисобланиб, унинг агрегацияга учраши натижасида хосил булган токсинлар Паркинсон касаллигини келтириб чикарувчи асосий омиллардан бири хисобланади.
Умумий танинлар изомерлари устунли хроматография усули билан кремний оксиди гелида ажратиб олинган (LS 100/40, Чехословкия). ТСХ олдиндан копланган бензол-ацетон (9:4, v/v) корламасида Silufol UV-254 ускунасида олиб борилди. Куритилган усимликларнинг ер устки кисмларидан олинган материаллар Eforhopiya - вегетатив даврнинг охирида йигиб олинади. Ажратилган материал давр мобайнида навода куритилади ва аралаштирилади. Олинган материалларни экстракция килиш учун "Химреактивкомплект" (Узбекистон) ва "Реахим" (Россия) эритувчиларидан фойдаланилди. Материалнинг оптик фаоллиги ФЭК-56м фотоколорометрида улчанди. Тианинларни УФ - спектрлари этанолда ЭПС-3Т (Hitachi, Япония) ускунасида регистрация килинди. ЯМР3С спектрлари Bruker 400 (Германия) спектрометирида (400МГц) ускунасида ацетон d6 эритувчи сифатида, тетраметилсиландан (ТМС) ички стандарт сифатида ва кимёвий силжиши 0 нисбатан олинган холда 5 (ppm) бирликларида ифодаланишидан фойдаланиб ёзиб олинди. ЖХМС Q-TOF Agilent Technologies mass - spectrometer (USA) 6520B серияли - спектрометрда салбий ионли тартибда амалга оширилди. Вазият: электрсочиш ионланиш манбаи (ЭИМ -), газ спрейси: 5л/дакика, газ харорати 3000С, кучланиш капиляри 20V, 125V, масса: MS 100-2000 m/z, тукнашув энергияси - 65 га тенг. Ионланиш методи: салбий. 1200 серияли Zorbax SB C18 astunida, 3 mm, 0,5x150 mm Agilent технологияларида фракцияланган намуналар. Харакатчан фаза: А - 0,1% ли чумоли кислота эритмаси, Б - ацетонитрил + 0,1% ли чумоли кислота эритмаси. А - тулик салбий ёки ионли мониторингни сканерлашни (ИМС) танланган тури.
ACADEMIC RESEARCH IN EDUCATIONAL SCIENCES VOLUME 2 | ISSUE 8 | 2021
ISSN: 2181-1385
Scientific Journal Impact Factor (SJIF) 2021: 5.723 Directory Indexing of International Research Journals-CiteFactor 2020-21: 0.89
DOI: 10.24412/2181-1385-2021-8-231-238
Бирикмалар хам бир вактнинг узида иккита тулкин узунлигидан фойдаланган холда мониторинг килинди, ютилиш детектори 280 нм. Бирикмалар Aqua C18 ustunidan, худди ЖХМС дагидек ажратилди. Элювирлаш Agilent Technologies 1260 asbobida olib borildi. Насос 15 мкл/дакика оким тезлиги сарфли копкокли.
МУХОКАМА ВА НАТИЖАЛАР
Тадкикотлар давомида турли молекуляр структурага эга булган таннинлар а-синуклеин билан бирикиб, уларнинг агрегацияга учрашини олдини олган. Шунингдек, илк бор таркибида валонеил гурухи тутган эллаготаннинлар - 1-О-галлоил-2,3-гексагидроксидифеноил-4,6-валонеил-Р-0-глюкоза (Т 1), 1,4,6 три-О-галлоил-2,3-валонеил-Р-Э-глюкоза (Т 2) ва 1-О-галлоил-6-О-бисгаллоил-2,4-валонеил-Р-О-глюкозаларнинг (Т 3) кон зардоби альбумини билан узаро таъсирлашиш механизмлари хам урганилган (1-расм). Олиб борилган тадкикотлар шундан далолат бердики, текширилган барча танинлар структурасига боглик равишда альбумин билан комплекслар хосил килиб, оксилнинг иккиламчи структурасини бироз узгартирган хамда унинг флуоресценция интенсивлигини сусайтирган. Т 2 бошка бирикмаларга караганда оксил билан энг мустахкам бог хосил килиб, оксил флуоресценциясини купрок ингибирлаган. Бу унинг фазовий тузилиши билан боглик булиб, ундаги валонеил гурух глюкозанинг 4,6-холатда жойлашган ОН-гурухида билан богланган ва бу холат унга оксил макромолекуласи билан бирмунча кулай богланиш имкониятини берган. Таннин билан оксил уртасидаги богланиш, таннинларнинг молекуляр структурасига ва уларнинг оксилга нисбатан мойиллик даражасига боглик булиб, таркибида валонеил гурухи тутган таннинлар баркарор структурага эгалиги ва кам эгилувчанлиги туфайли, галлотаннинлар каби оксилларга мослашиш учун уз структурасини узгартириш хоссасига эга эмаслиги маълум булган. Ушбу маълумотлар флуоресценция, циркуляр дихроизм ва трансмиссион электрон микроскопия усуллари ёрдамида уз тасдигини топган.
Кон зардоби албумини мехмон молекула-оксил узора таъсирларини урганишда энг кулай модел хисобланади. КЗА 214-холатда битта триптофан колдиги мавжуд булганлиги бу унга спектрофлуориметрик маълумотларни осон ва ишончли изохлаш имконини беради(2-расм).
ACADEMIC RESEARCH IN EDUCATIONAL SCIENCES VOLUME 2 | ISSUE 8 | 2021
ISSN: 2181-1385
Scientific Journal Impact Factor (SJIF) 2021: 5.723 Directory Indexing of International Research Journals-CiteFactor 2020-21: 0.89
DOI: 10.24412/2181-1385-2021-8-231-238
1-расм. ^он зардоби альбумини (КЗА) ва таннин комплексларнинг электрон микроскопдаги тасвирлари. Тулик туйинган комплексларини олиш учун таннинларнинг КЗАдаги моляр нисбати 50:1 ташкил этди. 100нм=100.000 катталаштирилган.
ACADEMIC RESEARCH IN EDUCATIONAL SCIENCES VOLUME 2 | ISSUE 8 | 2021
ISSN: 2181-1385
Scientific Journal Impact Factor (SJIF) 2021: 5.723 Directory Indexing of International Research Journals-CiteFactor 2020-21: 0.89
DOI: 10.24412/2181-1385-2021-8-231-238
2-расм. Таннин-1, Таннин-2, Таннин-3 ларнинг флуоресценция фаоллиги.
OH
3-расм. Euphorbia Franchetii (B.fedtsch), Euphorbia Canescens (L.), Euphorbia humifuza (willd) усимликлари ажратиб олинган таннинлар
ХУЛОСА
Полифенолларнинг биологик фаолликларини тадкик этиш буйича олинган натижалардан шуни хулоса килиш мумкинки, урганилган бирикмалар антиоксидантлик хусусияти ва мембранопротекторлик хоссалари туфайли турли патологик холатларни хдмда оксил макромолекуласи билан бирикиши хдсобига нейродегенератив касалликларни олдини олиш хдмда даволаш хусусиятига эга булган самарали дори воситаларини яратиш имконини беради.
ACADEMIC RESEARCH IN EDUCATIONAL SCIENCES VOLUME 2 | ISSUE 8 | 2021
ISSN: 2181-1385
Scientific Journal Impact Factor (SJIF) 2021: 5.723 Directory Indexing of International Research Journals-CiteFactor 2020-21: 0.89
DOI: 10.24412/2181-1385-2021-8-231-238
REFERENCES
1. Es-Safi N.E., Guyot S., Ducrot P.H. NMR, ES/MS, and MALDI-TOF/MS analysis of pear juce polymeric proanthocyanidins with potent free radical scavenging activity. J. Agric. Food Chem., Vol. 54, P. 6969-6977, (2006).
2. Zhung L.L., Lin Y.M., HPLS, NMR and MALDI-TOF MS analysis of condensed tannins from Lithocarpus glaber leaves with potent free radical scavenging activity. Molecules, Vol. 15, P. 420-431, (2010).
3. Chen Y., Hagerman A.E. Characterization of soluble noncovalent complex between bovine serum albumin and 1, 2, 3, 4, 6-penta-O-galloyl- P-d-glucopyranose by MALDITOF MS. J. J. Agric. Food Chem., Vol. 52, P. 4008-4011, (2004).
4. Tanguchi S., Imayoshi Y., Yoshida T., Hatano T. A new trimeric hydrolyzable tannin, oenotherin T2, isolated from aerial parts of Oenothera tetraptera Cav. Heterocycles, Vol.79, P. 617-626, (2009).
5. Chen L.G., Yen K.Y., Yang L.L., Hatano T., Okuda T., Yoshida T., Macrocyclic ellagitannin dimers, cuphiins D1 and D2, and accompanying tannins from Cuphea hyssopifolia. Phytochemistry, Vol. 50, P. 307-312, (1999).
6. Orabi M.A.A., Taniguchi Sh., Hatano T. Monomeric and dimeric hydrolysable tannins of Tamarix nilotica. Phytochemistry, Vol. 70, P. 1286-1293, (2009).
7. Lee Sh.Sh., Lin H.Ch., Chen Ch.K. Acylated flavonol monorhamnosides, a-glucosidase inhibitors, from Machilus philippinensis. Phytochemistry, Vol. 69, P. 2347-2353, (2008).
8. Marston A. Role of advances in chromatographic techniques in phytochemistry. Phytochemistry, Vol. 68, P. 2785-2797, (2007).
9. Takuo Okuda, Takashi Yoshida, Tsutomu Hatano, Hideyuki Ito. Chemistry and biology ellagitannins. An Underestimated Class of Bioactive Plant Polyphenols. Published by World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd. Singapore (2009).
10. Reed J., Krueger C., Vestling M. MALDI-TOF mass spectrometry of oligomeric food polyphenols. Phytochemistry, Vol. 66, P. 2248-2263, (2005).
11. Hager T.J., Howard L.R., Liyanage R., Lay J., Prior R.L. Ellagitannin composition of blackberry as determined by HPLC-ESI-MS and MALDI-TOF-MS. J. Agric. Food Chem., Vol. 56, P. 661-669, (2008).
12. Wei S.D., Zhou H.C., Lin Y.M., Liao M.M., Chai W.M. MALDI-TOF MS analysis of condensed tannins with potent antioxidant activity from the
ACADEMIC RESEARCH IN EDUCATIONAL SCIENCES VOLUME 2 | ISSUE 8 | 2021
ISSN: 2181-1385
Scientific Journal Impact Factor (SJIF) 2021: 5.723 Directory Indexing of International Research Journals-CiteFactor 2020-21: 0.89
DOI: 10.24412/2181-1385-2021-8-231-238
leaf, stem bark and root bark of Acacia confuse. Molecules, Vol. 15, P. 43694381, (2010).
13. Isaza J.H., Ito H., Yoshida T. Oligomeric hydrolysable tannins from Monochaetum multiflorum. Phytochemistry, Vol. 65, P. 359-367, (2004).
14. Rakhimov R.N, Abdulladjanova N.G., Kamaev F.G. Phenolic compounds from Euphorbia franchetii (B.Fedtsch) and Euphorbia canescens L // Chemistry of Natural Compounds 2011. V. 47. №2. P. 286-287. (№40. Research Gate. IF 0.53).
15. Yoshida T., Hatano T., Ito H., Okuda T. Structural diversity and antimicrobial activities of ellagitannins. // World Scientific, Singapore. 2009. - P. 55-93.
16. Olchowik E., Sciepuk A., Mavlyanov S., Abdullajanova N., Zamaraeva M. Antioxidant capacities of polyphenols from sumac (Rhus typhina L.) leaves in protection of erythrocytes against oxidative damage // Biomedicine & Preventive Nutrition. 2012. V.2, -№2, P. 99-105.
17. Olchowik E., Lotkowski K., Mavlyanov S., Abdullajanova N., Ionov M., Bryszewska M., Zamaraeva M. Stabilization of erythrocyte against oxidative and hypotonic stress by some tannins isolated from sumac (Rhus typhina L.) leaves and grape seeds (Vitis vinifera L.) // Cellular & Molecular Biology Letters. 2012, V. 17, P. 333-348.
18. Borisova M.P., Kataev A.A., Mavlyanov S.M., Abdulladjanova N.G. Effects of Hydrolysable Tannins on Native and Artificial Biological Membranes // Membrane and Cell Biology, 2015, Vol. 9, No.1, P. 53-60.
19. Abdulladjanova N.G., Mavlyanov S. M., Salikhov Sh.I., Kamaev F.G. // biologically active substances: fundamental and applied problems novy svet, ar crimea, ukraine may 23-28, 2011.p.235-236
20. Rakhimov R. N., Abdulladjanova N.G., Mavlyanov S. M. // biologically active substances: fundamental and applied problems novy svet, ar crimea, ukraine may 2328, 2011.P.305-307.
