CC BY
17Химия и технология неорганических веществ
УДК 665.52.061:5
Alexey V. Kameshkov1 , Alexander A. Gaile2 , Maria Ahmad2 , Vladislav S. Karnaukh2 , Danil S. Akamov2
EXTRACTION PURIFICATION OF HEAVY DELAYED COKING GAS OIL USING THE N-METHYLPYRROLIDONE -HEPTANE SYSTEM
1«KINEF» Ltd., Kirishi, Leningradskaya Oblast region, Russia 2St.Petersburg State Institute of Technology, St.Petersburg, Russia.
gaileaa@mail.ru
The article presents the results of the extraction purification of heavy delayed coking gas oil with mass ratios of N-methylpyrrolidone with 2 % mass water to raw materials as 0.5 : 1, 0.75 : 1, 1 : 1, and in the presence of heptane at mass ratio to raw materials as 0.3 : 1 and temperature of 40 oC. It was found that the introduction of heptane into the extraction system with N-methylpyrrolidone leads to an increase in the yield of raffinate due to an increase in the selectivity of the release of polyaromatic hydrocarbons. However, due to the presence in the gas oil of delayed coking of sulfur compounds of not only aromatic nature, but also saturated thiacy-clanes and dialkylsulfides forming systems close to ideal with heptane, the efficiency of gas oil desul-furization decreases.
Key words: heavy delayed coking gas oil, extraction, N-methylpyrrolidone, heptane
DOI 10.36807/1998-9849-2023-64-90-13-17
Введение
Тяжелые газойли замедленного коксования характеризуются низким качеством по сравнению с пря-могонными тяжелыми вакуумными газойлями, а именно, повышенным содержанием полиароматических углеводородов, смол, непредельных углеводородов, сера- и азоторганических гетероциклических соединений ароматического характера, плохо удаляющихся при гидрогени-зационных процессах [1]. Легкий газойль замедленного коксования можно добавлять до 20-25% мас. к дизельной фракции и подвергать гидрооблагораживанию при высоком давлении 8 МПа для производства дизельного топлива, а тяжелый газойль замедленного коксования использовать как компонент котельного топлива [2].
Более квалифицированное направление применения тяжелого газойля замедленного коксования в качестве компонента судового топлива осложняется из-за международных требований по содержанию серы, которое с 2020 г. не должно превышать 0,5% мас. для то-плив, использующихся в открытых акваториях, а в районах с жестким контролем состава отработанных газов, в соответствии с еще более ранними ограничениями -0,1% мас. Однако из-за низкой скорости гидрогенолиза гомологов дибензотиофена и гетероциклических азотсодержащих компонентов процесс гидрооблагораживания
Камешков А.В.1, Гайле А.А.2, Ахмад М.2, Карнаух В.С.2,
Акамов Д.С.2
ЭКСТРАКЦИОННАЯ ОЧИСТКА ТЯЖЕЛОГО ГАЗОЙЛЯ ЗАМЕДЛЕННОГО КОКСОВАНИЯ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ЭКСТРАКЦИОННОЙ СИСТЕМЫ N-МЕТИЛПИРРОЛИДОН -ГЕПТАН
1ООО «ПО «Киришинефтеоргсинтез», г. Кириши, Ленинградская обл., Россия
2Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), Санкт-Петербург, Россия
gaileaa@mail.ru
Приведены результаты экстракционной очистки тяжелого газойля замедленного коксования при массовых соотношениях N-метилпирролидона с 2% мас. воды к сырью 0,5 : 1, 0,75 : 1, 1 : 1 в присутствии гептана при массовом соотношении к сырью 0,3 : 1 и температуре 40°С. Установлено, что введение гептана в экстракционную систему с N-метилпирролидоном приводит к увеличению выхода рафината вследствие повышения селективности выделения полиароматических углеводородов. Однако в связи с наличием в газойле замедленного коксования сернистых соединений не только ароматического характера, но и насыщенных тиацикланов и диалкилсульфидов, образующих с гептаном системы, близкие к идеальным, эффективность сероочистки газойля снижается.
Ключевые слова: тяжелый газойль замедленного коксования, экстракция, N-метилпирролидон, гептан
Дата поступления - 24 ноября 2022 года Дата принятия - 9 января 2023 года
необходимо было бы проводить при еще более высоких давлении, температуре, расходе водорода, низкой объемной скорости подачи сырья, чем легкого газойля замедленного коксования [3].
Трехступенчатой экстракцией тяжелого газойля замедленного коксования ОАО «Газпромнефть - Омский НПЗ» в перекрестном токе N-метилпирролидоном с 2% мас. воды при 40°С и массовом соотношении экстрагент : сырье 0,3 : 1 [4] или четырехступенчатой противоточ-ной экстракцией тем же растворителем при соотношении 0,4 : 1 [5] получены рафинаты, содержащие менее 0,5% мас. серы. Добавление 2% мас. воды к N-метилпирро-лидону приводит к повышению выхода рафината при практически неизменном его качестве: например, при одноступенчатой экстракции при массовом соотношении 0,5 : 1 с 46,9% мас. до 52,7% мас. [4]. Тем не менее, выход рафината остается недостаточно высоким и еще снижается при многоступенчатом процессе. Дальнейшее увеличение содержания воды в N-метилпирролидоне с целью повышения селективности экстрагента и выхода рафината усиливает коррозию оборудования из-за гидролиза образующегося при окислении N-метилсукцинимида до янтарной кислоты [6].
К повышению селективности экстрагентов и выхода рафината приводит и снижение температуры процесса
экстракции, однако при температуре ниже 40°С возникают проблемы использования воды в качестве хладагента для охлаждения регенерированного ректификацией растворителя. Известно, что для увеличения выхода рафината можно использовать экстракционные системы, включающие, кроме полярного селективного экстрагента неполярный растворитель, ограниченно растворимый в экстрагенте [7]. В качестве неполярных растворителей в работах, выполненных в СПбГТИ (ТУ), использовали ранее алканы (пентан, гептан, я-ундекан или ундекановую фракцию), рафинат установки бензольного риформинга Л-35-8/300 Б [8]. Выбор гептана в качестве неполярного растворителя, а не пентана, обусловлен его меньшей растворимостью в ^метилпирролидоне и большим концентрированием гептана в рафинатной фазе, а ундекан или ундекановая фракция имеют повышенную вязкость, что снизило бы КПД экстракционных тарелок. Неполярный растворитель, концентрирующийся в рафинатной фазе и селективный по отношению к насыщенным углеводородам, способствует снижению содержания последних в экстрактной фазе. После удаления из экстрактной фазы сравнительно низкокипящего растворителя экстракционной системы и экстрагента получается экстракт с высоким содержанием аренов. Использование экстракционной системы, включающей неполярный растворитель с невысокой вязкостью и плотностью, снижает вязкость исходной смеси, что приводит к увеличению КПД контактных устройств экстрактора. Повышается разность плотностей экстрактной и рафинатной фаз, что ускоряет их расслаивание. Однако результаты исследований с использованием экстракционных систем полярный экстрагент - неполярный растворитель относились к влиянию последнего на выход рафината и степень извлечения аренов.
Цель данной работы - установление влияния я-гептана как неполярного растворителя в составе экстракционной системы с ^метилпирролидоном на степень извлечения сераорганических компонентов, непредельных и ароматических углеводородов с различным числом циклов.
Экспериментальная часть
В качестве неполярного растворителя был выбран я-гептан, образующий с ^метилпирролидоном гетерогенную систему с критической температурой растворения 52,9°С [9, 10]. Значение КТР ^метилпирролидона с 2% мас. воды с я-гептаном выше, и при температуре экстракции 40°С экстракционная система является гетерогенной.
Опыты одноступенчатой экстракционной очистки тяжелого газойля замедленного коксования были проведены при массовом соотношении я-гептана к сырью 0,3 : 1 и ^метилпирролидона с 2% мас. воды 0,5 : 1, 0,75 : 1, 1 : 1 в термостатированной делительной воронке при интенсивном перемешивании. После разделения экстрактной и рафинатной фаз я-гептан отгоняли, а ^ме-тилпирролидон от рафината отмывали трижды водой при массовом соотношении 3 : 1 в перекрестном токе. В качестве примера в таблице 1 приведен материальный баланс одного из опытов экстракции.
Содержание серы в продуктах определяли по ГОСТ 32139, содержание ароматических углеводородов с различным числом ароматических циклов - по ГОСТ EN 12916, бромное число - по ГОСТ 8997.
Цетановый индекс рафинатов рассчитывали в соответствии с ГОСТ 27768 по формуле [11]:
ЦИ = 454,74 - 1641,41р + 774,74 р2 - 0,554150 + + 97,803(^0)2
где р - плотность при 15°С, г/см3; Ь0 - температура выкипания 50% об. фракции при атмосферном давлении, °С.
Индекс корреляции (ИК) экстрактов рассчитывали по формуле [12]:
Таблица 1. Материальный баланс одноступенчатой экстракции ТГЗК экстракциояяой системой N-метилпирролидон - вода -гептая при 40 °С и массовом отяошеяии экстрагеят : сырье
0.75 : 1
Исходная Рафинатная Экстрактная фаза
Компонент система фаза
г % мас. г % мас. г % мас.
ТГЗК 25,3 48,7 15,1 68,0 10,2 34,3
1Ч-МП 19,0 36,7 2,9 13,0 16,1 54,2
- вода
(98/2%
мас.)
я-Гептан 7,6 14,6 4,2 19,0 3,4 11,5
Всего 51,9 100 22,2 100 29,7 100
ИК ==_^+473,7р- -456,8 273+50 М6
Обсуждение результатов
Выход и состав полученных рафинатов и использованного в работе тяжелого газойля замедленного коксования представлен в таблице 2. Выход рафината при массовом отношении ^метилпирролидона с 2% мас. воды 0,5 : 1 без гептана - 52,7% мас. [5], а при использовании я-гептана в соотношении к сырью 0,3 : 1 и том же соотношении полярного экстрагента повысился до 69,9% мас., то есть на 17,2% мас. Значительно снизилась плотность рафинатов и повысились значения цетанового индекса рафинатов. Снизилось содержание ди- и три+-ароматиче-ских углеводородов, бромное число и содержание серы по сравнению с сырьем.
Таблица 2. Результаты одяоступеячатой экстракции тяжелого газойля замедлеяяого коксоваяия с использоваяием экстракциояяой системы N-метилпирролидон - я-гептая
Показатель ТГЗК Характеристика рафинатов при 1Ч-МП/ТГЗК (мас)
0,5 : 1 0,75 : 1 1 : 1
Выход рафината, % мас. - 69,9 59,7 58,2
Содержание аренов, % мас.
в том числе: моно- 14,5 13,8 14,0 15,2
ди- 13,4 10,9 10,1 10,0
три+- 18,7 2,4 2,2 2,0
Бромное число, г Вг2/100 г 19,1 13,9 11,9 10,9
Содержание серы, % мас. 1,271 0,986 0,787 0,752
Плотность при 40 оС, г/см3 0,9513 0,8873 0,8634 0,8591
Цетановый индекс 30,7 48,6 55,3 56,7
С учетом выхода и состава рафинатов и сырья рассчитана степень извлечения экстрагируемых компонентов (таблица 3). Степень извлечения при одинаковом массовом соотношении полярного экстрагента к сырью 0,5 : 1 в присутствии я-гептана сопоставлена с результатами экстракции без я-гептана, приведенными в работе [5]. Степень извлечения три+-ароматических углеводородов при использовании экстракционной системы с я-геп-таном повысилась, но сераорганических компонентов и непредельных углеводородов, судя по значениям бромных чисел, снизилась.
Полученные результаты можно объяснить с учетом степени неидеальности растворов я-гептана и ^метил-пирролидона с экстрагируемыми компонентами. Гептан, как и другие алканы, образует системы, близкие к идеальным, не только с алканами и циклоалканами, но и с насыщенными сераорганическими соединениями. Напри-
Таблица 3. Степень извлечения компонентов при одноступенчатой экстракции тяжелого газойля замедленного коксования с использованием экстракционной системы N-метилпирролидон - н-гептан, % мас.
Экстрагируемые компоненты N-МП/ТГЗК 0,5 : 1 (без Массовое отношение N-МП/ ТГЗК (с гептаном)
гептана) 0,5 : 1 0,75 : 1 1 : 1
Арены:
- моноароматические 41,0 33,5 42,4 39,0
- диароматические 67,1 43,1 55,0 56,6
- три+-ароматические 77,2 91,0 93,0 93,8
Алкены: 56,1 49,1 62,9 66,8
Сераорганические 63,5 55,8 63,0 65,6
мер, предельный коэффициент активности этилметил-сульфида в 2,2,4 - триметилпентане при 95 °С Y0 = 1,17, а толуола и тиофена 1,36 и 1,46 соответственно [13]. Таким образом, ароматические углеводороды и сераоргани-ческие соединения ароматического характера образуют с алканами более неидеальные системы, чем диалкилсуль-фиды.
В то же время полярные селективные растворители с тиофеном и его бензологами, а также с полиароматическими углеводородами, образуют стабильные л-ком-плексы и, как следствие, возможно образование систем с отрицательными отклонениями от идеального состояния. Так, предельный коэффициент активности тиофена в ^метилпирролидоне при 60 °С Y0 = 0,78 [14]. Однако предельные коэффициенты активности насыщенных се-раорганических соединений в полярных растворителях обычно значительно выше единицы и изменяются в следующей последовательности при одинаковом числе углеродных атомов в молекулах:
алкилмеркаптан > диалкилсульфид > тиофан > >тиофен
К сожалению, степень неидеальности растворов различных сераорганических соединений при бесконечном разбавлении в ^метилпирролидоне исследована недостаточно. В качестве примера, подтверждающего отмеченную выше последовательность предельных коэффициентов активности в полярных экстрагентах, можно использовать аналогичные системы с сульфоланом: значения у0 в сульфолане при 60 °С составляют для 1-бутан-тиола, диэтилсульфида, тиофана и тиофена 5,45, 4,97, 3,31 и 1,61 соответственно [15]. Аналогичные последовательности значений у0, определенных с использованием метода газожидкостной хроматографии, выполняются и для других высококипящих растворителей - триэтилен-гликоля, ди-р-цианэтиловых эфиров этиленгликоля, 1,3-бутандиола, диэтиленгликоля, этилендиамина.
Непредельные углеводороды, как и насыщенные сераорганические соединения, образуют с алканами системы, близкие к идеальным, а с полярными селективными растворителями сильно неидеальные системы. Так, предельный коэффициент активности 1-гептена в н-гек-садекане при 60 °С у0 = 0,90 [16], а при той же температуре в ^метилпирролидоне 6,45 [17].
Диеновые углеводороды, которые также могут получаться в процессе замедленного коксования, с полярными растворителями образуют более неидеальные системы, чем с алканами. Так, при 60 °С Y0 1,3-гексадиена в н-гександекане равен 0,70, а в ^метилпирролидоне при 45 °С у0 = 2,84 [16].
Таким образом, гептан, как насыщенный углеводород, селективен, в отличие от ^метилпирролидона к насыщенным сераорганическим соединениям и непредельным углеводородам и способствует тому, что они концентрируются в рафинатной фазе. Поэтому использование экстракционной системы гептан - ^метилпир-ролидон целесообразно лишь для повышения выхода
рафината и степени извлечения полиароматических углеводородов, но эффективность сероочистки газойлей снижается, как и степень извлечения непредельных углеводородов.
В таблице 4 приведена характеристика экстрактов, полученных экстракционной очисткой при массовом отношении н-гептан : тяжелый газойль замедленного коксования 0,3 : 1 и различных расходах ^метилпир-ролидона. Экстракты отличаются от полученных без использования гептана повышенной плотностью и индексами корреляции, что свидетельствует о более селективном концентрировании в них полиароматических углеводородов и гетероциклических компонентов ароматического характера. В связи с этим экстракты, выделенные из тяжелого газойля замедленного коксования, могут служить хорошим сырьем для производства технического углерода [18, 19] или после дополнительного экстракционного удаления канцерогенов - для получения пластификаторов резино-технических изделий [20].
Таблица 4. Характеристика экстрактов одноступенчатой очистки тяжелого газойля замедленного коксования экстракционной системой N-метилпирролидон - н-гептан
Показатель Массовое отношение N-МП/ТГЗК
0,5 : 1 0,75 : 1 1 : 1
Выход экстракта, % мас. 30,1 40,3 41,8
Плотность при 40°С, г/см3 1,100 1,082 1,080
Плотность при 16°С, г/см3 1,112 1,094 1,092
Индекс корреляции 144,9 136,4 135,4
Содержание серы, % мас. 1,930 1,988 1,994
Содержание аренов:
- моноароматические 16,1 15,2 13,5
- диароматические 19,2 18,2 18,2
- три+-ароматические 56,5 43,1 41,9
Бромное число, г Вг2/100 г 31,1 29,7 30,5
Заключение
N-Метилпирролидон селективен по отношению к полиароматическим углеводородам и азот- и сераорга-ническим соединениям ароматического характера газойлей коксования, а н-гептан - к насыщенным сераоргани-ческим компонентам и непредельным углеводородам. В связи с этим использование гетерогенных экстракционных систем, включающих полярный экстрагент и неполярный растворитель, приводит к более избирательному концентрированию полиароматических компонентов в экстракте и повышению плотности и индексов корреляции экстрактов, к повышению выхода рафинатов. Однако степень сероочистки сырья при наличии в нем насыщенных сернистых соединений может снижаться по сравнению с экстракцией полярными экстрагентами, как и степень извлечения непредельных углеводородов.
Для увеличения выхода рафината более целесообразно использовать не экстракционные системы N-ме-тилпирролидон - гептан, а смеси N-метилпирролидона с более селективными полярными растворителями.
Литература
1. Капустин В.М., Рудин М.Г. Химия и технология переработки нефти. М.: Химия, 2013. 496 с.
2. Добровольский И.В., Пашкин С.Н. Чубаров Г.Б. Стратегия перспективного развития ПАО «Славнефть - ЯНОС» // Химия и технология топлив и масел. 2021. № 4. С. 3-10.
3. Stanislaus A., Marafi A., Rana M.S. Recent advances in the science and technology of ultra low sulfur diesel (ULSD) production // Catal. Today. 2010. V. 153. № 1. P. 1-68.
4. Камешков А.В., Гайле А.А., Воробьева А.Р., Сладковский Д.А. Экстракционная очистка тяжелой фракции газойля замедленного коксования ОАО
«Газпромнефть - Омский НПЗ» N-метилпирролидоном // Нефтепереработка и нефтехимия. 2021. № 12. С. 18-21.
5. Камешков А.В., Гайле А.А., Ахмад М., Воробьева А.Р. Экстракционная очистка тяжелого газойля установки замедленного коксования N-метилпирролидо-ном // Журн. прикл. химии. 2021. Т. 94. № 12. С. 13831389.
6. Гайле А.А., Залищевский Г.Д. N-Метилпир-ролидон. Получение, свойства и применение в качестве селективного растворителя. СПб.: Химиздат, 2005. 704 с.
7. Ерженков А.С., Гайле А.А., Сомов В.Е., Семенов Л.В. Влияние неполярного растворителя на результаты экстракции ароматических углеводородов из смесей с насыщенными углеводородами. Сб. трудов ООО «КИНЕФ» Экстракционная деароматиизация нефтяных фракций / Под ред. А.А. Гайле и В.Е. Сомова. СПб.: С.-Пе-терб. ун-т, 2002. С. 94-102.
8. Гайле А.А., Сомов В.Е., Камешков А.В. Селективные растворители. Разделение и очистка углево-дородсодержащего сырья. СПб.: Химиздат, 2019. 896 с.
9. Fabries J.-F., Gustin J.-L., Renon H. Experimental Measurements of Phase Equilibrium Properties for Systems containing n-Hepnate, Benzene, N-Methylpyrrolidone and Monoethanolamine. Representation by the NRTL Equation // J. Chem. and Eng. Data. 1977. V. 22. № 3. P.303-308.
10. Malanowski S., Bittrich H.-J., Lempe D., Reinhardt K. Wüstling J.-U. Liquid-liquid equilibria in binary mixtures of N-methyl-a-pyrrolidone and saturated hydrocarbons // Fluid Phase Equilib. 1994. V. 96. P. 185-193.
11. Данилов А.М. Введение в химмотологию. М.: «Техника», ООО «ТУМА ГРУПП», 2003. 464 с.
12. Гюльмисарян Т.Г., Гилязетдинов Л.П. Сырье для производства углеродных печных саж. М.: Химия, 1975. С. 23-24.
13. Gmehling J., Menke J. Activity coefficients at infinite dilution C1 - C16. Chemistry Data Series. Vol. IX, Part 5. DECHEMA Gessellschaft für Chemische Technik und Biotechnologie e. V. Frankfurt am Main, 2007. P. 2225.
14. Hradetzky G., Hammerl I., Kisan W., Wehner K., Bittrich H.-J Data of Selective Solvents. DMFA -NMC - NMP Berlin: VEB Deutsher Verlag der Wissenschaften, 1989. 360 p.
15. Паис М.А., Бондаренко М.Ф., Абрамович З.И., Круглов Э.А. Коэффициенты активности сернистых соединений в различных экстрагентах // Нефтехимия. 1975. Т. 15. № 4. С. 626-629.
16. Schult C.J., Neely B.J., Robinson R.L., Gasem K.A. M., Todd B.A. Infinite-dilution activity coefficients for several solutes in hexadecane and in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP): experimental measurements and UNIFAC predictions // Fluid Phase Equilib. 2001. V. 179. P. 117-129.
17. Krummen M., Gmehling J. Measurement of activity coefficients at infinite dilution in N-methyl-2-pyrrolidone and N-formylmorpholine and their mixtures with water using the dilutor technique // Fluid Phase Equilib. 2004. V. 215. № 2. P. 283-294.
18. Гюльмисарян Т.Г., Левенберг И.П. Технический углерод: применение и воздействие на экосистему : очерки. М.: Каучук и резина, 2022. 626 с.
19. Борозняк И.Г. Производство технического углерода. Процессы подготовки и термического разложения сырья. М.: Химия, 1981. 228 с.
20. Литвинова Т.В. Пластификаторы для резинового производства. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1981. 89 с.
References
1. Kapustin V.M., Rudin M.G. Himiya i tekhnologiya pererabotki nefti. M.: Himiya, 2013. 496 s.
2. Dobrovol'skij I.V., Pashkin S.N. Chubarov G.B. Strategiya perspektivnogo razvitiya PAO «Slavneft' -
YANOS» // Himiya i tekhnologiya topliv i masel. 2021. № 4. S. 3-10.
3. Stanislaus A., Marafi A., Rana M.S. Recent advances in the science and technology of ultra low sulfur diesel (ULSD) production // Catal. Today. 2010. V. 153. № 1. P. 1-68.
4. KameshkovA.V., Gaile A.A., Vorob'eva A.R., Sladkovskij D.A. Ekstrakcionnaya ochistka tyazheloj frakcii gazojlya zamedlennogo koksovaniya OAO «Gazpromneft' - Omskij NPZ» N-metilpirrolidonom // Neftepererabotka i neftekhimiya. 2021. № 12. S. 18-21.
5. Kameshkov A.V., Gaile A.A., Ahmad M., Vorob'eva A.R. Extraction Treatment of Delayed Coker Heavy Gas Oil with N-methylpyrrolidone .// Russian Journal of Applied Chemistry. 2021. V. 94. № 12. P. 1635-1640.
6. Gaile A.A., Zalishchevskij G.D. N-Metilpirrolidon. Poluchenie, svojstva i primenenie v kachestve selektivnogo rastvoritelya. SPb.: Himizdat, 2005, 704 s.
7. Erzhenkov A.S., Gaile A. A., Somov V.E., Semenov L.V. Vliyanie nepolyarnogo rastvoritelya na rezul'taty ekstrakcii aromaticheskih uglevodorodov iz smesej s nasyshchennymi uglevodorodami: Sb. trudov OOO «KINEF» Ekstrakcionnaya dearomatiizaciya neftyanyh frakcij / Pod red. A.A. Gaile i V.E. Somova. SPb.: S.-Peterb. un-t, 2002. S. 94102.
8. Gaile A.A., Somov V.E., Kameshkov A.V. Selektivnye rastvoriteli. Razdelenie i ochistka uglevodorodsoderzhashchego syr'ya. SPb.: Himizdat, 2019. 896 s.
9. Fabries J.-F., Güstin J.-L., Renon H. Experimental Measurements of Phase Equilibrium Properties for Systems containing n-Hepnate, Benzene, N-Methylpyrrolidone and Monoethanolamine. Representation by the NRTL Equation // J. Chem. and Eng. Data. 1977. V. 22. № 3. P.303-308.
10. Malanowski S., Bittrich H.-J., Lempe D., Reinhardt K. Wüstling J.-U. Liquid-liquid equilibria in binary mixtures of N-methyl-a-pyrrolidone and saturated hydrocarbons // Fluid Phase Equilib. 1994. V. 96. P. 185-193.
11. Danilov A.M. Vvedenie v himmotologiyu. M.: «Tekhnika», OOO «TUMA GRUPP», 2003. 464 s.
12. Gyul'misaryan T.G., Gilyazetdinov L.P. Syr'e dlya proizvodstv uglerodnyh pechnyh sazh. M.: Himiya, 1975. S. 23-24.
13. Gmehling J., Menke J. Activity coefficients at infinite dilution C1 - C16. Chemistry Data Series. Vol. IX, Part 5. DECHEMA Gessellschaft für Chemische Technik und Biotechnologie e. V. Frankfurt am Main, 2007. P. 2225.
14. Hradetzky G., Hammerl I., Kisan W., Wehner K., Bittrich H.-J Data of Selective Solvents. DMFA -NMC - NMP Berlin: VEB Deutsher Verlag der Wissenschaften, 1989. 360 p.
15. Pais M.A., Bondarenko M.F., Abramovich Z.I., Kruglov E.A. Koefficienty aktivnosti sernistyh soedinenij v razlichnyh ekstragentah // Neftekhimiya. 1975. T. 15. № 4. S. 626-629.
16. Schult C.J., Neely B.J., Robinson R.L., Gasem K.A. M., Todd B.A. Infinite-dilution activity coefficients for several solutes in hexadecane and in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP): experimental measurements and UNIFAC predictions // Fluid Phase Equilib. 2001. V. 179. P. 117-129.
17. Krummen M., Gmehling J. Measurement of activity coefficients at infinite dilution in N-methyl-2-pyrrolidone and N-formylmorpholine and their mixtures with water using the dilutor technique // Fluid Phase Equilib. 2004. V. 215. № 2. P. 283-294.
18. Gyul'misaryan T.G., Levenberg I.P. Tekhnicheskij uglerod: primenenie i vozdejstvie na ekosistemu: ocherki. M.: Kauchuk i rezina, 2022. 626 s.
19. Boroznyak I.G. Proizvodstvo tekhnicheskogo ugleroda. Processy podgotovki i termicheskogo razlozheniya
syr'ya. M.: Himiya, 1981. 228 s.
20. Litvinova T.V. Plastifikatory dlya rezinovogo proizvodstva. M.: CNIITEneftekhim, 1981. 89 s.
Сведения об авторах
Камешков Алексей Викторович, канд. техн. наук, технический директор; Alexey V. Kameshkov. Ph.D. Director Technical LLC Гайле Александр Александрович. д-р хим. наук. профессор, каф. технологии нефтехимических и углехимических производств; Alexander A. Gaile, Dr. Sci. (Chem.). Professor of the Department of technology of petrochemical and coal chemical production technologies Saint Petersburg State Institute of Technology, gaileaa@mail.ru
Ахмад Мария, аспирант каф. технологии нефтехимических и углехимических производств; Maria Ahmad, graduate student of the department of technologies of petrochemical and coal chemical production
Карнаух Владислав Сергеевич, магистрант каф. технологии нефтехимических и углехимических производств; Vladislav S. Karnaukh, master's degree of the department. technologies of petrochemical and coal chemical production
Акамов Данил Сергеевич, студент 4 курса каф. технологии нефтехимических и углехимических производств; Danil S. Akamov, 4th year student of the department. technologies of petrochemical and coal chemical production
