АСОРБЦИОННАЯ ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ АЦЕТОНОВОГО ЭЛЮАТА РАСТВОРИМОГО В АЦЕТОНЕ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ЗЕЛЁНЫХ ГРЕЦКИХ ОРЕХОВ+ЛИСТЬЯ (LUGLANS REGIA L., СЕМЕЙСТВО ОРЕХОВЫЕ – LUGLANDACEAC) (Сообщение IV) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2021 - N 4

УДК:61 DOI: 10.24412/2075-4094-2021-4-3-1

АСОРБЦИОННАЯ ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ АЦЕТОНОВОГО ЭЛЮАТА

РАСТВОРИМОГО В АЦЕТОНЕ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ЗЕЛЁНЫХ ГРЕЦКИХ ОРЕХОВ+ЛИСТЬЯ (LUGLANS REGIA L., СЕМЕЙСТВО ОРЕХОВЫЕ - LUGLANDACEAC)

(Сообщение IV)

В.В. ПЛАТОНОВ**, Г.Т. СУХИХ***, Ф.С. ДАТИЕВА****, В.А. ДУНАЕВ*, М.В. ВОЛОЧАЕВА***

Медицинский институт, Тульский государственный университет, ул. Болдина, д. 128, г. Тула, 300012, Россия ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И.Кулакова, ул. Опарина, д. 4, г. Москва, 117513, Россия ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, г. Тула, 300045, Россия ИМБИ Владикавказского научного центра РАН, ул. Пушкинская, д. 47, г. Владикавказ, респ. Северная Осетия-Алания, 362025, Россия

Аннотация. Цель исследования - существенно расширить наши знания в области особенностей химического состава и фармакологического действия препаратов на основе зелёных грецких оре-хов+листья, подробно изучив отдельные продукты, определяющие основу органического вещества последних, с привлечением современных методов физико-химического анализа, таких как хромато-масс-спектрометрия и рентгено-флуоресцентная спектроскопия, колоночная адсорбционная жидкостная хроматография. Материалы и методы исследования. Методами колоночной адсорбционный жидкостной хроматографии, хромато-масс-спектрометрии и рентгено-флуоресцентного анализов выполнено подробное исследование особенностей химического состава ацетонового элюата этанольного экстракта грецких орехов+листья. Результаты и их обсуждение. В статье представлены результаты хромато-масс-спектрометрии ацетонового элюата (растворимая в ацетоне часть) этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья, позволившая идентифицировать 116 индивидуальных соединений, определить их количественное содержание, получить масс-спектры и структурные формулы, рассчитать структурно-групповой состав растворимой в ацетоне части ацетонового элюата. Состав рассматриваемого объекта следующий (масс. % от элюата): сложные эфиры - 64,36; углеводороды - 12,52; карбоновые кислоты -3,64; стерины - 2,22; спирты - 1,15; гликозиды - 0,84; альдегиды - 0,21; кетоны - 0,17; азот- и серосодержащие органические соединения - 3,44; фенолы - 0,61.

Ключевые слова: грецкий орех, колоночная адсорбционнаяй жидкостная хроматография, хрома-то-масс-спектрометрия и рентгено-флуоресцентная спектроскопия, масс-спектры, структурные формулы, растворимая в ацетоне часть.

ASORPTION LIQUID CHROMATOGRAPHY OF ACETONE ELUATE SOLUBLE IN ETHANOL ACETONE GREEN WALNUT EXTRACT + LEAVES (LUGLANS REGIA L., NUT FAMILY - LUGLANDACEAC) (Communication IV)

V.V. PLATONOV**, G.T. SUKHIKH***, F.S. DATIEVA****, V.A. DUNAEV*, M.V. VOLOCHAEVA***

Medical Institute, Tula State University, Boldin Str., 128, Tula, 300012, Russia FSBI "National Medical Research Center for Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after V. I. Kulakov", Oparin Str., 4, Moscow, 117513, Russia LLC "Terraprominvest", Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia IMBI of the Vladikavkaz Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, Pushkinskaya Str., 47, Vladikavkaz, rep. North Ossetia-Alania, 362025, Russia

Abstract. The research purpose is to significantly expand our knowledge in the field of the characteristics of the chemical composition and pharmacological action of preparations based on green walnuts + leaves, having studied in detail individual products that determine the basis of the organic matter of the latter, using modern methods of physical and chemical analysis, such as chromatography-mass-spectrometry and X-ray fluorescence spectroscopy, column adsorption liquid chromatography. Materials and research methods. A detailed study of the characteristics of the chemical composition of the acetone eluate of ethanol extract of walnuts + leaves was carried out using the methods of column adsorption liquid chromatography, gas chromatography-mass spectrometry and X-ray fluorescence analyzes. Results and its discussion. The article presents the results of chromatography-mass spectrometry of acetone eluate (acetone-soluble part) of an ethanol extract of green

walnuts + leaves, which made it possible to identify 116 individual compounds, determine their quantitative content, obtain mass spectra and structural formulas, calculate the structural-group composition of soluble in acetone part of the acetone eluate. The composition of the object under consideration is as follows (wt.% of the eluate): esters - 64.36; hydrocarbons - 12.52; carboxylic acids - 3.64; sterols - 2.22; alcohols - 1.15; glycosides - 0.84; aldehydes - 0.21; ketones - 0.17; nitrogen and sulfur-containing organic compounds - 3.44; phenols - 0.61.

Keywords: walnut, column adsorption liquid chromatography, gas chromatography-mass spectrometry and X-ray fluorescence spectroscopy, mass spectra, structural formulas, acetone-soluble part.

Введение. Выявленные особенности химического состава растворимой в ацетоне части ацетонового элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья позволят в полной мере подтвердить направления фармакологического действия препаратов на основе данного растительного сырья, указанные в литературных источниках [1-7].

Характеристика исходного сырья, его химический состав, фармакологическое действие, методика получения этанольного экстракта, его колоночной абсорбционной жидкостной хроматографии с получением ацетонового элюата, который при стоянии разделился на 2 части - растворимую и нерастворимую в ацетоне, условия хромато-масс-спектрометрии приведены в [8-13].

Цель исследования - существенно расширить наши знания в области особенностей химического состава и фармакологического действия препаратов на основе зелёных грецких орехов+листья, подробно изучив отдельные продукты, определяющие основу органического вещества последних, с привлечением современных методов физико-химического анализа, таких как хромато-масс-спектрометрия и рентгено-флуоресцентная спектроскопия, колоночная адсорбционная жидкостная хроматография; получить узкие фракции органического вещества растительного материала, детально идентифицировать соединения с определением качественного состава и количественного содержания, получить их масс- спектры и структурные формулы. Только, в этом случае, возможна детализация химического состава препаратов растительного происхождения и направления их фармакологического действия.

Материалы и методы исследования. Исходным сырьем являются зелёные грецкие орехи и их листья, собранные до 24 июня. Согласно литературным данным данное сырье имеет следующие показатели химического состава и фармакологического действия [2, 4-6, 8, 9].

Зелёные грецкие орехи и листья пропускают через мясорубку, помещают в стеклянную посуду, смешивают с этанолом с массовой долей 95%, последнюю помещают в темное прохладное место на 12 месяцев, при этом периодически встряхивают, получая этанольный экстракт, который в конце экстракции отфильтровывают и изучают химический состав хромато-масс-спектрометрией, ИК-Фурье спектрометрией, рентгено-флуоресцентной спектроскопией.

В настоящем сообщении приведены результаты изучения особенностей химического состава ацетонового элюата. Условия хромато-масс-спектрометрии следующие: хромато-масс-спектрометрия осуществлялась с использованием газового хроматографа GC-2010, соединенного с тройным квадруполь-ным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11 [7].

Результаты и их обсуждение. Хроматограмма части ацетоновые элюата, растворимой в ацетоне, приведена на рис. 1.

Рис. 1. Хроматограмма

Перечень соединений идентифицированных в части ацетонового элюата, растворимой в ацетоне, их количественное содержание даны в табл., результаты которой были использованы для расчета структурно-группового состава изученного препарата.

Масс-спектры и структурные формулы соединений. Согласно данным табл. 1 и структурно-группового состава растворимая в ацетоне часть ацетонового элюата этанольного экстракта зеленых грецких орехов+листья характеризуется доминированием в нём сложных по составу эфиров при значительном содержание эфиров фталевой кислоты, что также отмечено для н-гексанового, толуольного и

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2021 - N 4

хлороформного элюатов [4-6]. Это, несомненно, является отражением особенности химического состава органического вещества изучаемого растения.

Таблица 1

Список соединений

1 6.373 0,25 Ethylbenzene

2 6.694 0,22 Benzene, 1,3-dimethyl-

3 6.737 0,17 p-Xylene

4 7.490 0,18 o-Xylene

5 7.730 0,05 Octane, 2,5,6-trimethyl-

6 8.988 0,03 Octane, 1,1'-oxybis-

7 9.747 0,02 1,3,5-Cycloheptatriene, 7-ethyl-

8 9.918 0,01 Cyclohexane, 1,1,3,5-tetramethyl-, trans-

9 10.044 0,03 Benzene, 1,2,4-trimethyl-

10 10.201 0,77 Benzoylformic acid

11 10.392 0,19 Tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione

12 10.809 0,03 Cyclotetrasiloxane, octamethyl-

13 11.304 0,04 Mesitylene

14 11.493 0,1 Oxalic acid, isobutyl nonyl ester

15 11.597 0,03 Butanoic acid

16 12.277 0,06 Malonic acid, neopentyl tridecyl ester

17 13.166 0,17 Benzyl alcohol

18 13.350 0,06 Benzene, 1-methyl-4-propyl-

19 13.535 0,02 Dodecane, 1-chloro-

20 14.035 0,04 Octane, 6-ethyl-2-methyl-

21 14.560 0,04 3-Chloropropionic acid, 4-hexadecyl ester

22 15.082 0,11 Undecane

23 16.049 0,01 Undecane, 4-methyl-

24 16.297 0,02 Cyclopentasiloxane, decamethyl-

25 17.178 0,04 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester

26 17.989 0,01 Hydroxylamine, O-decyl-

27 19.567 0,2 1,4-Dioxane, 2-ethyl-5-methyl-

28 21.439 0,19 Benzothiazole

29 22.948 0,11 Cyclopropenoic acid,1-trimethylsilyl,-2-(2-methylpropen-1-yl), methyl ester

30 26.961 0,05 Cyclohexasiloxane, dodecamethyl-

31 27.962 0,15 2-Methoxy-4-vinylphenol

32 29.043 0,04 Silane, dimethyl(2-methylpent-3-yloxy)propoxy-

33 30.029 0,22 Phenol, 2,6-dimethoxy-

34 31.863 0,02 3-Tetradecene, (E)-

35 34.726 0,12 Cycloheptasiloxane, tetradecamethyl-

36 35.231 0,05 Isovaleric acid, 2-benzamido-, ethyl ester

37 36.040 0 Undecane, 2,8-dimethyl-

38 36.733 0,06 Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-

39 36.967 0,04 Allyl fluoride

40 39.427 0,03 Eicosanoic acid

41 40.029 0,04 3H-1,4-Benzodiazepin-2,5(1H, 4H)-dione

42 40.226 0,03 Cyclotridecane

43 40.782 0,1 Benzothiazole, 2-(methylthio)-

44 43.160 0,84 Methyl. beta. -d-galactopyranoside

45 43.320 1,22 Tributyl phosphate

46 44.244 8,32 Silane, [(1,1-dimethyl-2-propenyl)oxy]dimethyl-

47 47.592 0,06 2(3H)-Benzothiazolone

48 48.727 0,03 Hexadecanal

49 51.676 0,07 4-((1E) -3-Hydroxy-1-propenyl) -2-methoxyphenol

50 53.554 0,05 Pentadecanoic acid

Продолжение таблицы 1

51 55.039 0,07 cis-11-Hexadecenal

52 55.480 0,03 Undecane, 4,7-dimethyl-

53 56.575 0,04 Cyclododecanol

54 58.887 0,02 1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-methylpropyl) ester

55 59.114 0,07 (-)-Camphanic acid

56 59.987 0,17 1,5-Naphthalenediol

57 60.355 0,38 1-Hexadecanol

58 61.237 0,13 7,9-Di-tert-butyl-1-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione

59 62.499 0,12 Hexadecanoic acid, methyl ester

60 63.704 0,53 Dibutyl phthalate

61 64.702 1,69 n-Hexadecanoic acid

62 65.637 2,2 2-Mercaptobenzothiazole

63 66.753 0,07 Tetradecanal

64 67.102 0,03 10,18-Bisnorabieta-8,11,13-triene

65 68.219 0,09 Adipic acid, 4-heptyl isobutyl ester

66 69.647 0,35 Hexadecen-1-ol, trans-9-

67 70.319 0,11 Heptadecane, 2,6,10,15-tetramethyl-

68 71.713 0,02 Triacontanoic acid, methyl ester

69 72.419 0,26 9,12-Octadecadienoic acid, methyl ester, (E,E)-

70 72.791 0,46 7-Tetradecenal, (Z)-

71 74.392 1 Octadecanoic acid

72 75.793 0,08 1-Tetradecyl acetate

73 76.178 0,43 2-Bromo dodecane

74 79.795 0,46 Tributyl acetylcitrate

75 84.157 0,67 Tetracosane

76 86.735 0,04 Octadecanal

77 89.910 0,02 2-methyltetracosane

78 91.640 0,12 Hexanedioic acid, mono(2-ethylhexyl)ester

79 92.187 0,04 Acetic acid n-octadecyl ester

80 92.583 1,28 2-methyloctacosane

81 93.522 0,13 (2,3-Diphenylcyclopropyl)methyl phenyl sulfoxide, trans-

82 94.285 0,07 7-Octadecyne, 2-methyl-

83 96.148 0,2 N,N-Dimethyldecanamide

84 96.793 0,74 Bis(2-ethylhexyl) phthalate

85 98.040 1,68 Pentadecane, 8-hexyl-

86 99.348 50,78 Di-n-octyl phthalate

87 100.771 0,09 Eicosane

88 101.147 0,04 Octadecane, 1-iodo-

89 102.045 0,06 Ethyl iso-allocholate

90 102.247 2,13 Hentriacontane

91 103.497 0,04 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene

92 103.688 0,15 5. beta.-Cholestane-3. alpha., 7. alpha., 12. alpha., 24. alpha., 25-pentol TMS

93 104.563 0,21 Tridecanol, 2-ethyl-2-methyl-

94 106.065 1,44 Heneicosane

95 107.421 0,72 Cyclodecasiloxane, eicosamethyl-

96 107.574 0,2 1,3-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-ethylhexyl) ester

97 108.585 0,1 1,2-Cyclohexanedicarboxylic acid, dinonyl ester

98 108.813 0,13 Hexadecane, 1-iodo-

99 109.185 1,07 Phthalic acid, 2-methylpent-3-yl octadecyl ester

100 110.637 1,07 Triacontane

101 110.819 1,06 Squalene

102 111.390 7,6 Didecan-2-yl phthalate

103 113.906 0,4 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

104 116.286 0,77 Tetratetracontane

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2021 - N 4

Продолжение таблицы 1

105 119.045 0,1 Octanoic acid, 4-pentadecyl ester

106 123.473 0,63 2-methylhexacosane

107 125.319 0,04 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-

108 127.114 0,14 .beta.-Sitosterol acetate

109 129.875 0,13 Cholesterol

110 132.713 0,34 Tetracontane

111 144.647 0,35 Oxalic acid, 3,5-difluorophenyl tetradecyl ester

112 151.812 0,34 Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane

113 160.140 0,28 Nonacosane

114 171.726 0,05 Tetrapentacontane, 1,54-dibromo-

115 175.920 0,37 Heptasiloxane, hexadecamethyl-

116 184.305 0,63 Friedelan-3-one

Общее содержание сложных эфиров составляет - 64,36 (масс. % от элюата), из которых - 96,20 (масс. % от суммы эфиров) приходится на эфиры фталевой кислоты: 1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis (methylpropyl) ester; Dibutyl Phthlat, Bis (2-ethylhexyl) phthalate, Di-n-octyl phthalate, Phthalic acid, 2-methylpent-3-yl octadecyl ester, Didecan-2-yl phthalate. В образовании других эфиров участвовали: Oxalic, Malonic, Isovaleric, Adipic, Acetic, 1,3-Benzenedicarboxylic, 1,2-Cyclohexanedicarboxylic, Octanoic, Hexadecanoic, 9,12-Octadecadienoic, Triacontanoic acid. Данный набор сложных эфиров в живом организме подвергается гидролитической и биохимической переэтерификации с образованием свободных кислот и спиртов, которые непосредственно участвуют в самых различных физиологических процессах, направленных в нужном направлении катализаторами (Se, Cl, Bi, F, Fe, Mn, Nl и др.) различными гормонами, стеринами и т.д.

Следующими по количественному содержанию в исследуемом препарате являются углеводороды, составляющие - 12,52 (масс. % от элюата), их структурное распределение следующие: н-алканы (от Cn до C54) - 7,55; изоалканы (Сп - С29) - 3,99; алкены+алкины - 0,09, циклоалканы - 0,06 и арены - 0,95 (масс. % от элюата). В отличие от других элюатов, в которых преобладали изоалканы, в данном элюате существенно доля н-алканов, при меньшем содержании аренов, циклоалканов и полном отсутствии терпенов, основная доля которых сконцентрировалась в н-гексановом элюате [4], что можно отнести к особенности десорбции последних с поверхности кремнезёма н-гексаном. Отдельные молекулы н-алканов замещены хлором (1-chloro Decan); бромом (2-bromododecan), йодом (1-iodo Octadecan, 1-iodo-Hexadecan), проявляющие роль каталитических систем в образовании отдельных гормонов, нуклеиновых кислот, белков.

Среди свободных карбоновых кислот незначительная доля h-Hexadecanoic (46,4), Octadecanoic (27,5) и Benzoylformic acid (21,2) (масс. % от суммы кислот); присутствуют также (-)-Caphamic, Butanoic, Pentadecanoic и Eicosanoic acid. Впервые среди карбоновых кислот инфицирована (-)-Caphamic acid, относящиеся к терпеноидам.

К особенностям растворимой в ацетоне части ацетонового элюата этанольного экстракта следует отнести наличие в ней гликозида (Methyl-ß-a-galactopyrananosid) и различных фенолов: 2-Methoxy-4-vinyphenol, 2,6-Dimethoxy Phenol, 1,5-Naphthalenedid, 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol, составляющие соответственно - 0, 84 и 0,61 (масс. % от элюата). В н-гексановом, толуольном и хлороформном элюатах гликозиды, даже в единичном соединении, отсутствовали, а фенолы - по одному соединению в крайне малом количестве: 0,01 (н-гексан) и 0,09 (хлороформ), (масс. % от элюата), что можно объяснить специфичностью, т.е. высокой полярностью ацетона в сравнении с н-гексаном, толуолом и хлороформом.

Стероидные соединения представлены: Cholesta-4,6-dien-3-ol (3.ß); ß-Sitosterol acetat; Friedelan-3-one (28,4 масс. % от стеринов), Cholesterol (5,86 масс. % от стеринов); 5.ß.-Cholestan-3.a, 7.a., 12.a, 24.a, 25-pentol TMS, 10,18-Bisnorabieta-8,11,13-trien; 3.a-(Trimethylsiloxy) cholest-5-ene; в хлороформом элюате данная группа соединения отсутствовала.

Набор спиртов, альдегидов и кетонов незначителен, причем преобладают представители предельных рядов Hexadecanol-1,2-ethyl-2-methyl Tridecanol-1, Hexadecanol, Tridecanal, Octadecanol; кетоны имеют достаточно сложное строение: 3H-1,4-Benzodiazepin-2,5 (1H, 4H)-dion, 7,9-Di-tert-butyl-1-oxaspiro[4,5]deca-6,9-dien-2,8-dion, которые смогли десорбироваться с кремнезема полярным растворителем - ацетоном. Также идентифицированы непредельные спирты (Hexadecen-1-ol, trans-9); альдегиды (cis-11-Hexadecenal), ароматические (Benzyl alcohol) и циклогексанов (Cyclododecanol) спирты.

С точки зрения фармакологического действия растворимой в ацетоне части ацетоновые элюата определенный интерес представляют присутствующие в нём соединений, содержащих органические

формы азота, серы и фосфора: Hydroxylamin, D-decyl, Isovaleric acid, 2-Benzamid-, ethyl ester, 3H-1,4-Benzodiazepin-2,5(1H, 4H)-dion, N,N-Dimethyldecanamid, Tetrahydro-1,3-oxazin-2-thion, Benzothiazol, Benzothiazol, (2-methylhio), 2(3H)-Benzothiazolon, 2-Mercaptobenzothiazol, Tribytyl phosphat. Данные соединения проявляют высокую физиологическую активность в самых различных биохимических процессах, протекающих в живом организме.

"I 1 4 7 т ;г

ту

л «émut. raiBî!шг. nw ш» «ÎW ja. ■<■»

55. (-)-Camphanic acid

1»

NJ

в 1 V К

4

V !» T i 1 'î

» L , î ,1 » J Til ,ïll 1 и 1 II, 1Ы m t»

iMKiCmwBi Л И ICC IJO 43 ISS 4« i .» IX -a „

ПК m ¡м u— m сиа»СА<» ном hist» гтя ir» азч с« ||

56. 1,5-Naphthalenediol

roçp

» ? .. ■■ .iilif _JL

98. Phthalic acid. 2-methylpenf-3-yl oaadecyt ester

, л п.? * L H!

Я M «5 Ж XO И M *> »

л?шьЕНЁ. Kjtai it si» -as ы ia l?M «•» d

Рис. 2. Масс-спектры и структурные формулы соединений ацетонового элюата

Весь комплекс представленных сведений, как в количественном содержание различных групп соединений, так и в структуре, сравнение с особенностями химического состава н-гексанового, толуольно-го и хлороформного [4-6] элюатов, позволяет заключить, что применение для разделения этанольного экстракта растворителей в порядке их полярности дает возможность получить препараты существенной разницей в их химическом составе, а соответственно, различающихся направленностью в их фармакологическом действии. Особенно важным является факт обогащения получаемых препаратов стерильнами, фенолами, гликозидами, алкенами и алкинами, различными по структуре азот- и серусодержащих соединений, микроэлементами (С1, Вг, F, Se, Мп, Щ Си и др.). Можно считать, что данный спектр соединений определяет специфическое участие препарата в лечении различных заболеваний, в том числе, онкологических.

Выводы:

1. Впервые выполнены колоночная адсорбционная жидкостная хроматография этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья с получением ацетонового элюата, разделенного на растворимую и нерастворимую в ацетоне части, первая из которых затем изучена методами хромато-масс-спектрометрии и рентгено-флуоресцентный спектроскопии, позволившие идентифицировать 116 индивидуальных соединения, относящихся к рядам сложных эфиров, углеводородов, стеринов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, гликозидам, азот-, серо- и фосфорсодержащих соединений, охарактеризованные масс-спектрами и структурными формулами.

2. Основу части ацетонового элюата, растворимой в ацетоне, составляют сложные эфиры широкого набора кислот и спиртов, углеводороды при преобладании н-алканов (С11-С54), отдельные из которых замещены хлором, бромом и фтором, значительное содержание стеринов, азот-, серу- и фосфорсодержащих соединений, спиртов, альдегидов, свободных карбоновых кислот. Именно данный набор соединений, с учётом их количественного содержания в элюате, а также структурной организации их молекул, в основном отвечает за направление фармакологического действия изученного растворителя растительного препарата.

Литература

1. Аслонова И.Ж., Кароматов И.Д., Тураева Н.И. Химический состав грецкого ореха // Биология и интегративная медицина. 2019. № 10 (38). С. 77-83.

2. Дайронас Ж.В. Сравнительный анализ эфирного масла листьев ореха грецкого, ореха серого и ореха чёрного // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2015. № 7. С. 16-20.

3. Лежава Д.И., Стреляева А.В., Сологова С.С., Кузнецов Р.М. Фармакогностическое изучение коры грецкого ореха и настойки, полученной из коры грецкого ореха. В сборнике: Актуальные вопросы фармации, фармакологии и клинической фармакологии. Сборник материалов всероссийской научно-практической конференции, посвященной 20-летию фармацевтического фак-та ДГМУ. Махачкала, 2020. С. 101-108.

4. Литвиненко А.А., Дайронас Ж.В., Жилина О.М. Фармакогностическое исследование ореха грецкого цветков. В сборнике: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск, 2020. С. 67-73.

5. Литвиненко А.А., Мыкоц Л.П., Жилина О.М., Степанова Н.Н. Изучение адсорбционных свойств природных сорбентов, полученных из ореха грецкого (Juglans Regia l.). В сборнике: Беликовские чтения. Материалы VIII Всероссийской научно-практической конференции. Пятигорск: Пятигорский медико-фармацевтический институт - филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава России, 2020. С. 223-230.

6. Малышева З.Г. Мелиоративная способность насаждений ореха грецкого и ореха черного аккумулировать тяжелые металлы в надземной фитомассе // Политематический сетевой электронный научный журнал Кубанского государственного аграрного университета. 2015. № 106. С. 151-161.

7. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Волочаева М.В., Датиева Ф.С., Дунаева И.В. Адсорбционная жидкостная хроматография н-гексанового элюата этанольного экстракта зелёного грецкого ореха и его листьев (Juglas Regia L., семейство ореховые - Juglandaceae) (сообщение I) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2021. №2. Публикация 3-3. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-2/3-3.pdf (дата обращения: 13.04.2021). DOI: 10.24412/2075-4094-2021-2-3-3

8. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Дунаева И.В., Сухих Г.Т., Волочаева М.В. Хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта зелёных грецких орехов и листьев (Iuglans regia L., семейство ореховые - Iuglandaceae) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2020. № 4. Публикация 3-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2020-4/3-1.pdf (дата обращения: 22.07.2020). DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16596

9. Стреляева А.В., Лежава Д.И., Луферов А.Н., Карташова Н.В., Кузнецов Р.М., Поддубиков А.В., Сидоров Н.Г. Стандартизация настойки матричной гомеопатической из плодов грецкого ореха в стадии молочно-восковой зрелости. В сборнике: Гомеопатический ежегодник - 2019. Сборник материалов XXIX научно-практической конференции. Москва, 2019. С. 209-211.

10. Сухих Г.Т., Датиева Ф.С., Платонов В.В., Волочаева М.В., Дунаев В.А. Абсорбционная жидкостная хроматография толуольного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья (juglans regia L., семейство ореховые juglandaceae) (Сообщение II) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2021. №3. Публикация 3-5. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-3/3-5.pdf (дата обращения: 07.06.2021). DOI: 10.24412/2075-4094-2021-3-3-5

11. Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Платонов В.В., Волочаева М.В., Дунаев В.А., Датиева Ф.С. Адсорбционная жидкостная хроматография хлороформного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья (juglans regia L., семейство ореховые - juglandacere) (сообщение III) // Вестник новых медицинских технологий. 2021. №2. С. 93-96. DOI: 10.24412/1609-2163-2021-2-93-96

12. Чу Э., Де Вита-младший В. Химиотерапия злокачественных новообразований / Пер. с англ. М., «Практика», 2009. 445 с.

13. Naumova N.L., Kameneva K.S., Shevieva K.V. About the possibility of modifying the recipe of "fitness" buckwheat bread by using walnut flour // Современная наука и инновации. 2020. № 2 (30). С. 66-72.

References

1. Aslonova IZ, Karomatov ID, Turaeva NI. Himicheskij sostav greckogo oreha [Chemical composition of walnut]. Biologija i integrativnaja medicina. 2019;10(38):77-83. Russian.

2. Dajronas ZhV. Sravnitel'nyj analiz jefirnogo masla list'ev oreha greckogo, oreha serogo i oreha chjornogo [Comparative analysis of essential oil of walnut leaves, gray walnut and black walnut]. Voprosy biologicheskoj, medicinskoj i farmacevticheskoj himii. 2015;7:16-20. Russian.

3. Lezhava DI, Streljaeva AV, Sologova SS, Kuznecov RM. Farmakognosticheskoe izuchenie kory greckogo oreha i nastojki, poluchennoj iz kory greckogo oreha [Pharmacognostic study of walnut bark and tincture obtained from walnut bark]. V sbornike: Aktual'nye voprosy farmacii, farmakologii i klinicheskoj

farmakologii. Sbomik materialov vserossijskoj nauchno-prakticheskoj konferencii, posvjashhennoj 20-letiju farmacevticheskogo fak-ta DGMU. Mahachkala; 2020. Russian.

4. Litvinenko AA, Dajronas ZhV, Zhilina OM. Farmakognosticheskoe issledovanie oreha greckogo cvetkov [Pharmacognostic study of walnut flowers]. V sbornike: Razrabotka, issledovanie i marketing novoj farmacevticheskoj produkcii. Sbornik nauchnyh trudov. Pjatigorsk; 2020. Russian.

5. Litvinenko AA, Mykoc LP, Zhilina OM, Stepanova NN. Izuchenie adsorbcionnyh svojstv prirodnyh sorbentov, poluchennyh iz oreha greckogo (Juglans Regia l.) [Study of the adsorption properties of natural sorbents obtained from walnut (Juglans Regia L.)]. V sbornike: Belikovskie chtenija. Materialy VIII Vserossijskoj nauchno-prakticheskoj konferencii. Pjatigorsk: Pjatigorskij mediko-farmacevticheskij institut -filial FGBOU VO VolgGMU Minzdrava Rossii; 2020. Russian.

6. Malysheva ZG. Meliorativnaja sposobnost' nasazhdenij oreha greckogo i oreha chernogo akkumulirovat' tjazhelye metally v nadzemnoj fitomasse [Meliorative ability of walnut and black walnut plantings to accumulate heavy metals in aboveground phytomass]. Politematicheskij setevoj jelektronnyj nauchnyj zhurnal Kubanskogo gosudarstvennogo agrarnogo universiteta. 2015;106:151-61. Russian.

7. Platonov VV, Khadartsev AA, Volochaeva MV, Datieva FS, Dunaeva IV. Adsorbcionnaja zhidkostnaja hromatografija n-geksanovogo jeljuata jetanol'nogo jekstrakta zeljonogo greckogo oreha i ego list'ev (Juglas Regia L., semejstvo orehovye - Juglandaceae) (soobshhenie I) [Adsorption liquid chromatography of n-hexane eluate of ethanol extract of green walnut and its leaves (Juglas Regia L., Nut Family - Juglandaceae) (Report I)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition 2021 [cited 2021 Apr 13];2 [about 19 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-2/3-3.pdf. DOI: 10.24412/2075-4094-2021-2-3-3

8. Platonov VV, Hadarcev AA, Dunaeva IV, Suhih GT, Volochaeva MV. Hromato-mass-spektrometrija jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov i list'ev (Iuglans regia L., semejstvo orehovye - Iuglandaceae) [Chromato-mass spectrometry of ethanol extract of green walnuts and leaves (Iuglans regia L., nut family-Iuglandaceae)]. Vestnik novyh medicinskih tehnologij. Jelektronnoe izdanie. 2020 [cited 2020 Jul 22];4 [about 22 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2020-4/3-1.pdf. DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16596

9. Streljaeva AV, Lezhava DI, Luferov AN, Kartashova NV, Kuznecov RM, Poddubikov AV, Sidorov NG. Standartizacija nastojki matrichnoj gomeopaticheskoj iz plodov greckogo oreha v stadii molochno-voskovoj zrelosti [Standardization of matrix homeopathic tincture from walnut fruits at the stage of milk-wax maturity]. V sbornike: Gomeopaticheskij ezhegodnik - 2019. Sbornik materialov XXIX nauchno-prakticheskoj konferencii. Moscow; 2019. Russian.

10. Suhih GT, Datieva FS, Platonov VV, Volochaeva MV, Dunaev VA. Absorbcionnaja zhid-kostnaja hromatografija toluol'nogo jeljuata jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov+list'ja (juglans regia L., semejstvo orehovye juglandaceae) (Soobshhenie II) [Absorption liquid chromatography of toluene eluate of ethanol extract of green walnuts+leaves (juglans regia L., nut family juglandaceae) (Message II)]. Vestnik novyh medicinskih tehnologij. Jelektronnoe izdanie. 2021 [cited 2021 Jun 07];3 [about 22 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-3/3-5.pdf. DOI: 10.24412/2075-4094-2021-3-3-5

11. Hadarcev AA, Suhih GT, Platonov VV, Volochaeva MV, Dunaev VA, Datieva FS. Adsorbcionnaja zhidkostnaja hromatografija hloroformnogo jeljuata jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov+list'ja (juglans regia L., semejstvo orehovye - juglandacere) (soobshhenie III) [Adsorption liquid chromatography of chloroform eluate of ethanol extract of green walnuts+leaves (juglans regia L., nut family-juglandacere) (message III)]. Vestnik novyh medicinskih tehnologij. 2021;2:93-6. DOI: 10.24412/1609-2163-2021-2-93-96. Russian.

12. Chu Je, De Vita-mladshij V. Himioterapija zlokachestvennyh novoobrazovanij [Chemotherapy of malignant tumors]. Per. s angl. Moscow: «Praktika»; 2009. Russian.

13. Naumova NL, Kameneva KS, Shevieva KV. About the possibility of modifying the recipe of "fitness" buckwheat bread by using walnut flour. Sovremennaja nauka i innovacii. 2020;2(30):66-72.

Библиографическая ссылка:

Платонов В.В., Сухих Г.Т., Датиева Ф.С., Дунаев В.А., Волочаева М.В. Асорбционная жидкостная хроматография ацетонового элюата растворимого в ацетоне этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья (Luglans regia l., семейство ореховые - Luglandaceac) (сообщение IV) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2021. №4. Публикация 3-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-4/3-1.pdf (дата обращения: 02.07.2021). DOI: 10.24412/2075-4094-2021-4-3-1* Bibliographic reference:

Platonov VV, Sukhikh GT, Datieva FS, Dunaev VA, Volochaeva MV. Asorbcionnaja zhidkostnaja hromatografija acetonovogo jeljuata rastvorimogo v acetone jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov+list'ja (Luglans regia l., semejstvo orehovye - Luglandaceac) (soobshhenie IV) [Asorption liquid chromatography of acetone eluate soluble in ethanol acetone green walnut extract + leaves (Luglans regia L., Nut family - luglandaceac) (communication IV)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2021 [cited 2021 July 02];4 [about 16 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-4/3-1 .pdf. DOI: 10.24412/2075-4094-2021-4-3-1

* номера страниц смотреть после выхода полной версии журнала: URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-4/e2021-4.pdf