CC BY
14
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2021 - N 4
УДК: 61 DOI: 10.24412/2075-4094-2021-4-3-5
АДСОРБЦИОННАЯ ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ АЦЕТОНОВОГО ЭЛЮАТА НЕРАСТВОРИМОГО В АЦЕТОНЕ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ЗЕЛЁНЫХ ГРЕЦКИХ ОРЕХОВ+ЛИСТЬЯ (JUGLANS REGIA L, СЕМЕЙСТВО ОРЕХОВЫЕ - JUGLANDACEAE)
(Сообщение V)
А.А. ХАДАРЦЕВ*, В.В. ПЛАТОНОВ**, Г.Т. СУХИХ***, М.В. ВОЛОЧАЕВА***, В.А. ДУНАЕВ*,
Т.А. ЯРКОВА***, Ф.С. ДАТИЕВА****
Медицинский институт, Тульский государственный университет, ул. Болдина, д. 128, г. Тула, 300012, Россия ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, г. Тула, 300045, Россия ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И. Кулакова, ул. Опарина, д. 4, г. Москва, 117513, Россия ИМБИ Владикавказского научного центра РАН, ул. Пушкинская, д. 47, г. Владикавказ, респ. Северная Осетия-Алания, 362025, Россия
Аннотация. Цель исследования - глубокая детализация вещественного состава органической массы грецкого ореха с привлечением колоночной адсорбционной жидкостной хроматографии, хромато-масс-спектрометрии и рентгено-флуоресцентного анализа. Материалы и методы исследования. Экстракция осуществлялась в присутствии этанола с массовой долей 97,5%; массовое соотношение сырье: этанол 1:10. Процесс экстракции заканчивался при достижении постоянства показания коэффициента преломления раствора, равного исходному значению растворителя. Этанол отгонялся под вакуумом в роторном испарителе, остаток взвешивался и подвергался хромато-масс-спектрометрии. Результаты и их обсуждение. Идентифицировано 82 индивидуальных соединений различных классов, определить их количественное содержание, получить масс-спектры и структурные формулы, рассчитать структурно-групповой состав части ацетонового элюата нерастворимой в ацетоне. Характерной особенностью изученного растительного препарата является значительное содержание в нём гликозидов, составляющее -49,77 (масс. %), спиртов (19,06), карбоновых кислот и сложных эфиров - (19,02), наличие производных фурана и пирана, отсутствующих в других элюатах; различных структурных форм азота и серы, одно - и трехатомных фенолов. На долю углеводородов и стероидных структур приходится соответственно - 0,39 и 0,05 (масс. % от элюата). Приняв во внимание особенности структурно-группового состава, структурные особенности соединений, нерастворимой в ацетоне части ацетонового элюата этанольного экстракта, следует сделать однозначный вывод, что основные направления его фармакологического действия определяются, именно, наличием значительного числа гликозидов, в сочетании со стеринами, азот- и серосодержащими органическими соединениями, фенолами и отдельными карбоновыми кислотами, спиртами, производными фурана и пирата в форме кетонов, терпенами, микроэлементами (Cl, Br, J и др.).
Ключевые слова: грецкий орех, колоночная адсорбционная жидкостная хроматография, хромато-масс-спектрометрия и рентгено-флуоресцентная спектроскопия, масс-спектры, структурные формулы.
ADSORPTION LIQUID CHROMATOGRAPHY OF ACETONE ELUATE ACETONE-INSOLVED ETHANOL EXTRACT OF GREEN WALNISH NUTS + LEAVES (JUGLANS REGIA L., NUT FAMILY - JUGLANDACEAE)
(Report V)
A.A. KHADARTSEV*, V.V. PLATONOV**, G.T. SUKHIKH***, M.V. VOLOCHAEVA***, V.A. DUNAEV*,
T.A. YARKOVA***, F.S. DATIEVA****
Medical Institute, Tula State University, Boldin Str., 128, Tula, 300012, Russia LLC "Terraprominvest", Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia FSBI "National Medical Research Center for Obstetrics and Gynecology and Perinatology named after V.I. Kulakov", Oparin Str., 4, Moscow, 117513, Russia IMBI of the Vladikavkaz Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, Pushkinskaya Str., 47, Vladikavkaz, rep. North Ossetia-Alania, 362025, Russia
Abstract. The research purpose is to deeply refine the material composition of the organic mass of walnut using column adsorption liquid chromatography, gas chromatography-mass spectrometry, and X-ray fluorescence analysis. Materials and research methods. The extraction was carried out in the presence of ethanol with a mass fraction of 97.5%; mass ratio of raw materials: ethanol 1:10. The extraction process ended when the re-
fractive index of the solution was constant and equal to the initial value of the solvent. Ethanol was distilled off under vacuum in a rotary evaporator, the residue was weighed and subjected to chromatography-mass spectrometry. Results and its discussion. 82 individual compounds of various classes were identified, their quantitative content was determined, mass spectra and structural formulas were obtained, and the structural-group composition of the acetone eluate portion insoluble in acetone was calculated. A characteristic feature of the studied herbal preparation is a significant content of glycosides in it, amounting to 49.77 (wt %), alcohols (19.06), car-boxylic acids and esters - (19.02), the presence of furan and pyran derivatives, which are absent in other eluates; various structural forms of nitrogen and sulfur, mono- and triatomic phenols. The share of hydrocarbons and steroid structures is 0.39 and 0.05, respectively (mass% of the eluate). Taking into account the peculiarities of the structural-group composition, the structural features of the compounds, the acetone-insoluble part of the acetone eluate of the ethanol extract, it should be unambiguously concluded that the main directions of its pharmacological action are determined, namely, by the presence of a significant number of glycosides, in combination with sterols, nitrogen- and sulfur-containing organic compounds, phenols and individual carboxylic acids, alcohols, derivatives of furan and pirate in the form of ketones, terpenes, trace elements (Cl, Br, J, etc.).
Keywords: walnut, column adsorption liquid chromatography, gas chromatography-mass spectrometry and X-ray fluorescence spectroscopy, mass spectra, structural formulas.
Цель исследования - глубокая детализация вещественного состава органической массы грецкого ореха с привлечением колоночной адсорбционной жидкостной хроматографии, хромато-масс-спектрометрии и рентгено-флуоресцентного анализа, позволяющие разделить весьма сложные по составу экстракты растительного сырья на ряд узких фракций, с последующим их подробным изучением для установления качественного состава и количественного содержания идентифицированных соединений, подтверждением их структуры, с получением масс-спектров. Только, в этом случае появляется возможность существенно расширить наше знание об органическом веществе грецкого ореха в целом, а также научно обосновать, предложенные в литературе направления фармакологического действия различных препаратов на основе листьев и зелёных грецких орехов [1-5]. Условия хромато-масс-спектрометрии приведены в [1].
Материалы и методы исследования. Характеристика исходного сырья, его химический состав, фармакологическое действие различных препаратов, методика получения этанольного экстракта, его колоночной адсорбционной жидкостной хроматографии с получением ацетоновой элюата, который разделился на две части растворимую и нерастворимую в ацетоне маслоподобную массу темно-коричневого цвета, условия хромато-масс-спектрометрии следующие. Экстракция осуществлялась в аппарате Соскле-та в присутствии этанола с массовой долей 97,5%; массовое соотношение сырье: этанол 1:10. Процесс экстракции заканчивался при достижении постоянства показания коэффициента преломления раствора, равного исходному значению растворителя. Этанола отгонялся под вакуумом в роторном испарителе модели RE-52AA Rotary Evaporator. Остаток взвешивался и подвергался хромато-масс-спектрометрии. Условия анализа: хромато-масс-спектрометрия осуществлялась с использованием газового хроматографа GC-2010, соединенного с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11. Этанольный экстракт затем разделялся колоночной жидкостной хроматографией с использованием в качестве адсорбента глинозема при последовательном элюировании колонки растворителем в порядке возрастания их полярности. В данном сообщении рассматривается нерастворимая в ацетоне часть ацетоноговго элюата.
Результаты и их обсуждение. Хроматограмма нерастворимой в ацетоне части ацетоноговго элюата этанольного экстракта дана на рис. 1.
Рис. 1. Хроматограмма
Перечень соединений идентифицированных в рассматриваемом препарате, их количественное содержание даны в табл., результаты которой были использованы для расчета структурно-группового состава препарата. Масс-спектры и структурные формулы соединений - рис. 2.
Таблица
Список соединений
1 6.481 0,05 2-Pentanone, 4-hydroxy-4-methyl-
2 6.914 0,42 Dimethyl Sulfoxide
3 8.403 0,03 Xylitol
4 8.863 0,02 2-Amino-5-methylbenzoic acid
5 9.305 0,08 Ethanedione, di(2-pyrrolidinyl)-
6 10.183 0,04 Benzoylformic acid
7 11.352 0,42 Ethyl(dimethyl)isopropoxysilane
8 12.020 1,08 2-Propanethiol
9 12.240 0,15 4-Heptanol, 4-methyl-
10 12.932 0,16 2-[2-(Trimethylsilyloxy) ethoxy]ethanol
11 13.221 0,2 Benzyl alcohol
12 13.429 0,19 1 -Amino-2,6-dimethylpiperidine
13 14.097 0,12 Ethyl 2-(5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)propan-2-yl carbonate
14 14.774 0,09 2-Propanol, 1-(4-methoxyphenoxy) -3-(2,6-dimethyl-4-morpholyl) -
15 15.035 0,05 Heptane, 2,3-dimethyl-
16 15.872 0,02 N-Hydroxymethyl-2-phenylacetamide
17 17.349 0,07 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-
18 18.237 0,1 1-Aminocyclopentanecarboxylic acid, N-methoxycarbonyl-, heptyl ester
19 18.868 0,03 Azulene
20 19.759 0,37 Ethyl hydrogen succinate
21 20.408 0,03 Divinyl sulfide
22 21.406 0,02 Guanosine
23 22.547 1,02 Benzofuran, 2,3-dihydro-
24 23.560 0,36 2-Furanone, 3,4-dihydroxytetrahydro
25 25.796 7,68 DL-Tartaric acid
26 27.856 0,78 2-Methoxy-4-vinylphenol
27 28.231 0,04 Butanedioic acid, hydroxy-, diethyl ester, (. +/-.)-
28 29.987 0,33 Phenol, 2,6-dimethoxy-
29 30.078 0,05 3-Allyl-6-methoxyphenol
30 30.690 0,19 Phenol, 4-(2-propenyl)-
31 31.713 0,03 Benzenemethanol, 4-hydroxy-
32 32.964 1,12 Ethyl .beta.-d-riboside
33 33.737 0,33 .alpha.-L-Galactopyranoside, methyl 6-deoxy-
34 34.147 0,8 1,2,3-Benzenetriol
35 34.974 1,05 .alpha.-d-Lyxofuranoside, methyl
36 36.228 0,01 1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-3,3,5,6-tetramethyl-
37 37.624 0,68 1-Naphthalenol
38 38.312 2,04 . beta. -D-Glucopyranose, 1,6-anhydro-
39 38.920 0,08 3', 5'-Dimethoxyacetophenone
40 39.995 0,33 7-Methoxy-1-tetralone
41 40.208 0,02 Ethanone, 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-
42 40.790 0,61 Benzoic acid, 4-hydroxy-, hydrazide
43 42.431 0,03 .delta.1,.alpha.-Cyclopentaneacetic acid, .alpha.-cyano-, ethyl ester
44 43.922 1,09 Methyl-(2-hydoxy-3-ethoxy-benzyl)ether
45 45.773 7,91 1-Methylbutylmandelate
46 48.618 17,87 1,2,3,4-Cyclopentanetetrol, (1. alpha. ,2.beta., 3.beta., 4. alpha.) -
47 54.495 45,18 Ethyl. alpha. -d-glucopyranoside
48 56.951 0,07 Ethanone, 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl) -
49 57.866 0,04 3-Hydroxy-4,5-dimethoxybenzoic acid
50 59.760 2,18 Octasiloxane, 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-hexadecamethyl-
51 62.344 0,06 Buminafos
52 63.634 0,05 Benzene, 1,4-bis(1-formylethyl)-
53 64.301 0,04 Mandelic acid, 3,4-dimethoxy-, methyl ester
Продолжение таблицы
54 64.670 1,8 n-Hexadecanoic acid
55 65.671 0,1 2-Mercaptobenzothiazole
56 69.983 0,03 Tetradecyl trifluoroacetate
57 70.297 0,03 Dodecane, 1-iodo-
58 72.796 0,04 13-Octadecenal, (Z)-
59 73.155 0,05 cis-Vaccenic acid
60 74.362 0,1 Octadecanoic acid
61 75.742 0,03 10-Heneicosene (c,t)
62 83.583 0,03 9-octadecenoic acid, 2,2,2-trifluoroethyl este
63 84.103 0,03 Nonane, 1-iodo-
64 84.785 0,02 Oxacyclotetradecan-2-one
65 92.177 0,02 1-Nonadecene
66 93.462 0,42 (2,3-Diphenylcyclopropyl)methyl phenyl sulfoxide, trans-
67 97.750 0,04 9-Hexacosene
68 97.995 0,03 Hexadecane, 2-methyl-
69 99.025 0,91 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
70 102.017 0,02 9-Tricosene, (Z)-
71 102.200 0,03 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate
72 105.842 0,02 1 -Heptacosanol
73 106.029 0,03 Hexadecane, 1-iodo-
74 110.585 0,02 Hexadecane, 2-methyl-
75 110.786 0,01 6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-
76 113.840 0,06 Heptasiloxane, hexadecamethyl-
77 114.430 0,01 (7a-Isopropenyl-4,5-dimethyloctahydroinden-4-yl)methanol
78 116.220 0,01 Hexadecane
79 126.986 0,02 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate
80 132.230 0,07 17-Pentatriacontene
81 175.763 0,06 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-
82 210.324 0,15 Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane
2. Dime thyl Suboxide
X i
. ïk1?,. p ? * Ï1ÏV n IB я R! и.......
jr-
_ It. liv il.t ,ib т. iL tL ll
» я и « S и л в в w
1*{ 1 чггт mm rj larra -1 32, Ethyl .beta.-d-ribosidi
„
„1 л r. »I л Í - и г? и " 1, « к '{f ill 1» »» *P 1С 1Я к к líe -is tía u¿ ш ns íu 1Л ~1B ría
Рис. 2. Масс-спектры и структурные формулы соединений
Согласно данным табл. и структурно-группового состава нерастворимая в ацетоне часть ацетонового элюата этанольного экстракта зеленых грецких орехов+листья характеризуется достаточно высоким содержанием гликозидов - Xylitol, Guanosini, Ethyl.-fi-d-ribosid; a.-L-Galactopyranosid, methyl-deoxy; a.-d-Lyxofuranosid, methyl; p.-D-Glucopyranosa, 1,6-anhydro; Ethyl.-a.-d-glucopyranosid, на которые приходится - 49,77 (масс. % элюата), на долю последнего соединения - 45,18 (масс. % элюата). Данный набор гликозидов отсутствовал во всех других элюатах этанольного экстракта [6-14]; они десорбировались с поверхности кремнезема только сильно полярным ацетоном; проявляя низкую растворимость в нём, отделились в виде маслянистого тёмно-коричневого слоя, всплывающего вверх.
Наряду с гликозидами, в составе изучаемого препарата, значительное количественное содержание различных по структуре спиртов - 19,06 (масс. % от элюата), среди которых преобладает: 1,2,3,4-Cyclopentanetetrol, (1.a., 2.fi., 3.@., 4.a) - 17,87 (масс. % от элюата); присутствуют ароматические спирты: Benzyl alcohol, Benzenemethamol, 4-hydroxy, 1-Napthalenol и предельные: 4-Heptanol,-4-methyl,2-Propanol,1-(4-methoxyphenoxy)-3-(2,6-dimethyl-4-morholyl);(7a-Jsopropenyl-4,5-dimethylocta-hydroinden-4-yl)methanol, состав которых является отражением особенности биохимии в формировании органического вещества грецкого ореха.
Определенный интерес в данном вопросе представляет набор идентифицированных карбоновых кислот, характеризующихся особенностями структуры их молекул, например, DL-Tartaric acid, являющаяся дигидроксипроизводными дикарбоновой кислота (С4), на долю которой приходится - 7,68 (масс. % от элюата) при общем содержании кислот - 10,24 (масс. % от элюата); присутствуют также: 2-Амино-5-methylbenzoic, Benzoyformic, 3-Hydroxy-4,5-dimethoxybenzoic, Hexadecanoic, cis-Vaccenic acid и Benzoic acid, 4-hydroxydrazid.
В отличие от [4-7] когда основная доля сложных эфиров была образована фталевой кислотой, в нерастворимой части ацетонового элюата её роль около 9,0 (масс. % от суммы эфиров); отмечается существенное участие в образовании сложных эфиров Mandelic acid, например, 1-Methylbutylmandelat, Mandelic acid, 3,4-dimethoxy-, methyl eater - до 80,0 (масс. % от эфиров); присутствует фосфорсодержащий эфир циклогексиламина (Buminafos), фрагменты карбоновых кислот и спиртов, замещенные фтором: Tetradecyl trifluoroacetat, 9-Octadecenoic acid, 2,2,2-trifluoroethyl ester, синильной кислотой - 5. 1.,a.,-Cyclopentaneacetic acid., a.-cyano-, Keto ester, что также является особым отражением биохимических процессов, формировавших вещественный состав грецкого ореха.
Кетоны, как и другие классы соединений, имеют достаточно сложное строение, отдельные из которых являются производными фурана (2-Furanone, 3,4-dihydroxytetrahydro); пирана (4H-Pyran-4-one,2,3-
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2021 - N 4
dihydro-3,5 dihydroxy-6-methyl); индена (1Р-Отвут-1-опе, 2,3-dihydro-,3,3,5,6-metramethyl-); имеются азо-тосодержащие фрагменты (Ethanedion, di (2-pyrrolidinyl), производные Tetralona (7-Methxy-1-tetralon), а также присутствуют: 2-Pentanon, 4-hydroxy-4-methyl, и 3,5-Dimethoxy-acetophenon, Ethanon, 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl). Фенолы представлены несколькими соединениями: 2-Methoxy-4-vinylphenol - 0.78; 1,2,3-benzenetriol - 0,80, 2,6-dimethoxy Phenol - 0,33; Phenol, 4-(2-propenyl) - 0,19 и 3-Allyl-6-ethoxyphenol - 0,05 (масс. % от элюата), соответственно, причём данный набор фенолов идентифицирован только в нерастворимой в ацетоне части ацетонового элюата. Набор стероидных соединений представлен двумя их представителями: Cholest-22-en-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy, piivalat и Cholest-5-en-3-ol (3.$.)-carbonochloridat, основная доля которых была десорбирована с кремнезёма н-гексаном, толуолом и хлороформом [4-6]. Данный факт отмечен и в отношении углеводородов, представленных, в основном, н- и изоалканами, алкенами (С9-С35), отдельные из которых замещены йодом (1-iodo-Dodecan, 1-iodo-Nonan, 1-iodo-Hexadecan), присутствует также азулен. Суммарное содержание углеводородов - 0,39 (масс. % от элюата).
Анализ всего комплекса соединений нерастворимой в ацетоне части ацетонового элюата, а также сравнение с данными [8-12] указывает на существенные отличия в составах полученных элюатов этаноль-ного экстракта, а также на высокую эффективность колоночной адсорбционной жидкостной хроматографии при разделении сложного по составу этанольного экстракта, позволившей получить узкие фракции его, которые согласно данным хромато-масс-спектрометрии достаточно существенно различаются выходом, их качественным составом и количественным содержанием, как индивидуальных соединений, их групп, а также структурой молекул. Одним из показателей является значительная обогащенность нерастворимой в ацетоне части ацетонового элюата гликозидами, фенолами, карбоновыми кислотами, спиртами. Из состава сапонинов в начале наблюдается десорбция собственно стероидов - производных циклопентанпергидро-фенантрена и тритерпенов, в то время как их углеводородная составляющая достаточно прочно удерживается на поверхности кремнезема и десорбируется ацетоном, весьма полярным растворителем, которая концентрируется в нерастворимой в ацетоне часть ацетонового элюата.
Обогащенность рассматриваемого препарата грецкого ореха+листья в определенной мере определить направление его фармакологического действия: кардиотоническое, стимулирующее и адаптогенное, повышение физической и умственной работоспособности, улучшение функций эндокринных желез, стимуляция иммунитета, отхаркивающее, противосклеротичсекое, стимуляция пищеварительной функции и др.
Фенолы, которыми также обогащен рассматриваемый растительный препарат, проявляет проти-вомикробное действие, механизм которого связывают с их способностью сорбироваться компонентами цитоплазматической мембраны бактерий, образовывать прочные водородные связи с белками и повреждать мембрану, в частности повышая её проницаемость для ионов (прежде всего калия) и важных метаболитов, теряемых клеткой, а также воды, поступающей извне, и способствующие лизису.
Антиоксидантное (мембраностабилизирующие, цитатозащитное) действие фенолов, определяется их более высокой, чем у других соединений, противорадикальный активностью. Свободные радикалы способны необратимо повреждать мембраны клеток и внутриклеточных органелл, нуклеиновые кислоты, белки. Реакции свободнорадикального окисления принимает участие в процессах строения, злокачественного перерождения клеток. Им придают важную роль в патогенезе атеросклероза, инфаркта миокарда, хронических заболеваниях воспалительного характера, дистрофий хрящевой ткани и т.п. Определенную роль в отрицательном воздействии на мембраны клеток и внутриклеточных органелл, нуклеиновые кислоты, белки оказывают различные по структуре азот- и серосодержащие соединения, присутствующие в препарате. В целом все группы соединений обязательно взаимосвязаны в их фармакологическом действии на широкий спектр заболеваний, в том числе и онкологии.
Выводы:
1. Колоночной адсорбционной жидкостной хроматографией на кремнезёме, а также хромато-масс-спектрометрией и рентгено-флуоресцентной спектроскопией выполнено подробное исследование химического состава нерастворимой в ацетоне части элюата этанольного экстракта зеленых грецких оре-хов+листьев, позволившие установить наличие 82 индивидуальных соединений, для которых определено количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы, выполнен расчет структурно-группового состава изученного растительного препарата.
2. Выявлены особенности нерастворимой в ацетоне части ацетонового элюата, характеризующиеся высоким содержанием в нем гликозидов, сложных по структуре спиртов, карбоновых кислот и сложных эфиров, производных фурана и пирана, азот- и серосодержащих органических соединений, одно- и трехатомных фенолов; весьма незначительным - стеринов и углеводородов. Перечисленные группы соединений, с учётом их количественного содержания и структуры, определяют специфичность фармакологического действия рассматриваемого препарата.
Литература
1. Аслонова И.Ж., Кароматов И.Д., Тураева Н.И. Химический состав грецкого ореха // Биология и интегративная медицина. 2019. № 10 (38). С. 77-83.
2. Дайронас Ж.В. Сравнительный анализ эфирного масла листьев ореха грецкого, ореха серого и ореха чёрного // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2015. № 7. С. 16-20.
3. Лежава Д.И., Стреляева А.В., Сологова С.С., Кузнецов Р.М. Фармакогностическое изучение коры грецкого ореха и настойки, полученной из коры грецкого ореха. В сборнике: Актуальные вопросы фармации, фармакологии и клинической фармакологии. Сборник материалов всероссийской научно-практической конференции, посвященной 20-летию фармацевтического фак-та ДГМУ. Махачкала, 2020. С. 101-108.
4. Литвиненко А.А., Дайронас Ж.В., Жилина О.М. Фармакогностическое исследование ореха грецкого цветков. В сборнике: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск, 2020. С. 67-73.
5. Литвиненко А.А., Мыкоц Л.П., Жилина О.М., Степанова Н.Н. Изучение адсорбционных свойств природных сорбентов, полученных из ореха грецкого (Juglans Regia l.). В сборнике: Беликовские чтения. Материалы VIII Всероссийской научно-практической конференции. Пятигорск: Пятигорский медико-фармацевтический институт - филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава России, 2020. С. 223-230.
6. Малышева З.Г. Мелиоративная способность насаждений ореха грецкого и ореха черного аккумулировать тяжелые металлы в надземной фитомассе // Политематический сетевой электронный научный журнал Кубанского государственного аграрного университета. 2015. № 106. С. 151-161.
7. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Волочаева М.В., Датиева Ф.С., Дунаева И.В. Адсорбционная жидкостная хроматография н-гексанового элюата этанольного экстракта зелёного грецкого ореха и его листьев (Juglas Regia L., семейство ореховые - Juglandaceae) (сообщение I) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2021. №2. Публикация 3-3. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2021-2/3-3.pdf (дата обращения: 13.04.2021). DOI: 10.24412/2075-4094-2021-2-3-3.
8. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Дунаева И.В., Сухих Г.Т., Волочаева М.В. Хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта зелёных грецких орехов и листьев (Iuglans regia L., семейство ореховые - Iuglandaceae) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2020. № 4. Публикация 3-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2020-4/3-1.pdf (дата обращения: 22.07.2020). DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16596.
9. Стреляева А.В., Лежава Д.И., Луферов А.Н., Карташова Н.В., Кузнецов Р.М., Поддубиков А.В., Сидоров Н.Г. Стандартизация настойки матричной гомеопатической из плодов грецкого ореха в стадии молочно-восковой зрелости. В сборнике: Гомеопатический ежегодник - 2019. Сборник материалов XXIX научно-практической конференции. Москва, 2019. С. 209-211.
10. Сухих Г.Т., Датиева Ф.С., Платонов В.В., Волочаева М.В., Дунаев В.А. Абсорбционная жидкостная хроматография толуольного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья (Juglans regia l., семейство ореховые Juglandaceae) (сообщение II) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2021. №3. Публикация 3-5. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2021-3/3-5.pdf (дата обращения: 07.06.2021). DOI: 10.24412/2075-4094-2021-3-3-5.
11. Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Платонов В.В., Волочаева М.В., Дунаев В.А., Датиева Ф.С. Адсорбционная жидкостная хроматография хлороформного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья (juglans regia L., семейство ореховые - juglandacere) (сообщение III) // Вестник новых медицинских технологий. 2021. №2. C. 93-96. DOI: 10.24412/1609-2163-2021-2-93-96.
12. Чу Э., Де Вита-младший В. Химиотерапия злокачественных новообразований / Пер. с англ. М., «Практика», 2009. 445 с.
13. Naumova N.L., Kameneva K.S., Shevieva K.V. About the possibility of modifying the recipe of "fitness" buckwheat bread by using walnut flour // Современная наука и инновации. 2020. № 2 (30). С. 66-72.
References
1. Aslonova IZ, Karomatov ID, Turaeva NI. Himicheskij sostav greckogo oreha [Chemical composition of walnut]. Biologija i integrativnaja medicina. 2019;10(38):77-83. Russian.
2. Dajronas ZhV. Sravnitel'nyj analiz jefirnogo masla list'ev oreha greckogo, oreha serogo i oreha chjornogo [Comparative analysis of essential oil of walnut leaves, gray walnut and black walnut]. Voprosy biologicheskoj, medicinskoj i farmacevticheskoj himii. 2015;7:16-20. Russian.
3. Lezhava DI, Streljaeva AV, Sologova SS, Kuznecov RM. Farmakognosticheskoe izuchenie kory greckogo oreha i nastojki, poluchennoj iz kory greckogo oreha [Pharmacognostic study of walnut bark and tincture obtained from walnut bark]. V sbornike: Aktual'nye voprosy farmacii, farmakologii i klinicheskoj
farmakologii. Sbomik materialov vserossijskoj nauchno-prakticheskoj konferencii, posvjashhennoj 20-letiju farmacevticheskogo fak-ta DGMU. Mahachkala; 2020. Russian.
4. Litvinenko AA, Dajronas ZhV, Zhilina OM. Farmakognosticheskoe issledovanie oreha greckogo cvetkov [Pharmacognostic study of walnut flowers]. V sbornike: Razrabotka, issledovanie i marketing novoj farmacevticheskoj produkcii. Sbornik nauchnyh trudov. Pjatigorsk; 2020. Russian.
5. Litvinenko AA, Mykoc LP, Zhilina OM, Stepanova NN. Izuchenie adsorbcionnyh svojstv prirodnyh sorbentov, poluchennyh iz oreha greckogo (Juglans Regia l.) [Study of the adsorption properties of natural sorbents obtained from walnut (Juglans Regia L.)]. V sbornike: Belikovskie chtenija. Materialy VIII Vserossijskoj nauchno-prakticheskoj konferencii. Pjatigorsk: Pjatigorskij mediko-farmacevticheskij institut -filial FGBOU VO VolgGMU Minzdrava Rossii; 2020. Russian.
6. Malysheva ZG. Meliorativnaja sposobnost' nasazhdenij oreha greckogo i oreha chernogo akkumulirovat' tjazhelye metally v nadzemnoj fitomasse [Meliorative ability of walnut and black walnut plantings to accumulate heavy metals in aboveground phytomass]. Politematicheskij setevoj jelektronnyj nauchnyj zhurnal Kubanskogo gosudarstvennogo agrarnogo universiteta. 2015;106:151-61. Russian.
7. Platonov VV, Khadartsev AA, Volochaeva MV, Datieva FS, Dunaeva IV. Adsorbcionnaja zhidkostnaja hromatografija n-geksanovogo jeljuata jetanol'nogo jekstrakta zeljonogo greckogo oreha i ego list'ev (Juglas Regia L., semejstvo orehovye - Juglandaceae) (soobshhenie I) [Adsorption liquid chromatography of n-hexane eluate of ethanol extract of green walnut and its leaves (Juglas Regia L., Nut Family - Juglandaceae) (Report I)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2021 [cited 2021 Apr 13];2 [about 19 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-2/3-3.pdf. DOI: 10.24412/2075-4094-2021-2-3-3
8. Platonov VV, Hadarcev AA, Dunaeva IV, Suhih GT, Volochaeva MV. Hromato-mass-spektrometrija jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov i list'ev (Iuglans regia L., semejstvo orehovye - Iuglandaceae) [Chromato-mass spectrometry of ethanol extract of green walnuts and leaves (Iuglans regia L., nut family-Iuglandaceae)]. Vestnik novyh medicinskih tehnologij. Jelektronnoe izdanie. 2020 [cited 2020 Jul 22];4 [about 22 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2020-4/3-1.pdf. DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16596
9. Streljaeva AV, Lezhava DI, Luferov AN, Kartashova NV, Kuznecov RM, Poddubikov AV, Sidorov NG. Standartizacija nastojki matrichnoj gomeopaticheskoj iz plodov greckogo oreha v stadii molochno-voskovoj zrelosti [Standardization of matrix homeopathic tincture from walnut fruits at the stage of milk-wax maturity]. V sbornike: Gomeopaticheskij ezhegodnik - 2019. Sbornik materialov XXIX nauchno-prakticheskoj konferencii. Moscow; 2019. Russian.
10. Sukhikh GT, Datieva FS, Platonov VV, Volochaeva MV, Dunaev VA. Absorbcionnaja zhidkostnaja hromatografija toluol'nogo jeljuata jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov+list'ja (Juglans regia l., semejstvo orehovye Juglandaceae) (soobshhenie II) [Absorption Liquid chromatography of toluene elute ethanol green walnut extract + leaves (Juglans Regia l., Juglandaceae nut family) (report II)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2021 [cited 2021 Jun 07];3 [about 23 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-3/3-5.pdf. DOI: 10.24412/2075-4094-2021-3-3-5
11. Khadartsev AA, Sukhikh GT, Platonov VV, Volochaeva MV, Dunaev VA, Datieva FS. Adsorbtsionnaya zhidkostnaya khromatografiya khloroformnogo elyuata etanol'nogo ekstrakta zelenykh gretskikh orekhov+list'ya (Juglans Regia L., semeystvo orekhovye - Juglan-dacere) (soobshchenie III) [Adsorption liquid chromatography of the chloroform eluate of ethanol extract of green walnces nuts + leaves (juglans regia L., family nut - juglandacere) (Report III)]. Journal of New Medical Technologies. 2021;2:93-96. DOI: 10.24412/1609-2163-2021-2-93-96. Russian.
12. Chu Je, De Vita-mladshij V. Himioterapija zlokachestvennyh novoobrazovanij [Chemotherapy of malignant tumors]. Per. s angl. Moscow: «Praktika»; 2009. Russian.
13. Naumova NL, Kameneva KS, Shevieva KV. About the possibility of modifying the recipe of "fitness"
buckwheat bread by using walnut flour. Sovremennaja nauka i innovacii. 2020;2(30):66-72._
Библиографическая ссылка:
Хадарцев А.А., Платонов В.В., Сухих Г.Т., Волочаева М.В., Дунаев В.А., Яркова Т.А., Датиева Ф.С. Адсорбционная жидкостная хроматография ацетонового элюата нерастворимого в ацетоне этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья (Juglans regia l., семейство ореховые - Juglandaceae) (сообщение V) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2021. №4. Публикация 3-5. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-4/3-5.pdf (дата обращения: 26.07.2021). DOI: 10.24412/2075-4094-2021-4-3-5* Bibliographic reference:
Khadartsev AA, Platonov VV, Sukhikh GT, Volochaeva MV, Dunaev VA, Yarkova TA, Datieva FS. Adsorbcionnaja zhidkostnaja hromatografija acetonovogo jeljuata nerastvorimogo v acetone jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov+listja (Juglans regia l., semejstvo orehovye - Juglandaceae) (soobshhenie V) [Adsorption liquid chromatography of acetone eluate acetone-insolved ethanol extract of green walnish nuts + leaves (Juglans regia L., nut family - Juglandaceae) (report V)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2021 [cited 2021 July 26];4 [about 13 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-4/3-5.pdf. DOI: 10.24412/2075-4094-2021-4-3-5 * номера страниц смотреть после выхода полной версии журнала: URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-4/e2021-4.pdf
