Научная статья на тему '2-meti̇lhepten-6-i̇n-3-ol-2 əsasinda eni̇nləri̇n SİNTEZİ'

2-meti̇lhepten-6-i̇n-3-ol-2 əsasinda eni̇nləri̇n SİNTEZİ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

CC BY
57
16
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Журнал
Azerbaijan Chemical Journal
Область наук
Ключевые слова
2-metilhepten-6-in-3-ol-2 / heksaxlortsiklopentadien / 5 / 5-dimetoksitetraxlortsiklopentadien / p-ksilol / dien sintezi / endo-addukt / 2-methyl-heptene-6-yn-3-ol-2 / hexachlorocyclopentadiene / 5 / 5-dimethoxytetrachlorocyclopen- tadiene / p-xylol / diene synthesis / endo-adduct

Аннотация научной статьи по химическим наукам, автор научной работы — M. H. Valiyev, S. N. Allahverdiyeva, S S. Həsənova, A. F. Quliyeva

2-Metilhepten-6-in-3-ol-2 və onun bəzi funksionaləvəzli törəmələrinin heksaxlorvə 5,5dimetoksi-tetraxlortsiklopentadienlə p-ksilol mühitində 125–1300C temperaturda dien sintezi reaksiyası tədqiq edilmişdir. Göstərilmişdir ki, reaksiya sondakı ikiqat rabitənin hesabına, endo-adduktların əmələgəlməsi ilə baş verir. Çıxım 80–90% təşkil edir.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

SYNTHESIS OF ENYNES ON THE BASIS OF 2-METHYL-HEPTENE-6-YN-3-OL-2

The diene synthesis reaction of 2-methyl-heptene-6-yn-3-ol-2 and its some functionally substituted derivatives with hexachloroand 5,5-dimetoxytetrachlorcyclopentadienes in a medium of p-xylol at 125– 130°C has been investigated. It has been shown that the reaction proceeds due to end double bond with formation of endo-adducts. A yield is 80–90%.

Текст научной работы на тему «2-meti̇lhepten-6-i̇n-3-ol-2 əsasinda eni̇nləri̇n SİNTEZİ»

AZ9RBAYCAN KÍMYA JURNALI № 4 2014

41

UOT547.36.37.458 82.339 2.1 13

2-METÍLHEPTEN-6-ÍN-3-OL-2 9SASINDA ENÍNL9RÍN SÍNTEZÍ

9.M.Qaramanov, M.H.Valiyev, |S.N.Allahverdiyeva, S.S.Hasanova, A.F.Quliyeva

Azdrbaycan Milli EA Polimer Materiallari institutu

[email protected]

Redaksiyaya daxil olmu§dur 24.02.2014

2-Metilhepten-6-in-3-ol-2 va onun bazi funksionalavazli töramalarinin heksaxlor- va 5,5-dimetoksi-tetraxlortsiklopentadienla p-ksilol mühitinda 125-1300C temperaturda dien sintezi reaksiyasi tadqiq edilmi§dir. Göstarilmi§dir ki, reaksiya sondaki ikiqat rabitanin hesabina, endo-adduktlarin amalagalmasi ila ba§ verir. £ixim 80-90% ta§kil edir.

Agar sözfor: 2-metilhepten-6-in-3-ol-2, heksaxlortsiklopentadien, 5,5-dimetoksitetraxlor-tsiklopentadien, p-ksilol, dien sintezi, endo-addukt.

övvallki i§larda heksen-5-in-2-ol-1 asasinda funksionalavazli eninlar sintez edilmi§ va onlarin bazi xassalari öyranilmi§dir [1-5].

Hazirki i§in maqsadi 2-metilhepten-6-in-3-ol-2 (MO) CH2=CHCH2C^CC(CH3)2OH (I) va onun töramalari asasinada yüksak 9iximla polixlortsiklopentadienlarin sintezi va onlarin tamiz halda kolonkali xromatoqrafiya metodu ila ayrilmasindan ibaratdir. Bu maqsadla, MO-nun sirka anhidiridi, etilenoksid, epixloridin, akrilonitril va ortoborat tur§usu ila qar§iliqli tasirindan, uygun olaraq onun asetati CH2=CHCH2C^CC(CH3)2OCOCH3 (II), ß-oksietanolu CH2=CHCH2C^CC(CH3)OCH-CH2OH (III), xlorhidrini CH2=CHCH2C=CC(CH3)2OCH2CH(OH)CH2Cl (IV), nitrili CH2=CH-CH2C=CC(CH3)2CH2CH2CN (V) va borati [CH2=CHCH2C^CC(CH3)2O]3B (VI) sintez edilmi§ va onlarin bazi xassalari tadqiq edilmi§dir.

Malum olmu§dur ki, xlorhidrinin IV efir mühitinda kalium qalavisinin i§tiraki ila qar§iliqli tasiri reaksiyasi, a§agidaki sxem üzra, iki istiqamatda ba§ verir:

+ KOH /°\

- CH2=CHCH2C = CC(CH3)2OCH2CH_CH2

IV

-HCl

VII

+ KOH _ _ ________ ч _

CH2=CH_CH=C= CC(CH3)2OCH2CH_CH2

-HCl

VIII

Epoksi-1,4-eninin VII [1] alinmasi 4-60C temperaturda (10-120C temperaturda cüzi miq-darda VIII birla§masinin alinmasi mü§ahida olunur) 3 saat müddatinda, epoksi-1,3,4-trienin VIII [6] alinmasi isa 34-380C temperaturda 7 saat müddatinda ba§ verir (§akil 1). Naziktabaqali xromatoqrafik (NTX) analiz göstaricilarina [Rf - 0.62 (benzol:efir - 5:1)] göra fardi epoksieninin VII ÍQ spektrinda 3065 va 1250 sm-1-da epoksid qrupu, 3090, 3020 va 1640 sm-1-da CH2=CH, 2250 sm-1-da C=C va 1100 sm-1-da C-O-C ücün xarakterik olan udma zolaqlari mövcuddur. Spektrda 1940-1970 sm-1 sahasinda C=C=C rabitasi ü9ün xarakterik olan udma zolagi a§kar edilmir. Fardi [Rf - 0.60 (benzol:efir - 5:1)] epoksitrienin VIII ÍQ spektrinda 3060 va 1260 sm-1 -da epoksid qrupu, 3095 va 1620 sm-1-da CH2=CH, 1945 sm-1-da C=C=C ü9ün xarakterik olan udma zolaqlari mövcuddur, 2260-2190 sm-1sahasinda isa C=C rabitasi ü9ün xarakterik olan udma zolagi a§kar edilmir.

42

2-МЕтНЕРТЕ^6-1^3^-2 ЭSASГNDA ENiNLЭRiN SiNTEZi

о4 св'

в

У. сЗ

3

т

50

-4-

3000

2600

2200 1900

1500

1100

700 V, вш-1

§экП 1. 1-(2-Metilheptatrien-3,4,6-iloksi)-2,3-epoksipropaшn VШ iQ spektri.

1,4-Enin spirtinin III akrilonitrillэ vэ epixlorhidrinlэ reaksiyaslndan иу^ип ЫИ^та^, а§а^ак1 sxem uzrэ, sintez edilmi§dir:

+ СИ2=СИСЫ

ЯОСН2СН2ОН ■ III

ЯОСН2СН2ОСН2СН2СН IX

/О\

+ СН2_СНСНС1

ЯОСН2СН2ОСН2СН(ОН)СНгС1 X

Я=СН2=СНСН2С = СС(СН3)2

Xlorhidrin X КОН ^йгаЬ ilэ efir muЫtindэ 4-6 С temperaturda 3 saat muddэtindэ иу^ип

/О\

epoksi-1,4-eninэ СН2=СНСН2С = С С(СН3)2ОСН2СН2ОСН2СН- СН2 XI 9evrilir. Sintez edilmi§ fэrdi [Я/- 0.70 (benzol:efir - 5:1)] oksiraIзln XI iQ spektrindэ CH2=CH (3090, 1640 sm-1), С=С (2240 sm-1), C-O-C (1190, 1160 sm-1) qruplarl vэ oksiran halqasl (3065, 1250 sm-1) й^ш xarakterik olan udma zolaqlarl m6vcuddur. Spektrdэ 1940-1970 sm-1 sahэsindэ allen rabitэsi ц9ЦП xarakterik olan udma zolagl a§kar edilmir (§эШ 2).

3000

2600

2200

1900

1500

1100

700 У.зпг1

§экП 2. 6,6-Dimetil-7,10-dioksa-12,13-epoksitridesen-1-in-4-un XI iQ spektri.

MO vэ опип t6rэmэlэri эsasmda bitsiklik ЪЫэ^тэЬпп almmasl (§эШ 3), heksaxlor (HX)- vэ 5,5-dimetoksitetraxlortsiklopentadienlэ (DMTXTPD) ^-ksilolda hidroxinon ^йгак1 ilэ 125—1300С temperaturda 20 saat muddэtmdэ оп1апп dien sintezi reaksiyasma сэ1Ь о1ипта1ап ilэ tэmin edilmi§diп

X

X

ШСН2С=СС(СН3)2ОЯ. с

сн.

СН2С=СС(СН3)2ОК Х11-ХХ1Х

И=Н, Х=С1 (XII), ОСН3 (XIII); Я=СОСН3, Х=С1 (XIV), ОСН3 (XV); Я=СН2СН2ОН, Х=С1 (XVI), ОСН3 (XVII); Я=СН2СН2СК, Х=С1 (XVIII), ОСН3 (XIX);

А

Я=СН2СН(ОН)СН2С1, Х=С1 (XX), ОСН3 (XXI); К=СН2СН- СН2, Х=С1 (XXII), ОСН (XXIII); Я=СН2СН2ОСН2СН2СК, Х=С1 (XXIV), ОСН3 (XXV);

Я=СН2СН2ОСН2СН(ОН)СН2С1, Х=С1 (XXVI), ОСН3 (XXVII);

А

Я=СН2СН2ОСН2СН- СН2 , Х=С1 (XXVIII), ОСН3 (XXIX).

+

-СНг

г

У

-сн,

не\ о Нспао

-С(СН3)2-

§экИ 3. 1,2,3,4,7,7-Heksaxlor-5-(4-metil-4 -asetoksipentin-2 -il)bitsiklo [2.2.1] hepten-2-nin XIV КЫЯ 1H spektri.

1 8, т.Ь.

Yuksэk ^хтк tэmiz mэhsullaпn almmasma ко1опка11 xromatoqrafiya metodundan

istifadэ olunmaqla nail olunmu§dur

Sintez edilmi§ adduktlaпn XП-XXIX strukturlaпш muэyyэn etmэk ифип onlaпn iQ vэ

NMR 1H spektrlэri tэdqiq edilmi§dir ВеЬ ki, NTX g6stэricilэrinэ g6rэ fэrdi - 0.80) adduktun

1 1

XII iQ spektrindэ CH2=CH qrupu ифип udma zolaqlaп 3000-3100 sm- -dэ vэ 1640-1670 sm- -dэ m6vcud deyildir, 2250 sm-1-dэ С=С, 1755 sm-1-dэ C=O vэ 1610 sm-1-dэ C=C (bitsikldэki) ифип xarakterik udma zolaqlaп a§kar оЫпш (cэdvэl). NMR 1H spektrindэ (§эШ 3) isэ xarakterik

44

2-METiLHEPTEN-6-IN-3-OL-2 9SASINDA ENiNL9RiN SiNTEZi

qruplarin a§agidaki kimyavi yerdayi§malarinin qiymatlari mu§ahida olunur, 5. m.h.: 1.30, (6H, c, -C(CHs)2, 1.66 (H, H6e„do, J=12 Hs), 1.85 (H, H6efeo, J=1.50 Hs, J= 10.61 Hs, J=16.70 Hs), 2.06 (3H, c, -CH3), 2.51 (2H, m, -CH2C=C-) va 2.80 (H, H5efeo) . H6^, H^, H5ekzo vaziyyatindaki protonlarin gostaricilarina va spin-spin qar§iliqli tasir sabitlarinin qiymatlari asasinda [8] naticaya galmak olar ki, avazlayici endo vaziyyatda yerla§ir.

TecRUBi Hisse

Maddalarin iQ spektrlari "UR-20" spektrometrinda 9ixarilmi§dir [7]. NMR 1H spektrlari "Bruker WM-250" (250 MHs) va "Tesla BS-487" (80 MHs) spektrometrlarinda uygun olaraq xloroformda (daxili standart - HMDS) va karbon-4-xloridda (daxili standart - HMDS) alinmi§dir [8]. Sintez edilmi§ maddalarin tamizliyi NTX (Silufol plastinkasi UV-254, elyuent -benzol:efir - 3:1, a§karlayici - yod buxarlari) komayi ila yoxlanilmi§dir.

Tamizlanmi§ DMTXTPD [9] metodikasi uzra alinmi§dir: Tqay - 107-1100C/1.47 kPa, n 2°-1.5260, d 2° -1.4991.

Dien sintezinda istifada olunmu§ 1,4-eninlarin sabitlari: I - Tqay - 70-710C/1.60 kPa, n2 -1.4596, d2° - 0.8997, 9mm - 66%; II - Tqay - 76-780C/0.933 kPa, n2°-1.4492, d2°-0.9228, 9i-xim - 82%; III - Tqay - 68-690C/0.067 kPa, n2°- 1.4658, d2°- 0.9432, 9mm - 50%; IV - Tqay -97-980C/0.133 kPa, n2°-1.4780, d2°- 1.0436, 9mm - 77.8%; V - Tqay - 820C/0.067 kPa, n2°-1.4650, d 2° - 0.9536. 9ixim - 90.6%; VII - Tqay - 90-920C/0.266 kPa, n 2° - 1.4682, d 2° - 0.9556, 9ixim - 83%; IX - 122-1230C/0.067 kPa, n2°- 1.4656, d2°- 0.9684, 9mm - 89.5%; X - Tqay -124-1250C/0.067 kPa, n2°-1.4770, d2°-1.0035, 9mm - 77.2%; XI - Tqay - 107-108°C/0.067 kPa, n2°-1.4742, d2°- 0.9898, 9mm - 81.6%.

20 q (0.16 mol) MO-nun 100 ml benzolda mahlulu 2.4 q (0.04 mol) ortoborat tur§usu ila 12 saat muddatinda qaynadilir; ayrilan su fasilasiz olaraq azeotrop §aklinda kanarla§dirilir. Benzol qovulduqdan sonra vakuumda takrar qovulmaqla 23.8 q (90.8%) iris-[1-metilhepten-6-in-3-il]borat VI ayrilir. Tqay - 153-1550C/0.067 kPa, n2°- 1.4660, d2°- 0.9095.

30 ml efirda 15.2 q (0.07 mol) xlorhidrinin IV mahluluna qari§dirmaq va soyutmaqla (4-60C temperaturda) xirdalanmi§ 11.8 q (0.21 mol) KOH alava edilir. Reaksiya kutlasi hamin temperaturda daha 2 saat muddatinda qari§dirilir. Adi qayda ila i§lanilmadan va halledicini qovduqdan sonra vakuumda yenidan qovulmaqla 10.4 q (83%) VII ayrilr. Analoji usulla X-dan XI alinir.

30 ml efirda11.8 q (0.21 mol) xirdalanmi§ KOH uzarina qari§dirilmaqla 15.2 q (0.07 mol) 10 ml efirda hall edilmi§ IV alava edilir. Reaksiya qari§igi daha 7 saat muddatinda 34-380C temperaturda qari§dirilir. Adi qayda ila i§lanilmadan va halledici qovulduqdan sonra vakuumda takrar qovulmaqla 10.4 q (82.9%) VIII ayrilir. Tqay - 78.30C/0.133 kPa, n 2° - 1.4960, d2° -0.9551.

1.24 q (0.01 mol) MO va 2.72 q (0.01 mol) HXTPD-nin qari§igi 0.01 q hidroxinonun i§tiraki ila 10 ml p-ksilol muhitinda 20 saat muddatinda 125-1300C temperaturda qari§dirilir. Sonra reaksiya qari§igi soyudulur, halledici va reaksiyaya daxil olmami§ ilkin komponentlar vakuumda qovulur. Kolonkali (kolonkanin uzunlugu 400 mm, diametri 21 mm, 1 q maddaya 100 q adsorbent, adsorbent Al2O3 Brokmana gora II, neytral, elyuent - benzol:efir=5:1, a§karlayici -yod buxari) preparativ xromatoqrafiya metodu ila 3.48 q (88%) tamizlanmi§ addukt XII alinir. Analoji metodla XIII-XXIX alinmi§dir (cadval).

Sintez edi1mis Ь1г1о5то!ог1 п sabitlэri УЭ analizi

"5о 1 % Й г/> СО т 7,ау0С (0.067 кРа) п 20 й 4 0 £тт, % МКВ Я? Бгайо-Югши1 Tapl1ml§/HesaЫanml§, % iQ spek1г, sm-1

1ар11-т1§ Ие8аЬ-1апт1§ С Н N С1

XII 170 раг^а1. 1.5438 1.4530 87.9 86.22 86.66 0.80 С13Н12ОС16 30.42 30.33 3.13 3.05 - 53.42 53.59 3380 (ОН), 2240 (С=С), 1610 (С=С), 770 (С-С1)

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

XIII 170 раг^а1. 1.5165 1.3095 85.5 89.57 89.85 0.74 С15Н18О3С14 46.49 46.42 4.59 4.67 - 36.49 36.54 3385 (ОН), 2240 (С=С), 1610 (С=С), 780 (С-С1)

XIV 172 1.5360 1.4286 90.6 95.81 96.02 0.76 С15Н14О2С16 40. 98 41.07 3.12 3.21 - 48.35 48.46 2250 (С=С), 1760 (С=О), 1610 (С=С), 780 (С-С1)

XV 169 1.5180 1.3184 88.9 98.86 99.22 0.75 С17Н20О4С14 47.55 47.47 4.76 4.69 - 32.88 32.98 2250 (С=С), 1755 (С=О), 1610 (С=С), 770 (С-С1)

XVI 178 раг^а1. 1.5562 1.4560 80.5 97.41 97.74 0.80 С15Н16О2С16 40.94 40.85 3.60 3.66 - 48.15 48.23 3470 (ОН), 2250 (С=С), 1610 (С=С), 775 (С-С1)

XVII 182 раг^а1. 1.5307 1.3328 82.8 100.26 100.93 0.82 С17Н22О4С14 47.32 47.25 5.21 5.13 - 32.70 32.81 3475 (ОН), 2245 (С=С), 1605 (С=С)

XVIII 185 раг^а1. 1.5445 1.4087 90.4 100.92 100.65 0.82 С16И15ОКС16 42.62 42.70 3.29 3.36 3.19 3.11 47.33 47.27 2260 (С=№), 1610 (С=С), 779 (С-С1)

XIX 180 раг^а1. 1.5296 1.3191 89.8 103.25 103.85 0.84 Сл^о, 48.87 49.00 4.88 4.80 3.12 3.17 32.25 32.14 2260 (С=№), 1610 (С=С), 770 (С-С1)

XX 210 раг^а1. 1.5280 1.4101 85.0 106.88 107.22 0.80 С16Н17О2С17 39.18 3.38 - 50.78 3460 (ОН), 2250 (С=С), 1610 (С=С), 780 (С-С1)

39.26 3.50 50.70

XXI 200 раг^а1. 1.5096 1.2972 84.7 110.75 110.42 0.82 С18Н23О4С15 45.07 44.98 4.92 4.82 - 36.79 36.88 3465 (ОН), 2250 (С=С), 1605 (С=С), 775 (С-С1)

XXII 192 раг^а1. 1.5408 1.4096 80.9 100.98 100.59 0.81 С16Н16О2С16 42.49 42.42 3.63 3.56 - 46.84 46.96 2250 (С=С), 1610 (С=С), 1260 (ерок8.), 775 (С-С1)

XXIII 188 раг^а1. 1.5180 1.3035 84.5 103.25 103.77 0.80 С18Н22О4С14 48.74 48.67 5.05 4.99 - 32.02 31.93 2250 (С=С), 1605 (С=С), 1255 (ерок^), 770 (С-С1)

XXIV 205 раг^а1. 1.5310 1.4761 86.0 111.90 111.73 0.83 С18И19О2КС1б 43.68 43.76 3.94 3.88 2.75 2.83 43.16 43.05 2260 (С=№), 1610 (С=С), 780 (С-С1)

XXV 196 раг^а1. 1.5175 1.2781 88.4 114.73 114.93 0.82 С20И25О4КС14 49.42 49.51 5.22 5.19 2.96 2.89 29.35 29.23 2260 (С=№), 1610 (С=С), 775 (С-С1)

XXVI 194 раг^а1. 1.5390 1.4191 85.8 117.79 118.30 0.88 С18Н21О3С17 40.59 40.52 3.90 3.97 - 46.60 46.51 3450 (ОН), 2255 (С=С), 1610 (С=С), 765 (С-С1)

XXVII 195 раг^а1. 1.5160 1.3020 85.5 121.17 121.50 0.90 С20Н27О5С15 45.69 45.78 5.24 5.19 - 33.87 33.78 3470 (ОН), 2250 (С=С), 1610 (С=С), 770 (С-С1)

XXVIII 213 раг^а1. 1.5370 1.3970 80.7 111.12 111.67 0.85 С18Н20О3С16 43.40 43.49 3.97 4.06 - 42.70 42.79 2250 (С=С), 1610 (С=С), 1260 (ерок8.), 770 (С-С1)

XXIX 210 раг^а1. 1.5190 1.3035 81.6 115.31 114.87 0.86 С20Н26О5С14 49.29 49.20 5.42 5.37 - 29.15 29.04 2245 (С=С), 1610 (С=С), 1255 (ерок8.), 775 (С-С1)

Qeyd: рагса1. - paгQa1anmaq1a vэ уа рагда1атг.

46

2-METiLHEPTEN-6-iN-3-OL-2 9SASINDA ENiNL9RIN SiNTEZi

0D0BiYYAT SiYAHISI

1. Велиев М.Г., Гараманов А.М., Гусейнов М.М. // Докл. АН Азерб. ССР. 1986. № 2. С.39-44.

2. Велиев М.Г., Гараманов А.М., Аскеров О.В. и др. //Докл. АН Азерб.ССР. 1986. № 6. С. 32-36.

3. Veliev M.G., Guseinov M.M., Garamanov A.M. et al. // Synthesis. 1983. № 3. P. 205-206.

4. Гараманов А.М., Велиев М.Г., Гасанова С.С. и др. // Азерб. хим. журн. 2013. № 1. С. 36-41.

5. Qaramanov 3.M.//Akad. A.A.3fandiyevin 75 illik yubileyina hasr olunmu§ Resp. Elmi Konf. Sumqayit, Azarbaycan. 27-28 iyun 2013. S. 39-41.

6. А.с. 1018385 СССР.

7. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных модекул. М.: Мир, 1971. 186 с.

8. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 541с.

9. Исмаилов С.А.// Журн. орган. химии. 1986. Т. 22. № 9. С. 2010-2011.

СИНТЕЗ ЕНИНОВ НА ОСНОВЕ 2-МЕТИЛГЕПТЕН-6-ИН-3-ОЛ-2-А

А.М.Гараманов, |М.Г.Велиев, С.Н.Аллахвердиева, С.С.Гасанова, А.Ф,Гулиева

Исследована реакция диенового синтеза 2-метилгептен-6-ин-3-ол-2-а и его некоторых функционально-замещенных производных с гексахлор- и 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиенами в среде р-ксилола при 125-1300С. Показано, что реакция протекает за счет концевой двойной связи с образованием эндо-аддуктов. Выход составляет 80-90%.

Ключевые слова: 2-метилгептен-6-ин-3-ол-2, гексахлорциклопентадиен, 5,5-диметокситетра-хлорциклопентадиен, p-ксилол, диеновый синтез, эндо-аддукт.

SYNTHESIS OF ENYNES ON THE BASIS OF 2-METHYL-HEPTENE-6-YN-3-OL-2

A.M.Garamanov, M.G.Veliev, S.N.Allakhverdieva, S.S.Hasanova, A.F.Gulieva

The diene synthesis reaction of 2-methyl-heptene-6-yn-3-ol-2 and its some functionally substituted derivatives with hexachloro- and 5,5-dimetoxytetrachlorcyclopentadienes in a medium of p-xylol at 125-130°C has been investigated. It has been shown that the reaction proceeds due to end double bond with formation of endo-adducts. A yield is 80-90%.

Keywords: 2-methyl-heptene-6-yn-3-ol-2, hexachlorocyclopentadiene, 5,5-dimethoxytetrachlorocyclopen-tadiene, p-xylol, diene synthesis, endo-adduct.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.