2-АМИНОТИАЗОЛ ТУЫНДЫЛАРЫНА НЕГІЗДЕЛГЕН ЖАҢА АЗО БОЯҒЫШТАР Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 547.789.76

2-АМИНОТИАЗОЛ ТУЫНДЫЛАРЫНА НЕГ1ЗДЕЛГЕН ЖАЦА АЗО

БОЯГЫШТАР

САЛЬКЕЕВА ЛЯЗАТ КАРИШОВНА

химия гылымдарыныц докторы, профессор, Е.А.Бекетов атындагы Караганды

университетi, Караганды, ^азакстан

ЖОРТАРОВА АЙГУЛ АМАНБЕКОВНА

РЬВ-студент, Е.А.Бекетов атындагы Караганды университетi, Караганды, ^азакстан

ТОЦТАРБАЙ ГСЛЖАУЬАР АСЫЛБЕКЦЫЗЫ

магистрант, Е.А.Бекетов атындагы Караганды университетi, Караганды, ^азакстан

БЕКТУРГАНОВ БАГЛАН ЕРПОЛАТОВИЧ

магистрант, Е.А.Бекетов атындагы Караганды университет^ Караганды, ^азакстан

АГАРКОВА СОФИЯ НИКОЛАЕВНА

магистрант, Е.А.Бекетов атындагы Караганды университет^ Караганды, ^азакстан

Аннотация: Бул мацалада 2-аминотиазол туындылары нег1зшде жаца азо боягыштарды синтездеу жэне олардыц цурылымдыц цасиеттерт зерттеу царастырылады. Бул боягыштар внд1р1с, фармацевтика, эЫресе биологиялыц белсенд1 заттар ретшде мацыздырвл атцарады. Синтез процестде p-аминобензой цышцылыныц натрий тузы мен 2-амино-5-нитротиазол цолданылган. Алынган цосылыстардыц цурылымы мен цасиеттерг инфрацызыл (ИК) спектроскопия эдш арцылы тексерглдг, бул олардыц химиялыц цурылымын растауга мYмкiндiк берд1. Зерттеу барысында боягыштардыц биологиялыц белсендштне болжам жасалып, олардыц бактерияга царсы, паразитке царсы, антицабыну жэне басца да фармакологиялыц белсендiлiктерi аныцталды. PASS online багдарламасы арцылы ЖYргiзiлген биопредикция синтезделген цосылыстардыц элеуеттi медициналыц цолданылу мYмкiндiктерiн аныцтауга мYмкiндiк бердi. Бул зерттеу химия мен медицина саласында биологиялыц белсендi цосылыстардыц синтезi мен тшмдштн арттыруга Yлес цосады.

ЮлттЫ свздер: Азо боягыштар, 2-аминотиазол туындылары, биологиялыц белсендшк, PASS online, Инфрацызыл спектроскопия.

^урылымында гетероциклдi фрагмент бар азо боягыштары токыма, кагаз, бояу жэне лак сиякты салаларда эртYрлi колданылатын химиялык заттардыц мацызды класы болып табылады. Олар сондай-ак фармацевтика енеркэабшде фармацевтикалык препараттарга косылатын боягыш заттар ретшде биологиялык белсендi заттар ретшде колданылады [1-3].Бул жумыстыц максаты потенциалды биологиялык белсендшп бар бiркатар триазолилдi Азо косылыстарын синтездеу болды. 4-((2-аминотиазол-5-ил)диазенил) натрий бензоатыныц (1) синтез схемасы 1-суретте керсетшгенДосылыстыц шыгымы (1) 80% курады, мп = 1600С(ыдырауымен). ^осылыстыц Щ спектрi (1), v, см-1: 3474, 3431 (NH2), 3086 (C-H хош иiстi сакина), 1795 (C=O), 1666 (C=C), 1512 (-N=N-), 1475 (C=N).

1-сурет. Синтезофазо косылысыныц схемасы (1)

Диазоний тузы (2) р-аминобензой кышкылыныц натрий тузыныц туз кышкылындагы натрий нитритiмен эрекеттесуi аркылы алынды. Содан кейiн ол 2 - амин-5-нитротиазолмен (3) Азо-косылыс реакциясында колданылды 4-(3-(3-(5-нитротиазол-2-ил) триаз-1 ен-1-ил) натрий бензоаты (4). Синтез схемасы Yшiн 4-(3-(3-(5- нитротиазол-2-ил) триаз-1-ен-1-ил) натрий бензоаты (4) 2-суретте кeрсетiлген. ^осылыстыц (4) шыгымы 80%, ал мп=1700С курады. косылыстыц Щ спектрi (4), V, см-1: 3433 (Ш), 1593 (-К=К-), 1400 (C=N), 3090 ^-Н хош иiстi сакиналар), 1760 (С=0).

Эдебиет кeздерi тиазол сакинасыныц 5-шi позициясы, ец алдымен, электрофильдi шабуылга бейiм екенiн кeрсетедi [4]. 2-амин-5-нитротиазол жагдайында нитро тобы осы позицияны алады, бул амин тобына шабуыл жасауга мYмкiндiк бередi.

2-сурет. 4-(3-(5-нитротиазол-2-ил)триаз-1-эн-1-йл)натрий бензоатыньщ (4)синтезшщ

Схемасы

^урамында тиазолил бар Азо боягыштарын алу бойынша зерттеулердi жалгастыра отырып, бiз 4-((2-амин-4-фенилтиазол-5-ил)диазенил)натрий бензоаты (5) жэне 4-((2-амин-4-(4-бромфенил)тиазол-5-ил)диазенил)натрий бензоаты (6) 3-суретте кeрсетiлгендей. И^ спектроскопиясы синтезделген Азо боягыштардьщ курылымын растады (5, 6).

3-сурет. Азокосылыстар синтезшщ схемасы (5, 6) 2-аминотиазолдьщ жэне оныц туындыларыныц синтетикалык мYмкiндiктерiн одан эрi зерттеу Yшiн диазокосылыстар ретiнде 2-аминотиазол туындыларын пайдалана отырып, диазоттау жэне азокосылу реакциялары жYргiзiлдi. 4-суретте 2-гидрокси-5- (тиазол-2-ил-диазенил) натрий бензоатыныц (7) синтезi керсетшген. 2-гидрокси-5-(тиазол-2-ил -диазенил)натрий бензоатыныц курылымы И^ спектроскопиясымен расталды косылыс 85% жэне мп=1750С (ыдырауымен) шыгымдылыгымен синтезделдь ^осылыстыц И^ спектрi (7) v, см-1: 3291 (OH), 3091 (C-H (хош иiстi сакиналар), 1772 (C=O), 1535 (- N=N) шыцдарын керсетп. -) жэне 1473 (C=N).

4-сурет. Натрий 2-гидрокси-5-(тиазол-2-илдиазенил)бензоатын синтездеу схемасы (7)

2-гидрокси-5-((5-нитротиазол-2-йл)диазенил)натрий бензоатыныц (8) синтезiнiц схемасы 5-суретте кeрсетiлген. Энiмдiлiк 86% курады; mp = 1760C (ыдырауымен). ^осылыстыц Щ спектрi (8), v, см-1: 3287 (OH), 1527 (-N=N-), 1466 (C=N), 3091c-H (хош иiстi сакиналар), 1724 (C=O).

5-сурет. 2-гидрокси-5-((5-нитротиазол-2-йл)диазенил) натрий бензоатын синтездеу

схемасы (8)

5-((4-(4-бромофенил)тиазол-2-йл)диазенил)-2-гидроксибензоат натришнщ (9) синтезшщ схемасы 6-суретте керсетiлген. ^осылыстыц шыгымы (9) 75%, мп = 1700C (ыдырауымен) курады. ^осылыстыц ИК спектрi (9), v, см-1: 3263 (OH), 1516 (-N=N-), 1473 (c=N), 3082 C-H (хош иiстi сакиналар), 1798 (C=o), 775 (C-Br).

6 - сурет. 5-((4-(4-бромфенил)тиазол-2-ил)диазенил)-2 синтез натрий гидроксибензоаты схемасы- (9)

Жаца препаратты iздеу жэне эзiрлеу эркашан жогары материалдык шыгындармен жэне ыктимал жанама эсерлер мен уыттылыкка байланысты терiс нэтижелер каутмен байланысты. Зерттеудщ бастапкы кезецдершде фармакологиялык заттыц негiзгi жэне жанама эсерлершщ компьютерлш биопредикациясы зерттелетiн негiзгi курылымдарды тацдауды оцтайландыруга мYмкiндiк бередi жэне зерттеулер мен эзiрлемелердiц жалпы шыгындарын азайтады [5].

ОФ "Международный научно-исследовательский центр "Endless Light in Science"

Бастапкы курылымдарды жэне оларды химиялык модификациялау тэсшдерш тацдауды оцтайландыру максатында бiз PASS online багдарламалык eнiмiн колдана отырып, бастапкы жэне гипотетикалык косылыстардыц биопредикациясын жYргiздiк. Жалпы алганда, эртYрлi биологиялык белсендi курылымдардыц Yйлесуi нэтижесiнде азо косылыстары 2-аминотиазол негiзiндегi бастапкы туындыларга караганда айкын бактерияга карсы белсендшкке ие екенiн атап еткен жен. Осылайша, азо косылысы 4-((2 - аминотиазол-5-ил)диазенил)натрий бензоаты (1) азо бояуы ретiнде гана емес, сонымен катар жарага карсы, паразиттерге карсы жэне iсiкке карсы белсендiлiгi бар зат ретшде де кызыгушылык тудырады.. Сонымен катар, биопроспекция деректерi бойынша азо косылысы 2-гидрокси-5-((5-нитротиазол-2-йл)диазенил)натрий бензоаты (8) айкын антипаразитпк, туберкулезге карсы, кабынуга карсы, антигельминтикалык, фибринолитикалык жэне антипротозойлык белсендiлiкке ие.

1. Metzger, J.V., Vincent, E.J., Choutea, J., &Mille, G. (2018). Properties and Reactions of Thiazole. Chemistry of Heterocyclic Compounds.

2. Tomi, I.H.R., Al-Daraji, A.H.R., Al-Qaysi, R.R.T., Hasson, M M., &Al-Dulaimy, K.H.D. (2014). Synthesis, characterization and biological activities of some azo derivatives of aminothiadiazole derived from nicotinic and isonicotinic acids. Arab. J. Chem., 7, 687-694.

3. Zhao, R., Tan, C., Xie, Y., Gao, C., Liu, H., &Jiang, Y. (2011). One step synthesis of azo compounds from nitroaromatics and anilines. Tetrahedron Lett., 52, 3805-3809.

4. Юровская, М.А., Куркин, А.В., Лукашов, Н.В. (2017). Химия ароматических гетероциклических соединений. - М.: МГУ.

5. Глориозова Т.А., Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Поройков В.В. (2013). Тестирование компьютерной системы прогнозирования биологической активности PASS navy на образце новых химических соединений [Электронный ресурс]. Химико-фармацевтический. журнал. - Химико-фармацевтический. Журнал, 32(12), 33-39.

ПАИДАЛАНЫЛГАН ЭДЕБИЕТТЕР Т1З1М1