CC BY
55
ПРОБЛЕМЫ НЕФТЕДОБЫЧИ, НЕФТЕХИМИИ, НЕФТЕПЕРЕРАБОТКИ И ПРИМЕНЕНИЯ НЕФТЕПРОДУКТОВ
УДК 929
Р. З. Фахрутдинов, И. Н. Дияров ЗАСЛУЖЕННЫЙ ДЕЯТЕЛЬ НАУКИ И ТЕХНИКИ РЕСПУБЛИКИ ТАТАРСТАН, ДОКТОР ХИМИЧЕСКИХ НАУК, ПРОФЕССОР КОЗЛОВ ЛЕОНИД МИХАЙЛОВИЧ
Ключевые слова: заслуженный деятель, профессор, нитропарафины.
Приведена биография заслуженного деятеля науки, профессора Козлова Л.М., его научные интересы и вклад в развитие лаборатории нитропарафинов.
Keywords: Honored, professor, nitroparaffins.
Shows a biography of honored scientist, Professor L.M. Kozlov, his research interests and contributions to the development lab nitroparaffins.
Леонид Михайлович Козлов родился 18 июня 1911 года в деревне Малая Ельня Кстовской волости, Нижегородской губернии в рабочей семье. После окончания школы работал слесарем на Поволжском фанерном заводе в городе Зеленодольск, а затем на мыловаренном заводе имени М.Вахитова в городе Казань. Одновременно он учился в Казанском химико-технологическом институте. Окончил технологический факультет по специальности «Технология синтетического каучука». После завершения учебы был оставлен в аспирантуре. Через три года успешно защитил кандидатскую диссертацию начал свою педагогическую деятельность в качестве ассистента кафедры №42, а затем доцента.
Научная карьера Л. М. Козлова начинается с защиты в 1940 году кандидатской диссертации на тему «Получение растворителей из широкой фракции бутиловых спиртов», далее он окунается в хозяйственную и научную деятельность в связи с изменившимися обстоятельствами в стране.
Самостоятельная научно-практическая деятельность Л.М.Козлова начинается после организации кафедры химической технологии нефти и газа и назначения его заведующим это кафедры.
Одновременно с образованием кафедры технологии нефти и газа встал вопрос о выборе научного направления исследований. В годы Великой отечественной войны институт много внимания уделял выполнению оборонной научно-
исследовательской тематики, и это направление работ не мог не сказаться при выборе дальнейших исследований на вновь созданной кафедры. При этом следует иметь в виду, что в эти годы начинается интенсивная добыча нефти в регионе. Поэтому при создании кафедры необходимо было иметь в виду и эту проблему.
Будучи одним из руководителей института, Л.М.Козлов принимал самое активное участие в проведении научно исследовательских работ в институте, в постановке новых задач
перед учеными ТАССР. Следует отметить, что в годы войны химико-технологический институт служил базой Ленинградского технологического института, ученые которого теснейшим образом сотрудничали с учеными Казани, выполняли общие научные задачи.
В выборе направления исследований определенную роль сыграл преподавательский состав новой кафедры, которую возглавил Л.М.Козлов. При кафедре была создана лаборатория с задачей поиска новых путей использования нитропарафинов в народном хозяйстве. Постановка такой работы рассматривалась как один из путей конверсии научного потенциала оборонного назначения на гражданские нужды. Для выполнения новых задач Л.М.Козлов привлек молодых ученых - В.И.Бурмистров, Т.М.Ханнанова, И.М.Старшова, К.И.Кузьмина, работающих в области органического синтеза, Н.А.Бутович, В.В.Польшинского - занимающихся проблемами нефтепереработки. При кафедре была открыта аспирантура.
Основные научные интересы Л.М.Козлова сосредоточились в исследовании вопросов химии нитропарафинов, в разработке новых направлений использования нитропроизводных в процессах очистки и разделения нефтяного сырья, в процессах экстракции ароматических соединений, сернистых соединений и продуктов их окисления. Выполняя эти задачи Л.М.Козловым и В.И.Бурмистровым в 1961 г. была издана монография «Нитроспирты и их производные» под редакцией чл.-корр. С.С.Новикова, ставшая значительным событием в стимулировании исследований в области химии нитросоединений. Долгие годы эта монография, охватившая обзор более 600 ссылок на труды отечественных и зарубежных стран, служила своеобразным справочником по вопросам химии, практического использования нитросоединений.
Основным направлением исследований, проводимых под руководством Л.М.Козлова, можно определить как исследования влияния нитрогруппы на реакционную способность как нитропарафинов, так и их функциональнозамещенных производных. Одним из интересных работ, выполненных в этом направлении во вновь созданной лаборатории (совместно с И.Ю.Батуевой), является разработка метода синтез нитрокарбонильных соединений. Они были получены из хлорнитроспиртов при попытке получения эпоксинитросоединений. Оказалось, что они легко изомеризуются в карбонильное производное
' -ИС1 ,
С1СН^С(СНз)СК02КЯ-► СИ2-С—Ш02КЯ---------------------------► СНО—СН(СН3>СК02КК'
ОН 0
Эти же соединения были получены в одну стадию с большим выходом при синтезе замещенных нитроспиртов из хлорацетона и нитропарафинов в присутствии эквимолярных количеств алкоголята. Были изучены некоторые химические свойства нитрокарбонильных соединений, получены Р-нитроспирты, галоидпроизводные нитроспиртов.
Л.М.Козлов много внимания уделял разработке новых полимеров, содержащих функциональную нитрогруппу, их применению на практике.
Одним из направлений работ, проводимых в рамках исследования химических свойств нитропроизводных, является синтез нитросодержащих полимеров, использование их, в частности, в качестве пластификаторов полимеров. Группой исследователей (В.И.Бурмистров, Н.Л.Солодова, А.В.Солодов) был проведен цикл работ по синтезу нитроуретанов и нитрополиуретанов исходя из нитроспиртов и нитрополиолов и из моно-- и диизоцианатов. Обнаружено, что наличие в спирте нитрогруппы, снижает реакционную способность гидроксильной группы в реакциях с изоцианатами, что сказывается на величине молекулярной массы полимеров- в случае нитрозамещенных спиртов это значение снижается по сравнению с молекулярными массами полимеров, если полимер синтезируется на основе изоцианатов и незамещенных алифатических спиртов. Были получены полимеры линейного и трехмерного строения. Было выявлено влияние различных добавок на направление, скорость реакции и на величину молекулярной массы нитрополиуретанов. Из работ по синтезу
нитросодержащих полимеров следует указать на серию работ, проведенных совместно с В.И.Бурмистровым, А.П.Шарниной, Н.Н.Халитовой, М.Н.Ханнановой по получению нитроалкидных смол, высокомолекулярных продуктов взаимодействия адипиновой, малеиновой, глутаровой, пимелиновой, фталевой и некоторых других кислот с нитрополиолами, а в некторых случаях, нитросодержащими двухосновными кислотами и нитрополиолами. Эти соединения были испытаны в качестве пластификаторов традиционных полимеров (совместно с В.А.Воскресенским, В.И.Бурмистровым), для пластификации резинотехнических изделий (совместно с Р.Р.Сафиным, Л.Д.Лейтманом и др.), триацетилцеллюлозных пленок.
Под руководством Л.М.Козлова совместно с Л.А.Королевой, Е.А.Маркович, были выполнены серия работ по синтезу, нитросодержащих силоксанов, разработаны методы их синтеза, изучены физикохимические свойства значительного количества вновь синтезированных соединений, их токсикологические свойства. Схема синтеза этих соединений может быть представлена следующим образом
R4-nSiCln+ HO—CH(R)CNO2RR------------► C4-nSi(OCH(R)CNO2RR")n+nHCl
Реакции проводились в присутствии акцепторов хлористого водорода, в качестве которого наиболее эффективным оказался карбамид. Авторами этих работ обнаружено смещение резонансного пика метильных групп в сторону сильных полей, что объясняют сопряжением неподеленных пар кислорода нитрогруппы со свободными d-орбиталями атома кремния, с образованием внутримолекулярного шестичленного цикла, т.е. нитрогруппа не является индифферентной в структуре силоксановых соединений. Были изучены некоторые характерные реакции этих соединений, в т.ч. их гидролиз, алкоголиз,
переэтерификация. Силоксановые соединения проявляли биологическую активность, в частности, по отношению к дерматофитам. В продолжение работ по синтезу эфиров элементорганических нитропроизводных совместно с В.И.Бурмистровым и Т.Ф.Телковой были получены нитроэфиры борной кислоты.
Л. М.Козловым налаживались и поддерживались научные связи с рядом ведущих научно-исследовательских центров страны, в том числе с институтами АН СССР. Характерным в этом отношении является полярографические исследования некоторых нитропроизводных, проведенных совместно с институтом электрохимии АН совместно с В.М.Беликовым и В. Н. Лейбзоном. Исследуя полярографическое поведение ароматических нитроспиртов, этой группой исследователей был обнаружен эффект автокаталитического ускорения электродного процесса адсорбированными продуктами электрохимической реакции. Этими работами были получены данные, свидетельствующие о вероятности новой, ранее не обнаруженной стадии обратимой первоначальной стадии распада ароматических нитроспиртов.
Цикл работ под руководством Л.М.Козлова с Бурмистровым выполнен группой сотрудников (Р.З.Фахрутдинов, В.А.Воронкова, С.К.Петрова, Л.Е.Рябова) по химии нитроолефинов. Авторы рассматривали а-нитроолефины как соединение с сопряженной системой двойных связей с вытекающими отсюда химическими свойствами. Эти соединения сравнительно легко реагируют с гидроксильными производными по схеме нуклеофильного присоединения. Так, были изучены реакции с водой, спиртами, фенолом, гидратированными формами формальдегида. Реакция идет без катализатора или в присутствии каталитических количеств оснований. Измерение скорости реакции гидратирования а-нитропропилена показало, что зависимость скорости реакции от pH среды имеет S-образный характер. Эти исследования позволили предложить последовательно-обратимый механизм протекания реакций непредельных сопряженных нитроолеффинов с оксисоединениями. Было также обнаружено, что в присутствии инициаторов эти олефины способны вступать в новые реакции. По этой схеме были получены нитрокислоты, восстановление которых приводит к образованию у-аминокислот, известных в качестве лекарственных препаратов. Для этих же целей велся поиск путей синтеза новых аминосоединений путем гидролиза нитрогруппы
167
(совместно с ВюИюБурмистровым, Ф.Г.Насыбуллиной)Эти же авторы обнаружили, что а -нитроолефи-ны оказались реакционноспособными в реакциях с различными производными фосфора. Так, было показано , что пятихлористый фосфор с а-нитропропиленом вступает в реакцию с участием нитрогруппы. Были начаты работы по изучению этих соединений с производными трехкоординированного фосфора, которая далее была продолжена учеными ИОФХ им. А.Е.Арбузова. Следует отметить, что попытки изучения взаимодействия фосфорных производных с нитросоединениями предпринимались Л.М.Козловым и сотрудниками (Э.Ф.Финк, Б.Г.Лиорбер) и ранее.
В 1969 году Л.М.Козлов обобщил свои многочисленные работы выполненные в различные годы, в том числе и в годы великой отечественной войны, и защитил докторскую диссертацию по закрытой тематике исследований.
Значителен вклад Л.М.Козлова и его учеников и сотрудников в разработке способов применения нитросоединений в народном хозяйстве. Начиная с конца 60-х годов Л.М.Козлов организовал систематические исследования по поиску новых экстрагентов различного назначения, прежде всего, для разделения нефтяных углеводородных систем и продуктов окисления сернистых соединений этих систем.
Для депарафинизации дизельных фракций были использованы низкомолекулярные нитропарафины и их галоидзамещенные производные. Для выполнения этих работ были привлечены преподаватели сотрудники и аспиранты кафедры химической технологии переработки нефти и газа В.В.Польшинский, В.И.Вольперт, С.В.Бондарев, М.Е.Козлов, В.А Рахманова, А.И.Никоноров, Л.М.Оленев, М.Г.Гарипов. Этим коллективом были исследованы особенности растворения ароматических компоненитов нефтяного сырья, роль вторых заместителей в нитросоединениях (главным образов, галоидов) на этот процесс. Нитросоединения оказались удовлетворительными осадителями парафинов, способных конкурировать с известными растворителями. Кроме того, Л.М.Козловым (совместно с Б.Н.Ивановым) было найдено, что нитропарафины могут служить растворителем-активатором процесса депарафинизации нефтяных фракций карбамидом. По результатам этих исследований, на базе Ново-Горьковского НПЗ были проведены опытно-промышленные испытания нитропарафинов в процессе депарафинизации дизельной фракции с положительными результатами.
Одновременно с работами по исследованию депарафинизации нефтяных фракций группой И.Н.Диярова с участиемв В.Г.Козина, А.А.Игнатюка, А.Н.Садыкова, Р.Р.Буреевой под руководством Л.М.Козлова были начаты работы по извлечению (экстракции) ароматических углеводородов и окисленных сернистых соединений из углеводородных смесей и, в конечном счете, из нефтяных моторных фракций (бензинов и дизельных фракций). В этих исследованиях стали применяться методы планирования экспериментов, позволившие разработать модели процессов экстракции ароматических углеводородов. Такой подход к исследованиям позволил расширить учет числа компонентов, участвующих в массообменных процессах, поставить на научную основу выбор параметров оптимизации и корректно проводить саму процедуру оптимизации. В этих работах были разработаны новые методы описания фазового равновесия в многокомпонентных системах. Результаты исследований в этом направлении показали достоинства бифункциональных соединений, а именно нитроспиртов, как соединений с высокой растворяющей и избирательной способностью по отношению к ароматическим углеводородам и к продуктам окисления высокосернистых дизельных фракций - сульфоксидам и сульфонам. Дальнейшее развитие этих идей получили свое отражение в работах группы В.Г.Козина (совместно с Н.Э.Лутфуллиной, Л.Э.Комлевой, Г.А.Алмазовой, М.А.Окружнова) под руководством Л.М.Козлова.
Л.М.Козлов был ученый с широким кругозором, интересовался различными аспектами не только химии и практического приложения нитросоединений, но другими проблемами нефтехимии. Список его трудов насчитывает более 150 наименований. Под его руководством
защищена одна докторская диссертация, в двух докторских диссертациях учеников нашли свое воплощение идеи Л. М. Козлова, под его руководством защищено более десяти кандидатских диссертаций, будучи заведующим профилирующей кафедрой организовал и принимал непосредственное участие в воспитании более тысячи инженерных кадров.
Литература
1. Козлов Л.М. Получение растворителей из широкой фракции бутиловых спиртов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. 1940, 160с.
2. Козлов Л.М. Получение дибутилового эфира из бутиловой фракции отходов производства. Трулы КХТИ, 1953, выпуск 17, с.34-41.
3. Козлов Л.М. Получение бутилацетата из широкой фракции бутилового спирта. Труды КХТИ, 1954, с.29-34.
4. Козлов Л.М., Финк Э.Ф. Реакции конденсации нитропарафинов с олефинами, содержащими активирующую группу. Труды КХТИ, 1955, вып.19/20, с.49-54.
5. Козлов Л.М., Финк Э.Ф. Конденсация нитропарафинов с олефинами, содержащими активирующую группу. Труды КХТИ, 1955, с.163-168.
6. Козлов Л.М., Финк Э.Ф., Лиорбер В.Г. Конденсация нитропарафинов с кетонами и изучение действия галоидных соединений фосфора на полученные нитроспирты. Труды КХТИ, 1957, вып.23, с.148-160.
7. Козлов Л.М., Воскресенский В.А., Бурмистров В.И. К вопросу пластификации полимеров некоторыми нитросоединениями жирного и алициклического ряда. Труды КХТИ, 1959, вып.26, с.42-
47.
8. Козлов Л.М. Лиорбер Б.Г. О действии кетена на некоторые а-нитроспирты. Труды КХТИ, 1959, вып.26, с.48-52.
9. Козлов Л.М., Финк Э.Ф. Конденсация нитропарафинов 2-хлорциклогексаном и 2,6-дибензальциклогексанином. Труды КХТИ, 1959, вып.26, с.53-58.
10. Козлов Л.М., Ханнанов Т.М., Бурмистров В.И. Получение нитроолефинов. Труды КХТИ, 1959, вып.26, с.59-62.
11. Козлов Л.М., Ханнанов Т.М., Бурмистров В.И. О действии ультразвука на нитропарафино-карбонильную конденсацию. Труды КХТИ, 1959, вып.26, с.63-66.
12. Козлов Л.М., Бурмистров В.И. Нитроспирты и их производные. Под ред.С.С.Новикова. Казань, 1960г.
13. Козлов Л.М., Бурмистров В.И. Промышленная химия и применение нитропарафинов. Труды Грозненского нефтяного института. 1960, сб.23, с.192-202.
14. Козлов Л.М., Маркович Е.А. Взаимодействие хлорсиланов с нитроспиртами. Труды КХТИ, 1960, вып.29, с.16-17.
15. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Солодов А.В. Получение хлорэфиров нитроспиртов. Труды КХТИ, 1960,вып.29, с.18-19.
16. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Шарнина А.П., Халитова Н.Н. Синтез нитроалкидных смол на основе нитропарафинов. Труды КХТИ, 1960,вып.29, с.103-104.
17. Козлов Л.М., Маркович Е.А, Лиорбер Б.Г. О взаимодействии нитроолефинов с галоидоацилами. Журнал общей химии, 1960, №6, с.1937-1961
18. Козлов Л.М., Воскресенский В.А. К вопросу пластификации полимеров. Журнал прикладной химии, 1960, №1, с.191-195.
19. Козлов Л.М., Ханнанов Т.М., Абрамович Л.К. Синтез однозамещенных 2-нитроалкильных эфиров этиленгликоля. Труды КХТИ, 1962, вып.30, с.92-95.
20. Козлов Л.М., Солодов А.В., Ханнанов Т.М. Синтез нитроалкильных эфиров пропиленгликоля. Труды КХТИ, 1962, вып.30, с.96-100.
21. Козлов Л.М., Сафин Р.Р., Лейтман Л. Д., Фатхутдинов Ш.Г. Пластификации резиновых смесей нитропарафинами и их производными. Труды КХТИ, 1962, вып.30, с.101-108.
22. Козлов Л.М., Драбкина Л.С., Бурмистров В.И. Полимеризация 1-нитро-1-пропилена. Труды КХТИ,1962, вып.30, с.109-115.
23. Козлов Л.М., Шарнина А.П., Бурмистров В.И. Поликонденсация адипиновой кислоты с нитродиолами и нитротриолами. Труды КХТИ, 1962, вып.30, с.128-135.
24. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Халитова Н.Н. Синтез смол на основе многоатомных нитроспиртов и малеиновой кислоты. Труды КХТИ, 1962, вып.30, с.136-143.
25. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Шарнина А.П. Исследование поликонденсации глутаровой и пимелиновой кислот с нитродиолами и нитротриолами. Труды КХТИ, 1962, вып.30, с.144-147.
26. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Абрамович Л.К. Полинитроэфиры на основе терефталефой кислоты и изофталевой кислот. Труды КХТИ, 1962, вып.30, с.148-154.
27. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Ханнанова М.Н. Синтез нитроалкидных смол на основе фталевой и нитрофлатевой кислот. Труды КХТИ, 1962, вып.30, с.155-160.
28. Козлов Л.М., Ханнанова М.Н., Абрамович Л.К., Шарнина А.П. Поликонденсация нитродиолов и нитротриолов со щавелевой, малоновой и янтарной кислотами. Труды КХТИ, 1962, вып.30, с.161-169.
29. Козлов Л.М., Королева Л.А., Маркович Е.А. Нитроэфиры ортокремневой кислоты. Журнал общей химии, 1963, №5, с.1478-1488.
30. Козлов Л.М., Воскресенкий В.А., Карасева М.В. О некоторых новых типах пластификаторов для поливинилхлорида. Журнал прикладной химии, 1963, №6, с.1300-1308.
31. Козлов Л.М., Солодова Н.Л., Бурмистров В.И. Нитросодержащие полиуретаны. Синтез нитрополиуританов полимеризацией 2,4-толуилендиизоционата с нитродиолами и нитротриолами. Труды КХТИ, 1963, вып.33, с.198-205.
32. Козлов Л.М., Солодова Н.Л., Бурмистров В.И. Синтез нитрополиуретанов полимеризацией гексаметилендиизоцианата с нитродиолами и нитротриолами. Труды КХТИ, 1963, вып.33, с.206-213.
33. Козлов Л.М., Телкова Т.Ф. Синтез нитроалкидных эфиров адипиновой кислоты. Труды КХТИ, вып.33, с.214-218.
34. Козлов Л.М., Солодова Н.Л., Бурмистров В.И. О взаимодействии нитроспиртов с фенилизоцианатом. Труды КХТИ, 1963, вып.33, с.223-226.
35. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Драбкина Л.С. О полимеризации 3-нитро-1,3-пентадиена. Труды КХТИ, 1963, вып.33, с.227-231.
36. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Шарнина А.П. Поликонденсация 2-нитро-1,3-пропандиола с двухосновными кислотами. Труды КХТИ, 1963, вып.33, с.232-235.
37. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Халитова Н.Н. Отверждение ненасыщенных нитроалкидных смол сополимеризацией виниловыми мономерами. Труды КХТИ, 1963, вып.33, с.236-241.
38. Козлов Л.М., Солодова Н.Л., Бурмистров В.И. Каталитическийсинтез нитрополиуретанов сополимеризацией диизоцианатов с нитродиолами и нитротриолами. Журнал «Высокомолекулярные соединения», №4, с.722-726.
39. Козлов Л.М., Беликов В.М., Лейбзон В.Н., Полярографическое поведение ароматических нитроспиртов и их эфиров. Труды КХТИ, 1965, вып.34, с.722-725.
40. Козлов Л.М., Солодова Н.Л., Бурмистров В.И. Исследование кинетики реакции диизоцианатов с нитрозамещенными полиолами. ВМС. Серия А, 1965, №9, с. 1650-1654.
41. Козлов Л.М., Семенова Л.А., Мошкина Т.М. и др. Пластификация триацетилцеллюлозных пленок. В книге «Опыт и перспективы применения синтетических материалов». 1966, Казань, с.15-16.
42. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Телкова Т.Ф. Синтез нитроалкильных эфиров борной кислоты. Известия ВУЗов «Химия и химическая технология», 1966, №1, с.63-64.
43. Козлов Л.М., Солодова Н.Л. Кинетика реакции фенилизоционата с нитроспиртами. Известия ВУЗов. «Химия и химическая технология», №4, с.577-580.
44. Козлов Л.М., Григорьева Н.Г., Стрижова Л.Н. Взаимодействие а-нитроолефинов с хлорангидридами одноосновных и двухосновных кислот. Известия ВУЗов. Химия и химическая технология, №4, с.591-594.
45. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева Р.Р. Нитроспирты как селективные растворители для выделения ароматических углеводородов. Нефтепереработка и нефтехимия, 1966, №9, с.80-89.
46. Козлов Л.М., Батуева И.Ю., Давыдова Л.Л. Р-нитрокарбонильные соединения. Синтез циклических 2-нитрокетонов. Труды КХТИ, 1967,вып.36, с.507-511.
47. Козлов Л.М., Батуева И.Ю. Синтез олифатических Р-нитроальдегидов. Труды КХТИ, 1967, вып.36, с.512-514.
48. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Рябова Л.Е., Рогожина Т.А. Синтез Р-ароксинитроалканов взаимодействием а-нитроолефиновс фенолами. Труды КХТИ, 1967, вып.36, с.515-520.
49. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Рябова Л.Е. Исследование реакции фенола со сложными эфирами а-нитроспиртов. Труды КХТИ, 1967, вып.36, с.521-525.
50. Козлов Л.М., Лейбзон В.Н., Беликов В.М. Реакционная способность нитросоединений. Кинетика распада 1-фенил-2-нитроэтилового спирта в щелочной среде. Изв.АНСССР, Сер.Химия, 1967, №7, с.1439-1445.
51. Козлов Л.М., Батуева И.Ю. Дегидрохлорирование хлорнитроспиртов. Химия и химическая технология, 1967, №4. с.420-422.
52. Козлов Л.М., Батуева И.Ю., Давыдова Л.Л. Восстановление Р-нитрокарбонильных соединений. Химия и химическая технология, 1967, №4, с. 847-848.
53. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Солодова Н.Л. Синтез хлоралкиловых эфиров 1-нитропропанола-
2. Химия и химическая технология, 1967, №4 с.895-897.
54. Козлов Л.М., Лейбзон В.Н., Беликов В.М. Реакционная способность нитросоединений.
Полярографическое восстановление 1-фенил-2-нитроэтилового спирта. «Электрохимия», 1967, №3, с.305-310.
55. Козлов Л.М., Лейбзон В.Н., Беликов В.М. Кинетика распада ароматических нитроспиртов в щелочной среде. «Электрохимия», 1967, №4, с.424-431.
56. Козлов Л.М. Нитроспирты и их производные. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук, 1968, 600с.
57. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева Р.Р. Изучение фазлвых равновесий в тройных смесях,
содержащих в качестве растворителей нитроспирты. В кн. «Нефтепереработка и нефтехимия», 1968,
с.51-58.
58. Козлов Л.М., Вольперт В.И. Низкотемпературная депарафинизация дизельного топлива
нитроэтан-толуолом. В кн. «Нефтепереработка и нефтехимия», 1968, с.144-148.
59. Козлов Л.М., Алчеева Н.С., Бурмистров В.И. Исследование кинетики реакции поликонденсации нитродиолов с хлорангидридом фталевой кислоты. ВМС, серия А, 1968, №11, с.2581-2535.
60. Козлов Л.М., Батуева И.Ю., Давыдова Л.Л. Восстановление Р-нитрокарбонильных соединений. Известия ВУЗов. Химия и химическая технология, 1968, №7, с.847-848.
61. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева Р.Р. Экстракция ароматических углеводородов Р-нитро-изопропоксиэтанолом. Нефтепереработка и нефтехимия, 1968, №9,с.44-46.
62. Козлов Л.М., Вольперт В.И. Растворимость масел и парафинов в нитроалканах. Химия м технология топлив и масел, 1968, №4, с.26-28.
63. Козлов Л.М., Бондарев С.В. Растворимость парафинов в хлорнитроалканах. Химия и технология топлив и масел, 1968, с.10-14.
64. Козлов Л.М., Батуева И.Ю. Альбом технологических схем основных процессов нефтепереработки. Казань, 1969. 58с.
65. Козлов Л.М., Бондарев С.В. Растворимость парафинов и масел в хлорнитроалканах. Труды КХТИ, 1969,вып.40, с.222-231.
66. Козлов Л.М., Бондарев С.В. Растворимость жидких парафинов в смеси нитроэтанол-толуол. Труды КХТИ, 1969,вып.40, с.240-245.
67. Козлов Л.М., Жиляев Г.Г., Козлов И.Л. Синтез нитроалкиловых эфиров щавелевой кислоты. Труды КХТИ, 1969,вып.40, с.246-251.
68. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева Р.Р. Изучение растворяющей способности и селективности 1-нитро-2-метил-2-пропанола в процессе экстракции ароматических углеводородов. Труды КХТИ,
1969,вып.40, с.277-282.
69. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева Р.Р. Экстракция ароматических углеводородов нитроспиртами. Химия и технология топлив и масел, 1969, №7, с21-24.
70. Козлов Л.М. Черное золото. В книге «Казанский химико-технологический институт им.С.М.Кирова», 1970.
71. Козлов Л.М., Давыдова Л.Л., Батуева И.Ю. Исследование реакции окисления 2-метил-2-этилпропанола кислородом воздуха в пенном слое. Сб. аспирантских работ КХТИ, 1970, №8, с.23-26.
72. Козлов Л.М., Батуева И.Ю., Мурафа А.Н. Синтез у-окси-Р-нитроальдегидов «Ж.орг.химии»,
1970, №8, с. 1750-1751.
73. Козлов Л.М., Лейбзон В.Н., Беликов В.М. Кинетика распада ароматических нитроспиртов в щелочной среде. Изв.А.Н.серия химия, №2, с.322-327.
74. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева Р.Р., Щеглова Л.В. Экстракция ароматических углеводородов ацетатами нитроспиртов. Химия и технология топлив и масел, 1970, №3, с.12-15.
75. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Доронин В.Н., Буреева Р.Р. Экстракция ароматических углеводородов 1-нитро-2-метилпропанолом-2 на роторно-кольцевой колонне. Химия и технология топлив и масел,
1970, №5, с.29-31.
76. Козлов Л.М. Рахманова В.А. Растворимость трикозана в нитроалканах и смеси нитроэтан-толуол. Химия и технология топлив и масел, 1970, №8, с.9-13.
77. Козлов Л.М., Польщинский В.В. Исследование растворимости масляных фракций в нитрохлорнитропроизводных низкомолекулярных алканов. Химия и технология топлив и масел,
1970, №10, с.9-13.
78. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Игнатюк А.А. Аналитический метод метода расчета статики процессов экстракции в многокомпонентных системах. ЦНИИТЭнефтехим, 1970, сер.1, вып.4, №173.
79. Козлов Л.М., Вольперт В.И. Растворимость компонентов дизельного топлива в нитроалканах. ЦНИИТЭнефтехим, 1970, вып.4, №176.
80. Козлов Л.М., Вольперт В.И. Растворимость углеводородов дизельного топлива в нитроалканах. ЦНИИТЭнефтехим, 1970, вып.4, №177.
81. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева Р.Р. Изучение растворяющей способности и селективности 1-нитро-2-пропанола в процессе экстракции ароматических углеводородов. Материалы научнотехнической конференции по экстракции и адсорбции, 1971, вып.7, с.21-25.
82. Козлов Л.М., Дияров И.Н., Игнатюк А.А. Аналитическое описание состава равновесных фаз многокомпонентной жидкость-жидкостной системы. Труды Уфим.нефтяного института, вып.9, 1971, с.39-43.
83. Козлов Л.М., Батуева И.Ю., Давыдова Л. Л., Кагирова Л.М. Исследование некоторых свойств алифатических ß-нитроальдегидов. Тезисы IV Всесоюзного совещания по химии нитросоединений, М., Наука, 1971, с.9
84. Козлов Л.М., Телкова Т.Ф. Исследование реакции присоединения а-хлорэфиров к а-нитрооефинам. М., Наука, 1971, с.10-11.
85. Козлов Л.М., Насыбуллина Ф.Г., Бурмистров В.И. Исследование гидролиза 1-нитропропанола-2 и 1-нитро-2-метилпропанола хлористым водородом в растворах алифатических спиртов. М., Наука,
1971, с.12-13.
86. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Фахрутдинов Р.З. Кинетика и механизм гидратации а-нитроолефинов. М, Наука, 1971, с.14-16.
87. Козлов Л.М., Филиппов Е.В. Синтез глицидных эфиров нитроспиртов. М., Наука, 1971, с.16-17.
88. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Рябова Л.Е. Синтез и свойства ß-ароксинитроалканов. М., Наука,
1971, с.18-20.
89. Козлов Л.М., Королева Л.А. Синтез и исследование алкилнитроакокси и алкилгалоидонитроалкоксисиланов. М., Наука, 1971, с.25.
90. Дияров И.Н., Козлов Л.М. Нитроспирты как селективные растворители для извлечения ароматических углеводородов из нефтяных фракций. М., Наука, 1971, с.59-60.
91. Козлов Л.М., Никоноров А.Н. Исследование возможности применения нитроэтана в процессе глубокой депарафинизации трансформаторного масла. М., Наука, 1971, с.60.
92. Козлов Л.М., Вольперт В.И. Исследование в области и депарафинизации дизельных топлив нитроалканами. М., Наука, 1971,с. 102-106.
93. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Садыкова А.Н., Игнатюк А.А. Графический метод описания фазового равновесия в четырехкомпонентных экстракционных системах. Труды КХТИ, 1971, вып.46, с.102-106.
94. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Садыков А.Н., Игнатюк А.А. Математическое моделирование статики, процессов жидкостной экстракции в многокомпонентных системах. Труды КХТИ, 1971, вып.46, с.107-112.
95. Козлов Л.М., Рахманова В.А., Структура твердых углеводородов дистиллятных рафинатов. Труды КХТИ, 1971, вып.46, с.125-130.
96. Козлов Л.М., Солодова Н.Л., Ахметова Э.Ч. О взаимодействии 4,4-дифенилметандиизоционата с нитродиолами. «ВМС», Серия Б, 1971, №5,с.370-372.
97. Козлов Л.М., Королева Л.А. Хлорнитроалкильные эфиры ортокремневой кислоты. Изв.ВУЗов, Химия и химическая технология, 1971, вып.1, с.153-155.
98. Козлов Л.М., Королева Л.А., Куржунова Э.Э. Галоидонитроалкильные смолы ортокремневой кислоты. Изв.ВУЗов. Химия и химическая технология, 1971, вып.6, с.952-953.
99. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева Р.Р. Исследование процесса концентрирования экстракта при экстрагировании ароматических углеводородов 1-нитро-2-метилпропанолом-2 на роторнокольцевой колонне. Химия и технология топлив и масел, 1971, №6, с. 13-14.
100. Козлов Л.М., Рахманова В.А., Игнатюк А.А. Исследование процесса депарафинизации в парном растворителе нитроэтан-толуол. В кн.Нефтепереработка и нефтехимия. Казань, 1972. с.39-46.
101. Козлов Л.М., Никоноров А.Н., Игнатюк А.А. Организация процесса депарафинизации рафината масляной фракции 300-400°C кристаллизацией из смеси нитроэтан-толуол. Межвузовский тематический сборник, Казань, 1972, вып.1, с.47-51.
102. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Садыков А.Н. Фазовые равновесия в многокомпонентных жидкость-жидкостных системах, содержащих в качестве растворителя нитробутанолы. Труды КХТИ, 1972, вып.50, с.110-115.
103. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Садыков А.Н., Щур В.Н. Экстракция ароматических углеводородов из катализата платформинга 2-нитробутанолом-3. Труды КХТИ, 1972, вып.50, с. 115-122.
104. Козлов Л.М., Бурмистров В,И., Фахрутдинов Р.З. Кинетика присоединения спиртов к 1-нитропропану-1. Ж.орг.хим., 1972, т.8, вып.1, с.16-19.
105. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Игнатюк А.А. О методе расчета экстракции в системе четырех компонентов. Ж.Прикл.химии, 1972, №5, с.1143-1144.
106. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Игнатюк А.А. Аналитический метод расчета статики процесса экстракции в многокомпонентных системах. Ж.Прикл.химии, 1972, №9, с.1993-1996.
107. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Петрова С.К. Присоединениеи алифатических спиртов к а-нитроолефинам в присутствии перекисьных инициатов. Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология, 1972, №1, с.92-95.
108. Козлов Л.М., Филлипов Е.В. Синтез глицидных эфиров нитроспиртов. Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология, 1972, №1, с.151-152.
109. Козлов Л.М., Телкова Т.Ф. О присоединение а-хлорметилового эфира к а-нитроолефинам. Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология, 1972, №4, с.519-522.
110. Козлов Л.М., Телкофа Т.Ф., Васильева Г.В. Взаимодействие а-хлорметилэтилового и а-хлорметилпропилового эфиров с а-нитроолефинами. Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология, 1972, №10, с.1550-1551.
111. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева Р.Р., Доронин В.Н. Исследование процесса регенерации 1-нитро-2-метилпропанола-2 с использованием метода планирования эксперимента. Химия и технология топлив и масел, 1972, №10, с.12-13.
112. Козлов Л.М., Телкова Т.Ф., Гафарова И.Х. Исследование реакции присоединения а-хлорметилалкиловых эфиров к нитроолефинам. Сообщ.3. Межвузовский сборник, вып.1,2, 1973, с.54-57.
113. Козлов Л.М., Филиппов Е.В., Хатыпов Р.Ш. Кинетика конденсации эпихлоргидрина с 1-нитро-2-пропанолом. Межвузовский сборник, вып.1,2, с.108-110.
114. Козлов Л.М., Гусева Т.А., Шермергорн И.М. Нитроалкиловые эфиры кислот фосфора. ЖОХ, 1973, №2, с.292-295.
115. Козлов Л.М., Оленев Л.М. Хроматографический анализ низших нитропарафинов и хлорнитропарафинов и их смесей с толуолом. Труды КХТИ, Химия и химическая технология, 1973, вып.52, с.132-135.
116. Козлов Л.М., Никоноров А.Н. Определение эффективности растворителя для процессов глубокой депарафинизации, Труды КХТИ, 1973, вып.52, с.144-147.
117. Козлов Л.М., Зверев В.В., Фахрутдинов Р.З., Воронкова В.А. Изучение гидратации нитроолефина расширенным методом Фихтеля, Ж.орг.химии.
118. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Рябова Л.Е. Алкоголиз ß-ароксинитроалканов. Изв.ВУЗов, Химия и химическая технология, 1973, №6, с.882-885.
119. Козлов Л.М., Давыдова Л.Л., Батуева И.Ю., Кагирова А.М. рКА нитрокислот. Изв.ВУЗов, 1973, с.885-886.
120. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Петрова С.К. Радикальное присоединение нитрометана к винилбутиловому эфиру. Изв.ВУЗов, 1973, с.887-889.
121. Козлов Л.М., Давыдова Л. Л., Батуева И.Ю., Сероштан В.А. Исследование водородных связей в нитросоединениях методом ИК-спектроскопии. Теоретическая и экспериментальная химия, 1973, с.39-41.
122. Козлов Л.М., Вилесов В.Г., Хусаинов М.А. Полярографическое определение содержания нитроэтана в продуктах экстракции дизельного топлива. Химия и технология топлив и масел, 1973, №11, с.15-17.
123. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Ханнанов Т.М. Способ получения 1-нитрометилциклогексанола-1. Авт.свед.№116810 от 14 апреля 1958 г. Бюл.изобр., 1958, №18, с.28.
124. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Ханнанов Т.М. Способ получения нитроспиртов. Авт.свед.№122145 от 19 января 1959г. Бюл.изобр.1958, №18, с.28
125. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Воскресенский В.А. Способ пластификации полихлорвинила. Авт.свед.№125084 от 5 мая 1959г. Бюл.изобр. №24, с.35.
126. Козлов Л.М., Букин A.H, Семенова ЛА., Бурмистров В.И. Способ пластификации триацетатцеллюлозной пленки. Aвт.свед.№136544 от 12 июля 1960г. Бюл.изобр.19б1, с.55.
127. Козлов Л.М., Ханнанов Т.М., Лейтман Л.Д., Фатхутдинов ША. Способ пластификации каучука. Aвт.свед.№ 142764 от 30 января 1991г. Бюл.изобр.1961, с.5б.
128. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Солодова Н.Л. Способ получения нитросодержащих
полиуретанов. Aвт.свед.№ 143550 от 27 марта 1959г. Бюл.изобр.1961.
129. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Ханнанов Т.М. Способ получения алкилзамещенных
нитроаллилов. Aвт.свед.№ 143787 от 10 апреля 1961г. Бюл.изобр.1962, №1, с.22.
130. Козлов Л.М., Маркович ЕА., Карасева М.В. Способ получения полных, смешанных замещенных эфиров ортокремневой кислоты. Aвт.свед.№145578 от 9 января 1961г. Бюл.изобр.1962, №б, с.24.
131. Козлов Л.М., Ханнанов Т.М., Сафин Р.Р., Фатхутдинова ША. Способ приготовления
хлорпренового клея №88-Н. Aвт.свед.№ 148472 от 30 января 1961г. Бюл.изобр., №13, с.24.
132. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Солодова Н.Л. Способ получения ß-хлоралкоксинитроалканов. Aвт.свед.№ 151320 от 5 февраля 1962г. Бюл.изобр. №21, с.20.
133. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Телкова Т.Ф. Способ получения нитроалкилборатов. Aвт.свед.№ 154243 от 3 мая 1963г. Бюл.изобр.1958, №9, с.20.
134. Козлов Л.М., Aверко-Aнтонович. Способ получения кремниевых полиэфиров. Aвт.свед.№ 154405 от 29 сентября 1963г. Бюл.изобр.№9, с.53.
135. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Солодов A^. Способ получения алюминиевых и
этоксиалюминиевых солей аци-форм нитропарафинов. Aвт.свед.№ 154541 от 1 марта 1962г. Бюл.изобр.1958, №10, с.14.
136. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Солодова Н.Л. Способ получения нитрополиуретанов. Aвт.свед.№1б190б от 9 октября 1961г. Бюл.изобр.1964, №8, с.57.
137. Козлов Л.М., Aбрамович Л.К., Ханнанов Т.М. Способ получения ß-нитроалкилкарбонатолов. Aвт.свед.№1б190б от 29 марта 1963г. Бюл.изобр.1963, №15, с.11.
138. Козлов Л.М., Батуева И.Ю. Способ получения алифатических ß-нитроальдегидов.
Aвт.свед.№1б5437 от 10 марта 1963г. Бюл.изобр.1963, №15, с.11.
139. Козлов Л.М., Ханнанов Т.М., Ханнанова М.Н. Способ депарафинизации масел.
Aвт.свед.№ 165867 от 13 марта 1963г. Бюл.изобр.1962, №20, с.50.
140. Козлов Л.М., Батуева И.Ю. Способ получения алифатических ß-нитроальдегидов.
Aвт.свед.№170944 от 11 июля 1964г. Бюл.изобр.1965, №10, с.23.
141. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Халитова Н.Н. Способ получения алифатических ß-нитроальдегидов. Aвт.свед.№172924 от 21 мая 1962г. Бюл.изобр.1965, №10, с.91.
142. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева Р.Р. Способ выделения ароматических углеводородов. Aвт.свед.№17б27б от 21 июня 1963г. Бюл.изобр. №22, с.25.
143. Козлов Л.М., Бурмистров В.И., Рябова Л.Е. Способ получения ß-феноксинитроалканов. Aвт.свед.№ 181073 от 21 февраля 1966г. Бюл.изобр. №9, с.19.
144. Козлов Л.М., Батуева И.Ю. Способ получения 2-(а-нитроалкил)-производных. Aвт.свед.№ 183728 от 14 апреля 1965г. Бюл.изобр. №14, с.20.
145. Козлов Л.М., Вольперт В.И. Способ депарафинизации дизельного топлива. Aвт.свед.№195587 от 15 марта 1965г. Бюл.изобр. №10, с.57.
146. Козлов Л.М., Польшинский В.В. Способ селективной очистки масляных фракций нефти. Aвт.свед.№271701 от 7 апреля 1969г. Бюл.изобр.1962, №20, с.50.
147. Козлов Л.М., Козлов М.Е., Никоноров A.H Способ депарафинизации масляных фракций. Aвт.свед.№3б28б4 от 17 июня 1971г. Бюл.изобр. №3, с.55.
148. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Козин В.Г. Изучение фазового равновесия жидкость-пар в системе 1-нитропропанол-2-вода. Межвуз.сб. Нефтепереработка и нефтехимия, вып.2, 1974.
149. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Комлева Л.Э. Исследование процесса экстракции сульфоксидов этиленхлоргидрином. Химия и технология топлив и масел, 1978.
150. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Козин В.Г. Исследование процесса экстракции сульфонов безводным этиленхлоргидрином. Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология, №2, 1979.
151. Козин В.Г., Козлов Л.М., Лутфуллина НА. Способ извлечения окисленных сернистых соединений из смеси их с углеводородами и сернистымисоединениями. Aвт.свид.№80982б, 1980г.
© Р. З. Фахрутдинов - канд. хим. наук, проф. каф. химической технологии переработки нефти и газа КГТУ, xtpngfah@kstu.ru И. Н. Дияров - д-р техн. наук, проф. той же кафедры.
