CC BY
15
ИЗВЕСТИЯ
ТОМСКОГО ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО
ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВА
Том 136 1965
ЗАМЕЩЕННЫЕ АМИДЫ 2,2-ДИФЕНОВОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ИНСЕКТИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ
1л. П. КУЛЕВ |, Г. М. СТЕПНОВА, П. Ф. ТАБИНСКАЯ
(Представлена органической секцией научного семинара химико-технологи4еского факультета)
Полученные нами ранее [1, 2] замещенные моноамиды 2,2'-дифено-вой кислоты проявили высокую гербицидную и .инсектицидную активность. С целью изыскания новых биологически активных препаратов было синтезировано еще 13 соединений этого ряда. Замещенные моноамиды 2,2'-дифеновой кислоты получены ацилированием аминов дифе-новым ангидридом по уравнению реакции
Описываемые соединения представляют собой кристаллические вещества, не растворимые в воде,- но растворимые в обычных органических растворителях. Моноамлды со щелочными металлами дают легко растворимые в воде соли. Для всех полученных соединений опре^е-
(Alk) - СО -NH - Ar
-соон
.лена инсектицидная активность (А. В. Коваленок, Томский'"государственный университет) на мухах и рисовых долгоносиках. Наиболее активным оказался амид, полученный ацилированием 2-аминотиазола дифеновым ангидридом.
Экспериментальная часть
0,05 моля амина, 0,05 моля дифенового ангидрида, 50 мл сухого ксилола помещают в колбу с обратным холодильником и мешалкой, нагревают на масляной бане при температуре 135—140° в течение трех часов. Выпавший после охлаждения реакционной массы осадок отфильтровывают, высушивают, растворяют в 10% водном растворе соды. Раствор фильтруют и осаждают моноамид кислотой. Перекристаллизацию моноамидов производят из спирта, ксилола или хлорбензола. Характеристика полученных соединений приведена в табл. 1.
Выводы
Синтезировано 13 не описанных в литературе замещенных моно-<амидов 2,2'-дифеновой кислоты. Определена их инсектицидная актив-
ность. Наиболее высокими инсектицидными свойствами обладает амид, полученный ацилированием 2-аминотиазола дифеновым ангидридом.
Таблица 1
Цвет кристалла % азата
Ацилируемый амин Т. пл. найдено вычислено
Метиламин..... . 209 бесцветн. 5,67 5,49
Диметиламин . . . . 157 „ 5,27 5,20
Диэтйламин . . . . 178 „ 4,66 4,71
3 — Толуидин . . . . 187 » 4,22 4,23
1, 3, 4 — Ксилидин . 177 я 5,23 5,30
2 — Аминобензойная кислота . . 188 „ 3,89 3,88
3 — Аминобензойная кислота . . 247 „ 3,94 3,88
4 — Аминобензойная кислота . . 137 „ 4,00 3,88
4 — Аминоанизол . . 166 „ 4,24 4,03
4 — Аминоазобензол 182 оранжев. 9,87 9,97
2 — Нафтиламин . . 186 бе?цветн. 3,82 3,81
Пиперидин ...... 167 „ 4,63 4,53
236 - 8,80 8,61
ЛИТЕРАТУРА
1. Л. П. К у л е в, Г. М. Степнова. Производные дифеновой кислоты. 1. За--мешенные амиды 2,2'-дифеновой кислоты. Изв. ТПИ, 111, 16, 1961.
2. Л. П. К у лев, Г. М. Степнова. Производные дифеновой кислоты. 2. Эфи ры замещенных моноамидов 2,2/-дифеновой кислоты. Изв. ТПИ, 111, 20, 1961.
