Ациламиноантрахиноновые красители на основе 2,2'-дифеновой кислоты Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ

ТОМСКОГО ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТНХНИЧЕСКОГ О

ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВА _ _

Том 112 ¡Г!1'Ч

АЦИЛАМИНОАНТРАХИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ НА ОСНОВЕ 2,2'-ДИФЕНОВОЙ КИСЛОТЫ

Л. П. КУЛЕВ}, Г. М. СТЕПНОВА, П. Ф. 'ГАБИНСКАЯ

Полициклические кубовые красители, включающие всю гамму оттенков, дают наиболее ценные, не превзойденные по прочности к свету и мокрым обработкам выкраски. В этом ряду представляют интерес ациламиноантрахиноновые красители, получаемые ацилированием аминоантрахинонов или оксиаминоантрахиионов карбоновыми кислотами. В качестве ацилирующих агентов находят применение бензойная (3, 2), метоксибензойная, сульфонилметилбензойная (3), изофталевая (4), 4,4'-дифеновая (5), 1, 9, 5, 10-антрадипиримидин — 2,6-дикарбоно-вая кислоты. Особенно ценными являются красители этого класса, полученные ацилированием аминоантрахинонов дикарбоновыми кислотами.

С целью использования продуктов окисления фенантрена в про* мышлонном органическом синтезе нами были получены моиоантрахино-ниламиды (I), диантрахинопиламиды (II) и смешанные диамиды (III). 2,2'-дифеновой кислоты

У

О Nfi-CO С ООН

о т-со со-то

« I

\-Х Х-

0--0 -J КН-га i.'0-Ш-Лг

У

х - И. С(

11олученные красители в иоде но растворимы, из гидросульфитпого куба на хлопке дают желтые и красные выкраски. Красители обладают сравнительно слабым сродством к целлюлозному волокну. Могут применяться для крашения пластических масс и синтетических волокон ь массе. Для всех красителей определены спектрофотометрнческие кривые поглощения.

ш

Рис. 1. Спектрофотометрические кривые поглощения амидов

2,2/-дифеновой кислоты: Í — моно-1-антрахинониламида, II—ди-1-антрахинониламида, III — моно-2-хлор-1-антрахинониламида, IV — ди-2-хлор-1-ан-трахинониламида, V—4-нитрофенил-1-антрахинонилдиамида. VI - 2-нитрофенил-1-антрахинонилдиамида, VII — фенил-1-ан-трахинонилдиамида.

Экспериментальная часть

Моно-1-антрахинонил амиды 2,2/-дифеновой кислоты синтезировались нагреванием дифенового ангидрида с эквимолекулярным количеством 1-аминоантрахинонов (4 часа, 145°). Ди-1-антрахинониламиды 2,2'-дифеновой кислоты получены из дифеновой кислоты и 1-аминоантрахинонов в присутствии треххлористого фосфора (3 часа, 120°). Смешанные диамиды синтезированы ацилированием соответствующих ароматических аминов моноантрахинониламидами дифеновой кислоты в присутствии треххлористого фосфора (3 часа, 120°). Очистка полученных соединений производилась повторной перекристаллизацией до постоянной температуры плавления из хлорбензола или ксилола. Характеристика красителей приведена в таблице.

% N

Амиды 2,2'-дифеноной кислоты ; т. нл. с! .. 1 пан- i лен. 1 i i BU4IKYI. ÍÍIH'T

Моно-1-антрахинонила мил 1 261 3/24 3.13 Желтый

Ди-1-антрахинониламид 215 4,49 4,29 Красный

Моно-2-хлор-1-антрахинониламид 1 255— 256 3,14 2,91 Желтый

Ди-2-хлор-1 -антрахинониламид 1 229— i 230 3,02 3,26 Коричненый

Фенил-1-антрахинониламид I 206- 207 5,30 5,36 Желтый

2-Нитрофенил-1-антрахинониламид 1 252— -253 7,35 7,41 Желтый

4-Нитрофенил-1-антрахинониламид 1 263— 264 7,27 7,41 Желтый

2 Известия ТПИ, том 112.

17

Выводы

Синтезированы ациламиноантрахиноновые красители, производные 2.2'-дифеновой кислоты, сняты их спектрофотометрнческие кривые поглощения и изучены колористические свойства.

ЛИТЕРАТУРА

1. Герм. пат. 225232, И., IX, 1197.

2. Герм. пат. 213500, Р., IX, 747.

3. Швейц. пат. 274711, гЫ., 114, 290, 1953.

4. Герм. пат. 469019, Рпе<1!апг1ег, «РогэсИпие с1ег ТеегГагЬепГаЬпкаЦоп», 16, 1339.

5. Герм. пат. 544918, Р., XVIII, 1284.