CC BY
46
ВЫДАЮЩИМСЯ РОССИИСКИИ УЧЕНЫЙ -АКАДЕМИК РАН ВЛАДИМИР ИСААКОВИЧ МИНКИН
К 70-летию со дня рождения
Владимир Исаакович Минкин родился 4 марта 1935 г. в Ростове-на-Дону. Его раннее детство прошло на Дальнем Востоке в Комсомольске-на-Амуре, в строительстве и становлении которого его отец Исаак Иосифович принимал активное участие в качестве первого секретаря первого горкома комсомола.
После окончания в 1957 г. Ростовского государственного университета Минкин работал лаборантом кафедры химической технологии Новочеркасского политехнического института, а в 1958 г. по инициативе декана химического факультета РГУ Осипа Александровича Осипова получил место ассистента на кафедре органической химии РГУ. В 1959 г. В.И. Минкин защитил кандидатскую диссертацию, одним из оппонентов которой выступил Юрий Андреевич Жданов, тогда еще кандидат химических наук. Степень доктора химических наук В.И. Минкин получил в 1966 г., а в 1967 г. он был избран профессором кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений, которой заведовал Ю.А. Жданов. Начиная с 1981 г. и по настоящее время В.И. Минкин руководит НИИ физической и органической химии РГУ. Среди других его должностных обязанностей - положение заместителя председателя Южного научного центра Российской Академии наук, заведование кафедрой химии природных и высокомолекулярных
соединений РГУ и руководство объединенным научно-образовательным центром РГУ и Таганрогского радиотехнического университета. В 1990 г. В.И. Минкин был избран чл.-кор. АН СССР, а в 1994 г.- академиком Российской Академии Наук.
Научная деятельность В.И. Минкина отмечена рядом премий и медалей, среди которых Государственная премия СССР (1989), международная премия имени А. фон Гумбольдта (1999), премии имени А.М. Бутлерова (2000) и Л. А. Чугаева (совместно с
A.Д. Гарновским и В.А. Коганом, 2003) Российской Академии наук, премии Фонда поддержки российской науки в номинации «Выдающиеся ученые Российской Академии наук» (2003, 2004 гг.).
В качестве приглашенного профессора В.И. Минкин читал курсы и работал в ряде университетов Европы (Берлин, Регенсбург, Марсель, Глазго, Катания), США (Корнельский университет и университет Флориды), Канады (Кингстон) и Центральной Америки (Гавана). В 1995 г. он получил степень доктора honoris causa Средиземноморского университета Экс-Марсель, а в 1994 был избран членом Королевского химического общества (Великобритания).
Начав свою научную карьеру как химик-синтетик (его кандидатская диссертация, выполненная под руководством Б.И. Ардашева, была посвящена химии хинолина), В. И. Минкин быстро переключился на исследования в области физической органической и теоретической химии [1]. На основе квантовохимиче-ских расчетов им было впервые предсказано и затем подтверждено данными дипольных моментов и спектрально-люминесцентных свойств неплоское строение молекул ароматических и гетероциклических азометинов и выявлен новый вид стереоизомерии, присущий этому классу соединений [2]. Особое внимание было уделено проблеме бензоидно-хиноидной таутомерии азометинов (схема 1). Под руководством
B. И. Минкина были синтезированы и исследованы широкие серии ациклических, ароматических и гете-роароматических соединений данного типа; определены структурные факторы и факторы среды, влияющие на положение таутомерных равновесий [1, 3, 4]. Одним из них является степень ароматичности взаи-мопревращаемых структур. Эти исследования положили начало постоянному интересу В.И. Минкина к проблеме ароматичности, которая стала одной из центральных областей его исследований, отраженной в многочисленных публикациях, включая ряд обзорных статей и монографий [5-8].
Схема 1
R
X = O, S, Se, NR'; R = Alk, Ar, NR", Hetaryl Z = -(CH=CH)-; benzo-; 1,2-, 2,1-, 2,3-naphtho; | ; "t 1
e
о
Y
; (Y= O, S, Se, NR')
Наряду с прототропной таутомерией, В.И. Минкин уделил особое внимание изучению новых типов сиг-матропных таутомерных перегруппировок, протекающих с частотой, сопоставимой с миграцией протона. На основе теоретического моделирования, направленного на определение стереоэлектронных требований оптимальных путей реакции, он разработал систематический подход к рациональному дизайну низкобарьерных внутримолекулярных перегруппировок, обусловленных миграцией С, 81, N Р, Лб, 8, и 8е-содержащих групп между нуклеофильными центрами [9, 10]. Было показано, что при переходе исходной структуры к структуре переходного состояния посредством низкобарьерных конформационных или политопальных перегруппировок скорость миграций групп, содержащих тяжелые атомы, может иметь порядок, характерный для мельчайшей химической частицы - протона (до 1010 с-1 при комнатной температуре) [4, 9-12]. Одним из результатов этих исследований было открытие (совместно с Ю.А. Ждановым и Л.П. Олех-новичем) динамических процессов, обусловленных исключительно быстрыми смещениями ацильных групп между нуклеофильными центрами внутри молекулы. Эти работы были признаны научным открытием [13]. Кинетические данные, приведенные ниже (схема 2), демонстрируют эволюцию энергетического
ных перегруппировок этого типа были с успехом использованы В.И. Минкиным совместно с В.А. Бренем в разработке обратимых абиотических систем для накопления световой (включая солнечную) энергии [14, 15].
Обратимые низкобарьерные круговые перегруппировки - еще один тип динамических молекулярных превращений, находящийся в поле интересов В.И. Минкина. Легко изменяющиеся структуры такого типа были известны для соединений, содержащих группировки практически со всеми металлами, а также с элементами главных групп 13, 14. Исследования вырожденных (Я = Я') и невырожденных перегруппировок 3-, 5- и 7-членных циклопо-лиенов, выполненные В.И. Минкиным и его сотрудниками [1, 16-18], распространили знания о подобных перегруппировках на мигранты с элементами главных групп 15-17 (схема 3). Эти исследования представляют интерес и для препаративной органической химии. Так, было найдено, что циклопентадие-нильные соединения с электроноакцепторными заместителями (например, Я = СООМе) являются высокоэффективными агентами в переносе группировок, действующими в очень мягких реакционных условиях.
Теоретические
исследования за-
п л
R
R
м
R R
R
-VW
М : N:
NO,, -N=C=O, -N=C=S, -N=C=Se
-SeCN, SeCF3 Te:
-41
R"
at I : X = NAr, O, S; R" = Ar, OAJk
Схема 3
/
MR„
nRM
X, Y = O, NR', S; MR
= Acyl, Aryl, Hetaryl, PRjR2, P(O)RjR2, AsRjR2, SR, S(O)R, SeR k25, s-1:
CH3
"CC O
3 нзс^-у,
CH3
CH3
CH3
~104
>10'
>10'
<10-6 Схема 2
профиля вырожденной перегруппировки, вызванной О,О'-сдвигами активированных арильных или гета-рильных групп как функции электрофильности мигранта. Происходит переход от двуямного к одноям-ному (энергетический минимум) потенциалу, соответствующему стабильной симметричной структуре электрически нейтрального комплекса Мейзенгейме-ра. Некоторые из фотоинициируемых карбонотроп-
нимают важное место в научной деятельности профессора В.И. Минкина и его группы. Используя теорию возмущений и анализ орбитальных взаимодействий молекулярных фрагментов, он совместно с Р.М. Миняевым разработал рациональную стратегию конструирования новых структурных типов неклассических органических и эле-ментоорганических соединений с тетракоординированными плоскими, полуплоскими и пирамидальными атомами углерода, а также предложен общий подход к системам с плоскими гекса-, гепта- и октакоординированными атомами элементов главных подгрупп, включая структуры различной степени полиэдризации с высоко гиперкоординированны-ми атомами углерода. В рамках основной концепции трехмерной ароматичности они предложили набор правил количества электронов, управляющих стабильностью обычных типов молекулярнх полиэдров
CH3
C2v (min)
R
R
R
R
R
R
[5, 7, 20-22]. Небольшая подборка таких новых структур, чья необычная молекулярная архитектура и стабильность подтверждены результатами расчетов методом модернизированного ab initio, приведена ниже [22-26] (схема 4).
Профессор В.И. Минкин внес значительный вклад в синтез, спектрокинетику и фотохимию фотохром-ных соединений - бистабильных молекулярных систем с управляемыми светом обратимыми перегруппировками [27-30] (схема 5). Начав эту работу в 1970-х, его группа получила и исследовала широкие серии спироциклических соединений, включая спиропира-ны, спирооксазины и спирооксепины (схема 6) [27,
-N
и
/\
C C
/\©/\ Li C-Li
HBÖHH н C H 5 Li
F7 \
hC^
41
Li;
/0
B\ Т/ 1 В"/
O
Д
LK Li
t 2i-
W
1.523
Li
C C
C C ~ Li Li
/B—\
В <p <7\ ~
B
B
BB
1.566
H
BB
1.562
hv, Л
O
у = ея N
о
Схема 8
Важной находкой в этой области было открытие фотохромизма бензо-1,3,2-оксазаборинов и бис-(М-алкил- или арил) салицилальдиминатов (схема 9) [28, 30], являющихся металлоаналогами 2Н- хроменов и симметричных спирооксазинов соответственно.
Серии бидентатных гидрокси(тио-, селе-но)альдиминов (схема 1), полученных исследовательской группой профессора В. И. Минкина, позволили синтезировать большое разнообразие металлохелатных комплексов, что обеспечило систематическое изучение их структуры, электрических и магнитных свойств [1, 37]. Особое внимание уделялось исследованию стереодинами-ки и реакций обмена лигандов этих комплексов. Было обнаружено, что, в зависимости от природы металла, лигатирующих атомов и заместителей в кольце, перегруппировки протекают быстро (значения Дв25# лежат в диапазоне 2-25 ккал/моль), сопровождаясь инверсией стереохимической конфигурации металлоцентра.
f
Г
Схема 4
31-35], ранее неизвестные фото- и термохромные спиро-1,3-оксазины, биполярные спиро-ст-комплексы (схема 7) [9, 11] и новое семейство фото-, термо- и
R'-
N
«О
электрохромных (схема 8) [36].
Z ^ Схема 5
H
перимидинспирогексадиенонов
Ч i
=\,R
=\^R Het
H
Схема 6
n(QN>
Схема 7
no2
X = Ü, S, NR
\ я
я
Схема 9
Вопреки распространенному рационалистическому принципу «бритвы Оккама», реакции следуют множественным реакционным траекториям, которые включают политопный диагональный твист и перегруппировку с разрывом/образованием связи, а также реакции межмолекулярного обмена лигандов (схема 10) [37, 38].
Теллурорганическая химия - еще одна область научных интересов В. И. Минкина, разрабатываемая им совместно с И. Д. Садековым. Были развиты новые методы синтеза известных ранее и многих новых классов теллурорганических соединений, например, теллурилидов и имидов, теллуре-нилазидов, сульфатов бисдиарил(алкокси)- тел-луония, более 20 новых теллурсодержащих гетероциклов (производных теллурохромона, бензотеллурофена, 3Н-изотеллуразола, теллурак-сантена, фенотеллуразина, бензо-1,3-теллуролия,
R
N
Л
1+
C
H
н
H
В
C
755
R
X
Z
Y
Y
R
M = Be, Zn, Cd, Hg, Pb, Ni, Cu; X = O, S, Se
Схема 10
1,2,3-теллуродиазина, дибензотеллуроазепина, 3Н-оксателлурол-1,2, оксателлуразоцина и др.) [39-44]. Удобными предшественниками для многих теллурсо-держащих гетероциклов оказались в-теллурокар-бонильные соединения и их имины, чьи пространственная и электронная структура и конформационная динамика были подробно исследованы с использованием рентгеноструктурного, многоядерного ЯМР и расчетного методов.
Эти соединения представляют интересное семейство циклических ароматических систем с гипервалентными центрами, в которых расстояния Те X (схема 11) лежат в диапазоне между ван дер Вааль-совскими контактами и нормальной валентной связью, а энергия аттрактивного Те-^О(МЯ) взаимодействия (до 30 ккал/моль) превышает энергии наиболее прочных водородных связей [41, 45-49].
Профессор В.И. Минкин опубликовал свыше 900 статей и 20 монографий. По индексу цитирования
- X/ - Х- - X/
Схема 11
(5384 цитирования на 2004 г), определяемому институтом научной информации США, он входит в число 30 наиболее цитируемых российских ученых по всем естественнонаучным специальностям [50]. В 1992 г. В.И. Минкин был избран титулярным членом Международного Союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) и был председателем рабочей группы, создавшей «Словарь терминов теоретической органической химии IUPAC». В.И. Минкин является членом Российского национального комитета по химии, членом Президиума Российского химического общества им. Д.И. Менделеева, и членом редколлегии трех международных и шести российских химических журналов. В качестве пленарного и приглашенного лекторов он принимал участие во многих международных конференциях по физической органической химии (Regensburg 1988, Jerusalem 1990, 1996, Ithaca 1992, Florianopolis 1998), фотохимии (Москва 2000), органическому фотохромизму (Illes des Embiez 1993,
Clearwater Beach 1997, Ar-cachon 2004), координационной химии (Ростов-на-Дону 2001) и других.
Владимир Исаакович Минкин - открытый, сердечный и дружелюбный человек. Под его руководством защитили свои диссертации более 60 кандидатов и 13 докторов наук. Многие из них продолжают свои исследования в институте, руководимом профессором В.И. Минкиным, и образуют активную и целеустремленную команду исследователей и друзей. Мы искренне благодарны Владимиру за его усилия в поддержку высокого уровня исследования в институте и установление климата служения чистой науке и искренних человеческих отношений. Мы желаем ему дальнейших успехов в исследованиях и доброго здоровья на долгие годы вместе с его женой и семьей.
Избранные публикации академика В.И. Минкина
1. Минкин В.И. Развитие физической органической и теоретической химии в Ростовском университете // Сборник РГУ - 80 лет. С. 184-200. Ростов н/Д, 1996.
2. Minkin V.I., Zhdanov Yu.A., Medyantseva E.A. The Problem of Acoplanarity of Aromatic Azomethines // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. P. 3651-3660.
3. Минкин В.И., Осипов О.А., Жданов Ю.А. / Ди-польные моменты в органической химии Ленинград,
1968. Minkin V.I., Osipov O.A., Zhdanov Yu. A. Dipole Moments in Organic Chemistry. N.-Y., 1970.
4. Минкин В.И., Олехнович Л.П., Жданов Ю. А. Молекулярный дизайн таутомерных систем. Ростов н/Д, 1977. Minkin V.I., Olekhnovich L.P., Zhdanov Yu. A. Molecular Design of Tautomeric Compounds. Dordrecht; Boston; Tokyo, 1988.
5. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев Р.М. Квантовая химия органических соединений. М., 1986. Minkin V.I., Simkin B.Ya., Minyaev R.M. Quantum Chemistry of Organic Compounds. Mechanisms of Reactions. Heidelberg, 1990.
6. Minkin V.I., Glukhovtsev M.N., Simkin B.Ya. Aromaticity and Antiaromaticity. Electronic and Structural Aspects. N.-Y., 1994.
7. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев Р.М. Теория строения молекул. Ростов н/Д, 1997.
8. Minkin V.I., Garnovskii A.D., Elguero J., Katritzky A.R., Denisko O.V. The Tautomerism of Het-erocycles. Five-Membered Rings with Two or More Heteroatoms // Advances Heterocycl. Chem. 2000. Vol. 76. P. 157-323.
X
Z
Z
X = O. NR
9. Minkin V.I. Rapid Reversible Intramolecular Migrations of Heavy Atomic Groups // Soviet Sci. Rev. B. Chem. Amsterdam. 1985. Vol. 7. P. 51-98.
10. Minkin V.I. Design of Low-Energy Barrier Intramolecular Rearrangements by Fitting Stereoelectronic Requirements of Reaction Paths // Pure Appl. Chem. 1989. Vol. 61. P. 661-672.
11. Minkin V.I., Olekhnovich L.P., Zhdanov Yu.A. Molecular Design of Tautomeric Compounds // Accounts Chem. Res. 1981. Vol. 14. P. 210-217.
12. Minkin V.I., Mikhailov I.E. Rearrangements in Amidines and Related Compounds // The Chemistry of Amidines, and Imidates. 1991. Vol. 2. P. 527-621. The Chemistry of Functional Groups. (Eds. S. Patai, Z. Rap-poport). N.-Y., 1991.
13. Минкин В.И., Олехнович Л.П., Жданов Ю.А. «Явление ацилотропии». Научное открытие № 146. Госреестр открытий в СССР. 1975.
14. Minkin V.I., Bren V.A., Lyubarskaya A.E. Organic Photochromes as Accumulators of Sun Energy // Organic Photochromes (A.V. Eltsov, ed.). Ch. 5. Consultants Bureau. Fl. 1990.
15. Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. The Photochemical Reactivity of the Norbornadiene-Quadricyclаne System Organic Photochemistry and Photobiology. Boca Raton; London, 2004. Ch. 17. Р. 17.1-17.34.
16. Минкин В.И., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Ком-пан О.Е., Жунке А. Быстрые и обратимые миграции N, S-центрированных групп по периметирам циклопро-пенового и циклогептатриенового колец // Изв. Акад. наук (сер. хим.). 1998. С. 913-923.
17. Minkin V.I., Dorogan I.V., Minyaev R.M. Computational Modeling of the Mechanisms and Stereochemistry of Circumambulatory Rearrangements // J. Phys. Org. Chem. 2000. Vol. 13. P. 3-12.
18. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.F., Zchunke A. Circumambulatory Rearrangements of Cyclopolyenes Bearing Element-Centered Migrants // Russ. Chem. Rev. 2003. Vol. 72. P. 978-1010.
19. Minkin V.I., Minyaev R.M., Zhdanov Yu.A. Non-classical Structures of Organic Compounds (Engl.). M., 1987.
20. Minkin V.I., Minyaev R.M., Zacharov I.I. Semiem-pirical and ab initio Calculations of the Automerization of Methane // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. P. 213-215.
21. Minkin V.I., Minyaev R.M., Hoffmann R. Nonclassi-cal Structures of Organic Compounds // Russ. Chemical Reviews. 2002. Vol. 71. P. 869-892.
22. Minkin V.I., Minyaev R.M. Hypercoordinate Carbon in Polyhedral Organic Structures // Mendeleev Commun. 2004. P. 43-46.
23. Минкин В.И., Миняев Р.М. Пирамидан и пирамидальные катионы // Докл. РАН. 2002. Т. 385. С. 502-506.
24. Minyaev R.M., Minkin V.I., Gribanova T.N., Starikov A.G., Hoffmann R. Poly[n]prismanes. A Family of Stable Cage Structures with Half-Planar Carbon Centers // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 8588-8593.
25. Миняев Р.М., Минкин В.И., Грибанова Т.Н. Орбитальная стабилизация сверхнапряженной D3d конфор-мации бензола // Докл. РАН (Химия). 2003. Т. 393. С. 1-4.
26. Minyaev R.M., Minkin V.I., Gribanova T.N., Starikov A.G. A Hydrocarbon Dication with Nonplanar Hexaco-ordinated Carbon // Mendeleev Commun. 2004. P. 47-48.
27. Minkin V.I. Structural Variation and Responses in Photochromic Properties of Spirocyclic Molecular Systems Related to Spirobenzopyrans // Molecular Cryst. Liq. Cryst. 1994. Vol. 246. P. 9-16.
28. Минкин В.И. Фотохромные свойства спироцикли-ческих органических и координационных соединений // Теор. эксп. хим. 1995. Т. 31. С. 166-180.
29. Минкин В.И. Молекулярная электроника на пороге нового тысячелетия // Рос. хим. журн. ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 2000. Т. 44. С. 3-12.
30. Minkin V.I. Photo-, Thermo-, Solvato-, and Electro-chromic Spiroheterocyclic Compounds // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. P. 2751-2756.
31. Khairutdinov R.F., Giertz K., Hurst J.K., Vo-loshin N.F., Minkin V.I. Photochromism of Spirooxazines in Homogeneous Solutions and Phospholipid Liposomes // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 12707-12713.
32. Metelitsa A.V., Micheau J.-C., Voloshin N.A., Vo-loshina E.N., Minkin V.I. Kinetic and Thermodynamic Investigations of the Photochromism and Solvatochrom-ism of Semipermanent Merocyanines // J. Phys. Chem. A. 2001. Vol. 105. P. 8417-8422.
33. Metelitsa A.V., Lokshin V.V., Micheau J.-C., Samat A., Guglielmetti R., Minkin V.I. Photochromism and Sol-vatochromism of Push-Pull or Pull-Push Spiroindoli-nonaphth-oxazines // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. Vol. 4. P. 4340-4345.
34. Минкин В.И., Грибанова Т.Н., Дубоносов А.Д. и др. Таутомерные бензо-15-краун-5-содержащие хемо-сенсоры для катионов металлов // Рос. хим. журн. ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 2004. Т. 48. С. 30-37.
35. Минкин В.И., Стариков А.Г. Энергия спиросоп-ряжения спирогетеро-циклических структур // Докл. РАН. 2004. Т. 396. С. 212-215.
36. Minkin V.I., Komissarov V.N. Perimidinespirocyclo-hexadienones // Organic Photochromic and Thermochro-mic Compounds (J.C. Crano and R. Guglielmetti Eds.). Vol. 1. Ch. 8. P. 315-340. N.-Y. 1999.
37. Minkin V.I., Nivorozhkin L.E., Korobov M.S. Stereo-dynamics and Degenerate Ligand Exchange in Solutions of Tetrahedral Complexes of Nontransition Metals // Russ. Chem. Rev. 1994. Vol. 63. P. 303-326.
38. Hoffmann R., Minkin V.I., Carpenter B. Ockham's Razor and Chemistry // Bull. Soc. Chim. France. 1995. Vol. 133. P. 117-130.
39. Sadekov I.D., Minkin V.I., Garnovsky A.D. Six-Membered Tellurium-Containing Heterocycles // Sulfur Reports. 1985. Vol. 4. P. 63-113.
40. Sadekov I.D., Minkin V.I. Tellurium-Containing Het-erocycles with Two Heteroatoms // Advances Heterocycl. Chem. 1993. Vol. 58. P. 48-121.
41. Minkin V.I., Sadekov I.D., Rivkin B.B. et al. Synthesis and Structure of ß-Tellurovinylcarbonyl Compounds // J. Organomet. Chem. 1997. Vol. 536-537. P. 233-248.
42. Sadekov I.D., Minkin V.I. Te-N-Containing Hetero-cycles // Advances Heterocycl. Chem. 2001. Vol. 79. P. 2-39.
43. Sadekov I.D., Minkin V.I. Te-N-Containing Hetero-cycles // Advances Heterocycl. Chem. 2001. Vol. 79. P. 2-39.
44. Sadekov I.D., Minkin V.I. Benzo(Ä)tellurophene, Dibenzo(Ä)tellurophene and Their Derivatives // Khim. Heterocycl. Soed. 2004. P. 974-996.
45. McWhinnie W.R., Sadekov I.D., Minkin V.I. Structure and Chemical Consequences of Intramolecular N(O)^Te Coordination in Organotellurium Compounds // Sulfur Reports. 1995. Vol. 18. P. 295-335.
46. Минкин В.И. Внутримолекулярная координация гипервалентного типа. Структурные и химические следствия // Рос. хим. журн. ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1999. Т. 43. С. 10-21.
47. Minyaev R.M., Minkin V.I. Theoretical Study of O—kX (S, Se, Te) Coordination in Organic Compounds // Canad. J. Chem. 1998. Vol. 76. P. 766-788.
48. Minkin V.I., Minyaev R.M. Aromatic Stabilization of Organochalcogen Compounds // Mendeleev Commun. 2000. P. 171-173.
49. Minkin V.I., Minyaev R.M. Cyclic Aromatic Systems with Hypervalent Centers // Chemical Reviews. 2001. Vol. 101. P. 1247-1266.
50. Сайт "Scientific ru":
http ://www.scientific.ru/whoiswho/active4/html
А.Д. Гарновский, В.А. Брень
Коллектив редакции и члены редколлегии журнала «Известия вузов. СевероКавказский регион» сердечно поздравляют Владимира Исааковича со славным юбилеем и желают ему крепкого здоровья, дальнейших успехов во всех начинаниях, хороших учеников, творческого долголетия.
