Топологический метод изучения влияния заместителей и структурных факторов на зависимость «Структура-свойство» анилина и его производных Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

Journal of Siberian Federal University. Chemistry 4 (2015 8) 559-569

УДК 547.551:513.83

Topological Method Studying the Influence of Substituents and Structural Factors on Dependence "Structure-Property" of Aniline and its Derivatives

Mustafa S. Salakhov*, Olga T. Grechkina, Fatime A. Mustafayeva and Balakishi T. Bagmanov

Institute of Polymer Materials of Azerbaijan National Academy of Science 124 Samed Vurgun Str., Az 5004, Sumgait, Azerbaijan

Received 09.10.2015, received in revised form 24.11.2015, accepted 03.12.2015

The results of calculations of the modified theoretical-information indices taking into account electronegativity constants and radiuses of atoms for aniline and its derivatives have been firstly presented and the possibilities of their use for establishment of dependence between structure and b.p. and m.p. have been shown.

Keywords: aniline; o-, m-, p- substituted aniline;, the modified theoretical-information indice;, structure; the correlation analysi;, melting point; boiling point, property.

DOI: 10.17516/1998-2836-2015-8-4-559-569.

© Siberian Federal University. All rights reserved

* Corresponding author E-mail address: [email protected]

Топологический метод изучения влияния заместителей и структурных факторов на зависимость «структура-свойство» анилина и его производных

М.С. Салахов, О.Т. Гречкина, Ф.А. Мустафаева, Б.Т. Багманов

Институт полимерных материалов Национальной академии наук Азербайджана Азербайджан, az 5004, г. Сумгаит, ул. С. Вургуна, 1241

Впервые приведены результаты расчетов модифицированных теоретико-информационных индексов 1С/, ТЮ/, SICk/ и СЮ/ (к=0-2) с учетом констант электроотрицательности и радиусов атомов для анилина и его производных и показаны возможности их использования для установления зависимости между их структурой и Ткип и Тпл.

Ключевые слова: анилин, о-, м-, п-замещенные анилина, модифицированные теоретико-информационные индексы, структура, температура плавления, температура кипения, свойство.

Изучение зависимостей свойств продуктов реакции диенового синтеза от структуры их молекул может дать ключ к решению проблемы прогнозирования свойств аддуктов. Для установления зависимости «структура-свойство» соединений в современной органической химии нередко используют методы, основанные на описании строения молекулы структурной формулой. Одним из таких методов является топологический подход, при котором учитывают лишь типы атомов и характер их связывания, но пренебрегают метрическими характеристиками молекулы. В настоящее время исследованы некоторые корреляционные зависимости физико-химических свойств и других констант циклических аддуктов реакции Дильса-Альдера от топологических индексов (ТИ) [1-3], но проблема прогнозирования свойств аддуктов с заданным набором свойств изучена недостаточно.

С нашей точки зрения, представляет особый интерес организация систематических исследований по изучению применения ТИ для установления зависимости «структура-свойство» и проведения направленного синтеза по реакции Дильса-Альдера. В наших работах по исследованию и анализу взаимосвязи физико-химических свойств аддуктов диенового синтеза от структуры их молекул, описываемых с помощью ТИ Винера Рандича (%), а также теоретико-информационных индексов: информационного содержания графа относительно окрестности к-го порядка (1Ск) в расчете на одну вершину, полного информационного содержания (Т1Ск), структурного информационного содержания ^ГСк) и комплементарного информационного содержания (С1Ск) [4], мы показали удовлетворительную возможность использования ТИ 1Ск, Т1Ск, 81Ск для установления зависимости между структурой и свойствами диеновых аддуктов [5-8] и предпо-

чтительность теоретико-информационных индексов относительно индексов Винера W и Ран-дича (1)х в установленных линейных корреляциях [6]. Для реализации поставленной цели из всего многообразия ТИ нами были выбраны теоретико-информационные индексы, или индексы симметрии окрестности, имеющие то преимущество, что они учитывают не только ближайшие, но и отдаленные взаимодействия в молекуле, тем самым обеспечивают наиболее полное описание структуры молекулы. В рамках решения задачи по направленному синтезу с целью подтверждения полученных теоретических результатов экспериментальными данными нами синтезированы соединения с предварительно спрогнозированными свойствами [9-11]. Для некоторых органических соединений, в частности для алканов и соответствующих галогенуглеродов, а также для галогензамещенных анилина использование индексов ICk, TICk, SICk и CICk для установления зависимости «структура-свойство» невозможно, так как при расчете теоретико-информационных индексов для отнесения вершины к какому-либо классу эквивалентности учитываются типы атомов и характер их связывания в молекуле, но, тем не менее, для указанных соединений индексы будут иметь соответственно равные значения. Многие из существующих топологических индексов (ТИ) [12-14] зависят только от структуры молекулы, но не от ее состава, поэтому молекулы одинаковой структуры, но разного состава при таких расчетах будут иметь равные индексы. В связи с этим был предложен ряд индексов, учитывающих природу составляющих молекулу атомов, например индексы электроотрицательности [15-17], модифицированный индекс Винера [18].

Для преодоления вышеуказанного затруднения мы ввели коэффициент электроотрицательности и значение радиусов атомов в существующие теоретико-информационные индексы ICk, TICk, SICk, BICk и CICk, несколько изменив методику их расчета. Введение именно этих параметров обусловлено нео бходимостью качественного связывания ТИ со строением атомов отдельных химичес ких элементов и более точного отражения природы связей! в молекулярной системе. Как мы показали ранее на примере алканов Q-Q3, фтору глеродов Сз-С8 и моногалоген-замещенных бутанов, дтнная методика позволяет получать различие в значенлях индексов для углеводородов и их галогензамещенных, что дает возможность описывать с их помощью соединения такого типа и устанавливать зависимость между их структурой и физико-химическими свойствами [19, л0]. На примере бромированных имидов циклических дикарбоновых кислот показана перспектива приме нения модифицированных теоре тико-информационных индексов для цииличеиких тддуктов в решении задачи « структура-свойство» [21].

Целью данной работы является изучение зависимости свойств производных анилина от топологии их молекул : исследование влияния различных заместителей и их положения на существование зависимости «структура - свойство», так как свойства конечных продуктов в основном определяются природой присутствующих в соединении функциональных групп. В данной работе впервые ориведены результаты расчесов модифицированных теоретико-информационных инде ксов ICk', TICk', SICk' и CIQ/ с учетом констане электроотрицательности и радиусов атомов по формулам (1-4) для анилина и его производных (I-XXII) и показаны возможности их использования для установления зависимости между их структурой и Тпл и Ткип.

/ h R П

I0k/ = -х-±■ p, ■ log2p,, Pi = -; (1)

i=1 Et n

TICk f =n-ICk /

(2)

SICkk=-I_;

log2 g' CICk = l°g2n-ICk/ >

(3)

(4)

где п - число вершин граф) а, равное п = ^ п1; п1 - количество вершин в подмножестве /; N - чис-

1

ло ребер графа; Е? - коэ ффициент электро отрицательности атома; Л- - радиус; атома.

Выбор производных анилина в качестве объекта исследования обусловлен возможностью варьирования их свойств в зависимости от изменения электронного характера, месторасположения и пространственного фактора заместителей, а также широким применением их в синтезе органических соединений. Нами р анее было изччено влияние структурных факторов и природы растворителя в реакциях бромирования анилинов, о собенности новедения о-, м-, п-замееценные анилинов в данной ре аеции [22], описан способ получения моно-(^) (А), а также ди- и триброманилинон и выявлено, что результат брчмирования зависит как от ххрактера еаместителя, таи и от его положения в ероматическом ядре.

Также исследовано окислительное бромирование анилина и его производных, содержащих в о-, м-, п-положении различные заместители (CH3, Cl, NO2, COOH), и выявлено, что окислительное бромирование о- и п-замещенных анилинов отличается от бромирования м-замещенных производных и не зависит от электронной природы заместителей в фениль-ном кольце [23].

(С оединения (II-IV), (V-VII), (VIII-X), (XI-XIII), (XIV-XVI), (XVII-XIX), (XX-XXII), являющихся о-, м-, п-изомерами соответствующих соединений, значения теоретико-информационных индексов IQ/, TICk', CICk', и SICk' нулевого и первого порядков соответственно равны (табл. 1), из чего следует вывод о не способ) ности индексо в указанны х порядков участвовать в установлении корреляционных зависимостей «структура-свойство» для исследуемых с оединений. Рассчитав теоретико -информационные индексы ICk', TICk', CICk', и SICk' второго порядка, мы получили следующуюзакономерность для каждого из соединений0 исследуемого ряда: значения IC2', TIC2' и SIC2' при изменении положения зкместителя увеличиваются следующим образом: п- < о- < м-.

Наименьшее значения указанных индексов именно в п-положении любого из заместителей является следствием симметричности графа, описывающего структуру соединения в этом положении (рис. 1), так как чем более симметричен граф, тем меньшим значением индекса ICk'

Br

Br

(I)

(iv;

А

Таблица 1. Значения Тпл, Ткип, теоретико-информационных индексов 1С/, TIC/, SICk' и CICk' (k=0-2) для (I-XXII)

№ соединение Т -1- ПЛ Т -1- КИП 1С„' псу cicy SIC„' 1С/ TIC/ СЮ/ SIC/ 1С/ тку cicy sicy

I анилин -6,3 184,13 0,0301 0,4208 3,7773 0,0079 0,0451 0,6307 3,7623 0,0118 0,0491 0,6874 3,7583 0,0129

II о-броманилин 27-31 228-230 0,0284 0,3974 3,7789 0,0075 0,0277 0,3873 3,7797 0,0072 0,0729 1,0299 3,7343 0,0192

III м-броманилин 15-20 251 0,0284 0,3974 3,7789 0,0075 0,0277 0,3873 3,7797 0,0072 0,0773 1,0824 3,7301 0,0203

IV п-броманилин 66 230-250 0,0284 0,3974 3,7789 0,0075 0,0277 0,3873 3,7797 0,0073 0,0688 0,9616 3,7387 0,0180

V о-хлоранилин -3 207-209 0,0389 0,5452 3,7684 0,0102 0,0534 0,7469 3,7540 0,0140 0,0741 1,0371 3,7333 0,0195

VI м-хлоранилин -10 230 0,0389 0,5452 3,7684 0,0102 0,0534 0,7469 3,7540 0,0140 0,0784 1,0975 3,7289 0,0206

VII п-хлоранилин 67-72 232 0,0389 0,5452 3,7684 0,0102 0,0534 0,7469 3,7540 0,0140 0,0698 0,9767 3,7376 0,0183

VIII о-метиланилин -24 199-200 0,0292 0,4959 4,0583 0,0071 0,0622 1,0576 4,0252 0,0152 0,0729 1,2388 4,0146 0,0178

IX м-метиланилин -30 203-204 0,0292 0,4959 4,0583 0,0071 0,0622 1,0576 4,0252 0,0152 0,0764 1,2992 4,0111 0,0187

X п-метил анилин 42-46 199-202 0,0292 0,4959 4,0583 0,0071 0,0622 1,0576 4,0252 0,0152 0,0693 1,1784 4,0181 0,0169

XI о-фенилендиамин 100-108 256-258 0,0699 1,1164 4,0697 0,0174 0,0517 0,8285 3,9482 0,0129 0,0596 0,9538 3,9404 0,0149

XII м-фенилендиамин 62-66 284-287 0,0699 1,1164 4,0697 0,0174 0,0517 0,8285 3,9482 0,0129 0,0635 1,0164 3,9365 0,0159

XIII п- фенил ен диамин 138-142 267-271 0,0699 1,1164 4,0697 0,0174 0,0517 0,8285 3,9482 0,0129 0,0518 0,8285 3,9482 0,0129

XIV о-нитроанилин 70-74 284-286 0,0413 0,6609 3,9586 0,0109 0,0664 1,0633 3,9335 0,0166 0,0741 1,1841 3,9259 0,0185

XV м-нитроанилин 112-114 306 0,0413 0,6609 3,9586 0,0109 0,0664 1,0633 3,9335 0,0166 0,0778 1,2445 3,9922 0,0194

XVI п-нитроанилин 147-149 336 0,0413 0,6609 3,9586 0,0109 0,0664 1,0633 3,9335 0,0166 0,0664 1,0633 3,9335 0,0166

XVII о -метоксиани лин 5-6 224-225 0,0342 0,6164 4,1357 0,0082 0,0596 1,0729 4,1103 0,0143 0,0755 1,3592 4,0944 0,0181

XVIII м-метоксианилин -1 250-254 0,0342 0,6164 4,1357 0,0082 0,0596 1,0729 4,1103 0,0143 0,0789 1,4196 4,0911 0,0189

XIX п-метоксианилин 56-60 240-243 0,0342 0,6164 4,1357 0,0082 0,0596 1,0729 4,1103 0,0143 0,0722 1,2989 4,0978 0,0173

XX о-карбоксианилин 145-148 - 0,0376 0,6395 4,0498 0,0920 0,0694 1,1814 4,0179 0,0170 0,0802 1,3626 4,0073 0,0196

XXI м-карбоксианилин 172-180 - 0,0376 0,6395 4,0498 0,0920 0,0694 1,1814 4,0179 0,0170 0,0837 1,4295 4,0037 0,0205

XXII п-карбоксианилин 187-189 - 0,0376 0,6395 4,0498 0,092 0,0694 1,1814 4,0179 0,0170 0,0766 1,3021 4,0109 0,0187

R = Br, Cl, CH3, OCH3, NH2, NO2, COOH

R

Рис. 1. Граф молекулы замещенного анилина в п-поло женин

обладает молекула, описываемая с помощью этого графа [4], следовательно, исходя из формул для расчета индаксов TICk' и SICK (2 , 3), иодексы>1 TIC2' и SIC2' также будут обладать наименьшим значанием.

Как известно [24t], электрофильнак атака в ароматическом колица анилина происходит по положению с максимальной электронной плотностью, т.е. во- л п-положениях. Наибольшее значение умазаннырх индексов именно в м-положении бензольного кольца анилина соответствует наименьшой электроннл й плотност и и, как следствие , затруднению процесса замещения атома аодорода в этом положении.

Иипи льзовав полученны>1е нами значения модифициро ваннылх теорл тико-информационные индоксос (ТИ) второго порядка ICK, TIC2', CIC2', и SIC2' ис амеющиеся в литературе значения Тпл (табл. 1), мыл установили существование ллнейныах корреляционных зависимостей ДТИ)-Тпл для о-, м-, п-броманилина (П-1У),описанныох регрессионны1ми уравнениями (5-9).

Тпл = -0P76,P • IC2 + 4P 1,47 R2=0,9002 (5)

Тпл = -P87,20 •TIC 22 +4P0,79 R2=0,90P6 (6)

Тпл = 0P69,0 • CIC2 - 2001P R2=0,9241 (7)

Тпл = -201P9 • SKC. + 424,99 R2=0,9P0 1 (8)

Для о -, м- и п-хлорннилинов (V-VII) и о-, м- и п-метиланилино в (VIII-X), как и для (II-IV), меж^у модифицкроканными теоретмки-информационными индексами второго порядка и Тпл , Тшп сущестиуют подобныле линейныле корреляционны.е зависимости (рис. 22)).

Несмотря на то что наличие двух аминогрупп в фенилендиамине отличает его свойства ос свойств моногалогенлнилинов (II-IV, V-VII), для нзомеров фенилендиамина (XI-XIII) также существуют корреляционные зависимости ДТИ)-Тпл, примером которой служит уравнение (9). Как следует из близких значений коэффициелтов k [равнений (6) л (9). прямыее образуют примерно один и тот жл угол наклона с положительным направлением оси TIC2' , что указывает на единый характер опиааннысх этими уравнениями зависимостей.

Тпл = -P71,70[TKC 2к -о 448,14, R2=0,9702. (9)

Также п-фенилендиамин (XIII) с п-бром-^V), п-хлор-^П), п-метиланилинами(Х) образует- линекную корреляционную збвисимость 010):

Ткип = -193,82 • TIC 2 + 427,41, R2=0,9732. (10)

T 0C

Рис. 2. Корреляционные зависимости ^ГС20-Тпл (ряд 1 (У-УП), ряд Г(УШ-Х)) и f(SIC2/)-Ткип (ряд 2 (У-УП), ряд 2/ (VШ-X))

300 250 200 150 Н 100 50 0

T °C

-50

XIX

2

-

XXII

XIX

-

XVII

♦

XX

XVIII

XXI

28

1,3

XVII'

1,32 1,34 1,36 1,38

1,4

XVIII

1 HC27

1,42 1,44

Рис. 3. Корреляционные зависимости f(TIC2/)-T„„ (ряд 1 (XVII-XIX), ряд 1'(ХХ-ХХП)} и ^ТГС20-Тки11 (ряд 2 (XVII-XIX))

Метокси- (ХУП-Х1Х) и карбоксианилины (Х1Х-ХХ1) также обладают подобными соотношениями между Тпл и индексами 1С2/, Т1С2/ , 81С2/ и С1С2/ (рис. 3). Для соединений (ХУП-Х1Х) также показано существование зависимости (Т1С2/)-Ткип (рис. 3).

Для о-, м-, п-нитроанилина (Х1У-ХУ1) получены антибатные зависимости ДТЮ^-Т^ и (Т1С2/)-ТКип (рис. 4).

Несмотря на то, что соединения (П-1У), (У-УП) являются галоидзамещенными анилина, а соединения (УШ-Х) и (Х1-ХШ) содержат соответственно метильную и карбоксильную группы, можно проследить наличие корреляционной зависимости между этими соединениями ДТГС^-Т^ (рис. 5). Как и предполагалось, анилин (I) отклоняется от полученной зависимости, так как его молекула не имеет заместителей в о-, м- и п-положениях.

Установленные для вышеприведенных производных анилина (П-ХХП) зависимости между модифицированными теоретико-информационными индексами и Тпл и Ткип позволяют предположить, что подобные соотношения между этими ТИ и физико-химическими свойствами могут существовать и для диеновых аддукто в, полученных на их основе, что даст возможность

T0C

400 350 300 250 200 150 100 50 0

XVI ♦_

♦ XVI

1,05

1,1

—I—

1,15

XIV

♦ XIV

—I—

1,2

XV

♦ XV

1,25

TIC,

Рис. 4. Корреляционные зависимости ^ТГС2')-Тпл (ряд 1) и ^ТГС2')-Ткип (ряд 2) для о-, м-, п-нитроанилина (XIV-XVI)

2

1

Тпл 0С

Рис. 5. Корреляционная зависимость ^ТГС2')-Тпл для (I-XIII)

применить данную методику расчета индексов для прогнозирования свойств таких аддуктов для их дальнейшего направленного синтеза.

Список литературы

1. Урядов В.Г., Аристова Н.В., Офицеров Е.Н. Топологический подход к описанию влияния растворителя на реакционную способность аценов в реакции диенового синтеза. Бутлеровские сообщения. 2002. Т.3(11). С. 7-12. [ Uryadov V.G., Aristova N.V., Ofitserov Y.N. Topological approach to the description of the effect of solvent on the reactivity of acenes in the reaction of diene synthesis. Butlerov Communications 2002. Vol. 3(11). P. 7-12. (In Russ.)]

2. Урядов В.Г., Офицеров Е.Н. К расчету коэффициентов пропорциональности в уравнениях взаимосвязи энергии активации реакции циклоприсоединения в растворе и энтальпии испарения растворителя. Бутлеровские сообщения. 2006. Т. 8(3). С. 14-19. [ Uryadov V.G., Ofitserov Y.N. About calculation of the proportionality coefficients in the equations of the relationship of energy of activation cycloaddition reactions in solution and the enthalpy of evaporation of the solvent. Butlerov Communications 2006. Vol. 8(3). P. 14-19. (In Russ.)]

3. Урядов В.Г., Офицеров Е.Н. К вопросу активации реакций циклоприсоединения в растворе. Бутлеровские сообщения 2005, Т.6(1). С.13-28. [ Uryadov V.G., Ofitserov Y.N. About the question of the activation of cycloaddition reactions in solution. Butlerov Communications. 2005. Vol.6(31),P.13-28. (In Russ.)]

4. Chemical applications of topology and graph theory. Under Ed. R. King. USA, 1987. 589 p.

5. Салахов М.С., Гречкина О., Багманов Б. Топологические индексы в корреляционном анализе реакции Дильса-Альдера. Россия, Palmarium Academic Publishing 2012. 94 с. [M.S. Salakhov, O.T. Grechkina, B.T. Bagmanov. Topological indices in correlation analysis of Diels-Alder reaction. Russia, Academic Publishing 2012. 94 p. (In Russ.)]

6. Salakhov M.S., Grechkina O.T., Bagmanov B.T. Topological approach in determining the structure-property dependence in a series of 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acids. Journal of Structural Chemistry. 2009. Vol. 50(1). P. 179-183.

7. Salakhov M.S., Grechkina O.T., Bagmanov B.T. Application of topological indices in correlation analysis of N-alkylcarboxyl-imides of cyclic 1,2-dicarbonic acids. Journal of Structural Chemistry. 2010. Vol. 51(1). P. 16 - 22.

8. Salakhov M.S., Grechkina O.T., Bagmanov B.T. Correlation prediction of acidity and melting point of diene adducts of hexachlorcyclopentadiene witch N-alkylcarboxyimides of maleic, cyclohexene-, and endic 1,2-dicaboxylic acids. Journal of Structural Chemistr. 2010. Vol. 51(5). P. 847- 853.

9. Салахов М.С., Гречкина О.Т., Багманов Б.Т. Направленный синтез диеновых аддук-тов 1,2,3,4-тетрахлор-5,5-диалкоксициклопентадиена с ангидридами 4-циклогексен-1,2-дикарбоновых кислот на основе зависимости структура-свойство. Журнал Сибирского федерального университета. 2012. Т.5(4). С. 343-351. [M.S. Salakhov, O.T. Grechkina, B.T. Bagmanov. Directed synthesis of diene adducts of 1,2,3,4-tetrachlor-5,5-dialkoxycyclopentadiene with anhydrides of 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acids on the basis of dependence of structure-property. Journal of Siberian Federal University. Chemistry 2012. V.5(4). P. 343-351. (In Russ.)]

10. Салахов М.С., Гречкина О.Т., Багманов Б.Т., Умаева В.А. Направленный синтез N-алкилкарбоксиимидов 1,4,5,6,7,7- гексахлорбицикло /2,2,1/ гепт - 5 - ен - 2, 3- дикарбоновой кислоты на основе корреляционного анализа структура-свойство. Доклады АН Азербайджана. 2011. Т.57(2). С. 74-81. [M.S. Salakhov, O.T. Grechkina, B.T.Bagmanov, V.S. Umaeva. Directed synthesis of N-alkyl carboxamides 1,4,5,6,7,7- hexachloro bicyclo / 2.2.1 / hept - 5-ene-2,3 dicarboxylic acid based on correlation analysis of structure-property. Report of the National Academy of Sciences of Azerbaijan 2011. Vol. 57(2). P. 74-81. (In Russ.)]

11. Салахов М.С., Гречкина О.Т., Багманов Б.Т., Умаева В.А. Синтез новых N-алкилкарбоксиимдов эндо-бицикло /2.2.1/-гепт-5-ен-2,3-дикарбоновой кислоты с свойствами, прогнозированными на основе анализа зависимости «топологический индекс-свойство». Доклады АН Азербайджана. 2011. Т.57(5). С.88-93. [M.S. Salakhov, O.T. Grechkina, B.T. Bagmanov, V.S. Umaeva. Sinthesis of new N-alkylcarboxyimides of endo-bitciklo/2.2.1/-hept-5-en-2,3- dicarboxylic acid with properties forecasted on the basis of analysis of dependence "topological index-property". Report of the National Academy of Sciences of Azerbaijan 2011. Vol. 57(5), P.88-93. (In Russ.)]

12. Stankevich M.I., Stankevich I.V., Zefirov N.S. Topological indices in organic chemistry. Russ. Chem. Rev. 1988. Vol. 57(3). Р.191-208.

13. Schultz H.P, Schultz E.B., Schultz T.P. Topological organic chemistry. 2. Graph theory matrix determinants and eigenvalues and topological indices alcanes. J. of Chemical Information and Computer Sciences. 1990. Vol. 30(1). P.27-35.

14. Randic M. Haracterization of molecular branching. J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol. 97(23). P.6609-6615.

15. Trofimov M.I., Smolenskii E.A. Application of the electro negativity indices of organic molecules to tasks of chemical informatics. Russian Chemical Bulletin. 2005. Vol. 54(9). P.2235-2246.

16. Зефиров Н.С., Кирпиченок М.А., Измайлов Ф.Ф., Трофимов М.И. Схемы расчета электроотрицательности атомов в молекуле в рамках принципа Сандерсона. Доклады АН СССР. 1987. Т. 296. С.883-887. [N.S. Zefirov, M.A. Kirpichenok, F.F. Izmaylov, M.I. Trofimov. Schemes for calculating the electronegativity of the atoms in the molecule under the principle of Sanderson. Reports of the USSR AS, 1987. Vol.296. P.883-887. (In Russ.)]

17. Кирпиченок М.А., М Трофимов.И., Зефиров Н.С. Доклады АН СССР. Сер. Хим. наук. 1989. Т.304. С.887-896. [M.A. Kirpichenok, M.I. Trofimov, N.S. Zefirov, Reports of the USSR AS, 1989, Vol.304, P.887-896. )In Russ.)]

18. Balaban A.T. Distance connectivity index. Chem. Phys. Lett. 1982. Vol.89. P.399-405.

19. Салахов М.С., Гречкина О.Т., Багманов Б.Т. и др. Модифицированные теоретико-информационные индексы органических молекул в решении задачи «структура-свойство». Сб. материалов научно-практической конференции «Актуальные проблемы современной биологии и химии». Гянджа, 2014. С. 45.[M.S. Salakhov, O.T. Grechkina, B.T. Bagmanov, Z.T. Abbasov. Modified theoretical information indices of organic molecules for the solution of the problem "structure-property". Scientific-practical conference "Actual problems of modern biology and chemistry ". Ganja, 2014. P. 45.(In Russ.)]

20. Салахов М.С., Гречкина О.Т., Багманов Б.Т., Аббасов З.Т. Новый подход к методике расчета теоретико-информационных индексов органических молекул с учетом электроотрицательности и радиусов атомов. Сб. материалов V Международной научно-практической конференции «Научные перспективы XXI века. Достижения и перспективы нового столетия», Россия, Новосибирск. 2014. T.5(5). С.150-154 [M.S. Salakhov, O.T. Grechkina, B.T. Bagmanov, Z.T. Abbasov. A new approach to the calculation procedure of information-theoretic indices of organic molecules based on the electronegativity and atomic radii. V International scientific and practical conference «Scientific perspectives XXI century. Achievements and prospects of the new century», Novosibirsk, Russia 2014. Vol. 5(5), P.150-154. (In Russ.)]

21. Салахов М.С., Гречкина О.Т., Багманов Б.Т. Перспективы применения модифицированных теоретико-информационных индексов в решении задачи «структура-свойство» бромированных имидов циклических дикарбоновых кислот. Сб. докладов VII Международной научно-практической конференции «Теоретические и прикладные аспекты современной науки», Россия, г. Белгород. 2014. С.57-63. [M.S. Salakhov, O.T. Grechkina, B.T. Bagmanov. Prospects for the use of the modified information-theoretic indices in the task of "structure-property" brominated imides of cyclic dicarboxylic acids. VII International scientific

and practical conference "Theoretical and applied aspects of modern science", Russia , Belgorod 2014. P.57-63. (In Russ.)]

22. Bagmanov B.T. Effect of structural factors and solvent nature in bromination of anilines Russian Journal of Applied Chemistry 2009. Vol. 82(9). P.1570-1576.

23. Salakhov M.S., Bagmanov B.T., Umayeva V.S., Bagmanova M.I. Oxidative bromination of aniline its derivatives. Russian Journal of Applied Chemistry. 2008. Vol. 81(8). P.1479-1481.

24. Кривенько А.П., Астахова Л.Н. Реакции электорфильного замещения в аренах. Саратов: Научная книга, 2008. 54 с. [A.P. Krivenko, L.N. Astakhova. Reactions electrophilic substitution arenas. Saratov: Scientific book, 2008. 54 p. (In Russ.)]