CC BY
142012
ВЕСТНИК ПЕРМСКОГО УНИВЕРСИТЕТА
Химия
Вып. 4(8)
УДК 547.74
ТЕРМОЛИТИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ Ш-ПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ, АННЕЛИРОВАННЫХ СТОРОНОЙ [е] С РАЗЛИЧНЫМИ ГЕТЕРОЦИКЛАМИ
(Обзор литературы)
А.Н. Масливец, И.Г. Мокрушин, К.С. Боздырева, И.В. Машевская
Пермский государственный национальный исследовательский университет. 614990, Пермь, ул.Букирева, 15
E-mail: koh2@psu.ru
В обзоре рассмотрены термические реакции моноципических пиррол-2,3-дио-нов, а также 1Н-ттррол-2,3-дионов, аннелированных с различными гетероциклами стороной [е].
Ключевые слова: 1//-пиррол-2,3-дионы; реакции термолиза гетероциклизации и рециклизации; ацил(имидоил)кетены; хинолин-4(1//)-оны; хиноксалины
Введение
Целью настоящего обзора является систематизация литературных данных по термолитическим превращениям пирролдионов, конденсированных по стороне [е] различными гетероциклическими системами.
За пределами обзора остались многочисленные примеры реакций циклоприсоединения с участием пирролдионов, основательно рассмотренные в других работах [например, 1]. В обзор не были включены примеры рециклизаций пирролдионов на основе межмоле-кулярных реакций циклоприсоединения («перехвата») имидоилкетенов. генерируемых путем термолитического декар-бонилирования пирролдионов, так как они являются темой отдельного обзора.
Термические превращения пиррол-2,3 -дионов можно разделить на два типа: термические реакции, в результате которых происходит генерирование
имидоилкетенов и их дальнейшие превращения, и термические перегруппировки пиррол-2,3-дионов, не сопровождающиеся стадией генерирования имидоилкетенов.
Генерирование ацил(имидоил)ке-тенов
При нагревании замещенных пиррол-2,3-дионов до температуры 160°С происходит их декарбонилирова-ние, причем в виде оксида углерода (II) выделяется карбонильная группа из положения 2 пирролдионового цикла, и генерирование замещенных имидоилкетенов (Схема 1)[1-25]. Имидоилкетены неустойчивы и чрезвычайно активны в условиях, применяемых для их генерирования, поэтому являются, как правило, нефиксируемыми в ходе реакции интермедиатами. Используемая для таких соединений символика - квадратные скобки - опущена для простоты изложения .
© Масливец А.Н., Мокрушин И.Г., Боздырева К.С., Машевская И.В., 2011
Я^Н, СН3, МеСО, РЬСО, ЕЮОС, Ж)2 Я2=Ме, РЬ, ЕьЫ. МеБ Я3=Н. Ме, РЬ, Ас1
К.Вентрупу с сотрудниками при проведении этой реакции в газовой фазе при 500°С и выделении продуктов путем «намораживания» на диски КВг, охлажденные до температуры -196°С, удалось зафиксировать генерируемые при термолизе пирролдионов имидоил-кетены по характерному поглощению в области 2122-2140 см'1 [17-21, 24]. Это поглощение исчезает при нагревании образцов в интервале -105^--70°С.
Изучение химии пирролдионов и имидоилкетенов, генерируемых на их основе, в последние годы ведется весьма оживленно [24-87], так как высокая реакционная способность и полифункциональность имидоилкетенов позволяют получать на их основе различные классы органических соединений, а введение в их структуру новых реакционных центров, наприме, кратных связей, сопряженных с имидоилкетеновым фрагментом, создает потенциальную возможность для осуществления новых типов превращений и, следовательно, повышает значимость имидоилкетенов как синтонов.
Пути стабилизации имидоил-ке-тенов, генерируемых термолизом пирролдионов, в основном определяются природой заместителей в них, поэтому классифицированы по классам образующихся гетероциклических соединений.
Схема 1
Генерирование ацил(имидоил)ке-тенов и их стабилизация путем внутримолекулярной циклизации
Синтез хинолин-4(1Н)-онов
Химическое поведение имидоилкетенов, генерируемых при термолизе пирролдионов, наиболее существенным образом зависит от характера заместителя при атоме азота. 1М-Арилзамещен-ные пиррол-2,3-дионы при термолизе в растворе [1,17-19,21-23,32-54] или в газовой фазе [24,30-31] генерируют №а-рилзамещенные имидоилкетены, подвергающиеся внутримолекулярной циклизации вследствие ацилирования кете-новым фрагментом орто-положения бензольного цикла при атоме азота с образованием замещенных хинолин-4(1//)-онов (Схема 2). Реакция ускоряется при введении электроноакцепторных заместителей в пирролдионовый цикл [48]. Наличие одного заместителя в ор-дао-положении бензольного цикла при атоме азота не изменяет направления реакции - ацилируется «свободное» ор-то-положение [51]. Присутствие в ортоположении групп СООЕ1 или С=1М, способных участвовать в циклоприсоединении, также не изменяет направления реакции [50]. Г.Коленцу не удалось выделить индивидуальных веществ при термолизе пиррол-2,3-диона с орто-ор-дао-дизамещенным бензольным циклом приатоме азота вследствие сильного осмоления [65].
о
я3
я4
я'=н. Ме, В. Вг, СМ, СООМе, СООЕІ. РИСО. /;-МсСбН4СО. /;-МсОСбН4СО. />-С1С6Н4СО, />-ВгС6Н4СО, />-№Э2СбН4СО; Я2=МеО, Мев, Р1і. СООЕІ, РИСО: Я3=Н, Ме, МеО, Б, С1, Вг, N02; Я4=Н, Б; Я5=Н, Б
Схема 2
Изучены кинетические закономерности термического декарбонилиро-вания двух серий 4-ароил-1-фенил- и 1-арил-4-бензоил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов [72,78] со стандартными наборами переменных пара-заместителей (метокси-, метил-, водород-, хлор-, бром-, нитро-) в обеих сериях, приводящего к генерированию замещенных ароил(1М-арилимидоил)ке-тенов, внутримолекулярно циклизую-щихся до З-ароил-2-метоксикарбо-нил-хинолин-4(1Н)-онов. Для обеих серий зависимость констант скоростей от констант Гамета заместителей имеет вид ломаной линии с максимумами для «незамещенного» 4-бензоил-5-метокси-карбонил-1-фенил-2,3-дигидро-2,3-пир-ролдиона. Сделан вывод, что термическое декарбонилирование пирролдионов не является строго согласованным процессом. В случае электроноакцеп-РЬСО о
\-13с"
Дл
л
РЬСО.
РЬ"
N
I
РЬ
•О -СО
торных заместителей в ариле или арои-ле осуществляется опережающий разрыв связи С2-СЗ в пирролдионах, а в случае электронодонорных заместителей - опережающий разрыв связи N1 -С2. Для «незамещенного» пирролдиона процесс наиболее согласован, то есть связи Ш-С2 и С2-СЗ разрываются практически одновременно. Анализ зависимости скорости декарбонилирования пирролдионов в параметрах уравнения Кирквуда позволил отвергнуть для переходного состояния структуру цвит-тер-иона или бирадикала.
В меченом изотопом 13С имидо-илкетене, генерируемом термолизом соответствующего пирролдиона, удалось зафиксировать ацилкетенацил-кетено-вую перегруппировку, протека-ющую через 1,3-сдвиг фенильной группы и приводящую к образованию пары меченых хинолонов (схема 3) [69].
СОРЬ
'РЬ
Р1Г N.
Н
Н
Схема 3
Синтез оксима 2-(диэтилами-но)-ЗЯ-іііідол-3-оиа
5-Диэтил амино-4-нитро-1-фе-нил-2,3-дигидро-2,3-пирролдион при термолизе элиминирует СО и СОг с образованием оксима 2-(диэтиламино)-3//-индол-3-она [69], структура которого подтверждена РСА.
д
02К с
По мнению авторов, реакция проходит через стадию генерирования замещенного нитро(имидоил)кетена, циклизующегося в 3-замещенный 4-ок-со-1,2-оксазет-2-оксид, эли-минирую-щий молекулу СОг с образованием имидоилнитрилоксида, циклизующегося в замещенный ЗН-индол (схема 4).
О
■=0
о
-со
/Х'
N.
РЬ
©
©^о
РЬ
0 ©/°
о-к
N
\
РЬ
кон
ЕХ2^ N.
РЬ
Синтез замещенных пир азолиумоксидов
Термолиз 1-диметиламиноза-мещенных пиррол-2,3-дионов при температуре 400-500°С приводит к генерированию диметилгид-разоноилкетенов, стабилизирующихся путем внутримолекулярной циклизации в 1,1-ди-ме-тилзамещенные пиразолиум-5 -оксиды, для которых в указанных реакционных условиях характерны 1,4- и 1,5-мигра-ция метальной группы с образованием соответствующих пиразолонов (схема 5) [86].
БУТ
400°С ог /гv ^ -СО
Схема 5
Синтез замещенного
пиразолобензоксазина
Термолиз 4-ацил-5-метокси-карбо-нил-1 -(о-бромфе-нил)фенилмети-лена-мииоииррол-2,3-дионов при температуре 140°С приводит к образованию метиловых эфиров 3-ацил-9-гидрокси-9-
фенил-9Н-пиразол[3,2-Ь][1,3]бенз-окса-зин-2-карбоновых кислот [88, 89], структура которых установлена методом РСА. Образование этих соединений протекает через стадию генерирования соответствующих имидоилкетенов, стабилизирующихся внутримолекулярно до промежуточных цвиттер-ионов, далее циклизующихся с участием а-атома углерода о-бромфенильного заместителя (схема 6).
яос
о
МеООС^^/^О -со
ЯОС.
МеООС
ЯОС.
©О
МеООС
рр
Ї РЬ
н2о яос.
МеООС
Синтез замещенных фуранонов
Термическое декарбонилирова-ние 1 -алкил-4,5 -диароил-2,3 -дигидро-
2,3-пирролдионов приводит к генерированию замещенных 1М-алкилимидо-ил(ароил)кетенов, подвергающихся внутримолекулярной циклизации, сопровождающейся процессами окислени-
я-восстановления с образованием 4-ал-киламино-5 -арил-3 -ароил-2,5 -дигидро-
2-фуранонов и, в случае ]ЧГ-бензильного производного, 3-ароил-5-фенил-2,4-ди-гидрофуро[3,2-с]изохинолин-2-онов [72,
90, 91, 92], структура которых подтверждена данными РСА [92 и 91], соответственно.
Синтез замещенного хиноксалина
При термолизе замещенных 1-мезитил-4-хиноксалинилзамещенных пиррол-
2,3-дионов происходит их декарбонили-рование и генерирование кетенов, которые содержат два различных имидоиль-ных фрагмента, сопряженных с кетено-вым фрагментом, и внутримолекулярно циклизуются в 6-[арил-
(мезитиламино)метилен] -5,6-д игидро-бензо[а]феназин-5-оны, структура которых подтверждена РСА (схема 8) [93].
Я
Аг N
' Мсэ
Меэ
Меэ
Схема 8
Синтез замещенного
фурохиноксалина
Термолиз 3-алкоксикарбонил-
1,2,4,5-тетрагидропирроло[ 1,2-а]хино-кса-лин-1,2,4-трионов приводит к генерированию 3-оксо-3,4-дигидрохинокса-лин-2-ил(алкоксикарбонил)кетенов - представителей класса N -ар и л и м и до и л (ац и л) кстс но в. не способных к внутримолекулярной циклизации вышеописанного типа до замещен-
ных З-ацил-4-хинолонов , и стабилизирующихся с образованием 3-алкоксикарбонил-2,4-дигидрофуро[2,3-6]хиноксалин-2-онов, структура которых подтверждена РСА [94-98] (схема 9). По-видимому, образующийся кетен стабилизируется путем перехода хи-ноксалонового фрагмента из амидной в гид-роксииминную форму с последующим внутримолекулярным ацилированием гидрок-сииминной группы ОН кетеновым фрагмен-
том.
Н
I
-СО
О ОА1к
N ОН
О ОА1к
Схема 9
Генерирование ацил(имидо-ил)кете-нов и их стабилизация путем участия
в межмолекулярных реакциях
Синтез замещенных тетразинов
Выдерживание 4-ацил- 1-диарил-метиленамино-5-метоксикарбонил-пир-рол-2,3-дионов при температуре 110-140°С приводит к образованию 5,11-замещенных 2,3,8,9-тетраацил-
1,5,7,11 -тетрагидрод ипиразоло[ 1,2-а; 1 ',2' -й?][ 1, 2,4,5]тетразин-1,7-дионов [72,
88, 89, 99-101], структура которых подтверждена РСА [102]. По-видимому, об-
разующиеся при термическом декарбо-нилировании этих пиррол-2,3-дионов ацил[(1М-диарилметиленамино)метокса-лимидоил]кетены внутримолекулярно циклизуются в 2-диарилметил-1 -(4-ацил-5-метоксикарбонил-4-оксо-1,2-ди-гидро-1-пиразолиды) - цвиттер-ионы, которые далее димеризуются по типу «голова-хвост» в тетразины. С реакцией димеризации цвиттер-ионов конкурирует их гидролиз с участием следов воды в растворителях, при котором происходит отщепление диарилкетона и образование замещенных пиразолонов (схема 10).
МеООС^^/^О
О
Я
С*
о
МеООС N ^ Я3
(ІІШ
о к\ к3 СООМе
Я1 СО—(ч I I х>—соя1
ГУЧ
МеООС я3 я2 о
н2о
-Я2Я3СО
н
Я1=Ме3С, РЬ, />МеС6Н4. />ЕЮС6Н4. />РС6Н4. />С1С6Н4. />Ы02С6Н4
Схема 10
Я2=РЬ, Я3=РЬ, Я2+Я3=Сі2Н;
Циклодимеризация путем реакции [4+2]цик-лоприсоединения
Выдерживание 3-алкоксикар-бо-нил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропир-ро-ло[ 1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов при температуре 185-1872Л? приводит к образованию 2,4-ди(алкоксикарбонил)-2-(3 -оксо-4-фенил-3,4-дигидрохинокса-лин-2-ил)-6-фенил-2,3,5,6-тетрагидро-1#-пиридо[ 1,2-а]хиноксалин-1,3,5 -три-
РЬ
Д
онов, структура которых подтверждена РСА [97, 103, 104]. Генерируемые термическим декарбонилированием пирро-лохиноксалинтрионов имидоилкетены стабилизируются путем участия в реакции [4+2] циклоприсоединения, причем одна молекула имидоилкетена играет роль диена имидоилкетеновым фрагментом, а другая - диенофила группой С=С кете нового фрагмента (схема 11).
РЬ
х-^ХООАІк
-СО
К-^Ч^СООАІк
о
СООАІк
Циклодимеризация путем реакции [4+2]циклоприсоединения с последующим [1,3]-ацило-тропным сдвигом Выдерживание 3-ароил-2,4-ди-гидро- 1#-пирроло[2,1 -с] [ 1,4]бенз-
Схема 11
окса-зин-1,2,4-трионов при температуре 160-1902Л? приводит к образованию 4-ароил-4-ароилокси-2-(2-оксо-2#-1,4-бензокса-зин-3 -ил)-1,5 -дигидропирид о [2,1 -с] [ 1, 4] бензоксазин-1,5 -дионов,
структура ко-торых подтверждена РСА
[95,105-107]. Образование этих продуктов происходит в результате димериза-ции путем реакции [4+2] циклоприсоединения первоначально генерируемых при термолизе пирролобензоксазинтри-онов ароил(2-оксо-2і7-1,4-бензоксазин-
Д
3-ил) кетенов, причем одна из них играет роль диена фрагментом N=0-0=0, а другая диенофила - группой 0=0 кете-нового фрагмента с последующим аци-лотропным [1,3] сдвигом ароильной группы (схема 12).
О. .О
Мее
СОМев
ОСОМев
Схема 12
При термическом декарбонили-ровании 3 -ароил-4-арилпирроло[ 1,2-
а]хиназолин-1,2,5(4//)-трионов происходит генерирование ароил(3-арил-4-ок-сохиназолин-2-ил)кетенов, стабилизирующихся путем межмолекулярной [4+2]циклодимеризации с участием имидоилкетенового фрагмента одной
молекулы кетена и связи С=С кетеново-го фрагмента другой молекулы кетена с последующей [1,3]ацилотропной миграцией ароильной группы и образованием 5 -арил-4-ароил-З -ароилокси-2-(3 -арил-4-оксохиназолин-2-ил)-5,6-дигид-ро-1//-пиридо[ 1,2-а]хиназолин-1,6-ди-онов [108, 109] (схема 13).
-СО
N -СОАг
АгСО
СОАг
О о
СОАг
.Аг1
N ^
СОАг
О
'ОСОАг
N
При термическом декарбонили-ровании 3-ароил-9#-пирроло[2,1-й]-[1,3] беизоксазии-1,2,9-триоиов происходит генерирование ароил(4-оксо-4#-1,3-бензоксазин-2-ил)кетенов, стабилизирующихся путем межмолекулярной [4+2]циклодимеризации с участием имидоилкетенового фрагмента одной
.Аг
О
Ч/
Схема 13
молекулы кетена и С=С связи кетеново-го фрагмента другой молекулы кетена с последующей [1,3] ацилотропной миграцией ароильной группы и образованием 6-ароил-9,11 -диоксо-8-(4-оксо-4#-1,3-бензоксазин-2-ил)-9#, 1 \Н-пиридо[2 ,1-й][1,3]бензоксазин-7-ил бензоата [110] (схема 14).
С0Аг АгСО—"
Схема 14
Термические перегруппировки
При выдерживании 1-фенилами-но-2,3 -дигидро-2,3 -пирролдионов при температуре 130-160°С, что несколько
ниже требуемой для генерирования имидоилкетенов, происходит их перегруппировка в пирроло[2,3-й]индолы [111-117] (схема 15).
НО
о
//
СОСОМНСОРЬ
СОСО№І2
[1,5]Н
Я^СОРЬ
Установлено, что механизм этой внутримолекулярной согласованной перегруппировки близок к механизму перегруппировки Фишера. Реакция сопровождается дальнейшими превращениями первоначально образуемых пир-роло[2,3-й]индолов вследствие термических прототропных сдвигов или сигмат-
-X
Аік, СООЕ1:, СОРЬ Я2=Ме, РЬ
Схема 15
ропных прегруппировок [111, 114, 116].
Близкая к вышеописанной термическая перегруппировка замещенных карбо[6]- и гетерено[6]пиррол-2,3-ди-о-нов [116, 118, 119] предложена в качестве перспективного подхода к синтезу труднодоступных диазапропелланов (схема 16).
Н
Х=СН2, С2Н4, С3Н5, ОСН2, 8СН2 Ы=Ме, РЬ
При термолизе 1,5-дифенил-4-[фенил(фенилимино)метил]-1//-пиррол-
2,3-диона происходит образование 2-
Схема 16
(2,4-дифенилхинолин-3-ил)-2-оксо-Ы-фенилацетамида [120] (схема 17).
О
220°С
COCONHPh
N^^Ph
Ph
Схема 17
Исследование механизма показа- цесс, разрешенный по симметрии с поло, что он включает термический дисро- следующим транс-элиминированием
таторный бл-электроциклический про- [120] (схема 18).
ріп
Заключение
Обзор литературных данных по термолитическим превращениям пиррол-2,3-дионов демонстрирует многочисленные примеры реакций с образованием новых гетероциклических систем, что является перспективным как с теоретической, так и с препаративной точек зрения. На основе пиррол-2,3-дионов можно получать гетероциклы, отличающиеся размером цикла, количеством и взаимным расположением гетероатомов, многие из которых весьма затруднительно получать иными способами, что придает особую ценность этим методам синтеза для химии гетероциклических соединений. Строение многих гетероциклов, полученных на основе замещенных пиррол-2,3-дионов, подтверждено РСА, что позволяет судить о достоверности полученных результатов. Большинство описанных синтезов просты по исполнению и не требуют сложного оборудования, а выходы, как правило, хорошие.
Библиографический список
1. Sano Т. Syntheses of Heterocyclic Compounds, Containing Nitrogen
Utilizing Dioxopyrrolines // Journal of Synthetic org. Chem. Japan. 1984. V. 42. P. 340-354.
2. Kollenz G., I gel H. und Ziegler E. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 6. Mitt. // Monatshefte ftir Chemie. 1972. Bd.
103. S. 450-459.
3. Tsuda Y., Horiguchi Y. and Sano T. Thermal reaction of l-phenyl-2-ethoxy carb onyl - 3 -b enzoyl - A 2-pyr-roline-4,5-dione with olefins // Heterocycles. 1976. V.4. №7. P. 1237-1242.
4. Карре C.O., Kollenz G., Leung-Toung P. et al. Methy-leneketene -Imidoylketene - Oxo-ketenimine Rearrangements // Journal of Chemical Society. Chemical Communication. 1992. №6. P. 487-488.
5. Карре С. O., Kollenz G., Netsch K. -
P.,et al. Imidoylketene - Azetin-2-one - Oxoketenimine
Rearrangements // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. 1992. №6. P. 488-490.
6. Карре С. О., Kollenz G. and
Wentrup С. A Nitroketene to
Nitrile Oxide Transformation // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. 1992. №6. P. 485-486.
7. Ziegler E., Kollenz G. und Ott W.
Reaktionen mit cyclischen Oxa-lylverbindungen. XVIII. Zur Reaktion von heterozyclischen Funfring-2,3-dionen mit
Phenylisocyanid // Liebigs Ann. Chem. 1976. №11. S. 2071-1082.
8. Briehl H., Lukosch A. and Wentrup C. Reactive Nitrogenous Molecules from Mel drum’s Acid Derivatives, Pyrrole-2,3-diones and Isoxazolo-nes // Journal of Organic Chemistry. 1984. V.49. №15. P. 2772-2779.
9. Масливец A.H., Красных О.П.,
Конюхова Н.А. 2,3-дигидро-2,3-пирролдионы в синтезе азо-тис-тых гетероциклов // Материалы I междунар. конф. «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и
алкалоидов» под ред. д.х.н. В.Г. Карцева и акад. Г.А. Толстикова. М.: ИРИДИУМ-ПРЕСС, 2001. Т.1. С. 409-415.
10. Wentrup С., Heilmayer W. and
Kollenz G. a-Oxoketenes -
Preparation and Chemistry // Journal of Synthetic Organic
Chemistry. Special Issue 25th Anniversary 1994 December. P. 1220-1248 (Synthesis).
11. Tidwell T.T., Imidoylketenes //
Ketenes. New-York. 1995. P.254-259.
12. Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Масливец A.H., и др. Исследо-ва-ние механизмов термолиза и нуклеофильных реакций замещенных 2,3-дигидро-2,3-пиррол-дио-нов // Тез. докл. IV всесоюзн. конф. по химии азотсодержащих
гетероциклов. Новосибирск, 1987. С.221.
13. Красных О.П., Масливец А.Н. Енамины и енгидразины в синтезе физиологически активных гетероциклических соединений // Тез. докл. объединенной науч. конф. мол. ученых, специалистов и студентов «Медицинская наука
- практическому здравоохранению». Махачкала, 1990. С. 415.
14. Красных О.П., Девяткина Н.А., Ботева Н.А. и др. Термолити-че-ские реакции замещенных 4,5-диацил-2,3 -дигидро-2,3 -пирро-л-дионов: новые данные // Тез. докл. III Всероссийского симпозиума по орган, химии «Стратегия и тактика органического синтеза». Ярославль, 2001. С. 31.
15. Красных О.П., Масливец А.Н., Козлов А. П. и др. Кинетика и механизм термического декар-бо-нилирования 1-арил-4-ароил-5 -метоксикарбонил-2,3 -дигидро-
2,3-пирролдионов // Тр. междунар. науч. конф. «Перспективы развития естественных наук в высшей школе» Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы. Пермь, 2001. Т. 1. С. 6-8.
16. Finnerty J.J. and Wentrup С. Facile
Ketene-Ketene and Ketene-Ketenimine Rearrangements: A
Study of the 1,3-Migration of a-Substituents Interconverting a-Imi-doylketenes and a-Oxoketenimines, a Pseudopericyclic Reaction // Journal of Organic Chemistry. 2004. V. 69. P. 1909-1918.
17. Fulloon B., El-Nabi H.A.A., Kollenz G. et al. Imidoylketene -Oxoketenimine Rearrangement. Facile 1,3-Shift of an Aloxy Group // Tetrahedron Letters. 1995. V. 36. №. 36. pp. 6547-6550.
18. Rao V. V.R. and Wentrup C. Synthesis of fluorinated 2-phenyl-
4-quinolones from pyrrole-2,3 -diones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. P. 1232-1235.
19. Wentrup C., Rao R.V.V., Frank W. et al. Aryliminopropadienone - C-Amidoketenimine - Amidinoketene
- 2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine - Isocyanate Reaction // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 3608-3619.
20. Mosandl Th., Карре C.O.,
Flammang R. et al. Iminopropadienones, RN=C=C=C=0: Syntheses and
Reactions // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. P. 1571-1573.
21. El-Nabi H.A.A. and Kollenz G.
Reactions of Oxalyl Compounds XXXIX. Reactions of 4-Ethoxy-carbonyl-5-phenyl-2,3-dihydrofu-ran-2,3-dione with
Heterocumulenes and Schiff Bases // Monatshefte fur Chemie. 1997. Bd. 128. P. 381-387.
22. Mohri K, Kanie A., Horigchi Y. et al. A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids via pyrolysis of N-aryldioxopyrrolines // Heterocycles. 1999. V. 51. № 10. P. 2377-2384.
23. Ebner S., Wallfisch B., Andraos J., et al. N-Aminopyrroledione hydrazonoketene - pyrazolium oxide - pyrazolone rearrangements and pyrazolone tautomerism // Organic Bimolecular Chemistry.
2003. V.l. P. 2550-2555.
24. Масливец A.H., Красных О.П., Смирнова Л.И., и др. Пятичленные диоксогетероциклы. XII. Термолиз 1-арил-4-ароил-5-ме-токсикарбонил-2,3 -дигидро-2,3 -пирролдионов // ЖОрХ. 1989. Т. 25. С. 1045-1053.
25. Конюхова Н.А., Красных О.П., Масливец А.Н. Синтез и термолитические превращения 1 -ме-ти-ленамино-2,3 -дигидро-2,3 -пир-ролдионов // Тр. междунар. науч. конф. «Перспективы развития ес-
тественных наук в высшей школе». Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы. Пермь, 2001. Т.1. С. 3-5.
26. Конюхова Н.А., Красных О.П., Масливец А.Н. Ацил(гидразо-но-ил)кетены: синтез азотсодержащих гетероциклов // Материалы I Междунар. конф. «Химия и биологическая активнось азотсодержащих гетероциклов и алкалоидов» под ред. д.х.н. В.Г. Карцева и акад. Г.А. Толстикова. М.,
2001. Т.2. С. 156.
27. Красных О.П., Степанов О. С., Масливец А.Н. и др. Термолиз 1-алкил-4,5 -диацил-2,3 -дигидро-
2,3-пирролдионов // Сб. науч. тр. Молодеж. Науч. шк. по орган, химии. Екатеринбург, 1998. С. 102-103.
28. Алиев З.Г., Красных О.П., Масливец А.Н. и др. Внутримоле-куля-ная циклизация кетена, содержащего одновременно ацильный и Ы-ал-килимидоильный заместители. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 3-бензо-ил-5-фенил-2#,4#-фуро [3,2-с]изохинолин-2-она // Изв. АН. Сер. хим. 1997. №3. С. 563-565.
29. Алиев З.Г., Красных О.П., Масливец А.Н. и др. Химия ацил(ими-доил)кетенов. Сообще-ние 4. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 4-бен-зила-мино-3-бензоил-5-фенил-5//-фу-ран-2-она // Изв. АН. Сер. хим.
1999. №11. С. 2150-2153.
30. Лисовенко Н.Ю., Красных О.П., Масливец А.Н. Синтез и термолиз
2-ар ил-3 -(2-арил-1 -мезитил-4,5 -диоксо-4,5 -дигидро-3 -пирролил)-хиноксалинов // Материалы I Междунар. конф. «Химия и биологическая активнось азотсодержащих гетероциклов и алкалоидов» под ред. д.х.н. В.Г. Карцева
и акад. Г.А. Толстикова. М.,
2001. Т.2. С. 188.
31. Головнина О.В., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Термоли-ти-ческое генерирование и внутримолекулярная циклизация замещенных 3-хиноксалинилке-тенов // Материалы XXXVI междунар. науч. студ. конф. «Студент и научно-технический прогресс». Химия. Новосибирск. 1998. С. 11-12.
32. Головнина О.В., Красных О.П., Сыпачева А.М. и др. Ацил(ими-доил)кетены: генерирование из конденсированных 2,3-дигидро-
2,3-пирролдионов, пути стабилизации // Материалы II конф. мол. ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры». СПб., 1999. С. 18а.
33. Масливец А.Н., Головнина О.В., Красных О.П. и др. Новый путь стабилизации ацил(имидоил)ке-тенов // ХГС. 2000. С. 418-419.
34. Головнина О.В., Красных О.П., Масливец А.Н. Термолитическое генерирование и пути стабилизации алкоксикарбонил(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-илке-тенов // Тез. пленарн. и стенд, докл. Молодеж. науч. шк. по орган, химии. Екатеринбург,
2000. С. 162.
35. Алиев З.Г., Масливец А.Н., Головнина О.В. и др. Химия ацил(ими-доил)кетенов. Сообще-ние 6. Синтез и молекулярная структура этилового эфира 2-оксо-2,5-дигидрофуро[2,3-й]хи-ноксалин-
3-карбоновой кислоты // Изв. АН. Сер. хим. 2001. С. 1255-1257.
36. Конюхова Н.А., Красных О.П., Масливец А.Н. Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе реакций а,Р-диациленгидра-зи-нов // Тр. II конф. мол. ученых
«Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры». СПб., 1999. С. 36а.
37. Krasnykh О.P., Maslivets A.N.,
Koniyehova N.A. Acyl(imidoyl)ke-tenes: a novel way of
stabilization // 17th International congress of Heterocyclic chemistry. Vienna, 1999. PO-268.
38. Способ получения замещенных
дипиразоло[1,2-а; l’,2’-d][l,2,4,5] тетразин-1,7-дионов (варианты): пат. (2233843) Красных О.П., Конюхова Н.А., Масливец А.Н. и др.; Пермский государственный университет, институт проблем химической физики РАН - Патент РФ №2233843;
заявл.06.07.2001. опубл. 27.06.
2003. Бюл. №22.
39. Pisowskaya N.A., Maslivets A.N. and Aliev Z.G. Stabilisation of (N-methyleneamino)imidoylketenes: synthesis of dipyrazolo[l,2-a;
1 \2’-б/][1,2,4,5]tetrazines // Tetrahedron. 2004. V. 60. Is. 25. P. 5319-5323.
40. Масливец A.H., Головнина О.В., Красных О.П. и др. Второй тип стабилизации алкоксикарбонил-(имидоил)кетенов // ХГС. 2000. 699-700.
41. Масливец А.Н., Алиев З.Г., Красных О.П. и др. Химия ацил(ими-доил)кетенов. Сообщение 8. Термолиз З-алкоксикар-бонил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагид-ропирро-ло[ 1,2-а]хиноксалин-1,2,4-тр ионов. Строение 2-(3-оксо-4-фенил-
3,4-дигидрохино-ксалин-2-ил)-6-фенил-2,4-ди(это-ксикарбонил)-
2,3,5,6-тетрагидро-\Н-пиридо[ 1,2-а]хиноксалин-1,3,5-триона // ХГС. 2004. 1501-1507.
42. Krasnykh О.Р., Maslivets A.N.,
Andreichikov Yu.S. Generation of acyl(imidoyl)ketenes by
thermolysis of pyrrolo[2,l-cjbenzoxazine-triones // Program
and Abstrakts International
Memorial I. Postovsty Conference on organic Chemistry.
Ekaterinburg, 1998. P.83.
43. Алиев З.Г., Масливец A.H., Машевская И.В. и др. Взаимодействие 3-//-толуоил-1,2-дигидро-4#-пирроло[2,1 -с] [ 1,4]бензокса-зин-1,2,4-триона с бензилами-иом. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура Z-3-(l-бен-зил-2-гидрокси-4,5 -д иоксо-2-//-толилтетрагидропиррол-З -иден)-3,4-дигидро-2Я-1,4-бенз-окса-зин-2-она // Изв. АН, Сер. хим. 1997. №3. С. 566-569.
44. Масливец А.Н., Машевская И.В., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные
2,3-диоксогетероциклы. XXXVII. Взаимодействие 3-ароил-1,2-ди-гидро-4#-пирроло[5,1 -с] [ 1,4]бен-зоксазин-1,2,4-трионов с алкил- и ариламинами // ЖОрХ. 1993. Т.29., № 10. С. 2056-2064.
45. Машевская И.В., Гумерова Д.Ф., Толмачева И.А. и др. Сравнительная характеристика нуклеофильного присоединения к гетерено[а] -2,3 -дигидро-2,3 -пир-рол-дионам // Деп. в ВИНИТИ 06.11.2002, № 1908-В2002. С. 1-
11.
46. Машевская И.В., Кольцова С.В., Масливец А.Н. Необычная рециклизация замещенного пирро-ло[ 1,2-а]хиноксалин-1,2,4-триона под действием бензиламина // ХГС. 2000. №11. С. 1569-1570.
47. Машевская И.В., Махмудов P.P., Александрова Г.А. и др. Синтез, анальгетическая и антибактериальная активность продуктов взаимодействия гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с фенилгидразинами // Хим.-фарм. журн. 2001. Т. 35, №2. С. 11-13.
48. Машевская И.В., Кольцова С.В., Толмачева И. А. и др. Химические свойства и биологическая актив-
ность 2,3-дигидро-2,3-пирролди-онов, конденсированных стороной [а] с различными гетероциклами // Мат. I междунар. конф. «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов»: Сб. науч. тр. под ред. д.х.н. Карцева В.Г. и акад. Толстикова Г. А., М., 2001. Т.2. С. 202.
49. Масливец А.Н., Попова Т.М., Андрейчиков Ю. С. Рециклизация пиррольного цикла в пиразоль-ный при взаимодействии 4-ацил-
2.3-дигидро-2,3-пирролдиона с арилгидразинами // ХГС. 1991. №11. С. 1566.
50. Алиев З.Г., Масливец А.Н., Горко-вец Т.М. и др. Синтез и стро-ение 3 -метоксикарбонил-1 -//-толилок-самоил-5-//-этоксифенил-пиразо-ла//Изв. АН, Сер.хим. 1999. №3. С. 610-613.
51. Алиев З.Г., Масливец А.Н., Иваненко О.И. Взаимодействие 4-изопропоксиоксалил-1,5 -ди-фе-нил-2,3 -дигидро-2,3 -пиррол-дио-на с тиосемикарбазидом: синтез, кристаллическая и молекулярная структура (3aS*)(4R*) (6аК*)-4,6а-дигидрокси-4-изо-пропокси-карбонил-1 -тиокарба-моил-3,5 -дифенил-1,3 а, 4,5,6,6а-гексагид-ропирроло[3,4-й?]пира-зол-6-она //ЖСХ. 2004. Т. 45, №
1. С.187-191.
52. Масливец А.Н., Попова Т.М., Смирнова Л.И. и др. Синтез ти-а-гетероциклов взаимодействием
2.3-дигидро-2,3-пирролдионов с
1,2-меркаптоаминосоединени-я-ми // Тез. докл. конф. по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 1992. Т.2. С. 115.
53. Ruhemann S. Cyclic Di- and Triketones. CXXXII. // J. Chem. Soc. London. 1910. V. 97. P. 1438-1449.
62.
63.
54. Kollenz G. Reaktion mit cyclischen
Oxalylverbinungen, IX. Zur Reaktion substietuirter 2,3-Dihyd-ropyrrol-2,3-dione mit o-Pheny-lendiamin // Liebigs Ann. Chem. 61.
1972. Bd. 762 S. 13-22.
55. Михайловский А.Г., Шкляев B.C.,
Шкляев Ю.В. Реакция 2,3-диок-со[2,1-а]изохинолинов с о-фени-лендиамином // ХГС. 1990. №6.
С. 808-810.
56. Михайловский А.Г., Шкляев B.C.
Реакции енаминов ряда изо-хи-нолина и фенантридина с ок-салилхлоридом //ХГС. 1994. №7.
С. 946-949.
57. Полыгалова Н.Н., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. Исследование реакций производных 2,3-диок-сопирроло[2,1-а]изохиноли-на с N-нуклеофилами // Сб. науч. тр. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Под ред. проф. Кривенько А.П. Саратов:
Научная книга. 2004. С.227-228.
58. Kollenz G., Kriwetz G., Ott W. et
al. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XXI. Cycli-sierung von N- Acyl-3 -hydroxy-acryl-saureamiden mit
Oxalylchlorid // Liebigs Ann.
Chem. 1977. №11-12. S. 1964-
1968. 65.
59. Purkayastha M. L., Chandrasek-haram М., Па H. et al. Cyclocondensation of alpha-oxoketene N,S-acetals with oxalylchloride: A facile route to 3-aroyl-2-(methyl-
thio/hydroxyl/amino)-1 -substituted pyrrole-4,5-diones // Indian Journal 66.
of Chemistry. Section B: Organic Chemistry Including. Medicinal Chemistry. 1991. 30B(7). P. 646-
50.
60. Terpetschnig E., Ott W., Kollenz G. et al. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 26 Mitt. Cyc- 67. lokondensation von 4,5-substi-
64.
tuierten Thiophen- bzw. N-Al-kylpyrrol-2,3-dionen mit o-Phe-nylendiamin // Monatshefte fur Chemie. 1988. Bd. 119. S. 367-378. Масливец A.H., Смирнова Л.И., Иваненко О.И. и др. Пятичленные диоксогетероциклы. XXXIX. Взаимодействие 1-арил-4-изо-пропоксиоксалил-5 -фенил-2,3 -дигидро-2,3-пирролдионов с о-фенилендиамином // ЖОрХ. Т.31. №4. 1995. С. 610-615. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Иваненко О.И. и др. Пятичленные диоксогетероциклы. XLI. Взаимодействие 4-ацил-2,3-ди-гидро-2,3-пирролдионов с о-ами-нотиофенолом // ЖОрХ. 1995. Т.31, №5. С. 765-768. Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Некрасов Д.Д. и др. За-ме-щенные 2,3-дигидрофуран- и
2.3-дигидропиррол-2,3-дионы в синтезе гетероциклических реагентов // Башкирский хим. журн. 1996. Т.З, №1-2. С. 107-118. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация
2.3-дигидро-2,3-пирролдиона с образованием 1,5-бензодиазепи-на // ЖОрХ. 1988. Т. XXIV, №7. С. 1565-1566.
Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Иваненко О.И. и др. Енамино-ке-тон-иминоенольное равновесие в растворах пирроло[2,3-6]
[1,4]бензодиазепинов и их аналогов // Тез. докл. III Уральской конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1999. С. 26. Машевская ИВ., Масливец А.Н. Взаимодействие пирролобенз-оксазинтрионов и пирролохинок-салинтрионов с би-№1-нуклео-фи-лами // Тез. докл. конф. мол. ученых ПТУ. Секция естеств. наук. Пермь, 1991. С. 9-10. Масливец А.Н., Машевская ИВ., Вострое Е.С. 8-Фенил-6,7,9,14,
15,16-гексагидрхиноксалино[ 1,2-а]пирроло[2,3-Ь] [ 1,5 ] бензод иазе-пин-6,7,15-трион // Материалы I междунар. конф. «Азотистые гетероциклы и алкалоиды». М., 74.
2001. Т.2. С.418.
68. Толмачева И.А., Машевская И.В.,
Масливец А.Н. Нуклео-фильные превращения гетероциклических производных 4-гетерил-2,4-ди-оксобутановых кислот // ЖОрХ.
2002. Т.38, №2. С. 303-307.
69. Масливец А.Н., Машевская И.В.,
Кольцова С.В. и др. Пятичленные 75.
диоксогетероциклы. ХЫУ. Взаимодействие 3-ароил-1,2,4,5-тет-рагидропирроло[1,2-а]хинок-са-лин-1,2,4-трионов с о-фенилен-диамином // ЖОрХ.
2002. Т.38, №5. С. 775-779.
70. Машевская И.В., Головнина О.В.,
Дувалов А.В. и др. Нуклео-филь- 76. ные превращения конденсированных 2,3-дигидро-2,3-пир-рол-дионов - метод построения малодоступных гетероциклических систем // Материалы II конф. мол. ученых «Актуальные тенденции в ораническом синтезе на пороге новой эры». СПб., 1999.
С. 42а. 77.
71. Жикина И.А., Машевская И.В.,
Масливец А.Н. и др. Синтез конденсированных гетероциклических систем на основе 4-гетерил-
2.4-дигидрооксобутановых кислот // Тез. пленарн. и стенд, докл молодеж. науч. шк. по орган.
хим. Екатеринбург, 2000. С. 156. 78.
72. Машевская И.В., Кольцова С.В.,
Дувалов А.В. и др. Синтез конденсированных гетероциклических систем на основе 4-гетерил-
2.4-диоксобутановых кислот //
Тез. пленарн. и стенд, докл молодежи. науч. шк. по орган, хим. 79.
Екатеринбург, 2000. С. 157.
73. Машевская И.В., Дувалов А.В.,
Кольцова С.В. и др. Необычное
взаимодеиствие конденсированных 2,3-дигидро-2,3-пирролдио-нов с о-фенилендиамином // ХГС. 2000. №5. С. 701-702. Машевская И.В., Толмачева И.А., Кольцова С.В. и др. Синтез новых гетероциклов на основе ацилпировиноградных кислот: сб. науч. тр. «Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений» под ред. проф. Кривенько А.П. Саратов, 2000. С. 155.
Масливец А.Н., Машевская И.В., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные диоксогетероциклы ХЬ. Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4Я-пирроло[5,1 -с] [ 1,4]бенз-окса-зин-1,2,4-трионов с о-фенилен-диамином // ЖОрХ.
1995. Т.31, №4. С. 616-619. Машевская И.В., Кольцова С.В., Воронина Э.В. и др. Синтез и антимикробная активность продуктов взаимодействия 3-ароил-
2,4-дигидро- Ш-пирролобензок-сазин-1,2,4-трионов с мочевиной и тиомочевиной // Хим.-фарм. журнал. 2001. Т. 35, №1. С. 19-
21.
Машевская И.В., Кольцова С.В., Масливец А.Н. Взаимодействие 3 -ароил-2,4-дигидро- Ш-пирро--лобензоксазин-1,2,4-трионов с мочевиной и тиомочевиной // Тез. докл. школы мол. ученых «Органическая химия в XX веке». М., 2000. С. 74.
Машевская И.В., Кольцова С.В., Дувалов А.В. и др. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино[1,2-а]пирроло[2,3 -Ь] [ 1,5 ] пиридо-диа-зепина // ХГС. 2000. №9. С.1281-1282.
Способ получения изопропилового эфира 2,3-диоксо-1,10а-ди-фенил-2,3 -дигидро- Ш-пирроло-[2,3-6][1,5]бензотиазепин-4-кар-
боновой кислоты: а.с. 1810345 СССР: МКИ С 07 D 513/04 / Масливец А.Н., Иваненко О.И., Андрейчиков Ю.С. (СССР) №4872940/04;заявл. 11.10.1990;
опубл.23.04. 1993. Бюл. №15.
80. Машевская И.В., Махмудов P.P., Толмачева Н.А. и др. Синтез и анальгетическая активность продуктов взаимодействия гетере-но[а]-2,3 -дигидро-2,3 -пирролди-онов с о-аминотиофенолом // Тр. междунар. науч. конф. «Перспективы развития естественных наук в высшей школе». Орг. химия. Биологически активные вещества. Нов. материалы. Т.1. Пермь, 2001. С. 163-166.
81. Кольцова С.В., Машевская И.В., Масливец А.Н. Исследование взаимодействия гетерено[с/]-2,3-ди-гидро-2,3-пирролдионов с о-ами-нотиофенолом // Тез. докл. Все-рос. симпозиума «Химия органических соединений кремния и серы». Иркутск, 2001. С. 124.
82. Машевская И.В., Дувалов А.В., Чурина О.В. и др. Синтез азатиа-гетероциклов взаимодействием гетерено[а] -2,3 -дигидро-2,3 -пир-ролдионов с о-аминотиофенолом // Тез. докл. I Всерос. конф. по химии гетероциклов памяти Коста А.Н. Суздаль, 2000. С. 280.
83. Козеева Е.И., Масливец А.Н. Необычная рециклизация 1 -//-ме-токсифенил-4,5 -ди(и-толуоил)-
2,3-дигидро-2,3-пирролдиона под действием 1,2-бис(гидроксил-а-мино)циклогексана // Тез. докл. конф. мол. ученых ПГУ. Пермь, 1991. С. 11-12.
84. Банникова Ю.Н., Верещагина
Н.Л., Масливец А.Н. 1-Бензил-
6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6, 7-гексагидро- 1#-индол-3 -спиро-2-(4-гидрокси-1 -о-гидрокси-фе-нил-3 -и-метоксибензоил-5 -оксо-2,5-дигидропиррол)- и 6,6-
диме-тил-2,4-диоксо-1 -циклогек-сил-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Я-ИН-дол-3 -спиро-2-(4-гидрокси-1 -фенил-3 -и-нитробензоил-5 -оксо-2,5-ди-гидропиррол) // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов /под ред. Карцева В.Г. М.: IBS PRESS, 2003. Т.1. С. 525.
85. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Реакции 1-арил-4-ароил-5-меток-сикарбонил-2,3 -дигидро-2,3 -пир-ролдионов с активированными енаминами // Материалы отчетной науч. конф. студ. и аспирантов ПГУ. Пермь, 2003. С. 6.
86. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Спиро-бисгетероциклизация 5-метоксикарбонил-2,3 -дигидро-
2.3-пирролдионов под действием активированных енаминов // ХГС. 2004. № 1. С. 124-126.
87. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Взаимодействие 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с активирован-ны-ми енаминами // Тез. докл. VII науч. школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 183.
88. Банникова Ю.Н., Рачева Н.Л., Масливец А.Н. Рециклизация мо-ноциклических 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов и пирролобенз-оксазинтрионов под действием активированных енаминов // Тр. V междунар. конф. молодых ученых и студентов «Актуальные проблемы современной науки». Самара, 2004. С. 13-15.
89. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5 -метоксикарбонил-2,3 -дигидро-
2.3-пирролдионов с N-замещен-ными 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами: сб. науч. тр. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» под ред. проф. Кривенько А.П. Саратов: Научная книга, 2004. С. 24-25.
90. Способ получения 1-алкил-6,6-
диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро- \Н- индол-3 -спиро-2-(1-ари-3-ароил-4-гидрокси-5-ок-со-2,5-дигидропирролов: пат.
2238272 / Банникова Ю.Н., Масливец А.Н.; Пермский государственный университет. Патент РФ № 2238272; заявл. 19.05.2003; опубл. 20.10. 2004. Бюл. № 29.
91. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н.
Взаимодействие 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с активированными енаминами // Тез. докл. Все-рос. науч. конф. мол. ученых и студентов «Современное состояние и приоритеты развития Фундаментальных наук в регионах». Краснодар: Изд.-во «Просве-
ще-ние-ЮГ», 2004. Т.2. С. 166-167.
92. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н., Шкляев Ю.В. и др. Реакции 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с енаминами ряда изохинолина // Тез. докл. VII научной шк.-конф. по орган, химии. Екатеринбург, 2004. С. 184.
93. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н., Шкляев Ю.В. и др. Реакции 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с енаминами ряда изохинолина // Тез. докл. Всерос. науч. конф. мол. ученых и студентов «Современное состояние и приоритеты развития Фундаментальных наук в регионах». Краснодар: Изд.-во «Просвещение-ЮГ», 2004. Т.2. С. 167-168.
94. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н., Шкляев Ю.В. и др. Реакция 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с енаминами ряда изохинолина // Материалы отчетной науч. конф. студентов и аспирантов ПГУ. Пермь, 2004. С. 29.
95. Bannikova Yu.N., Maslivets A.N.,
Rozhkova Yu. S. et al. Spiro heterocyclisation of 5-
methoxycarbonyl-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones by reaction with 1-methyl-3,4-dihyd-roisoquinoline // Mendeleev Communication. 2005. №4. P. 158-159.
96. Машевская И.В., Толмачева И.A., Тиунова О.Ю. и др. Рециклизация пирроло[2,1-с] [1,4]бен-зоксазин-
1,2,4-трионов под действием активированного енамина // ХГС.
2002. №4. С. 565-566.
97. Машевская И.В., Дыренков P.O., Кольцова С.В. и др. Взаимо-дей-ствие 2,3-дигидро-2,3-пир-ролди-онов, конденсированных стороной [а] с 1,4-бензокса-зиновым и 2-хиноксалоновым циклами с СН,№1-бинуклеофи-лами // Тез. докл. V Молод еж. науч. шк.-конф. по органической химии. Екатеринбург, 2002. С. 444.
98. Верещагина Н.Л., Масливец А.Н. Рециклизация пирролобенз-окса-зинтрионов под действием активированных енаминов // Мат. отчетной науч. конф. студентов и аспирантов ПГУ. Пермь, 2003. С. 10.
99. Кольцова С.В., Машевская И.В., Толмачева И.А. и др. Квантовохимическая оценка направлений реакции пирролобензоксазинтри-онов с 3-амино-2-циклогек-сен-1-оном // Тез. докл. IV Всерос. симпозиума по орган, химии «Органическая химия - упадок или возрождение?». М., 2003. С. 73.
100. Рачева Н.Л., Масливец А.Н. Рециклизация пирролобензокса-з-интрионов под действием активированных енаминов // Тез. докл. VII науч. шк.-конф. по органической химии. Екатеринбург 2004. С. 186.
101. Рачева Н.Л., Масливец А.Н. Взаимодействие 3-ароил-2,4-дигидро-1#-пирроло[2.1-с][1,4] бензокса-зин-1,2,4-трионов с З-амино-5,5-диметил-2-циклогек-сен-1 -она-
ми: сб. науч. тр. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» под ред. проф. Кривенько А.П. Саратов: Научная книга, 2004. С. 243-244.
102. Машевская И.В., Дувалов А.В.,
Толмачева И.А. и др. Пятичленные диоксогетероциклы XLXIII. Взаимодействие 3-ароил- и 3-ге-тероил-2,4-дигидро- Ш-пирро--ло[2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-оном // ЖОрХ.
2004. Т.40, №9. С. 1405-1409.
103. Mashevskaya I.V., Duvalov A.V.,
Rozhkova Yu. S. et al. Spiro-heterocyclisation of pyrrolo[2,l-c] [ 1,4]benzoxazine-1,2,4-triones under the action of 1,3,3-trimethyl-
3,4-dihydroisoquinoline //
Mendeleyev Communication 2004. №2. P.75-76.
104. Рачева H.JI., Масливец A.H., Шкляев Ю.В. и др. Рециклизация пирролобензоксазинтрионов под действием активированных енаминов ряда изохинолина // Тез. докл. VII науч. шк.-конф. по орган. химии. Екатеринбург, 2004. С. 150.
105. Дыренков P.O., Клинчина М.Л., Машевская И.В. и др. Гетероцик-лизация гетерено[с/]-2,3-дигидро-
2.3-пирролдионов под действием бинуклеофильных реагентов // Тез. докл. VII науч. шк.-конф. по орган. химии. Екатеринбург,
2004. С. 185.
106. Andreichikov Yu.S., Krasnykh О.P., Maslivets A.N. Reactions of 3-aroyl-1,2-dihydro-4#-pyrrolo[2,1 -c] [ 1,4]benzoxazine-1,2,4-triones as method of construction of Heterocyclic systems on the base of
1.4-benzoxazine // XVIIth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry. Resenburg, Germany,
1996. P. 120 (CH43).
107. Алиев З.Г., Красных О.П., Масливец А.Н. и др. Химия ацил(ими-
доил)кетенов. Сообщение 5. Синтез и строение 2-(2-оксо-2//-1,4-бензоксазин-3-ил)-4-(2,4,6-три-метилбензоил)-3-(2,4,6-триме-тилбензоил-окси)пиридо- [2,1 -с]
[1,4]бензоксазин-1,5-диона // Изв. АН. Сер. хим. 1999. С. 2154-2158.
108. Вострое Е.С., Красных О. П., Масливец А.Н. Синтез и термолиз замещенного пирроло[1,2-а]хиа-золин-1,2,5-триона // Тез. докл. «Органическая химия в XX веке». М., 2000. С. 130.
109. Гилев Д.В., Вострое Е.С., Масливец А.Н. Межмолекулярная циклодимеризация ароил(3-ароил-4-оксохиназолин-2-ил)кетенов // Материалы отчетной науч. конф. студентов и аспирантов ПГУ. Пермь, 2004. С. 32.
110. Зуева М. С., Вострое Е. С., Масливец А.Н. Межмолекулярная циклодимеризация ароил(4-оксо-4//-
1.3-бензоксазин-2-ил)кетенов // Материалы отчетной науч. конф. студентов и аспирантов ПГУ. Пермь, 2004. С. 52.
111. Kollenz G. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 8. Mitt. // Monatshefte fur Chemie. 1972. Bd. 103. S. 947-950.
112. Kollenz G., Ziegler E., Eder M. et al. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 3. Mitt. // Monatsh. Chemie 1970. Bd. 101. S. 1597-1605.
113. Kollenz G. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 4. Mitt. // Monatsh Chemie. 1971. Bd.
102. S. 108-113.
114. Kollenz G., Tabes K. Reaktionen
mit cyclischen
Oxalylverbindungen, XIII. Indol-Umlagerung von 1-Diphenylamino-
2.3-dihydro-2,3-pyrrol di on en // Liebigs Ann. Chem. 1975. S. 1979-
1983.
115. Kollenz G., Tabes K.
Untersuchungen von
Reaktionsmechanismen durch Isotopenmarkierung, II. Zum Mechanismus der Umlagerung von l-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldionen in Pyrrolo[2,3-&]indole // Liebigs Ann. Chem. 1976. S. 174-182.
116. Kollenz G. Zur Fischer-lndol-Umlagerung sterisch gehinderter Systeme, 6. Mitt.: Reaktionen mit cyclischen Oxalylferbindungen, 22. Mitt. // Monatsh. Chemie. 1978. Bd. 109. №2. S. 249-257.
117. Beckert R., Mayer R. Oxalylchorid und dessen Aquivalente als C2-Synthesebausteine fur Heterocyclen // Wissenschaftliche Zeitschrift der Technischen Universitat Dresden. 1987. V. 36. Heft 2. S. 87-96.
118. Theuer R. und Kollenz G.
Thermische Fischer-Indol-
Umlagerung, ein einfacher Weg zu
N-Propellanen // Osterreicher Chemie-Zeitschrift. 1983. №9. S. 231.
119. Kollenz G., Theuer R., Ott W. et al.
Reactions with cyclic oxalyl compounds, Part 26: the Fischer-indole rearrangement of sterically hindered systems, Part 7: diaza[n.3.3]propellanes via
thermally initiated Fischer-indolisation // Heterocycles. 1988. V. 27. P. 479-494.
120. Kollenz G., Penn G., Dolenz G. et
al. Untersuchungen von Reaktionsmechanismen durch
Isotopenmarkierung, VIII. Zum Bildungsweg der Pyrrolo[2,3-t/jpyrimidine aus 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-furandion und
Arylisocyanaten // Chem. Ber.
1984. Bd. 117. S. 1299-1309.
THETMOLYTIC TRANFORMATION OF ljfiT-PYRROL-2,3-DIONES, ANNELATED WITH DIFFERENT HETEROCYCLES BY SIDE [e] (REVIEW)
A.N.Maslivetz, LG.Mokrushin, X.S.Bozdyreva, LV.Mashevskaya
Perm State University. 15 Bukirev St., Perm, 614990 E-mail: koh2@psu.ru
Thermal reactions of l//-pyrrol-2,3-diones, annelated by chain [e] with different heterocycles are discussed in review.
Keywords: lZ/-pyrrol-2,3-diones; reactions of thermal heterocyclization and recyclization; acyl(imidoyl)ketenes; quinoline-4(lH)-ones, quinoxalines
