CC BY
16Tretyakov D.Yu., Granik V.A., Oleiynikov N.N. Physico-chemical basis of the heat treatment of ferrites. M.: MSU. 1973.203 p. (in Russian).
22. Киселев A.E., Кудин JI.C., Ильин А.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2014. Т. 57. Вып. 2. С. 16 - 20; Kiselev А.Е., Kudin L.S., D'in А.Р. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2014. V. 57. N 2. P. 16-20 (in Russian).
23. Чижиков Д.М., Цветков Ю.В., Казенас E.K. // ЖФХ. 1972. Т. 46. №6. С. 1577;
Chizhikov D.M., Tsvetkov Yu.V., Kazenas K.V. // Zhurn. Fizich. Khim. 1972. V. 46. N 6. P. 1577 (in Russian).
24. Костров B.B., Кириллов И.П. Научные основы производства катализаторов. Формирование катализаторов в
пусковой период. Под ред. Буянова P.A. Новосибиск: Наука. 1982.224 с.;
Kostrov V.V., Kirillov I.P. Scientific basics of catalysts production. Catalysts forming in start-up period. Ed. Buya-nov R.A. Novosibisk: Nauka. 1982. 224 p. (in Russian).
25. Ильин А.П., Смирнов H.H., Ильин А А. // Рос. хим. журн. РХО им. Менделеева Д.И. 2006. Т. 50. № 3. С. 84 -93; Il'in А.P., Smirnov N.N., Il'in A.A. // Ros. Khim. Zhurn. 2006. V. 50. N 3. P. 84-93 (in Russian).
26. Дельмон Б. Кинетика гетерогенных реакций. Пер. с франц. Под ред. В.В. Болдырева. М.: «Мир». 1972. 554 е.; Delmon B. Kinetics of heterogeneous reactions. Ed. V.V. Boldyrev. M.: Mir. 1972. 554 p. (in Russian).
УДК 541.8
А.Г. Титова*, M. А. Крестьянинов**, A.M. Зайчиков*
ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ И СТРУКТУРНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ САМОАССОЦИИРОВАННЫХ АМИНОСПИРТОВ
(*Ивановский государственный химико-технологический университет, **Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН) e-mail: zam@fromru.com; titova@isuct.ru
Рассчитаны структурно-термодинамические характеристики аминоспиртов. Определены специфическая и неспецифическая составляющие полной энергии межмолекулярного взаимодействия. Установлено, что большая часть исследованных аминоспиртов относится к растворителям с сетками водородных связей, в которых с ростом температуры происходит усиление неспецифических взаимодействий, и к растворителям с цепочечной самоассоциацией, где вклад этих взаимодействий практически не зависит от температуры. Аминоспирты, полученные путем замещения протонов у атома азота моноэтаноламина алкильными радикалами, относятся к группе растворителей подобных апротонным, у которых с повышением температуры неспецифические взаимодействия ослабляются.
Ключевые слова: аминоспирты, внутреннее давление, межмолекулярные взаимодействия, структурно-термодинамические характеристики
Важность исследования диолов, оксиэти-лированных гликолей и аминоспиртов определена их значимой ролью в науке и современной технологии. Однако, несмотря на широкое применение в различных отраслях [1], например, в производстве косметических препаратов, до сих пор изученность термодинамических параметров этих самоассоциированных за счет водородной связи неэлектролитов остается весьма слабой. В связи с этим поиск термодинамических характеристик жидкофазных систем, эффективно отражающих, как особенности межмолекулярных взаимодействий, так и структурные изменения в индивидуальных аминоспиртах, является актуальной задачей.
В работе [2] нами на основе данных по внутреннему давлению (1'т,) были изучены особенности термодинамических свойств диолов и окси-этилированных гликолей, относящихся к жидкостям с пространственной сеткой водородных связей. Внутреннее давление редко используется для исследования термодинамических свойств жидкостей. В [3] отмечено, что, хотя температурный коэффициент внутреннего давления (дРы/дТ) позволяет различать жидкости с разной молекулярной ассоциацией (с участием Н-связей и без их участия), использование внутреннего давления для изучения жидких систем затруднено из-за неоднозначной связи этого параметра с ее состоянием.
Согласно известным теоретическим представлениям [4-6] неспецифическая составляющая полной энергии межмолекулярного взаимодействия в одном моле растворителя рассчитывается из соотношения (1):
Unsp=Pint Vm=-TVm а/рт, (1)
где Vm — мольный объем, а — термический коэффициент объемного расширения, а рт коэффициент изотермической сжимаемости. Специфическая составляющая с учетом (1) рассчитывается из соотношения (2):
Usp= Utor-Ump=-AvH+RT+ TVm а/рт, (2) в котором Д|/Н — мольная энтальпия испарения растворителя, a R — универсальная газовая постоянная. Правомерность применения этих представлений для получения достоверной информации о природе межмолекулярных взаимодействий и структурных изменениях подтверждена в исследовании термодинамических свойств моноспиртов [7].
В таблице представлены коэффициенты объемного расширения и изотермической сжимаемости самоассоциированных растворителей, необходимые для расчета Pint (Pint = =Та/рт), а также составляющих Unsp и Usp. Данные для диолов, диэтиленглико-ля, метанола и апротонных амидов получены нами ранее [2,8]. Коэффициенты объемного расширения аминоспиртов рассчитывались из температурной зависимости плотности [14-19], а коэффициенты изотермической сжимаемости рт рассчитывались из соотношения (3):
Рт = 1/(ри2) + a2 Vn T/Cp,m (3) где и — скорость ультразвука, р — плотность и Ср т — мольная теплоемкость.
Данные по теплоемкости заимствовали из работ [20-22], а по скорости ультразвука из [15-19]. Энтальпии испарения моноэтаноламина, моноэтилэта-ноламина, диметил- и диэтилэтанолами-на брали из работы [12], диэтаноламина и триэтаноламина из [23], З-амино-1-пропанола из справочника [24]. Функцию AVH(T) 2-амино-2-метил-1-пропа-нола, 1-амино-2-пропанола и метилди-этаноламина рассчитывали путем подстановки в уравнение Клаузиуса-Кла-пейрона температурных зависимостей давления их паров, полученных соответственно в работах [25-27].
На рис. 1 представлены политермы внутреннего давления, рассчитанные из данных по коэффициентам объемного расширения и изотермиче-
ской сжимаемости. Видно, что зависимости Р/п,(Т) аминоспиртов имеют противоположный наклон, который определяет различие знаков коэффициента dPin/dT этих жидкостей. В работе [28] установлено, что для слабо ассоциированных жидкостей, структура которых близка к плотной упаковке, этот коэффициент положителен; для растворителей с цепочками Н-связей, например, моноспиртов, близок к нулю, а для жидкостей с сетками водородных связей — отрицателен. Представляется очевидным, что корректнее для анализа свойств индивидуальных растворителей, использовать не внутреннее давление, являющееся удельной характеристикой, а его мольную величину, отражающую изменение неспецифических взаимодействий. При таком подходе различие поведения зависимостей Pint(T) и коэффициентов с1',„, с'/'для отдельных классов растворителей проясняется при расчете мольных величин специфической и
Таблица
Термодинамические свойства растворителей при 298,15 К
Table. Thermodynamic properties of solvents at 298,15 K
Растворитель а 104, K-1 Рт 1010, Па"1 -P * int 10-8, Дж/м3 - Unsp, кДж/ моль -Usp, кДж/ моль - Unsp, кДж/ моль -Usp, кДж/ моль
вода 2,57 4,52 1,69 3,06 38,45 2,689 38,459
этандиол (ЭД) 6,31 3,73 5,04 28,20 34,92 16,1510 34,1510
1,2-пропандиол (1,2-ПД) 7,14 4,85 4,39 32,35 29,65
1,3-пропандиол (1,3-ПД) 5,94 4,04 4,38 31,77 36,20
1,4-бутавдиол (1,4-БД) 5,84 4,28 4,06 36,17 39,65
диэтиленгликоль (ДЭГ) 6,62 4,12 4,79 45,69 30,19
метанол (МеОН) 12,03 12,61 2,83 11,52 24,57 11,47й 19,83й
моноэтаноламин (МЭА) 7,99 4,04 5,90 35,64 21,52 28,312
моноэтилэтаноламин (МЭЭА) 8,85 6,42 4,11 40,13 18,41 25,312
диметилэтаноламин (ДМЭА) 9,91 7,77 3,81 38,43 16,94 15,812
диэтилэтаноламин (ДЭЭА) 10,64 7,89 4,02 53,56 2,41 12,612
диэтаноламин (ДЭА) 6,06 3,49 5,18 49,84 36,03
метилдиэтаноламин (МДЭА) 7,42 4,63 4,78 54,98 24,73
триэтаноламин (ТЭА) 5,17 3,73 4,13 54,93 48,49
3-амино-1-пропанол (АП) 8,27 4,22 5,85 44,49 9,03
1 -амино-2-пропанол (МИЛА) 8,70 5,24 4,95 38,87 10,38
2-амино-2-метил-1 -пропанол (АМП) 9,05 5,86 4,61 44,02 18,41
этилдиэтаноламин (ЭДЭА) 7,87 5,20 4,51 59,52 -
N,N-диметил формамид (ДМФА) 10,12 6,52 4,63 35,79 8,62 38,1013 9,8313
^№диметилацетамид (ДМАА) 9,64 6,44 4,47 41,53 6,22
№метшпщ)ролидон (N-МП) 8,88 5,22 5,08 48,94 2,14
неспецифической составляющих межмолекулярного взаимодействия, использование которых для анализа термодинамических свойств индивидуальных растворителей более корректно.
-зб0 -
-з80 -
-400 -
-420 -
-440 -
го -460 -
со 'о -480 -
CL" -500 -
-520 -
-540 -
-560 -
-580 -
-600 -
1G
290
з00
1-1—
з10
T, K
з20
зз0
нола с 1,2-пропандиолом и З-амино-1-пропанола с 1,3-пропандиолом однозначно указывает на усиление неспецифических взаимодействий и существенное ослабление специфических взаимодействий в аминоспиртах. Казалось бы, что в соответствии с данными последних работ по моделированию моноэтаноламина [29, 30], в которых показано, что азот образует более прочную межмолекулярную водородную связь с гидроксильным водородом, чем атом кислорода, должна наблюдаться обратная тенденция. Главная причина этого видится в том, что атом азота может образовывать только одну Н-связь, тогда как кислород гид-роксильной группы уже две Н-связи. Ослаблению специфических взаимодействий в рассмотренных аминоспиртах способствует также меньшая про-тонодонорная способность протонов аминогруппы относительно протонов гидроксильной группы диолов [31]. Сравнение указанных диолов и ами-носпиртов указывает на усиление неспецифической составляющей межмолекулярного взаимодействия при удлинении углеводородного остова молекул диолов и аминоспиртов.
Рис. 1. Зависимость внутреннего давления аминоспиртов от
температуры. 1 - ДМЭА, 2 - ДЭЭА, 3 - МЭЭА, 4 - ТЭА, 5 - ЭДЭА 6 - АМП, 7 - МДЭА, 8 - МИПА 9 - ДЭА, 10 - АП, 11 - МЭА
Fig. 1. The temperature dependence of internal pressure Pint of aminoalcohols. 1 - DMEA, 2 - DEEA, 3 - MEEA, 4 - TEA, 5 - EDEA, 6 - AMP, 7 - MDEA, 8 - MIPA, 9 - DEA, 10 - AP, 11 - MEA
На рис. 2 представлены политермы вкладов Unsp тех аминоспиртов, у которых с ростом температуры происходит усиление неспецифических взаимодействий или вклад этих взаимодействий мало зависит от температуры. Значительная часть аминоспиртов этой группы (1,2- и 1,3-ами-носпирты) отличается от ранее изученных 1,2- и 1,3-диолов тем, что одна из двух гидрокильных групп диолов замещена аминогруппой. В молекуле диэтаноламина эфирный кислород диэтиленглико-ля замещен иминогруппой. В этой связи представляется интересным проследить за изменениями термодинамических свойств аминоспиртов относительно соответствующих оксиэтилированных гли-колей и диолов. Для сравнения политермы составляющих межмолекулярного взаимодействия диолов и метанола представлены на рис. 3.
Сравнение термодинамических свойств моноэтаноламина с этандиолом, 1-амино-2-пропа-
-з5
-40
-45
-50
-55
-60
2
290
з00
з20
зз0
310 T, K
Рис. 2. Температурная зависимость вкладов Unsp в полную энергию межмолекулярного взаимодействия аминоспиртов и диэтиленгликоля. 1 - МЭА, 2 - МИПА, 3 -АП, 4 - ДЭГ, 5 - ДЭА, 6 - МДЭА, 7 - ТЭА, 8 - ЭДЭА Fig. 2. The temperature dependence of Unsp contributions to a total energy of intermolecular interaction of aminoalcohols and diethylene glycol. 1 - MEA, 2 - MIPA, 3 -AP, 4 - DEG, 5 - DEA, 6 - MDEA, 7 - TEA, 8 - EDEA
1
9
1
7
в
В работах [2, 8] на примере значительного числа жидкостей разных классов нами было показано, что для растворителей с сетками Н-связей с ростом температуры всегда наблюдается усиление неспецифической составляющей за счет ослабления специфической составляющей, а для растворителей с цепочечной ассоциацией за счет Н-связей присуща слабая зависимость этой составляющей от температуры. Если для представленных здесь диолов (рис. 3) четко просматривается усиление вкладов I/,,л;,. свидетельствующее о наличии сетки Н-связей, что подтверждается данными [10, 32], то для трех аминоспиртов данная тенденция характерна только при комнатных температурах. При повышении температуры неспецифическая составляющая уже не зависит от температуры, что характерно для растворителей с цепо-чеченой самоассоциацией за счет Н-связей (рис. 2). Все это может указывать на то, что сетка Н-связей в указанных аминоспиртах весьма нестабильна и разрушается при повышении температуры.
-12
-14 >
-24 <
-26
-28
-30
с; о
1 -32 =>" -34
-36
-38
-40
-42
285 290 295
300 305 T, K
—I-1-1-1-1—
310 315 320
Рис. 3. Температурная зависимость вкладов Unsp (темные символы) и Usp (светлые символы) в полную энергию межмолекулярного взаимодействия метанола и диолов. 1,2-МеОН, 3, 6 - 1,2-ПД, 4, 7 -ЭД, 5, 8 - 1,3-ПД, 9, 10 - 1,4-БД Fig. 3. The temperature dependence of Unsp contributions to a total energy of intermolecular interaction of methanol and diols. 1,2- MeOH, 3, 6 - 1,2-PD, 4,7 - ED, 5, 8 - 1,3-PD, 9, 10 -1,4-BD
Наибольшее подобие изменения с температурой вкладов Ump демонстрирует диэтаноламин при его сравнении с диэтиленгликолем (рис. 2), каждый из которых имеет по две гидроксильные группы. Потеря водорода иминогруппы в качестве одного из протонодонорных центров в диэтанола-мине компенсируется появлением третьего гидро-ксила в молекуле триэтаноламина и сопровождается существенным ростом вклада Usp Увеличение температуры сопровождается заметным усилением вклада Unsp за счет ослабления специфической составляющей (рис. 2), что характерно для оксиэтилированных гликолей и диолов (рис. 3).
Замещение водорода иминогруппы метальным радикалом в метилдиэтаноламине и этильным радикалом в этилдиэтаноламине приводит к резкому уменьшению вклада Usp и уменьшению угла наклона политерм lJmp (рис. 2). Причина этого видится в том, что согласно данным расчетов [31,33] увеличение числа гидроксильных групп в аминоспиртах и алкилирование иминогруппы диэтаноламина сопровождается существенным снижением отрицательного заряда на атоме азота, а кроме того, потерей протонодонора в иминогруппе. Все это в целом приводит, например, к усилению неспецифической составляющей метилдиэтаноламина относительно диэтаноламина на 5 кДж/моль и соответствующему ослаблению специфической составляющей метилдиэтаноламина относительно диэтаноламина на 12 кДж/моль. Кроме того, углеводородные радикалы могут являться дефектами сетки Н-связей, что приводит к ее меньшей стабильности с ростом температуры [28].
Другой тип поведения вкладов Unsp при повышении температуры демонстрируют моно- и диалкилзамещенные производные этаноламина, а также 2-амино-2-метил-1-пропанол (рис. 4). С ростом температуры для этих аминоспиртов характерно ослабление неспецифической составляющей, которая наблюдается, например, в диал-киламидах, ранее изученных нами [8]. Как известно, для возникновения сетки Н-связей необходимо наличие в молекуле двух протоноакцепторных и двух протонодонорных центров [34]. Замещение обоих атомов аминогруппы моноэтаноламина ал-кильными радикалами приводит к тому, что диме-тилэтаноламин и диэтилэтаноламин не могут образовывать сетки Н-связей. Последовательное замещение атомов водорода аминогруппы моноэтаноламина алкильными группами сопровождается монотонным ослаблением специфической составляющей, что коррелирует с данными работы [12], представленными в таблице.
1
2
-з4
-з6
-38
-40
-42
-44
-46
-48
-50
-52
-54
280
290
з00
310 T, K
з20
зз0
Рис. 4. Температурная зависимость вкладов Unsp в полную энергию межмолекулярного взаимодействия аминоспиртов и апротонных амидов. 1 - ДМФА, 2 - ДМЭА, 3 - МЭЭА, 4 - ДМАА, 5 - АМП, 6 - N-МП, 7 - ДЭЭА Fig. 4. The temperature dependence of Unsp contributions to a total energy of intermolecular interaction of aminoalcohols and aprotic amides. 1 - DMFA 2 - DMEA, 3 - MEEA, 4 - DMAA, 5 - AMP, 6 - N-MP, 7 - DEEA
Следует отметить, что модель [6] позволила провести тонкую дифференциацию силы Н-связей в воде и тяжелой воде [35]. В случае аминоспиртов и моноспиртов она при расчете составляющих полной энергии межмолекулярного взаимодействия позволяет выделить растворители с разным типом молекулярной самоассоциации за счет Н-связей. Например, если сравнить абсолютную величину вклада Usp, то окажется, что она
последовательно уменьшается при переходе от
-
амино-1-пропанолу. Причем у последнего ее величина существенно меньше, чем у двух других растворителей. Тем не менее, температурная зависимость вклада Unsp при комнатных температурах указывает на то, что единственным растворителем, который образует сетку Н-связей является 3-амино-1-пропанол. Алкилзамещенные производные моноэтаноламина, несмотря на существенно большие значения вкладов Usp не могут образовывать сетки Н-связей, поскольку в их молекулах,
как и молекулах моноспиртов, имеется только один протонодонорный центр.
Как показывают расчеты, для всех исследованных в настоящей работе аминоспиртов специфическая составляющая полной энергии межмолекулярного взаимодействия с ростом температуры ослабляется. Угол наклона зависимостей Usp от температуры определяется степенью совершенства сетки Н-связей или характером цепочечной самоассоциации. Наиболее развитой сеткой Н-связей обладают диэтаноламин и триэтаноламин.
Таким образом, анализ полученных результатов позволяет сделать вывод о том, что большая часть исследованных аминоспиртов при комнатной температуре относится к классу жидкостей с сетками Н-связей, в которых с ростом температуры происходит усиление неспецифических взаимодействий. При повышении температуры неспецифическая составляющая у ряда аминоспиртов с нестабильной сеткой Н-связей перестает зависеть от температуры, что указывает на переход к их цепочечной самоассоциации за счет Н-связей. Для аминоспиртов, полученных путем замещения протонов аминогруппы алкильными радикалами и 2-амино-2-метил-1-пропанола, которые не образуют сетки Н-связей, происходит ослабление специфической и неспецифической составляющей, что присуще апротонным амидам. При этом для всех групп аминоспиртов характерно ослабление специфических взаимодействий с увеличением температуры. Полученные в рамках модельного подхода результаты коррелируют с литературными данными, обнаруженными для исследуемых растворителей.
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований — грант № 13-03-00251а.
ЛИТЕРАТУРА
1. Frauenkron M., Melder J.-P., Ruider G., Rossbacher R.,
Höke H. // Ullmann's Encycloped. Industr. Chem. 2001.
V. 13. N 1. P. 405-431.
2. Зайчиков A.M., Макаров C.B. // ЖОХ. 2012. T. 82.
Вып. 7. С. 1071-1077;
Zaichikov A.M., Makarov S.V. ZZ Russ. J. Gen. Chem.
2012. V. 82. N7. P. 1197-1203.
3. Карцев B.H., Родникова M.H., Штыков C.H. // ЖСХ.
2004. Т. 45. № 1.С. 99-102;
Kartsev V.N., Rodnikova M.N., Shtykov S.N. // J. Struct.
Chem. 2004. V. 45. N 1. P. 91-95.
4. Колкер A.M., Королев В.П., Батов Д.В. // ЖСХ. 2005.
T. 46. № 5. С. 959-962;
Kolker A.M., Korolev V.P., Batov D.V. ZZ J. Struct. Chem.
2005. V. 46. N 5. P. 927-930.
5. Rai N., Siepmann J.I., Schultz N.E., Ross R.B. ZZ J. Phys.
Chem. C. 2007. V. 111. N 43. P. 15634-15641.
6. Dack M.R.J. ZZ Chem. Soc. Rev. 1975. V. 4. N 1. P. 211229.
2
б
7
7. Иванов Е.В., Абросимов B.K. // ЖСХ. 2005. Т. 46. № 5.
С. 887-893;
Ivanov E.V., Abrosimov V.K. // J. Struct. Chem. 2005. V.46.N5.P. 856-861.
8. Зайчиков A.M., Кундий О.С.// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2013. Т. 56. Вып. 6 С. 24-28;
Zaichikov A.M., Kundiy O.S. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2013. V. 56. N 6. P. 24-28 (in Russian).
9. Sceats M.G., Rice S.A. // J. Chem. Phys. 1980. V. 72. N 5. P. 3236-3262.
10. Gubskaya A.V., Kusalik P.G. // J. Phys. Chem. A. 2004. V. 108. N35. P. 7151-7164.
11. Дуров В.А., Шилов И.Ю. // ЖФХ. 2007. Т. 81. № 2.
С. 249-257;
Durov V.A., Shilov I.Yu. // J. Phys. Chem. 2007. V. 81. N 2. P. 196-203.
12. Kapteina S., Slowik K., Verevkin S.P., Heintz A. // J. Chem. Eng. Data. 2005. V. 50. N 2. P. 398-402.
13. Chalaris M., Samios J. // J. Chem. Phys. 2000. V. 112. N 19. P. 8581-8594.
14. Maham Y., Teng T.T., Hepler L.G., Mather A.E. // Ther-moch. Acta. 2002. V. 386. N 1. P. 111-118.
15. Hawrylak B., Burke S.E., Palepu R // J. Solut. Chem. 2000. V. 29. N 6. P. 575-594.
16. Ivarez E.A, Cerdeira F., Gomez-Diaz D., Navaza J.M. // J. Chem. Eng. Data. 2010. V. 55. N 2. P. 995-999.
17. Ivarez E.A, Cerdeira F., Gomez-Diaz D., Navaza J.M. // J. Chem. Eng. Data. 2010. V. 55. N 7. P. 2567-2575.
18. Reis J.C.R., Santos A.F.S., Dias F.A., Lampreia I.M.S. // Chem. Phys. Chem. 2008. V. 9. N 6. P. 1178-1188.
19. Reis J.C.R., Santos A.F.S., Lampreia I.M.S. // Chem. Phys. Chem. 2010. V. 11. N 2. P. 508-516.
20. Maham Y., Hepler L.G., Mather A.E., Hakin A.W., Marriott R.A. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. 1997. V. 93. N 9. P. 1747-1750.
21. Chiu L.-F., Liu H.-F., Li M.-H. // J. Chem. Eng. Data. 1999. V. 44. N 3. P. 631-636.
22. Mundhwa M., Henni A. // J. Chem. Eng. Data. 2007. V. 52. N 2. P. 491-498.
23. Minadakis C., Sabbah R // Thermoch. Acta. 1982. V. 55. N 1. P. 147-159.
24. Chickos J.S., Acree W.E. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2010. V. 39. N 4. P. 043101/1-942.
25. Belabbaci A., Ahmed N. C.-B., Mokbel I., Negadi L. // J. Chem. Thermod. 2010. V. 42. N 5. P. 1158-1162.
26. Stephenson R.M., Malanowski S. Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. NewYork: Elsevier. 1987. 552 p.
27. VonNiederhausern D.M., Wilson G.M., Giles N.F. // J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51. N 6. P. 1990-1995.
28. Карцев B.H., Родникова M.H., Ьартел И., Штыков С.Н. // ЖФХ. 2002. Т. 76. № 6. С. 1016-1018;
Kartsev V.N., Rodnikova M.N., Bartel I., Shlykov S.N. // Rus. J. Phys. Chem. A. 2002. V. 76. N 6. P. 903-905.
29. Button J.K., Gubbins K.E., Tanaka H., Nakanishi K. // Fluid Phase Equilib. 1996. V. 116. N 1. P. 320-325.
30. Da Silva E.F., Kuznetsova T., Kvamme B., Merz K.M. // J. Phys. Chem. B. 2007. V. 111. N 14. P. 3695-3703.
31. Orozco G.A., Lachet V., Nieto-Draghi C., Mackie A.D. // J. Chem. Theor. Comp. 2013. V. 6. N 2. P. 2093-2103.
32. Stubbs J.M., Potoff J.J., Siepmann J.I. // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. N 45. P. 17596-17605.
33. Lopez-Rendon R., Mora M.A., Alejandre J., Tuckerman M.E. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. N 30. P. 1465214658.
34. Родникова M.H. Структурная самоорганизация в растворах и на границе раздела фаз. М.: ЛКИ. 2008. 151 е.; Rodnikova M.N. Structural self-organization in solutions and on phase boundary. M.: LKI. 2008. 151 p. (in Russian).
35. Graziano G. // J. Chem. Phys. 2004. V. 121. N 4. P. 18781882.
НИИ Термодинамики и кинетики химических реакций, кафедра неорганической химии
