CC BY
11
ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ
Химические науки / Chemical Science Оригинальная статья / Original Article УДК 544.15
DOI: 10.31161/1995-0675-2022-16-3-10-17. EDN: BNAQKV
Строение смешаннолигандного комплекса рибофлавина и тирозина с катионом цинка (II)
(DFT-исследование)
© 2022 Пешков С. А., Пономарева П. А., Никиян А. Н.
Оренбургский государственный университет Оренбург, Россия; e-mail: peshkov.sergey@internet.ru; pponomareva@yandex.ru; nikiyan@yahoo.com
РЕЗЮМЕ. Цель. Провести квантово-химический анализ смешаннолигандного комплекса тирозина и рибофлавина с цинком. Методы. Использовался проверенный подход - метод теории функционала плотности в приближении PBE/Jorge-DZP с учетом растворителя по модели IEF-PCM. Результаты. Установлены наиболее вероятные места присоединения катиона металла. Построены возможные структуры комплексов. По энергиям образования AG определен наиболее устойчивый изомер и приведены его рассчитанные геометрические характеристики. Выводы. Предложена схема возможного синтеза наиболее устойчивого комплекса по результатам квантово-химического расчета из аскорбатов соответствующих металлов, последовательным прибавлением рибофлавина и тирозина.
Ключевые слова: квантово-химическое моделирование, смешаннолигандные металлокомплексы, биологически активные молекулы, энергии образования.
Формат цитирования: Пешков С. А., Пономарева П. А., Никиян А. Н. Строение смешаннолигандного комплекса рибофлавина и тирозина с катионом цинка (II) ^Т-исследование) // Известия Дагестанского государственного педагогического университета. Естественные и точные науки. 2022. Т. 16. № 3. С. 10-17. DOI: 10.31161/1995-0675-2022-16-3-10-17. EDN: BNAQKV
Structure of Riboflavin and Tyrosine Mixed-Ligand Complex with Zinc (II) Cation (DFT Study)
© 2022 Sergey A. Peshkov, Polina A. Ponomareva, Hike N. Nikiyan
Orenburg State University, Orenburg, Russia; e-mail: peshkov.sergey@internet.ru; pponomareva@yandex.ru; nikiyan@yahoo.com
ABSTRACT. Aim. A quantum-chemical analysis of mixed-ligand complex of tyrosine and riboflavin with zinc. Methods. It was used a proven approach - the density functional theory method in the PBE/Jorge-DZP approximation, considering the solvent according to the IEF-PCM model. Results. The most probable sites of metal cation attachment have been established. Possible structures of the complexes have been built. Based on the energies of formation AG, the most stable isomer is determined, and its calculated geometric characteristics are given. Conclusions. A scheme is proposed for the possible synthesis of the most stable
complex according to the results of quantum-chemical calculations, from ascorbates of the corresponding metals, by the successive addition of riboflavin and tyrosine.
Keywords: quantum chemical modeling, mixed ligand metal complexes, biologically active molecules, formation energies.
For citation: Peshkov S. A., Ponomareva P. A., Nikiyan A. N. Structure of Riboflavin and Tyrosine Mixed-Ligand Complex with Zinc (II) Cation (DFT Study). Dagestan State Pedagogical University. Journal. Natural and Exact Sciences. 2022. Vol. 16. No. 3. Pp. 10-17. DOI: 10.31161/1995-0675-2022-16-3-10-17. EDN: BNAQKV (In Russian)_
Введение
Сегодня перспективным направлением считается получение биологически активных веществ, содержащих катионы металлов. Такими являются органические соли металлов ввиду их малой токсичности, но есть класс соединений, которые представляют интерес - это смешаннолигадные комплексные соединения. Доступность в организме смешаннолигандных металло-комплексов, по сравнению с бидентатными металлокомплексами, должна увеличиваться в связи с наличием в структуре двух и более различных лигандов. Их нетоксичность достигается за счет использования в качестве лигандов основных структурных компонентов клетки (аминокислот, липи-дов, сахаров и других). Такие соединения можно использовать как биологические добавки, противомикробные средства [7], в фотодинамической терапии [5] и других отраслях науки.
В металлургии известно, что скорость извлечения золота увеличивается при образовании его гетеролигандных соединений [6]. Такие соединения лучше растворяются, что заметно увеличивает скорость перехода и концентрацию золота в растворе. В разработках электролюминесцентных органических светодиодов используют смешаннолигандные комплексы редкоземельных элементов. Эти же комплексы могут применяться в изготовлении пленок Лэнгмюра-Блоджетт. За счет использования биолигандов, например, аминокислот, гетеролигандные комплексы можно применять как кормовые добавки в сельском хозяйстве [1], как биологически активные добавки к пище, для лечения минералоде-фицитных состояний. Ванадий, к примеру, участвует в метаболической активности организма и образует двойные и тройные комплексы с аминокислотами и белками [12]. Некоторые биосоединения с оксова-надием (IV) проявляют инсулиноподоб-ную активность [3]. Смешаннолигандные комплексы переходных металлов используют для борьбы с раком [13; 14; 16]. За
счет их нековалентного связывания с нуклеиновыми кислотами возможно маркировать дефектные клетки или даже применять их как противоопухолевые агенты. Комплексы биометаллов с серином, в отличие от неорганических солей, нетоксичны и в дополнении проявляют биологическую активность, не свойственную свободным молекулам. Ионы металлов в таких соединениях могут катализировать химические процессы в организме [4]. Это связано со сходством каталитических триад, в которых в большинстве случаев нуклео-филом выступает серин. Отдельного внимания заслуживает исследование смешаннолигандных металлокомплексов как возможных фотосенсибилизаторов в процессе генерации синглетного кислорода в ходе облучения светом.
Все вышеперечисленное приводит к выводу, что изучение строения, свойств и возможностей получения смешаннолигандных комплексов актуальная на сегодняшний день задача. В связи с этим целью нашего исследования являлось установление строения, с использованием методов квантово-химического анализа, смешанно-лигандного комплекса рибофлавина и тирозина с цинком (II) и возможности его образования.
Материалы и методы исследования.
Оптимизацию геометрических параметров равновесных состояний комплексов осуществляли в рамках метода теории функционала плотности (DFT), с обменно-корреляционным функционалом РВЕ, с базисом )'ог§е-Б2Р [8-11]. Апробация выбранного приближения была проведена в статье [12]. Влияние воды как растворителя учитывали с помощью континуальной модели ШРРСМ-БМБ [15]. Соответствие равновесных состояний точкам минимума на поверхности потенциальной энергии проверяли отсутствием мнимых частот по матрице вторых производных.
Результаты и их обсуждение
При построении исследуемых комплексов учитывали устойчивую электронную
конфигурацию для цинка (II) ^0. Характерные координационные числа для цинка (II) - 4. Ввиду большого размера системы, аквакомплексы не рассматривались.
Предварительный анализ распределения электронной плотности и молекулярно-электростатического потенциала (МЭП) для рибофлавина и тирозина позволили определить области наиболее вероятного присоединения катиона металла. Положительные области на карте МЭП (рис. 1) показывают предпочтительные зоны подхода электрофила к молекуле. У молекулы тирозина, условно, их две, в то время как у рибофлавина их несколько. Наиболее вероятная атака в обеих молекулах должна происходить по атому азота аминной и иминной групп, в тирозине - дополнительно по кислороду. Однако в щелочной
среде имеется низкая вероятность присоединения и по OH-основанию для двух ли-гандов. pK2 для рибофлавина составляет 11.2, для фенольного гидроксила тирозина 10,07.
Для рибофлавина возможно 4 эпимера. Квантово-химический расчет показал, что наиболее устойчив изомер 1, когда все гид-роксильные группы пространственно разобщены (табл. 1). Также рибофлавин имеет две функциональные формы (рис. 2). При образовании комплекса интересна вторая форма - лейкорибофлавин, так как имминные группировки в 8 и 17 положениях, в процессе восстановления рибофлавина, могут вступать во взаимодействие с катионами металлов с образованием кова-лентной связи. Эта форма образуется в кислой среде.
Рис. 1. Карты молекулярно-электростатического потенциала рибофлавина и тирозина. Красным показаны отрицательные области, синим - положительные
Fig. 1. Maps of riboflavin and tyrosine molecular electrostatic potential. Red shows negative areas, blue shows positive ones
Таблица 1. Энергии изомеров рибофлавина
_Table 1. Energy of riboflavin isomers_
OH
HO
OH
OH
HO
OH
OH
AG
E0
0,0
-1328,661869
2,7
-1328,660827
5,9
-1328,659634
22,4
-1328,653321
Рис. 2. Окисленная и восстановленная формы рибофлавина
Fig. 2. Oxidized and reduced forms of riboflavin
Ранее было установлено, что двухвалентные металлы с аминокислотами связываются бидентатно, а наиболее вероятное расположение лигандов, тетраэдриче-ское [2; 17]. Основываясь на полученных данных, были построены возможные структуры смешаннолигандных комплексов (рис. 3). Для структуры 3, 6 учитывали экваториальное и аксиальное расположение остатков рибозы и амино- или фе-нольного гидроксила тирозина, относи-
тельно плоскости, соединяющей металл и лиганды.
Как видно из таблицы 2, по энергиям АС наиболее вероятная структура 3. В щелочной среде, возможно, 6. Дополнительно стабилизации такой структуры должны способствовать водородные связи между карбоксильной группой тирозина и кето-группой рибофлавина. Как и указывалось раннее [2], геометрическое строение комплекса похоже на тетраэдр (рис. 4).
Рис. 3. Варианты рассчитываемых комплексов. Структуры 4, 5, 6 - при pH > 10
Fig. 3. Variants of calculated complexes. Structures 4, 5, 6 - at pH > 10
Таблица 2. Относительные энергии образования смешаннолигандных комплексов
Table 2. Relative energies of mixed-ligand complexes formation
Номер комплекса
1 2 3 4 5 6
лг -227,3 -232,6 -292,1 -233.4 -235.8 -290.1
(-291,0) (-283.9)
-3737,00368 -3737,005717 -3737.00233 -3736,538446 -3736,53937 -3736,533982
_E_(-3737,001907)_(-3736,531631)
Tir-=-628,796118; Tir-O- = -628.328535; Ler(8) = -1329,346127; Lei-(1 7) = -1 329,3721 74; Zn2+ = -1778,748834_
Рис. 4. Структура смешаннолигандного комплекса 3
Fig. 4. Structure of mixed ligand complex 3
Основываясь на полученных результатах, была предложена схема синтеза (рис. 5) смешаннолигандного металлокомплекса 3, 6 из аскорбатов цинка, последовательным прибавлением рибофлавина и тирозина, за счет изменения кислотно-основных свойств используемых в реакции веществ (таб. 3). Варьируя молярным соотношением реагентов и временем введения их в среду, с учетом растворимости образующихся соединений, возможно добиться хорошего выхода продукта реакции.
Таблица 3. Константы диссоциации и изоэлектрические точки веществ, участвующих в реакции
Table 3. Dissociation constants and isoelectric points of substances involved in the reaction
PI PKI pK2
Тирозин 5,66 2,2 9,11 (рКз 10,07)
Рибофлавин 6,01 5,3 11,2
Аскорбиновая - ~4,11 - 4,25 11,79
кислота
HO
OH OH ^O
^ OH OH OH
H3C
O' 'O
Рис. 5. Схема возможного механизма реакции образования комплекса
Fig. 5. Scheme of a possible mechanism of the complex formation reaction
Естественные и точные науки ••• 15
Natural and Exact Sciences •••
Заключение
Относительные энергии образования указывают на вероятность образования в условиях in situ смешанно-лигандного комплекса по положению 8 иминной группы рибофлавина и карбоксильного остатка тирозина. При этом положение аминогруппы или фенольного гидроксила тиро-
1. Иванов И. С., Трошин Е. И., Крысенко Ю. Г., Шишкин А. В., Куликов А. Н. Разработка методик синтеза глицинатов некоторых микроэлементов // Научно обоснованные технологии интенсификации сельскохозяйственного производства: материалы Международной научно-практической конференции (Ижевск, 14-17 февраля 2017 г.). Ижевск, 2017. Т. 2. С. 22-24.
2. Пешков, С. А., Щепин, А. С., Хурсан С. Л., Кобзев Г. И. Относительная устойчивость комплексов тяжелых металлов (Zn, Cd, Co, Pb) с аланином // Вестник Башкирского университета. 2016. Т. 21. № 2. С. 291-297.
3. Попова Т. В., Щеглова Н. В., Смотрина Т. В. Особенности формирования малонатных комплексов оксованадия (IV) в водных растворах // Перспективы внедрения инновационных технологий в медицине и фармации. 2018. С. 184-191.
4. Пулатова З. М., Сарымзакова Б. К., Эра-лиева М. Г., Сарымзакова Р. К. Синтез биологически активных веществ на основе аминокислот и биометаллов: Cu, Co и Zn // Приоритетные направления развития науки и образования. 2018. С. 26-29.
5. Сарнит Е. А., Сайдахмедова Н. Н., Мельникова Е. Д. Синтез, строение и люминесценция смешаннолигандного комплекса евро-пия(Ш) на основе N-додецилиминодиуксусной кислоты, ацетилацетона и 1,10-фенантролина // Ученые записки Крымского федерального университета имени В. И. Вернадского. Биология. Химия. 2019. № 3. С. 236-244.
6. Старовойтов А. В., Чурсанов Ю. В., Луцик В. И., Красильникова Ю. А. Влияние образования смешаннолигандных комплексов на кинетику растворения золота // Вестник Тверского государственного университета. Серия: Химия. 2018. № 1. С. 66-73.
7. Abebe A., Hailemariam T. Synthesis and assessment of antibacterial activities of rutheni-um(III) mixed ligand complexes containing 1,10-phenanthroline and guanide. Bioinorganic Chemistry and Applications. 2016 (2). Pp. 1-9.
8. Barros C. L., de Oliveira P. J. P., Jorge F. E., Canal Neto A., Campos M. Gaussian basis set of double zeta quality for atoms Rb through Xe: Application in non-relativistic and relativistic calculations of atomic and molecular properties. Molecular Physics. 2010. Vol. 108. No. 15. Pp. 1965-1972.
зина должно быть перпендикулярно рибофлавину и не зависит от экваториального или аксиального расположения остальной части тирозина. В дальнейшем предполагается синтез комплекса, имеющего наибольшую энергию образования, по методике, предложенной выше.
9. Canal Neto A., Jorge F. E. All-electron double zeta basis sets for the most fifth-row atoms: Application in DFT spectroscopic constant calculations. Chemical Physics Letters. 2013. Vol. 582. Pp. 158-162.
10. Camiletti G. G., Machado S. F., Jorge F. E. Gaussian basis set of double zeta quality for atoms K through Kr: Application in DFT calculations of molecular properties. Journal of Computational Chemistry. 2008. Vol. 29. No. 14. Pp. 2434-2444.
11. Canal Neto A., Muniz E. P., Centoducat-te R., Jorge F. E. Gaussian basis sets for correlated wave functions. Hydrogen, helium, first- and second-row atoms. Journal of Molecular Structure-theochem. 2005. Vol. 718. No. 1-3. Pp. 219-224.
12. Carpio E. D., Hernández L., Ciangherot-ti C., Coa V. V, Jiménez L., Lubes V., Lubes G. Vanadium: History, chemistry, interactions with a-amino acids and potential therapeutic applications. Coordination Chemistry Reviews. 2018. Vol. 372. Pp. 117-140.
13. Gou Y., Li J., Fan B., Xu B., Zhou M., Yang F. Structure and biological properties of mixed-ligand Cu (II) Schiff base complexes as potential anticancer agents. European Journal of Medicinal Chemistry. 2017. Vol. 134. Pp. 207-217.
14. Abdel-Rahman L., Abu-Dief A., Ismail N. M., Ismael M. Synthesis, characterization and biological activity of new mixed ligand transition metal complexes of glutamine, glutaric, and glutamic acid with nitrogen based ligands. Inorganic and Nano-Metal Chemistry. 2017. Vol. 47. No. 3. Pp. 467-480.
15. Marenich A. V., Cramer C. J., Truhlar D. G. Universal solvation model based on solute electron density and on a continuum model of the solvent defined by the bulk dielectric constant and atomic surface tensions. The Journal of Physical Chemistry B. 2009. Vol. 113. No. 18. Pp. 6378-6396.
16. MPalPik, M. A., Raza, M. K., Dar, O. A., Amadudin, Abid, M., Wani, M. Y., Al-Bogami, A. S., Hashmi, A. A. Probing the antibacterial and anticancer potential of tryptamine based mixed ligand Schiff base Ruthenium (III) complexes. Bioorganic Chemistry. 2019. Vol. 87. Pp. 773-782.
17. Peshkov S. A., Khursan S. L. Complexa-tion of the Zn, Co, Cd, and Pb ions by metallothi-oneins: A QM/MM simulation. Computational and Theoretical Chemistry. 2017. Vol. 1106. Pp. 1-6.
Литература
16 ••• faBecTun Arny. T. 16. № 3. 2022
••• DSPU JOURNAL. Vol. 16. No. 3. 2022
References
1. Ivanov I. S., Troshin E. I., Krysenko Yu. G., double zeta quality for atoms Rb through Xe:
Shishkin A. V., Kulikov A. N. Development of methods for the synthesis of some microelements glycinates. Nauchno obosnovannye tekhnologii intensifikatsii sel'skokhozyaystvennogo proizvod-stva: materialy Mezhdunarodnoy nauchno-prakticheskoy konferentsii (Izhevsk, 14-17 fevral-ya 2017 g.) [Science-Based Technologies for the Intensification of Agricultural Production: Proceedings of the International Scientific and Practical Conference (Izhevsk, February 14-17, 2017)]. Izhevsk, 2017. Vol. 2. C. 22-24. (In Russian)
2. Peshkov S. A., Shchepin A. S., Khursan S. L., Kobzev G. I. Relative stability of heavy metals complexes (Zn, Cd, Co, Pb) with alanine. Vest-nik Bashkirskogo universiteta [Journal of Bashkir University]. 2016. Vol. 21. No. 2. Pp. 291-297. (In Russian)
3. Popova T. V., Shcheglova N. V., Smotrina T. V. Features of the formation of oxovanadium (IV) malonate complexes in aqueous solutions. Per-spektivy vnedreniya innovatsionnykh tekhnologiy v meditsine i farmatsii [Prospects for the Implementation of Innovative Technologies in Medicine and Pharmacy]. 2018. Pp. 184-191. (In Russian)
4. Pulatova Z. M., Sarymzakova B. K., Eralieva M. G., Sarymzakova R. K. Synthesis of biologically active substances based on amino acids and biometals: Cu, Co and Zn. Prioritetnye napravleniya razvitiya nauki i obrazovaniya [Priority Directions of Science and Education Development]. 2018. Pp. 26-29. (In Russian)
5. Sarnit E. A., Saydakhmedova N. N., Mel'ni-kova E. D. Synthesis, structure and luminescence of a mixed-ligand europium(III) complex based on N-dodecyliminodiacetic acid, acetylacetone and 1,10-phenanthrolinera Uchenye zapiski Krymskogo federal'nogo universiteta imeni V. I. Vernadskogo. Biologiya. Khimiya [Scientific Totes of V. I. Vernadsky Crimean Federal University. Biology. Chemistry]. 2019. No. 3. Pp. 236-244. (In Russian)
6. Starovoytov A. V., Chursanov Yu. V., Lutsik V. I., Krasil'nikova Yu. A. Influence of mixed ligand complexes formation on the kinetics of gold dissolution. Vestnik Tverskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriya: Khimiya [Bulletin of Tver State University. Chemistry]. 2018. No. 1. Pp. 6673. (In Russian)
7. Abebe A., Hailemariam T. Synthesis and assessment of antibacterial activities of rutheni-um(III) mixed ligand complexes containing 1,10-phenanthroline and guanide. Bioinorganic Chemistry and Applications. 2016 (2). Pp. 1-9.
8. Barros C. L., de Oliveira P. J. P., Jorge F. E., Canal Neto A., Campos M. Gaussian basis set of
Application in non-relativistic and relativistic calculations of atomic and molecular properties. Molecular Physics. 2010. Vol. 108. No. 15. Pp. 1965-1972.
9. Canal Neto A., Jorge F. E. All-electron double zeta basis sets for the most fifth-row atoms: Application in DFT spectroscopic constant calculations. Chemical Physics Letters. 2013. Vol. 582. Pp. 158-162.
10. Camiletti G. G., Machado S. F., Jorge F. E. Gaussian basis set of double zeta quality for atoms K through Kr: Application in DFT calculations of molecular properties. Journal of Computational Chemistry. 2008. Vol. 29. No. 14. Pp. 24342444.
11. Canal Neto A., Muniz E. P., Centoducat-te R., Jorge F. E. Gaussian basis sets for correlated wave functions. Hydrogen, helium, first- and second-row atoms. Journal of Molecular Structure-theochem. 2005. Vol. 718. No. 1-3. Pp. 219-224.
12. Carpio E. D., Hernández L., Ciangherot-ti C., Coa V. V., Jiménez L., Lubes V., Lubes G. Vanadium: History, chemistry, interactions with a-amino acids and potential therapeutic applications. Coordination Chemistry Reviews. 2018. Vol. 372. Pp. 117-140.
13. Gou Y., Li J., Fan B., Xu B., Zhou M., Yang F. Structure and biological properties of mixed-ligand Cu (II) Schiff base complexes as potential anticancer agents. European Journal of Medicinal Chemistry. 2017. Vol. 134. Pp. 207-217.
14. Abdel-Rahman L., Abu-Dief A., Ismail N. M., Ismael M. Synthesis, characterization and biological activity of new mixed ligand transition metal complexes of glutamine, glutaric, and glutamic acid with nitrogen based ligands. Inorganic and Nano-Metal Chemistry. 2017. Vol. 47. No. 3. Pp. 467-480.
15. Marenich A. V., Cramer C. J., Truhlar D. G. Universal solvation model based on solute electron density and on a continuum model of the solvent defined by the bulk dielectric constant and atomic surface tensions. The Journal of Physical Chemistry B. 2009. Vol. 113. No. 18. Pp. 6378-6396.
16. MPalPik M. A., Raza M. K., Dar O. A., Amadudin, Abid M., Wani M. Y., Al-Bogami A. S., Hashmi A. A. Probing the antibacterial and anticancer potential of tryptamine based mixed ligand Schiff base Ruthenium (III) complexes. Bioorganic Chemistry. 2019. Vol. 87. Pp. 773-782.
17. Peshkov S. A., Khursan S. L. Complexa-tion of the Zn, Co, Cd, and Pb ions by metallothi-oneins: A QM/MM simulation. Computational and Theoretical Chemistry. 2017. Vol. 1106. Pp. 1-6.
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ Принадлежность к организации Пешков Сергей Алексеевич, кандидат химических наук, доцент кафедры химии, химико-биологический факультет, Оренбургский государственный университет, Оренбург, Россия; e-mail: darvin156@mail.ru
Пономарева Полина Александровна, старший преподаватель кафедры химии, химико-биологический факультет, Оренбургский государственный университет, Оренбург, Россия; e-mail: pponomareva@yandex.ru Никиян Айк Николаевич, кандидат физико-математических наук, доцент кафедры биофизики и физики конденсированного состояния, физический факультет, Оренбургский государственный университет, Оренбург, Россия; e-mail: nikiyan@yahoo.com
Принята в печать 16.09.2022 г.
INFORMATION ABOUT AUTHORS Affiliations Sergey A. Peshkov, Ph.D. (Chemistry), Associate Professor, Department of Chemistry, Faculty of Chemistry and Biology, Orenburg State University, Orenburg, Russia; e-mail: darv-in156@mail.ru
Polina A. Ponomareva, Senior Lecturer, Department of Chemistry, Faculty of Chemistry and Biology, Orenburg State University, Orenburg, Russia; e-mail: pponomareva@yandex.ru
Hike N. Nikiyan, Ph.D. (Physics and Mathematics), Associate Professor, Department of Biophysics and Condensed Matter Physics, Faculty of Physics, Orenburg State University, Orenburg, Russia; e-mail: nikiyan@yahoo.com
Received 16.09.2022 г.
Химические науки / Chemical Science Оригинальная статья / Original Article УДК 662.742.1
DOI: 10.31161/1995-0675-2022-16-3-17-26. EDN: COZRQE
Исследование продуктов терморастворения высокосернистого Забитуйского и низкосернистого Хандинского углей
© 2022 Рохина Е. Ф., Шевченко Г. Г., Рохин А. В.
Иркутский государственный университет Иркутск, Россия; e-mail: lady.rokhina2017@yandex.ru;
carbon@chem.isu.ru; irkrav66@gmail.com
РЕЗЮМЕ. Целью работы является изучение процесса терморастворения углей разной степени метаморфизма, различного содержания и форм серы в их составе с последующим обобщением выявленных закономерностей поведения углей в процессе переработки. Метод. Для анализа продуктов терморастворения применяли комплекс методов (ИК-спектроскопию, методы ядерного магнитного резонанса (ЯМР) и газожидкостной хроматографии (ГЖХ), химические методы). Результаты. Установлено, что эффективному протеканию процесса терморастворения способствует наличие органических форм серы в исходном угле. Использование в качестве растворителя одной из фракций смолы полукоксования черемховского угля (КОСМ) также способствует увеличению выхода продуктов терморастворения. Выводы. Из полученных в работе данных следует, что степень конверсии высокосернистого угля выше, чем низкосернистого, состав жидких продуктов различен по содержанию структурно-групповых фрагментов, а в составе фенолов преобладают одноатомные.
Ключевые слова: терморастворение, фенолы, крезолы, Хандинский уголь, Забитуйский уголь.
Формат цитирования: Рохина Е. Ф., Шевченко Г. Г., Рохин А. В. Исследование продуктов терморастворения высокосернистого Забитуйского и низкосернистого Хандинского углей // Известия Дагестанского государственного педагогического университета. Естественные и точные науки. 2022. Т. 16. № 3. С. 17-26. 00!: 10.31161/1995-0675-2022-16-3-17-26. БОИ: 007Р<ЭЕ
