CC BY
10СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНОГО N-ДИЭТАНОЛАМИНО АКРИЛОАМИДА И ЕГО СВОЙСТВА
Шомуродов Анвар Иркинович
соискатель, ООО "Шуртанский газохимический комплекс", Кашкадарьинская область, Узбекистан Шодиев Абдурасул Абдивали угли, ассистент кафедры «Химическая технология переработки нефти и газа» Ташкентского химико-технологического института, Республика Узбекистан, г.Ташкент,
Махсумов Абдухамид Гафурович д-р хим.наук, профессор, Заслуженный изобретатель Республики Узбекистан, действительный член Академии исцеления Узбекистана, Академик АН «Турон», Ташкентский химико-технологический институт, кафедра Химическая технология
переработки нефти и газа, E-mail: maxsumovag@bk.ru Зохидова Севара Азамжон кизи Ассистент кафедры "Языки" Ташкентского института текстильной и легкой
промышленности, Республика Узбекистан, г.Ташкент
В данной работе рассматривается способ получения производного N-диэтаноламино акрилоамида с высоким выходом.
Ключевые слова: акриловая кислота, N-диэтаноламин, N-диэтаноламидо акрилат, ДМФА, непредельные амиды, огурцы сорта "Узбекистан-740", хлопок сорта "С-6524", подсолнух, кукуруза.
N-ДИЭТАНОЛАМИНО АКРИЛОАМИД Х.ОСИЛАСИНИ ОЛИШ УСУЛИ ВАУНИНГ
ХОССАЛАРИ
Ушбу мацолада N-диэтаноламино акрилоамид х,осиласини олишнинг мацбул булган ишлаб чицариш усули мух,окама цилинади.
Калит сузлар: акрил кислотаси, N-диэтаноламин, N-диэтаноламидо акрилат, ДМФА, туйинмаган амидлар, "Узбекистан-740" навли бодринг, "С-6524" навли гуза, кунгабоцар, маккажухори.
METHOD FOR OBTAINING N-DIETHANOLAMINO ACRYLOAMIDE DERIVATIVES AND
ITS PROPERTIES
In this work, a method of obtaining a derivative of N-diethanolamino acryloamide in high yield is considered.
Key words: acrylic acid, N-diethanolamine, N-diethanolamido acrylate, DMFA, unsaturated amides, cucumbers sort "Uzbekistan-740", cotton sort "S-6524", sunflower, corn.
В сегодняшнем дне успешно ведутся работы по поиску новых непределных производных амидов, мочевины, поскольку наличие в молекулах тонких органических соединений
—к—с-к^
п ' I II ^
О НО повышают
биологическую, физиологическую,
фармакологическую активность, а также мономеров для получения полимеров,
одновременно снижая токсичность, проявляют антидиабетные,
антихолестериновые, противоопухловые, антиаритмические, антиаллергические, бактерицидные и многие другие [1; 3-5;
7].
На сегоднящный день новые поиски в области производных труднодоступных амидов алифатических непредельных кислот, проводимые в настоящее время, побуждаются не только теоретическими, но и практическими потребностями. С этой точки зрения, производные амидов-алифатические мононепредельные
кислоты представляют несомненный интерес как соединения обладающие высоко ростостимулирующей, а также Н
ХН2-СН2-ОН
различной биологической активностью. Они нашли применение как пестициды, гербициды, стригущие лишая и в сельском хозяйстве, птицеводстве и животноводстве. [2; 6; 8-10].
В связи с этим, нами были продолжены ранее проводимые исследования в области синтеза новых производных алифатических
мононепредельных амидов [11-12].
Так, взаимодействием Ы-
диэтаноламина с акриловой кислотой при комнатной температуре были получены производные
мононепредельные амиды.
Разработка синтеза осуществлена по схеме:
CH2=C
2 I COOR
HN
4CH2-CH2-OH
+
H
ДМФА
2 \ XH2-CH2-OH
c-NC 2 2 + ROH
CH2-CH2-OH
( I )
где Я= Н, СН3— ;
Синтез проводили в среде диметилформамида при температуре реакционной среды (от 35-70 °С) в течение 3,5-4 часов. Следует отметить, что, новые производные алифатического
непредельного моноамида получены экологически чисто, с довольно с хорошими выходами.
Физико-химические характеристики соединений (I) приведены в табл. 1.
Таблица 1
Физико-химические характеристики соединений (I)
-Р и о ге Элементные анализы, %
Структурная формула Выход, % S ^ h Вычислено Найдено
Т.пл. с* C H N C H N Мм
Н
1 СН2_С\ ХН2-СН2-ОН С-< 2 2 СН2- СН2- ОН 89,31 53-54 9 1Л <о о 2 ГО ас и 52,81 8,23 8,80 52,69 8,14 8,84 159,18
Соединения были очищены перекристаллизацией из этанола.
Индивидуальность соединений устанавливалась ТСХ на пластинках '^ШГ.
В качестве элюентов использовали следующие системы:
Система 1: ЖЬ : CHзOH : HCOOH = 10 : 0,5 : 0,2
Система 2: HCOOH : : Ш4 =
0,5 : 5,0 : 0,5
Строение ^диэтаноламида
акриламидо подтверждено данными элементного анализа, а также спектроскопии.
В ИК-спектре ^диэтаноламида акрилата имеется широкая полоса поглощения в области 1692 см-1,
характерная для —С— групп, а полоса
поглощения в области 1624 см-1
—С-К^ II ^
соответствует поглощению о связи, сильная полоса поглощения в области 1676 см-1 характерна для СН2=СН групп, а для НО— групп
3392 см-1, —СН2О— 1234 см-1, для
К-СН2— 1430-1376 см-1; (С—К) 1266 см-
1; (С-О-) 1062 см-1.
После первичных лабораторных испытаний на биостимулирующую активность препарата ^диэтаноламида акрилата были рекомендованы полевые условия в Кашкадарьинской области в период с апреля по октябрь 2020 г.
Новый синтезированный препарат (I) ^диэтаноламида акрилата, по предварительным данным был испытан при концентрации 0,01 %. В фермерских хозяйствах использовались огурцы сорта "Узбекистан-740", хлопок сорта "С-6524", кукуруза и подсолнух на площади 1,5 га. Получены 3,1 тн хлопка, что составляет ожидаемый экономический эффект, около 3,7 миллионов сумов только по хлопководству.
Аналогично хорошие результаты получены на огурцах, томатах, подсолнухе и кукурузе.
Литература:
1. Махсумов А.Г. 4-[№диаллиламино-(бутин-2-ил)-метакрилатнинг синтези, анализи ва хоссалари] // "Аналитик кимё фанининг долзарб муаммолари" V Республика илмий амалий анжумани материаллари. - Термез, 27-28 апрел, 2017. -196-197 бетлар.
2. Karmanova L.P., Kuchin A.V., Koroleva A.A. Chemistry, technology of bioregulators // 17th Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry, Kazan, Russian Federation, 2003. p.243.
3. Makhsumov A., Khaydarov K., Ibragimov A., Maksumova M., Kurbanova F., Nurmukhamedova M., Valeeva N., Ismailov B., Saydakhmetova Sh. "Synthesis and Properties of Acetylene Derivatives Containing Pyrazol, Possessing Anti-Arrhythmic Activity" // International Journal Of Advanced Research In Science, Engineering And Technology, ISSN: 2350-0328. India-2020, February, Volume 7, Issue 2. - PP.12858-12865.
4. Махсумов А.Г., Исмаилов Б.М. Синтезы на основе 4,4'-дипропаргилового диэфира азобензола, строение и их свойства // Life Sciences and Agriculture: электронный научн.-практ. журнал. - 2020. - Вып. 2.2. - С. 15-19. ISSN:2181-0761, DOI: 10.24411/2181- 0761/2020-10038.
5. US Patent 4223138, Int. CI. C07C 089/02. Process for the selective preparation of monohydroxyalkylated amines I Schubart (Germany), Rudiger (Germany). - Appl. No. 891562. Filed March 29, 1978; Patented Sept 16,1980.
6. Махсумов А.Г., Саидахмедова Ш.Р., Валеева Н.Г. Получение производного (изопропиламино)-бутин-2)-сорбината // "Товарлар кимёси муаммолари ва истицболлари" мавзусидаги V-РИАК материаллари" - Андижон, 2018 - С.131-133.
7. Мурасиге Йосио, Фудзимото Нобуко. Новые производные акриламидов и их получение. К.к.Заявка 61-52, Япония, Мицубиси р-н. Заявл. 8.06.84, № 59-117905, опубл. 6.01.86. МКИ С 07 С 103/60, С 07 С 102/06.
8. Mahsumov A.G., Ibragimov A.A., Valeeva N.G., Ismailov B.M., Saidahmetova Sh.R. Synthesis and properties of the 2-chlorophenyl-azotymol-4 derivative, and its application // International Scientific Journal Austria-science, 2018, №14.- PP.45-50.
9. Шомуродов А.И., Махсумов А.Г., Максумова М.Г., Неъматжонов М.К. Синтезы производных N-диэтаноламина и его биологических активность // Кимёнинг долзарб муаммолари мавзусидаги РИАА, УзМУ, Тошкент-2021, февраль. - С.253.
10. Makhsumov A.G., Valeeva N.G., Nabiev U.A., Ismailov B.M. Synthesis of new bromine acetylene dithiocarbamates derivatives and their growth-stimulating activity // J.: Journal of Critical Reviews, ISSN-2394-5125, DOI: http://dx.doi.org/10.31838/jcr.07.04.20, Vol 7, Issue 4, 2020- PP.113-119.
11. Шомуродов А.И., Махсумов А.Г., Холбоев Ю.Х. Селективный, эффективный, перспективный способ получения производного диэтаноламино сорбината и его свойства // Научно-практический журнал tecto^, ISSN 2181-0753, DOI: 10.24411/2181- 0753, г. Андижан - 2021. Выпуск №2(6), - с.28-30.
12. Шомуродов А.И., Махсумов А.Г., Исмаилов Б.М., Обидов Ш.Б. Синтез N-диэтанолоилоамино-(бутин-2-ил)-сорбината и его физико-химические свойства // Ж.: Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. (Российская Федерация, Москва) - ч.2, июнь-2021. № 6(84). - С.20-24. http://7universum.com/ru/nature/archive/category/684, ISSN: 2311-5459, DOI -10.32743/UniChem.2021.84.6.11856.
LIFE SCIENCES AND AGRICULTURE 3(7)-2021
74
