зайна исследования и в написании рукописи. Окончательная версия рукописи была одобрена всеми авторами. Авторы не
ЛИТЕРАТУРА
1. Дерффель К. Статистика в аналитической химии. - М.: Мир, 1994. - 98 с.
2. Жариков А.Ю., Талалаева О.С., Зверев Я.Ф. и др. Роль антиоксидантной терапии в фармакологической коррекции экспериментального нефролитиаза // Нефрология. - 2010. -Т. 14. №4. - С.53-58.
3. Зенков Н.К. Окислительный стресс: биохимический и патофизиологический аспекты. - М., 2001. - 28 с.
4. Ковалев И.Е., Данилова Н.П., Андронати С.А. Влияние эномеланина на гемолиз эритроцитов, вызываемый сво-боднорадикальными реакциями и другим факторами // Фармакология и токсикология. - 1986. - №4. - С.89-91.
5. Лубсандоржиева П.Б., Балдандоржиева М.В. Антиоксидантная активность растительного средства и его компонентов in vitro // Бюллетень ВСНЦ СО РАМН. - 2012. -Т. 86. №4. - С.202-204.
6. Николаев С.М. Фитофармакотерапия и фитофармако-профилактика заболеваний. - Улан-Удэ, 2012. - 284 с.
7. Оленников Д.Н., Зилфикаров И.Н., Торопова А.А., Ибрагимов Т.А. Химический состав сока каллизии душистой (Callisia fragrans Wood.) и его антиоксидантная активность (in vitro) // Химия растительного сырья. - 2008. - №4. - С.95-100.
8. Торопова А.А., Оленников Д.Н., Танхаева Л.М. и др. Исследование антиоксидантной активности средства «Нефрофит» и его компонентов в модельных системах in vitro // Бюлл. ВСНЦ СО РАМН. - 2010. - Т. 73. №3. - С.261-263.
9. Формазюк В. И. Энциклопедия пищевых лекарственных растений: культурные и дикорастущие растения в практической медицине. - Киев, 2003. - 792 с.
10. Chen A.-S., Taguchi T., Sakai K., et al. Antioxidant activities of chitibiose and chititriose // Biol. Pharm. Bull. - 2003. - Vol. 26. №9. - P.1326-1330.
11. Govindarajan R., Rastogi S., Vijayakumar M. Studies on the antioxidant activities of Desmodium gagenticum // Biol. Pharm. Bull. - 2003. - Vol. 26. №10. - P.1424-1427.
12. Hsu C.Y. Antioxidant activity of extract from Polygonum aviculare L. / Biol.Res. - 2006. - Vol. 39. №2. - P.281-288.
13. Sun T., Powers J.R., Tang J. Evaluation of the antioxidant activity of asparagus, broccoli and their juices // Food Chemistry. - 2007. - Vol. 105. - P.101-106.
14. Valko M., Leibfritz D., Moncol J., et al. Free radicals and antioxidants in normal physiological functions and human disease // Int. J. Biochem. Cell Biol. - 2007. - Vol. 39. №1. - P.44-84.
15. Yam M.F., Lim C.P., AngL.F., et al. Antioxidant and toxicity studies of 50% methanolic extract of Orthosiphon stamineus Benth // BioMed Research International. - 2013. - Vol. 2013. - Article ID: 351602.
получали гонорар за исследование.
Работа поступила в редакцию: 02.05.2015 г.
REFERENCES
1. Derffel' K. Statistics in analytical chemistry. - Moscow: Mir, 1994. - 98 p. (in Russian)
2. Zharikov A.Yu., Talalaeva O.S., Zverev Ya.F., et al. The role of antioxidant therapy in pharmacological correction of experimental nephrolithiasis // Nefrologiya. - 2010. - Vol. 14. №4. - P.53-58. (in Russian)
3. Zenkov N.K. Oxidative stress: the biochemical and pathophysiological aspects. - Moscow, 2001. - 28 p. (in Russian)
4. Kovalev I.E., Danilova N.P., Andronati S.A. Influence enomelanina to hemolysis caused by free radical reactions, and other factors // Farmakologiya i toksikologiya. - 1986. - №4. -P.89-91. (in Russian)
5. Lubsandorzhieva P.B., Baldandorzhieva M.V. The antioxidant activity of plant equipment and its components in vitro // Byulleten VSNTs SO RAMN. - 2012. - Vol. 86. №4. -P.202-204. (in Russian)
6. Nikolaev S.M. Pharmacotherapy and phytopharmacoprophylaxis of diseases. - Ulan-Ude, 2012. -284 p. (in Russian)
7. Olennikov D.N., Zilfikarov I.N., Toropova A.A., Ibragimov T.A. The chemical composition of Callisia fragrans Wood. and its antioxidant activity (in vitro) // Khimiya rastitel'nogo syr'ya. -2008. - №4. - P.95-100. (in Russian)
8. Toropova A.A., Olennikov D.N., Tankhaeva L.M., et al. Investigation of antioxidant activity means "Nephrophyt" and its components in model in vitro systems // Byulleten VSNTs SO RAMN. - 2010. - Vol. 73. №3. - P.261-263. (in Russian)
9. Formazyuk V.I. Food Encyclopedia of medicinal plants: cultivated and wild plants in practical medicine. - Kiev, 2003. -792 p. (in Russian)
10. Chen A.-S., Taguchi T., Sakai K., et al. Antioxidant activities of chitibiose and chititriose // Biol. Pharm. Bull. - 2003. - Vol. 26. №9. - P.1326-1330.
11. Govindarajan R., Rastogi S., Vijayakumar M. Studies on the antioxidant activities of Desmodium gagenticum // Biol. Pharm. Bull. - 2003. - Vol. 26. №10. - P.1424-1427.
12. Hsu C.Y. Antioxidant activity of extract from Polygonum aviculare L. / Biol.Res. - 2006. - Vol. 39. №2. - P.281-288.
13. Sun T., Powers J.R., Tang J. Evaluation of the antioxidant activity of asparagus, broccoli and their juices // Food Chemistry. - 2007. - Vol. 105. - P.101-106.
14. Valko M., Leibfritz D., Moncol J., et al. Free radicals and antioxidants in normal physiological functions and human disease // Int. J. Biochem. Cell Biol. - 2007. - Vol. 39. №1. - P.44-84.
15. Yam M.F., Lim C.P., AngL.F., et al. Antioxidant and toxicity studies of 50% methanolic extract of Orthosiphon stamineus Benth // BioMed Research International. - 2013. - Vol. 2013. - Article ID: 351602.
Информация об авторах:
Батуева Юлия Александровна - аспирант лаборатории экспериментальной фармакологии, Торопова Анюта Алексеевна -к.б.н., научный сотрудник, 670047, г. Улан-Удэ, ул. Сахьяновой, 6, ИОЭБ СО РАН, тел. (3012) 433713, e-mail: [email protected]; Мондодоев Александр Гаврилович - д.б.н., заведующий лабораторией экспериментальной фармакологии ИОЭБ СО РАН; Шантанова Лариса Николаевна - д.б.н., заведующий лабораторией безопасности
биологически активных веществ ИОЭБ СО РАН.
Information About the Authors:
Batueva Yuliya A. - PhD student Laboratory of Experimental Pharmacology; Toropova Anyuta A. - PhD, scientific researcher, 670047, Ulan-Ude, Sakhiyanova str. 6, IGEB, tel. (3012) 433713, fax (3012) 433034, e-mail: [email protected]; Mondodoev Alexander G. - PhD, DSc, head of the Laboratory of Experimental Pharmacology IGEB SB RAS; Shantanova Larisa N. - PhD, DSc, head of the laboratory safety of biologically active substances IGEB SB RAS.
© ГОРЯЧКИНА Е.Г., БУИНОВ М.В., ДУДАРЕВА Л.В., ФЕДОСЕЕВА Г.М. - 2015 УДК [615.322:547.913]:582.998.1
состав ЭФИРНОГО МАСЛА SOLIDAGO DAURICA KITAG. Восточно-сИбИрсКого рЕГИонА
Елена Геннадьевна Горячкина1, Любовь Виссарионовна Дударева2, Максим Владимирович Буинов1, Галина Михайловна Федосеева1 ('Иркутский государственный медицинский университет, ректор - д.м.н., проф. И.В. Малов, кафедра фармакогнозии и ботаники, зав. - д.ф.н. В.М. Мирович; 2Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН, Иркутск, директор - д.б.н., проф. В.К. Войников)
резюме. Изучен качественный состав эфирного масла, выделенного из цветков Solidago daurica Kitag., произрастающего на территории Иркутской области. Методом газо-хромато-масс-спектрометрии выделено 44 компонента, из которых 42 идентифицировано. В качестве ценных компонентов выделены сесквитерпены - humulen-(v1) (11,36%), ô-cadinene, (+) (6,55%), бициклические монотерпены - bornylacetate (6,05%), 3-carene (5,65%), а также моноциклический терпен limonene (8,37%).
ключевые слова: Solidago daurica Kitag., эфирное масло, Иркутская область.
COMPOSITION OF ESSENTIAL OIL SOLIDAGO DAHURICA KITAG. EAST-SIBERIAN REGION
E.G. Goryachkina1, L.V. Dudareva2, M.V. Buinov1, G.M. Fedoseeva1 (Irkutsk State Medical University; 2Siberian Institute of Plant Physiology and Biochemistry, Irkutsk, Russia)
Summary. The qualitative composition of essential oils extracted from flowers Solidago daurica Kitag., Which grows in the Irkutsk region. The method of gas chromatography-mass spectrometry allocated 44 components, of which 42 were identified. As components of sesquiterpenes - humulen- (v1) (11,36%), ô-cadinene, (+) (6,55%), bicyclic monoterpenes -bornylacetate (6,05%), 3-carene (5,65 %), and a monocyclic terpene limonene (8,37%). Key words: Solidago daurica Kitag., essential oil, Irkutsk region.
Эфирное масло входит в состав биологически активных веществ (БАВ) представителей семейства астровых. Ценные компоненты эфирного масла обеспечивают такие фармакологические эффекты, как противовоспалительный (Chamomilla recutita, C. suaveolens, Calendulla officinalis, Achillea millefolium L.), кровоостанавливающий (Arnica montana L.), желчегонный и глистогонный (Artemisia absinthium L., Tanacetum vulgare L.). Сочетание эфирного масла и других групп БАВ в лекарственных растениях обеспечивает комплексное воздействие на организм. В случае лечения и профилактики мочекаменной болезни такой комплекс проявляет мочегонное, противовоспалительное, кровоостанавливающее и камнерастворяющее действие. При лечении заболеваний желудочно-кишечного тракта - противовоспалительное, желчегонное и улучшающее пищеварение, а при нарушениях деятельности сердечно-сосудистой системы - успокоительное и спазмолитическое.
Перспективным в этом плане является растение золотарник даурский - Solidago dahurica Kitag. - произрастающий на территории Восточной Сибири, а именно в Иркутской области. Надземная часть этого растения - трава - является средством, назначаемым внутрь при заболеваниях мочеполовой системы, при мочекаменной болезни, при заболеваниях печени, а также наружно как ранозаживляющее. Подробно изучен состав полифенольного комплекса, аминокислот и полисахаридов [1,2,3].
В работе И.Д. Зыковой и А.А. Ефремова представлены результаты хромато-масс-спектрометрического исследования компонентов эфирного масла вида, произрастающего в окрестностях Красноярска [5]. На данной территории встречаются три вида золотарника - Solidago virgaurea L., S. canadensis L. и S. dahurica Kitag. Переходные формы между золотарником обыкновенным и Даурским близки к последнему. При этом массовое цветение видов в Красноярском крае отмечено осенью. Однако в Восточно-Сибирском регионе S. dahurica Kitag. является более выраженным по распространенности, и при этом, под влиянием внешних условий, может иметь различие в химическим составе БАВ. Таким образом, исследование состава эфирного масла золотарника Даурского Восточно-Сибирского региона является актуальной задачей.
Цель работы. Установить качественный состав и определить количественное содержание эфирного масла в цветках Solidago daurica Kitag., произрастающего на территории Иркутской области.
Количественную оценку провели классическим методом гидродистилляции [4]. Прибор Клевенджера, лабораторный стеклянный для перегонки объёмом 5 л. Компонентный состав эфирного масла определяли методом газожидкостной хроматографии - масс-спектрометрии с использованием хромато-масс-спектрометра GC-MS 7000 QQQ/7890A Triple
Таблица
Идентифицированные компоненты эфирного масла Solidago dahurica Kitag., произрастающего в Иркутском районе
Материалы и методы
Сырьё для анализа собирали в Аларском районе Иркутской области в июне-июле 2012 года. С целью предотвращения образования семян, снижающих качество сырья и затрудняющих получение эфирного масла, цветки собирали в период бутонизации-начала цветения (не более 30% распустившихся цветков).
№ п/п R.T. Компоненты Площадь хроматографического пика Концентрация компонента, %
1 4,165 a-Pinen 36224253 0,18
2 4,313 3-Carene 1116055180 5,65
3 4,575 Camphene 139613260 0,71
4 4,985 (-)-ß-Pinene 319245200 1,62
5 5,072 2(10)-Pinene, (1S,5S) 471410550 2,39
6 5,255 ß-Pinen 748953140 3,79
7 5,578 a-Phellandrene 68110606 0,35
8 5,822 a-Terpinen 46421391 0,24
9 5,988 o-Cymene 44244787 0,22
10 6,092 Limonene 1651493180 8,37
11 6,45 ß-cis-Ocimene 75209814 0,38
12 6,729 y-Terpinen 87300590 0,44
13 7,427 Terpinolen 57886615 0,29
14 9,38 Borneol 46496979 0,24
15 9,624 4-Terpeniol 157709540 0,80
16 9,956 a-Terpeniol 22640795 0,11
17 12,415 Bornylacetate 1187711430 6,02
18 13,749 ô-Elemene 120183300 0,61
19 14,066 a-Cubebene 65112064 0,33
20 14,633 Ylangene 31688483 0,16
21 14,746 a-Cubebene 150460950 0,76
22 14,988 ß-Burbonene 451511760 2,29
23 15,148 Humulen-(v1) 2241790060 11,36
24 15,244 Capaen 13569873 0,07
25 15,61 a-Gurjunene 31586823 0,16
26 15,706 Ylangene 11168399 0,06
27 15,863 Caryophillene 731533437 3,71
28 16,464 y-Muurolene 69767995 0,35
29 16,613 ô-Cadinene, (+)- 38626477 0,20
30 16,7 a-Caryophyllene 961362407 4,87
31 16,927 Isoledene 98654208 0,50
32 17,171 Cadina-1(10),4-diene 101157632 0,51
33 17,249 y-Muurolene 440113617 2,23
34 17,406 Seychellene 4948112440 2,51
35 17,511 ß-Selinene 251689794 1,28
36 17,799 a-Muurolene 282641818 1,43
37 17,964 ß-Cadinene, (-)- 278296569 1,41
38 18,139 Y-Cadinene 284072556 1,44
39 18,348 ô-Cadinene, (+)- 1292701780 6,55
40 18,566 a-Cubebene 64891643 0,33
41 18,688 No identified 80548980 0,41
42 21,078 tau.-Cadinol 151677334 0,77
43 21,365 tau.-Muurolol 128845540 0,65
44 25,159 No identified 139193387 0,71
Всего идентифицировано 19737686636 98,88
Quad Agilent Technologies (США). Детектор - квадруполь, способ ионизации - электронный удар (EI), энергия ионизации - 70 эВ. Для анализа использовали режим регистрации полного ионного тока (SCAN). Для разделения применяли капиллярную колонку HP-5MS, (30м х 250 мкм х 0,50 мкм). Неподвижная фаза - 5%-фенил-метилполисилоксан. Подвижная фаза - гелий, скорость потока газа 1 мл/мин. Температура испарителя - 250оС, источника ионов - 250оС, детектора - 150оС, температура линии, соединяющей хроматограф с масс-спектрометром (AUX) - 280°С. Диапазон сканирования 50-700 а.е.м. Объем вводимой пробы - 0,2 мкл, разделение потоков - 20:1. Температурные условия хро-матографирования: нагрев от 70оС до 280оС со скоростью 5оС, затем до 300оС со скоростью 20оС. Для идентификации использовали библиотеки масс-спектров NIST 08, Wiley, в отдельных случаях использовали сравнение времени удерживания аналита с временами удерживания стандартных соединений.
Результаты и обсуждение
Эфирное масло золотарника Даурского светло-жёлтого цвета с зеленоватым оттенком, характерным горьковатым запахом. Содержание выделенного масла составило около 0,07% (из 500 г сырья получено 0,35 г эфирного масла).
Состав эфирного масла Solidago dahurica Kitag. представлен в таблице. Анализ показал, что основными компонентами эфирного масла цветков изучаемого растения яв-
ЛИТЕРАТУРА
1. Буинов М.В., Горячкина Е.Г., Федосеева Г.М. Выделение и идентификация флавоноидов золотарника даурского // Сибирский медицинский журнал (Иркутск). - 2013. - Т. 120. №5. - С.123-125.
2. Горячкина Е.Г., Буинов М.В., Федосеева Г.М., Петухова С.А. Изучение полисахаридов золотарника даурского // Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции: Сборник научных трудов. - Волгоград, 2012. - Вып. 68. - С.29-31.
3. Горячкина Е.Г., Буинов М.В., Федосеева Г.М. Изучение состава полифенольных соединений золотарника даурского в сравнении с золотарниками канадским и обыкновенным // Вестник Бурятского государственного университета. - 2012. - спецвыпуск С:2012 - С.84-88.
4. Государственная фармакопея СССР. Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье. XI изд., доп. - М.: Медицина, 1990. - 440 с.
5. Зыкова И.Д., Ефремов А.А. Компонентный состав эфирного масла Solidago dahurica (Asteraceae) // Сибирский медицинский журнал (Иркутск). - 2012. - Т. 112. №5. - C.113-114.
ляются сесквитерпены - хумулен-(у1) (11,36%) и 5-кадинен (+) (6,55%), бициклические монотерпены - борнилацетат (6,05%) и 3-карен (5,65%), моноциклический терпен лимонен (8,37%). Суммарная доля ключевых или ценных компонентов эфирного масла - 29,64%. Существенную часть занимают следующие вещества с концентрацией выше 1%: бициклические монотерпены - 2(10)-пинен(^^) (2,39%), (-)-р-пинен (1,62%), р-пинен (3,79%), сесквитерпены - р-бурбонен (2,29%), кариофиллен (3,71%) и а-кариофиллен (4,87%), у-мууролен (2,23%), сейшеллен (2,51%), р-селинен (1,28%), а -мууролен (1,43%), а также р- и у-кадинен (по 1,41 и 1,44%). На долю компонентов данной группы приходится 28,97%. Около одной трети выделенного эфирного масла золотарника даурского составляют 27 веществ с наиболее низкой концентрацией (менее 1%).
Конфликт интересов. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Прозрачность исследования. Исследование не имело спонсорской поддержки. Исследователи несут полную ответственность за предоставление окончательной версии рукописи в печать.
Декларация о финансовых и иных взаимодействиях. Все авторы принимали участие в разработке концепции и дизайна исследования и в написании рукописи. Окончательная версия рукописи была одобрена всеми авторами. Авторы не получали гонорар за исследование.
Работа поступила в редакцию: 04.05.2015 г.
REFERENCES
1. Buinov M.V., Goryachkina E.G., Fedoseeva G.M. Isolation and identification of the flavonoids of solidago daurica // Sibirskij Medicinskij Zurnal (Irkutsk). - 2013. - Vol. 120. №5. - P.123-125. (in Russian)
2. Goryachkina E.G., Buinov V.M., Fedoseeva G.M., Petukhov S.A. The study of polysaccharides of Solidago dahurica // Razrabotka, issledovanie i marketing novoj farmacevticheskoj produkcii: Sbornik nauchnyh trudov. - Volgograd, 2012. - Vol. 68. - P.29-31. (in Russian)
3. Goryachkin E.G., Buinov M.V., Fedoseeva G.M. The study of poliphenolic compounds of solidago daurica Kitag. in comparison with solidago canadensis L. and s. virgaurea L. // Vestnik Buryatskogo Gosudarstvennogo Universiteta. - 2012. -specvypusk C:2012. - P.84-88. (in Russian)
4. State Pharmacopoeia of the USSR. Vol. 2. General methods of analysis. Medicinal plant raw material. XI ed., extra - Moscow: Meditsina, 1990. - 440 p. (in Russian)
5. Zykova I.D., Efremov A.A Component composition of essential oil from Solidago dahurica (Asteraceae) // Sibirskij Medicinskij Zurnal (Irkutsk). - 2012. - Vol. 112. №5. - P.113-114. (in Russian)
Информация об авторах:
Горячкина Елена Геннадьевна - доцент кафедры фармакогнозии и ботаники ИГМУ канд. фарм. наук; Буинов Максим Владимирович - аспирант; Дударева Любовь Виссарионовна - канд. биол. наук, заведующий лабораторией физико-химических методов исследования СИФИБР СО РАН; Федосеева Галина Михайловна - д-р фарм. наук, профессор кафедры фармакогнозии и ботаники ИГМУ, 664003, Иркутск, ул. Красного Восстания, 1, ИГМУ, кафедра фармакогнозии и ботаники, тел. (3952) 243447, e-mail: [email protected];
Information About the Authors:
Goryachkina Elena G. - associate prof. of department of pharmacognosy and botany, MD, PhD; Buynov Maxim V. - graduate student; Dudareva Lyubov V. - PhD, the head of laboratory of physicochemical methods of research of SIPPB; Fedoseeva Galina M. - MD, PhD, DSc, professor; 664003, Irkutsk, Krasnogo Vosstaniya st, 1, ISMU, department of pharmacognosy and botany,
tel. (3952) 243447, e-mail: [email protected]