СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-АМИНОФУРАНОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ) Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ВЕСТНИК ПЕРМСКОГО УНИВЕРСИТЕТА

Том 8 Химия Вып. 2

УДК 547.721

DOI: 10.17072/2223-1838-2018-2-197-209

Д. В. Иванов1, Н. М. Игидов2

'Пермский государственный национальный исследовательский университет, г. Пермь, Россия 2Пермская государственная фармацевтическая академия, г. Пермь, Россия

СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-АМИНОФУРАНОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

2-Аминофураны играют важную роль в органической химии и являются перспективными исходными соединениями для дизайна синтетических биологически и физиологически активных веществ. Нами было установлено, что существует много способов получения данных соединений. В настоящем обзоре рассмотрены методы синтеза 2-аминофуранов.

Ключевые слова: 2-аминофураны, 5-арил-фуран-2,3-дионы, у-кетонитрилы, у-гидроксинитрилы

D. V. Ivanov1, N. M. Igidov2

'Perm State University, Perm, Russia

2Perm State Pharmaceutical Academy, Perm, Russia

SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 2-AMINOFURANS (REVIEW)

2-Aminofurans play an important role in organic chemistry and are promising starting compounds for the design of synthetic biologically and physiologically active substances. We have established that there are many ways of obtaining these compounds. We tried to combine all the methods of obtaining in this review.

Keywords: 2-aminofurans, 5-aryl-furan-2,3-diones, y-ketonitriles, y-hydroxynitriles

© Иванов Д.В., Игидов Н.М., 2018

Ранее нами было показано, что замещенные 2-аминофураны являются интересными строительными блоками и могут вступать в различные реакции с моно- и бинуклеофилами с получением соединений, обладающих биологической активностью: анальгетической, антиги-поксической, противомикробной [1].

Все основные методы получения производных 2-аминофуранов можно разделить на несколько групп, представленных ниже.

1. Циклизация нитрилов

Получение ключевых производных 2-аминофуранов может осуществляться следующими путями: циклизацией у-кетонитрилов, у-гидроксинитрилов, из а,Р-незамещенных ке-тонов и цианидов, другими методами циклизации нитрилов.

R3

R2\ .Cl R3\ XN R2

1

acid

CN ,

pH<7 2

Вестоо первым показал, что при взаимодействии натриевых солей 2-хлоркетонов 1 с малононитрилом или этилцианоацетатом образуется соответствующий 2-амино-3-этоксикарбонил-4-ацетил-5-метилфуран и 2-амино-3-цианокарбонил-4-ацетил-5-метил-фуран 2 [2]. При рН> 7 циклизация проходит через образование енолят-аниона 3 с последующим образованием производных 2-аминофуранов 4 [3]. При более кислой реакции среды, а также при циклизации кетона 2 в этаноле, содержащем небольшое количество три-этиламина, он может быть зациклизован в 2-аминофуран, минуя стадию образования енолят-аниона (схема 1) [4].

Схема 1

R2 R3

R ^ ^o^NH

R2 R3

ч \

R ^

base

pH>7

R3

R

R1^ "O

3

} 2—

R^Alk, Ar, CN, CO2Et; R2=H, Alk, Ph, CO2Et, COMe, CN; R3=CN, COPh, CO2Alk, COAlk, Br

В 2004 г. Ватануки с коллегами показал, что использование трифторуксусной кислоты (или трифторметансульфоновой кислоты) дает выходы 2-аминофуранов до 77 %. Активация нитрила может быть осуществлена в данном случае протонированием атома азота в

кислой среде с последующей атакой карбонильным кислородом активированной нит-рильной группы [5].

Заслуживает внимания необычное получение 2-аминофуранов из изохинолиндионгли-оксаля 5 с малононитрилом и диэтиламином в

4

спирте. Продукт 4 был выделен с довольно низким выходом, тогда как при R=Ph имеет место образование тетрациклического произ-

водного 6, структура которого подтверждена рентгеноструктурным анализом (схема 2) [6].

Схема 2

о

Ме

о

5

Я=Ме

Я=РЬ

ш

РЬ- О НН2 6

При обработке индолона 7 диазометаном происходит образование с высоким выходом хинолона 8, который далее в диметилсульфок-

сиде переходит в 2-аминофурохинолин 9 [7] (схема 3).

Схема 3

Оч

н

7 8

В подходе, приведенном на схеме 4, показано, что при взаимодействии а-гидроксикетонов 10 с замещенными нитрилами образование гидроксинитрилов 11 проис-

^о

9

ходит по реакции Кневенагеля, катализируемой основанием без образования промежуточных продуктов. Гевальд первым в 1966 г. применил этот подход [8].

Схема 4

R'

RJ

,3

О ^ _ он Рн>7

ем но.

R1

R

ем

он

R2

R3

RI

о

мн

R1

11

R2 R3

о

4

мн2

R1= н, А1к, Аг; R2=H, А1к, Аг; R3=CN, Tosyl

4

Впоследствии подход, изображенный на схеме 4, был использован для синтеза различных 2-аминофуранов [9-11], в том числе для синтеза производных сахаров [12]. В другом варианте этого подхода 1,1,2,2-тетрацианоэтан

МС..СМ

N0 01

Аг

О

л

см

Аг-.

12

СМ I I хм

:РЯ1Г ХАг

о мс он "н

12 подвергается альдольному присоединению к ароматическим альдегидам с последующей циклизацией и элиминированием производных, дающим 2-аминофуран 4 ^=Аг. R2=R3=CN) (схема 5) [13].

О и

Аг СМ

Н CN.CN

-см

Схема 5

мс мс см 2\аг

нм

см

мсмс см мс см

НоМ^З^-СМ -АгСК, К'-П

о

4

см

Сото разработал удобный метод синтеза замещенных 2-аминофуранов, включающий образование цианид-иона 14 из 3-цианоенона 13 [14] (схема 6). При R2=CN циклизация в 2-аминофураны происходит под действием од-нонормальной соляной кислоты в этаноле. При R2=COOEt образуются у-кетонитрилы 2, кото-

рые в дальнейшем в этаноле, содержащем каталитические количества пиперидина, по-видимому, циклизуются в ключевые 2-аминофураны 4. Последние не были выделены в чистом виде, а были получены в качестве иминов 15.

Ы-

СМ"

Я1 X)

13

я1 о

14

Я -СООА1к

11- Я'

Ш НС1

Я2-СЫ и

N1Ь

Я2 Я3

я

-О-/-»

О' 15

Схема 6

^=А1к, Аг; R2=COMe, С00А1к, CN; R3=Ar, Piperonyl

Обработка фурилакрилатов 16 морфолином приводит к 2-аминофуранам 4. По-видимому, изначально морфолин атакует пятое положение фуранового цикла. Циклизация промежуточного соединения 17 может происходить

между гидроксильной и нитрильной группами с получением промежуточного соединения 18, которое в дальнейшем при обработке водой дает ключевой аминофуран (схема 7) [15].

Схема 7

Н

коос

яоос

коос

С(

о

.СООЯ

ин

R=Alk, Аг

2. Восстановление 2-нитро и 2-азидопроизводных

Падва и Ватерсон показали, что при восстановлении сульфона 19 водородом и катализа-

тором Линдлара в метаноле образуется 5-(р-толил-4-сульфонил)-5Н-фуран-2-илиденамин, который существует в таутомерной форме 20 (схема 8) [16].

Схема 8

Ряд исследований в этой области был вызван интересом к антибактериальной активности производных гидразонов 5-нитрофуральдегида. Исследование канцерогенных и мутагенных свойств также было связано с восстановлением нитрогруппы, что и привело к изучению этого процесса.

Интересным, на наш взгляд, является восстановление нитрофуразона (5-нитро-2-фуральдегидсемикарбазона) бактериями рода

О

4 Н3,

АегоЬа^ег Aerogenes, при котором образуется замещенный 2-аминофуран [17].

Также известен электрохимический способ получения замещенных 2-аминофуранов (схема 9) [18]. Реакция проходит через образование оксима 22 (в цис- или трансформе). Цис-оксимы восстанавливаются до 2-аминофурана 4, тогда как трансформа элиминирует молекулу воды с образованием нитрила 23.

о

21

4н+, 4е, -н2о

-500mV м о

н2м -о 4

но.

N

> -500т V

о

о 22

Схема 9

о

к

о

/V1

2н+, 2е, -н2о о

N ^

^"^он

о

23

2-Азидо-3-формилбензо[Ь]фуран 24 восстанавливается до 2-амино-3-формил-производного 25 в присутствии гексаметил-дисилтиана в ацетонитриле [19]. Ранее был

24

сно (

Н,Б/ МеОН

N.

или (Ме38028/МеОН/НС1

предложен другой метод восстановления азидов: пропускание сероводорода через раствор, содержащий азидопроизводное в присутствии нескольких капель пиперидина [20] (схема 10).

Схема 10

СНО О

25

Наиболее удобный метод синтеза карба-матных и амидных производных был предложен Падвой и включает перегруппировку Курциуса 2-карбонилазидов 27, полученных из кислот 26 (схема 11). При термолизе соедине-

ний 27 образуются изоцианаты 28, при обработке которых спиртом получают соответствующие карбаматы 29 [21, 22]. При обработке изоцианатов реактивом Гриньяра или диал-киллитийкупратом получают амиды 30 [23].

Схема 11

1.80СЬ

2.

1°С

Я

к-

О'

28

Я3ОН

К32Си(СМ)1л2

к

о

о

29

N Н

(Ж

я-

V о

О'

30

н

я3

R1, R2, R3=Alk

При взаимодействии легкодоступных реагентов, например замещенного фурфурола 31, с гидрохлоридом гидроксиламина в присутствии пиридина и уксусного альдегида получали соответствующие нитрилы 32, которые затем обрабатывали анилином в присутствии хлорида алюминия при комнатной температу-

я-

я1

\—. НО-1ЧН2*НС1

я1

Ч'НО

я-

// ^

я

о

л

О'

32

РИКН

№№Ь

ре. Полученные амидины 33 нагревали при 80 0С с диацетоксийодбензолом с образованием ^ацетилмочевин 34. При дальнейшей обработке анилином при температуре выше 110 0С были получены конечные амиды 30 (схема 12) [24].

Схема 12

РИМ!

2

СК А1С13 Я1

РЫ(02СК3)2

о

34

О

я3

о

30

R1, R2, R3=Alk

11

3. Прочие методы синтеза

Как было показано в статьях [16, 25], одна из нитрогрупп в 2,5-динитрофуране легко замещается вторичными аминами, тиофенолом, тиоацетамидом, 4-пентен-1-олом с дальней-

шим образованием различных производных 2-амино-5-нитрофуранов. Аналогичным образом могут быть получены 2-амино-5-винил производные 36 [26] (схема 13).

N.

О

ск

N

н

ск

О *

Я1 С,П,ОКа 35 36

R= ео2А1к, R1= ео2А1к, Аг, мн

N11,

Схема 13

Падва, Кроуфорд и другие установили, что при взаимодействии 2-бромфуранов 37, как например с бензамидом, так и с 2-пирролидиноном образуются фуранилзаме-

щенные амиды 38 с высоким выходом. 4-Пентенамид также реагирует с 2-бромфураном с получением соответствующего вторичного амида 39 [23, 27] (схема 14).

О

39

R1= н, ео2А1к, ено; R2 = н, А1к; R3 =А1к, РЬ

Схема 14

В 1999 году было установлено, что при [4+2]-циклоприсоединении 2-ацетамидо-

оксазола 40 с диметилацетилендикарбоксила-

Н,С

О

О' 40

СН,

N СЬЬРЬ

2-Аминофураны могут быть также получены реакцией малононитрила с замещенным 2-

том образуется соответствующий 2-ацетамидофуран 41 с выходом 92 % [28, 29] (схема 15).

Схема 15

Н3СОоС ССЬСН3

рмар, н \

О' СНз

41 СН2РЬ

хлорэтанолом или эпоксидами в присутствии этилата натрия [30] (схема 16).

я-

я2 с:к

я

СН2(СМ)2

С1

// ^

СН2(СЫ)2

он

42

Г.ЮХа 11 (3 Л11Ь ЕЮМа

R1 = А1к, R2 = Н

Я2

я1

о

43

Схема 16

При обработке 5-нитрофуран-2-

карбальдегида 44 малононитрилом (этилциа-ноацетатом) и азидом натрия при температуре

5 0С были выделены производные 45 [31] (схема 17).

тмс я

я

-хс-^Ч

44

45

R = CN, СООСН3

ын,

Схема 17

Как показано на схеме 18, циклодегидрота-ция у-кетоамидов 46 с использованием три-фторуксусного альдегида или трифторметан-

сульфонового ангидрида приводит к продуктам 47 [23].

Схема 18

я-

я

я-

ТИЛА или Т±20

О ^

СГ N

46 Н

X = СО, SO2

Известна также трехкомпонентная реакция взаимодействия диметилацетилендикар-боксилата, ароматического альдегида и цикло-гексилизоцианида. Реакцию проводят в абсолютном бензоле в атмосфере аргона при кипя-

Я1

Л ^

47

Д3

N

ХСР3

чении в течение трех часов [32, 33] (схема 19). В различных ионных жидкостях процесс может осуществляться при комнатной температуре, продукт может быть легко выделен экстракцией в эфире [34].

Схема 19

ХО9СН3

СМ

Н3СО2С

О

Л

80 0С

Н3СО2С СО2СН3 НО

R = Аг, Не1

При обработке в горячем бензоле илида 48 серой с низким выходом (около 30 %) образуется соответствующий амин 49 [35] (схема 20).

Ph

R

AS

Ph—Сг(СО)з О"

R2 "R3 48

Строение продукта 49 доказано методом рент-геноструктурного анализа.

Ph

Ph-

R1

Cr(CO)3

// V

49

R2

N

I , R3

Схема 20

R1 = H, Alk, Ph; R2 = Alk; R3 = Alk

В 2015 г. нами был предложен метод получения замещенных 2-аминофуранов 51 из 5-арилфуран-2,3-дионов 50 и малононитрила

R-

450

NC'

R

О

Et,N

(этилцианоацетата) в присутствии триэти-ламина [36] (схема 21). Выход конечных продуктов составил 45-92 %.

Схема 21

R = Ar, R1 = CN, COOC2H5

Из обзора можно сделать вывод, что существует довольно много методов получения ключевых замещенных 2-аминофуранов и все они разнообразны. Полученные соединения являются перспективными исходными веществами для дизайна синтетических биологически и физиологически активных веществ.

Библиографический список

1. Иванов Д. В., Игидов Н. М., Махмудов Р. Р., и др. Замещенные 2-аминофураны как строительные блоки для синтеза биологически активных соединений // Вестник Пермской государственной фармацевтической академии. 2017. Вып. 20. С. 93-96.

2. Westoo G. Acta Chem. Scand., 1959. Vol. 13. P. 692-694.

3. Korte F., Trautner K. Chem. Ber., 1962. Vol. 95. P.307-318.

4. Kato T., Kimura H., Tanji K. Chem. Pharm. Bull., 1978. Vol. 26. P. 3880-3883.

5. Watanuki S., Sakamoto S., Harada H.et. al. Heterocycles, 2004.Vol. 62. P. 127-130.

6. Fujimaki T., Nagase H., Yamaguchi R. et. al. Chem. Pharm. Bull., 1985. Vol. 33. P. 26632670.

7. Bennett G. B., Mason R. B., Shapiro M. J. J. Org. Chem., 1978. Vol. 43. P. 4383-4385.

8. Gewald K. Chem. Ber., 1966. Vol. 99. P. 1002-1007.

9. Prousek J., Jura' s~ek A., Kova' c" J. Coll. Czechoslov. Chem.Commun., 1980. Vol. 45. P. 1581-1588.

10.Feng X., Lancelot J-C., Prunier H., Rault S. J. Heteiocycl. Chem., 1996. Vol. 33. P. 20072011.

11. Krayushkin M. M., Ivanov S. N., Martynkin A. Y. et. al. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001. Vol. 50, P. 2424-2427.

12.Eger K., Storz T., Spätling S. Liebigs Ann. Chem., 1989. P. 1049.

13.Nasakin O. E., Alekseev V. V., Terentjev P. B. et. al. Khim. Geterotsikl. Soed., 1982. Vol. 12. P.1605-1610.

14.Aran V. J., Soto J. L. Synthesis, 1982. P. 513514.

15. Yasuda H., Hayashi T., Midorikawa H. J. Org. Chem., 1970. Vol. 35. P. 1234-1235.

16.Padwa A., Waterson A. G. Arkivoc, 2001. Vol. iv. P. 29-42.

17.Beckett A. H., Robinson A. E. J. Med. Pharm. Chem., 1959. Vol 1. P. 135 - 154.

18.Largeron M., Fleury M.-B. Tetrahedron Lett., 1991. Vol. 32. P. 631-634.

19.Capperucci A., Degl'Innocenti A., Funicello M., Scafato F., Spagaio F. Synthesis, 1996. P. 1185-1187.

20.Becher J., Pluta K., Krake N.,Br0ndum K. et. al. Synthesis, 1989. P. 530-530.

21.Sitzmann M. E. J. Heterocycl. Chem., 1979. Vol. 16. P. 477-480.

22.Padwa A., Brodney M. A., Satake K., Straub C. S. J. Org.Chem., 1999. Vol. 64. P. 4617-4626.

23.Padwa A., Crawford K. R., Rashatasakhon P., Rose M. J. Org.Chem., 2003. Vol. 68. P. 26092617.

24.Ramsden C. A., Rose H. L. J. Chem. Soc., Per-kin Trans. 1, 1995. P. 615-617.

25..Padwa A., Dimitroff M., Waterson A. G., Wu T.

J. Org. Chem., 1997. Vol. 62. P. 4088-4096. 26.Kada R., Ilavsky' D., S" tetinova' J., Zalibera L", Pad'our J. Coll. Czechoslov. Chem. Commun., 1994. Vol. 59. P. 444-452.

27.Crawford K. R., Padwa A. Tetrahedron Lett., 2002. Vol. 43. P. 7365-7368.

28.Padwa A., Brodney M. A., Liu B., Satake K., Wu T. J. Org. Chem., 1999. Vol. 64. P. 35953607.

29Liu B., Padwa A. Tetrahedron Lett., 1999. Vol. 40. P. 1645-1648.

30.Matsuda T., Yamagata K., Tomioka Y., Yama-zaki M. Chem. Pharm. Bull., 1985. Vol. 33. P. 937-943.

31.Povaz"anec F., Kova' c" J. , Hesek D. Coll. Czech. Chem. Commun., 1979. Vol. 44. P. 3301-3307.

32.Nair V., Rajesh C., VinodA. U., Bindu S. et. al. Acc. Chem. Res., 2003. Vol. 36. P. 899-907.

33.Nair V., Vinod A. U. Chem. Commun., 2000. P. 1019-1020.

34. Yadav J. S., Reddy B. V. S., Shubashree S. et. al. Synthesis, 2004. P. 2376-2380.

35.Bouancheau C., RudlerM., Chelain E. et. al. J. Organomet. Chem., 1995. Vol. 496. P. 127135.

36.Иванов Д. В., Игидов Н. М., Рубцов А. Е. Синтез производных 2-амино-5-(2-арил-2-оксоэтилиден)-4-оксо-1Н-4,5-дигидрофуран-3-карбоновых кислот рецик-лизацией 5-арилфуран-2,3-дионов под действием производных циануксусной кислоты // Журнал органической химии. 2016. Т. 52, вып. 5. С. 691 - 695.

References

1. Ivanov D. V., Igidov N. M., Mahmudov R. R., Novikova V. V., Zikova S. S. (2017), «Substituted 2-aminofurans as building blocks for the synthesis of biologically active compounds», Bulletin of Perm State Pharmaceutical Academy. no. 20, pp. 93 - 96. (In Russ.).

2. Westoo G. Acta Chem. Scand., 1959, Vol. 13, pp. 692 - 694.

3. Korte F., Trautner K. Chem. Ber., 1962, Vol. 95, pp. 307 - 318.

4. Kato T., Kimura H., Tanji K. Chem. Pharm. Bull., 1978, Vol. 26, pp. 3880 - 3883.

5. Watanuki S., Sakamoto S., Harada H.et. al. Heterocycles, 2004,Vol. 62, pp. 127 - 130.

6. Fujimaki T., Nagase H., Yamaguchi R. et. al. Chem. Pharm. Bull., 1985, Vol. 33, pp. 2663 -2670.

7. Bennett G. B., Mason R. B., Shapiro M. J. J. Org. Chem., 1978, Vol. 43, pp. 4383 - 4385.

8. Gewald K. Chem. Ber., 1966, Vol. 99, pp. 1002 - 1007.

9. Prousek J., Jura' s~ek A., Kova' c" J. Coll. Czechoslov. Chem.Commun., 1980, Vol. 45, pp.1581 - 1588.

10.Feng X., Lancelot J-C., Prunier H., Rault S. J. Heterocycl. Chem., 1996, Vol. 33, pp. 2007 -2011.

11.Krayushkin M. M., Ivanov S. N., Martynkin A. Y. et. al. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, Vol. 50, pp. 2424 - 2427.

12.Eger K., Storz T., Spätling S. Liebigs Ann. Chem., 1989, pp. 1049.

13.Nasakin O. E., Alekseev V. V., Terentjev P. B. et. al. Khim. Geterotsikl. Soed., 1982, Vol. 12, pp. 1605 - 1610.

14. Aran V. J., Soto J. L. Synthesis, 1982, pp. 513 -514.

15. Yasuda H., Hayashi T., Midorikawa H. J. Org. Chem., 1970, Vol. 35, pp. 1234 - 1235.

16.Padwa A., Waterson A. G. Arkivoc, 2001, Vol. iv, pp. 29 - 42.

17.Beckett A. H., Robinson A. E. J. Med. Pharm. Chem., 1959, Vol. 1, pp. 135 - 154.

18.Largeron M., Fleury M.-B. Tetrahedron Lett., 1991, Vol. 32, pp. 631 - 634.

19.Capperucci A., Degl'Innocenti A., Funicello M., Scafato F., Spagaio F. Synthesis, 1996, pp. 1185 - 1187.

20.Becher J., Pluta K., Krake N.,Brandum K. et. al. Synthesis, 1989, pp. 530 - 533.

21. Sitzmann M. E. J. Heterocycl. Chem., 1979, Vol. 16, pp. 477 - 480.

22.Padwa A., Brodney M. A., Satake K., Straub C. S. J. Org. Chem., 1999, Vol. 64, pp. 4617 -4626.

23.Padwa A., Crawford K. R., Rashatasakhon P., Rose M. J. Org. Chem., 2003, Vol. 68, pp. 2609 - 2617.

24.Ramsden C. A., Rose H. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, pp. 615 - 617.

25.Padwa A., Dimitroff M., Waterson A. G., Wu T. J. Org. Chem., 1997, Vol. 62, pp. 4088 -4096.

26.Kada R., Ilavsky' D., S" tetinova' J., Zalibera L", Pad'our J. Coll. Czechoslov. Chem. Commun., 1994, Vol. 59, pp. 444 - 452.

27.Crawford K. R., Padwa A. Tetrahedron Lett., 2002, Vol. 43, pp. 7365 - 7368.

28.Padwa A., Brodney M. A., Liu B., Satake K., Wu T. J. Org. Chem., 1999, Vol. 64, pp. 3595 - 3607.

29.Liu B., Padwa A. Tetrahedron Lett., 1999, Vol. 40, pp. 1645 - 1648.

30.Matsuda T., Yamagata K., Tomioka Y., Yama-zaki M. Chem. Pharm. Bull., 1985, Vol. 33, pp. 937.

31.Povaz"anec F., Kova' c" J. , Hesek D. Coll. Czech. Chem. Commun., 1979, Vol. 44, pp. 3301 - 3307.

32.Nair V., Rajesh C., Vinod A. U., Bindu S. et.

al. Acc. Chem. Res., 2003, Vol. 36, pp. 899 -907.

33.Nair V., Vinod A. U. Chem. Commun., 2000, pp. 1019 - 1020.

34.Yadav J. S., Reddy B. V. S., Shubashree S. et. al. Synthesis, 2004, pp. 2376 - 2380.

35.Bouancheau C., Rudler M., Chelain E. et. al. J.

Organomet. Chem., 1995, Vol. 496, pp. 127 -135.

36.Ivanov D. V., Igidov N. M., Mahmudov R. R. (2016), «Synthesis of 2-Amino-5-(2-aryl-2-oxoethylidene) -4-oxo - 1H-4,5-dihydrofuran-3 -carboxylic Acids Derivatives by Recyclization

of 5-Arylfuran-2,3-diones under the Action of Cyanoacetic Acid Derivatives», Russian Journal of Organic Chemistry. Vol. 52, no. 5. pp. 691 - 695. (In Russ.).

Об авторах

Иванов Дмитрий Владимирович, преподаватель

кафедра фармакологии и фармации ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» 614990, г. Пермь, ул. Букирева, д. 15 dm-psu@yandex.ru

About the authors

Ivanov Dmitriy Vladimirovich, lecturer

Departament of Pharmacology and Pharmacy 614990, Perm State University, 15, Bukireva st., Perm, Russia dm-psu@yandex.ru

Игидов Назим Мусабекович, доктор фармацевтических наук, профессор кафедра общей и органической химии ФГБОУ ВО «Пермская государственная фармацевтическая академия» 614990, г. Пермь, ул. Полевая, д. 2 igidov_nazim@mai1 .ги

Igidov Nazim Musabekovich, doctor of Pharmacy, professor Departament of General and Organic Chemistry 614990, Perm State Pharmaceutical Academy, 2, Polevaja st., Perm, Russia igidov_nazim@mail .ru

Информация для цитирования

Иванов Д.В., Игидов Н.М. Синтез замещенных 2-аминофуранов (обзор литературы) // Вестник Пермского университета. Серия «Химия». 2018. Т. 8, вып. 2. С. 197-209. DOI: 10.17072/22231838-2018-2-197-209.

Ivanov D.V., Igidov N.M. Sintez zameshchennykh 2-aminofuranov (obzor literatury) [synthesis of substituted 2-aminofurans (review)] // Vestnik Permskogo universiteta. Seriya «Khimiya» = Bulletin of Perm University. Chemistry. 2018. Vol. 8. Issue 2. P. 197-209 (in Russ.). DOI: 10.17072/2223-1838-2018-2-197209.