CC BY
50
УДК 661.185, 547.327 DOI: 10.17122/bcj-2018-4-50-55
Д. А. Манауре (инж.) 1 2, А. Г. Бадамшин (м.н.с.) 3, С. Р. Алимбекова (к.т.н., с.н.с.) 1, Н. Н. Михайлова (к.х.н., доц.) 4, Ф. Г. Ишмуратов (н.с.) 1
СИНТЕЗ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ И ИХ ВЛИЯНИЕ НА РЕОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ВОДОНЕФТЯНОЙ ЭМУЛЬСИИ
1 Уфимский государственный авиационный технический университет, кафедра общей химии 450008, г. Уфа, ул. К. Маркса, 12; e-mail: [email protected] 2 Venezuelan Institute of Scientific Researches, Chemistry of the Metals of Transition Apartado 21827, Caracas 1020-A, Venezuela; e-mail: [email protected] 3 Уфимский Институт химии УФИЦ РАН, лаборатория биоорганической химии и катализа 450054, г. Уфа, пр. Октября, д. 69; тел. (347) 2355677, e-mail: [email protected] 4 Уфимский государственный нефтяной технический университет, кафедра общей, аналитической и прикладной химии 450062, г. Уфа, Космонавтов, 1; тел. (347) 2420935, e-mail: [email protected]
D. A. Manaure 12, A. G. Badamshin 3, S. R. Alimbekova 1, N. N. Mikhailova 4, F. G. Ishmuratov 1
SYNTHESIS OF SURFACTANTS AND THEIR INFLUENCE ON RHEOLOGICAL PROPERTIES OF WATER-OIL
EMULSION
1 Ufa State Aviation Technical University 12, Karla Marksa Str., 450008, Ufa, Russia; e-mail: [email protected] 2 Venezuelan Institute of Scientific Researches; e-mail: [email protected] Apartado 21827, Caracas 1020-A, Venezuela; 3 Ufa Institute of Chemistry UFRC RAS; ph. (347) 2355677, e-mail: [email protected]
69, Prospekt Oktyabrya Str, 450054, Ufa, Russia; 4 Ufa State Petroleum Techolognical University 1, Kosmonavtov Str., 450062, Ufa, Russia; ph. (347) 2420935, e-mail: [email protected]
Разработаны методы получения поверхностно-активных веществ на основе высших карбоно-вых кислот, этаноламинов и неонолов АФ 9-8 и АФ 9-10. Взаимодействием эфиров карбоновых кислот с моноэтаноламином и триэтаноламином в присутствии каталитических количеств цеолитов, модифицированных борной кислотой, получены амиды и эфиры карбоновых кислот с выходами 89—94 %. Присоединением неонола АФ 9-8 к акрилонитрилу в условиях реакции Михаэля при 0 оС в присутствии КОН и последующим гидролизом образующегося нитрила под действием HCl синтезирована 1-(4-нонил-фенокси)-3,6,9,12,15,18,21,24-октаоксагепта-зан-27-овая кислота. Установлено, что применение неонола АФ 9-10 в 1%-ной концентрации приводит к 4-х кратному снижению эффективной вязкости водонефтяной эмульсии, а низкочастотное электромагнитное поле ингибирует его действие.
Дата поступления 25.07.18
Surfactants preparation methods based on higher carboxylic acids, ethanolamines and neonols AF 9-8 and AF 9-10, have been generated. The interaction of esters of carboxylic acids with monoethanolamine and triethanolamine in the presence of catalytic amounts of zeolites modified with boronic acid yielded amides and esters of carboxylic acids with yields of 89—94 %. The addition of neonol AF 9-8 to acrylonitrile under the conditions of the Michael reaction at 0 0C in the presence of KOH and subsequent hydrolysis of the resulting nitrile under the action of HCl synthesized 1-(4-nonylphenoxy)-3,6,9,12,15,18, 21,24-octaoxaheptazan-27-oic acid. It was found out that the use of neonol AF 9-10 in 1% concentration leads to a 4-times decrease of the effective viscosity of the water-oil emulsion, while a low-frequency electromagnetic field inhibits its effect.
Ключевые слова: водонефтяная эмульсия; жирные кислоты; неонол; поверхностно-активные вещества; синтез; цеолиты; эффективная вязкость; электромагнитное поле.
Исследование выполнено в рамках государственного задания Минобрнауки России (задание № 4.2703.2017/ПЧ) по теме № АААА-А17-1170011910021-8 и финансовой поддержке гранта Российского научного фонда (проект 14-33-00022).
Добыча высоковязких нефтей требует разработки новых технологий и реагентов, обеспечивающих течение многофазного потока и снижение вязкости сырой нефти, представляющей собой водонефтяную эмульсию (ВНЭ), которая стабилизирована асфальтенами, смолами, нафтеновыми кислотами и другими соединениями, содержащимися в нефти 1-3.
Одним из перспективных, эффективных и технологичных способов добычи высоковязких нефтей является применение поверхностно-активных веществ (ПАВ) для улучшения их реологических свойств 4-6.
В связи с этим предложены новые методы получения поверхностно-активных веществ -К-(2-гидроксиэтил)амида стеариновой кислоты, К-(2-гидроксиэтил)амида олеиновой кислоты, 2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этилового эфира стеариновой кислоты, 2-[бис(2-гидро-ксиэтил)амино]этилового эфира олеиновой кислоты, 1-(4-нонилфенокси)-3,6,9,12,15,18, 21,24-октаоксагептазан-27-нитрила, 1-(4-но-нилфенокси)-3,6,9,12,15,18,21,24-октаокса-гептазан-27-овой кислоты и изучено их влияние на эффективную вязкость водонефтяной эмульсии.
В настоящей работе разработаны новые методы получения на основе доступных реагентов: моноэтаноламина, триэтаноламина, ак-рилонитрила, эфиров стеариновой, олеиновой кислот и неонолов АФ 9-8 и АФ 9-10 полифун-
Key words: effective viscosity; electromagnetic field fatty acids; neonol; surfactants; synthesis; water-oil emulsion; zeolites.
The study was carried out within the framework of the state assignment of the Ministry of Education and Science of Russia (task No. 4.2703.2017 / PC) on the topic No. AAAA-A17-1170011910021-8 and financially supported by a grant from the Russian Science Foundation (project 14-33-00022).
кциональных поверхностно-активных веществ, содержащих этаноламидный, 2-гидро-ксиэтиламиноэфирный и полиоксиэтиленкар-боксильный фрагменты, и изучено их влияние на реологические свойства водонефтяной эмульсии месторождения Узень (Казахстан) с целью разработки способа регулирования ее вязкости.
Известен ряд способов получения амидов и эфиров жирных кислот, являющихся поверхностно-активными веществами, которые получают, как правило, термическим взаимодействием кислот или их эфиров с аминами при высокой температуре (схема 1) 7-9.
Нами установлено, что катализируемое взаимодействие метиловых эфиров жирных кислот 1а,б с моноэтаноламином и триэтанола-мином в мольном соотношении 1:1.1 в течение 7 ч при 115—120 оС в присутствии алюмосили-катных цеолитов, модифицированных борной кислотой, приводит к образованию К-(2-гид-роксиэтил)амида стеариновой кислоты 2а, N-(2-гидроксиэтил)амида олеиновой кислоты 2б, 2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этилового эфира стеариновой кислоты 3а и 2-[бис(2-гидроксиэ-тил)амино]этилового эфира олеиновой кислоты 3б с выходами 91, 89, 93 и 95 % соответственно. При проведении данной реакции в термических условиях (115—120 оС) выход целевых продуктов не превышает 54%.
H2NCH2CH2OH
O
и
1а,б
Me
115-120oC
Цеолиты
N(CH2CH2OH)3
R'
O
Л,
OH
2а,б
O
R
X
N
3а,б
а: R= C17H35; б: R= (CH2)7HC= CH(CH2)7CH3
OH
OH
Схема 1
Одним из видов ПАВ, способных оказывать влияние на реологические свойства водо-нефтяных эмульсий, являются полиоксиэтили-рованные алкилфенолы (неонолы) 4'10. В литературе описан ряд ПАВ, образующихся в результате конденсации оксиэтилированного изононилфенола с натриевой солью монохло-руксусной кислоты. Однако отсутствуют данные по синтезу поверхностно-активных веществ, содержащих в своей структуре, наряду с длинноцепочечным оксиэтилированным изо-нонилфенольным радикалом, анионный фрагмент в виде пропионовой кислоты. В связи с этим мы предложили двухстадийный метод синтеза 1 -(4-нонилфенокси )-3,6,9,12,15,18,21, 24-октаоксагептазан-27-овой кислоты (4).
1-(4-Нонилфенокси)-3,6,9,12,15,18,21,24-октаоксагептазан-27-нитрил (5) получали взаимодействием неонола АФ 9-8 4 с акрилонит-рилом при 0 °С в условиях реакции Михаэля в присутствии КОН. Гидролиз нитрила 5 под действием концентрированной HCl приводит к образованию 1-(4-нонилфенокси)-3,6,9,12,15, 18,21,24-октаоксагептазан-27-овой кислоты (6) с выходом 85% (схема 2).
С9Н19
KOH Ö(CH2CH2O)8H 4
Схема 2.
C9H19
C9H19
HCl
O(CH2CH2Ö)8(CH2)2CN O(CH2CH2O)8(CH2)2CO2H 5 6
Синтезированные ПАВ 5 и 6 были выделены с помощью препаративной колоночной хроматографии на БЮ2 и охарактеризованы
спектрами ЯМР и С. В ПМР-спектре соединения 6 наблюдаются сигналы, соответствующие основным группам протонов: изоно-нильный радикал при 0.73 и 1.09 м.д., оксиэ-тильный фрагмент при 3.54 м.д. и ароматические протоны при 6.73 и 7.07 м.д.
С целью определения возможности использования полученных соединений 2а,б, 3а,б, 5, 6 и неонола АФ 9-10 в качестве нефтепромысловых реагентов изучено их влияние на реологические свойства водонефтяной эмульсии месторождения Узень (Казахстан).
Исследование влияния раствора ПАВ при 1%-ной концентрации в водонефтяной эмульсии показало, что применение соединений 2а,б и 3а,б, содержащих моноэтаноламинные и триэтаноламинные фрагменты, не перспективно, так как способствует увеличению эффективной вязкости сырой нефти. При выделении соединений 5 и 6 обнаружили, что они термически не стабильны и разлагаются по ретро-реакции Михаэля. Наиболее эффективным оказалось применение неонола АФ 9-10, который способствовал 4-кратному снижению эффективной вязкости водонефтяной эмульсии (рис. 1).
Известно, что при наложении магнитного поля на водонефтяную эмульсию наблюдается разрушение дисперсной структуры за счет разрыва водородных связей слабых диполей парафинов и переориентации спинов парамагнитных частиц, что приводит к изменению вязкостных свойств нефти и оказывает влияние на солеотложение карбоната кальция 11,12.
Весьма вероятно, было ожидать, что при применении магнитного поля одновременно с
Рис. 1. Зависимость эффективной вязкости ВНЭ от скорости сдвига без и под действием электромагнитного поля, при комнатной температуре, в отсутствие и в присутствии 1 % неонола АФ 9-10: л — эффективная вязкость (Па- с), у — скорость сдвига (1/с).
неонолом АФ 9-10 будет наблюдаться синерге-тический эффект, приводящий к существенному уменьшению эффективной вязкости водо-нефтяной эмульсии. Однако нами обнаружено, что воздействие электромагнитного поля (200 кГц) практически не оказывает влияния на эффективную вязкость сырой нефти и практически полностью ингибирует действие неонола АФ 9-10 на реологические свойства ВНЭ (рис. 1).
Вероятно, это происходит в результате разрушения пространственных низкоэнерге-тичных структур неонола АФ 9-10 с участием смоло-асфальтеновых частиц и кристаллов высокомолекулярных парафиновых углеводородов на границе раздела фаз, образование которых приводит к снижению вязкости нефти 1.
Данный эффект может найти практическое применение при деэмульсации водонефтя-ных эмульсий.
Экспериментальная часть
В работе использовали метилолеат (Асго80^ашс8), стеариновую кислоту («Хим-реактивснаб», марки «ч»), молекулярные сита 3 А (Асго8 0^ашс8), неонолы АФ 9-8 (ОАО «Нижнекамскнефтехим»), АФ 9-10 (ОАО «Нижнекамскнефтехим») и водонефтяную эмульсию месторождения Узень (Казахстан). Метиловый эфир стеариновой кислоты получен по стандартной методике 13. Цеолиты, содержащие борную кислоту, получали добавлением при перемешивании 2 мл 5%-ного водного раствора Н3В03 к 9.9 г цеолитов и последующей сушке при давлении 10 мм рт. ст. и температуре 120 °С.
Физико-химические свойства водонефтя-ной эмульсии: плотность 0.9491 г/см3 при 20 оС; вязкость 1450 мПа-с при 20 оС; определенная по методу Дина-Старка обводненность 28%. Компонентный состав: парафины — 14.9%, асфальтены — 0.1%, смолы — 1.6%.
Спектры ЯМР регистрировали на спектрометре Вгикег АМ-300 [300.13 (!Н), 75.47 (13С) МГц] и Вгикег Ауапсе-Ш 500 [500.13 ОН), 125.47 (13С) МГц] при 298 К в СЭС13, СВ30Э-ё4, внутренний стандарт Ме4Б1. ИК спектры снимали на приборе «БЫшаёги Ш Рге8^е-21» в тонком слое или вазелиновом масле. Масс-спектры химической ионизации при атмосферном давлении (ХИАД) получали на квадрупольном жидкостном хроматомасс-спектрометре ЬСМБ-2010 ЕУ (БЫшаёги) (шприцевой ввод образцов, раствор в ацето-нитриле, элюент — ацетонитрил—вода в соот-
ношении 95:5, скорость потока 0.1 мл/мин) в режиме регистрации положительных ионов при потенциале капилляра 4.5 кВ. Температура капилляра интерфейса 250 оС, температура нагревателя 200 оС, температура испарителя 230 оС. Скорость потока небулизирующего (распыляющего) газа (азот) 2.5 л/мин. ГЖХ-анализ выполняли на хроматографе «СЬгош-5» с пламенно-ионизационным детектором (колонка из нержавеющей стали 1200x5 мм, 5% БЕ-30 на ¡пе^ои N-AW ЭМСБ (0.125-0.160 мм) или на хроматографе 0С-2014 БЫшаёги с пламенно-ионизационным детектором на капиллярной колонке 30 м х 0.25 мм х 0.25 мкм (фаза НР-БААР), температурно-программиро-ванный режим 80—220 оС, скорость нагрева 10 оС/мин, газ-носитель — гелий.
Исследуемые вещества добавляли в количестве 1% к водонефтяной эмульсии, перемешивали и изучали вязкость и реологические характеристики ВНЭ на ротационном вискозиметре Нааке У18со1е81ег 10, представляющем собой аппаратно-программный комплекс, состоящий из измерительного устройства (ротационный вискозиметр) с цифровым интерфейсом и персонального компьютера, и снабженном программным обеспечением для управления измерительным устройством и обработки данных. Для изучаемых образцов применяли сдвиговый тест, при котором определялось напряжение сдвига и вязкость в зависимости от скорости сдвига в диапазоне от 1 до 300 с-1. Каждый эксперимент проводили по три раза.
Влияние электромагнитного поля на эффективную вязкость изучали при частоте электромагнитного поля 200 кГц на установке «ГЭМИ-1» (НИИ ТС «Пилот»), индуктор которой представляет собой соленоид с внутренним диаметром 55 мм. Напряжение, подаваемое на индуктор — 29 В, индуктивность — 1.4 мГн, тип сигнала прямоугольный.
Общая методика получения амидов и эфиров карбоновых кислот 2а,б и 3а,б. К 10 ммоль метилового эфира кислоты 1а,б прибавляли 0.11 ммоль этаноламина или триэтанола-мина и 1.0 г цеолитов, содержащих 0.01 г борной кислоты. Реакционную массу перемешивали 7 ч при 115—120 оС, отбирая отгоняющийся метиловый спирт с помощью насадки Дина-Старка. Прибавляли 10 мл толуола, цеолиты отфильтровывали, растворитель удаляли при пониженном давлении.
Х-(2-Гидроксиэтил)амид стеариновой кислоты 2а. Выход 2.98 г (91%).
Х-(2-Гидроксиэтил)амидолеиновой кислоты 2б. Выход 2.9 г (89%).
2-[Бис(2-гидроксиэтил)амино]этиловый эфир стеариновой кислоты 3а. Выход 3.86 г (93%).
2-[Бис(2-гидроксиэтил)амино]этиловый эфир олеиновой кислоты 3б. Выход 3.88 г (94%).
Физико-химические константы соединений 2а,б и 3а,б соответствовали литературным 14-17
данным .
1-(4-Нонилфенокси)-3,6,9,12,15,18, 21,24-октаоксагептазан-27-нитрил (5). К раствору 2.288 г (4 ммоля) неонола АФ 9-8 в 10 мл акрилонитрила, охлажденного до -5—0 оС, добавили 10 мг (0.18 ммоль) KOH. Смесь перемешивали в течении 1 ч. Добавили 18 мг (0.18 ммоль) 37%-ный раствор HCl и перемешивали в течение 10 мин. Растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток растворили в 50 мл CH2Cl2 и отфильтровали через бумажный фильтр «синяя лента». Фильтрат упарили при пониженном давлении. Выход 2.46 г (98%). Темно-желтое маслообразное вещество. ИК спектр (см-1): 834, 951, 1112, 1250,
Литература
1. Задымова Н. М., Скворцова 3. Н., Траскин В. Ю. и др. Тяжелая нефть как эмульсия: состав, структура и реологические свойства // Коллоидный журнал.— 2016.— Т.78, №6.— С.675-687.
2. Танеева Ю. М., Юсупова Т. Н., Романов Г. В. Асфальтеновые наноагрегаты: структура, фазовые превращения, влияние на свойства нефтяных систем // Успехи химии.— 2011.— Т. 80, №10.- С.1034-1050.
3. Гумеров К. О., Зейгман Ю.В., Гумеров О. А. Исследование физических свойств водонефтяных дисперсных систем в процессе их движения через погружные центробежные насосы // Нефтегазовое дело.- 2013.- Т.11, no.4.- С.73-76.
4. Atta A. M., Abdullah M. M. S., Al-Lohedan H. A., Ezzat A. O. Demulsification of heavy crude oil using new nonionic cardanol surfactants // J. Mol. Liquids.- 2018.- V.252, №2.-Pp.311-320.
5. Yakubova S.G., Manaure D.A., Machado R.A., Bakhtizin R.N., Khasanova G.I., Voloshin A.I., Sinyashin O.G, Dokichev V.A. Effect of oxyethylated isononylphenol (neonol) on viscosity characteristics of water-oil emulsions // Petroleum Science and Technology.- 2018.-V.36, №17.- Pp. 1389-1395.
6. Латыпов А. Г. Повышение эффективности физико-химического воздействия на нефтеводога-зонасыщенный пласт с помощью нефте-, водо- и нефтеводорастворимых ПАВ // Нефтегазовое дело.-2011.- Т.9, №4.- С.40-46.
7. Григорьева Н.Г., Сулейманова А.М., Аглиул-лин М.Р., Кутепов Б.И. Синтез сложных эфи-ров карбоновых кислот в присутствии микро- и мезопористых алюмосиликатов // ЖПХ.-2014.- Т.87, №6.- С. 767-774.
8. Ghumare A.K., Pawar B.V., Bhagwat S.S.
1457, 1512, 1610 (C6H4), 2237 (C^N) 28732971. Спектр ЯМР *H (CDCl3), , м.д.: 0.75 м, 1.11 м, 3.67 м, 6.81 м (2H, C6H4), 7.11 м (2H, C6H4). Масс-спектр, m/z: 626 [M+H]+.
1-(4-Нонилфенокси)-3,6,9,12,15,18,21, 24-октаоксагептазан-27-овая кислота (6). К
0.884.г (1.4 ммоля) нитрила 5 добавили 0.5 мл (5.6 ммоля) 37%-ного раствора HCl. Смесь перемешивали при 48—56 °C в течение 7 ч и выдерживали при комнатной температуре 12 ч, после чего добавили 50 мл бензола и кипятили с насадкой Дина-Старка для удаления воды в течение 2 ч. Растворитель удалили при пониженном давлении. Добавили 50 мл Et2O и отфильтровали. Фильтрат упарили. Выход 0.77 г (85%), темно-желтое маслообразное вещество. ИК спектр (см-1): 833, 952, 1110, 1250, 1293, 1351, 1457, 1512, 1672 (C6H4), 1728 (C02), 2872-2986, 3194-3600. Спектр ЯМР (CDCl3), , м.д.: 0.73 м, 1.09 м, 3.54 м, 6.73 м (2H, C6H4), 7.07 м (2H, C6H4). Масс-спектр, m/z: 644 M+.
References
1. Zadymova N.M., Skvortsova Z.N., Traskin V.Y., Yampol'skaya G.P., Kulichikhin V.G., Mironova M.V., Frenkin E.I., Malkin A.Y. [Heavy oil as an emulsion: composition, structure, and rheological properties]. Colloid Journal, 2016, vol.78, no.6, pp.735-746.
2. Ganeeva Yu. M., Yusupova T. N., Romanov G. V. [Asphaltene nano-aggregates: structure, phase transitions and effect on petroleum systems]. Russ. Chem. Rev., 2011, vol.80, no.10, pp.9931008..
3. Gumerov K.O., Zeigman Yu.V., Gumerov O.A. Issledovaniye fizicheskikh svoystv vodoneftyanykh dispersnykh sistem v protsesse ikh dvizheniya cherez pogruzhnyye tsentrobezhnyye nasosy [Oil-in-water disperse systems study in the process of their flow through submersible centrifugal pumps]. Neftegazovoe delo [Oil and gas business], 2013, vol.11, no.4, pp.73-76.
4. Atta A. M., Abdullah M. M. S., Al-Lohedan H. A., Ezzat A. O. [Demulsification of heavy crude oil using new nonionic cardanol surfactants]. J. Mol. Liquids, 2018, vol.252, no.2, pp.311-320.
5. Yakubova S.G., Manaure D.A., Machado R.A., Bakhtizin R.N., Khasanova G.I., Voloshin A.I., Sinyashin O.G, Dokichev V.A. [Effect of oxyethylated isononylphenol (neonol) on viscosity characteristics of water-oil emulsions]. Petroleum Science and Technology, 2018, vol.36, no.17, pp. 1389-1395.
6. Latypov A.G. Povysheniye effektivnosti fiziko-khimicheskogo vozdeystviya na neftevodogazo-nasyshchennyy plast s pomoshch'yu nefte-, vodo- i neftevodorastvorimykh PAV [Improving physical and chemical effects on gas, oil and water saturated reservoir with oil-soluble, water-
Synthesis and antibacterial activity of novel amido-amine-based cationic gemini surfactants // J. Surfactant Deterg.- 2013.- V.16.- Pp.8593.
9. Патент № 2599575, РФ. Способ получения амидов жирных кислот / Тиунов А. В., Халезов А.А., Пономарев В.Г. // Б.И.- 2016.- №28.
10. Lakatos I., Lakatos-Szabo J. Effect of ethoxylated nonyl-phenols on interfacial rheological properties of oil/water systems // Colloid and Polymer Science.- 1997.- V.275, №5.- Pp.493-501.
11. Evdokimov I.N., Kornishin K.A. Apparent Disaggregation of Colloids in a Magnetically Treated Crude Oil // Energy Fuels.- 2009.-V.23, №8.- Pp.4016-4020.
12. Докичев В.А., Ишмуратов Ф.Г., Алимбекова С. Р., Мусин Ф.Ф., Кулешов С. П., Кадыров Р.Ф. О влиянии низкочастотного электромагнитного поля на кристаллизацию карбоната кальция // Баш. хим. ж.- 2017.- Т.24, №4.-С.3-7.
13. Беккер X., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Затер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фангхэ-нель Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппен-фельд Г. Органикум. Т. 2.- М.: Мир, 1979.447 с.
14. Butler R.N., O'Regan C.B., Moynihan P. Reactions of fatty acids with amines. Part 2. Sequential thermal reactions of stearic (octadecanoic) acid with some 1,2- and 1,3-amino-alcohols and bis-amines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1978.- №4.- Pp.373-377.
15. Plastina P., Meijerink J., Vincken J-P, Gruppen H., Witkamp R., Gabriele B. Selective Synthesis of Unsaturated N-Acylethanolamines by Lipase-Catalyzed N-Acylation of Ethanolamine with Unsaturated Fatty Acids // Lett. Org. Chem.-
2009.- V.6.- Pp.444-447.
16. Geng T., Li Q.X., Jiang Y.J., Wang W. Synthesis of stearic acid triethanolamine ester over solid acid catalysts // Chin. Chem. Lett.-
2010.- V.21.- Pp.1020-1024.
17. Zaky M.F. Synthesis, surface properties and biocidal activity of 2-amino-1-naphthol-4-sulfonate-triethanolamine monoalkanoate cationic surfactants // Egyptian Journal of Petroleum.- 2008.- V.17, №1.- Pp.15-21.
soluble, oil-water-soluble surface-active substance (SAS)]. Neftegazovoe delo [Oil and gas business], 2011. vol.9, no.4, pp.40-46.
7. Grigor'Eva N.G., Suleimanova A.M., Agliullin M.R., Kutepov B.I. [Synthesis of carboxylic acid esters in the presence of micro- and mesoporous aluminosilicates]. Russian Journal of Applied Chemistry, 2014, vol.87, no.6, pp.773-779.
8. Ghumare A.K., Pawar B.V., Bhagwat S.S. [Synthesis and antibacterial activity of novel amido-amine-based cationic gemini surfactants]. J. Surfactant Deterg. 2013, vol.16, pp.85-93.
9. Titunov A. V., Khalezov A. A., Ponomarev V.G. Sposob polucheniya amidov zhirnykh kislot [Method for the preparation of amides of fatty acids]. Patent RF, no.2599575, 2016.
10. Lakatos I., Lakatos-Szabo J. [Effect of ethoxylated nonyl-phenols on interfacial rheological properties of oil/water systems]. Colloid and Polymer Science, 1997, vol.275, no.5, pp.493-501.
11. Evdokimov I.N., Kornishin K.A. Apparent [Disaggregation of Colloids in a Magnetically Treated Crude Oil]. Energy Fuels, 2009, vol.23, no.8, pp.4016-4020.
12. Dokichev V.A., Ishmuratov F.G., Alimbekova S.R., Musin F.F., Kuleshov S.P., Kadyirov R.F. O vliyanii nizkochastotnogo elektromagnitnogo poly a na kristallizatsiyu karbonata kal'tsiya [On the influence of a low-frequency electromagnetic field on the crystallization of calcium carbonate]. Bashkirskii khimicheskii zhurnal [Bashkir Chemical Journal], 2017, vol.24, no.4, pp.3-7.
13. Becker X., Beckert R., Berger V., Gevald K., Genz F., Gluh R., Domske G., Zater E., Meyer R., Metz P., Muller K., Pafel D., Fangkhenel E., Faust Y., Fisher M., Habicher V., Shvetlik K., Schmidt G., Scholberg K., Tseppenfeld G. Organikum [organicum]. Moscow, Mir Publ., 1979, 447 p.
14. Butler R.N., O'Regan C.B., Moynihan P. [Reactions of fatty acids with amines. Part 2. Sequential thermal reactions of stearic (octadecanoic) acid with some 1,2- and 1,3-amino-alcohols and bis-amines]. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, no.4, pp.373-377.
15. Plastina P., Meijerink J., Vincken J-P, Gruppen H., Witkamp R., Gabriele B. [Selective Synthesis of Unsaturated N-Acylethanolamines by Lipase-Catalyzed N-Acylation of Ethanolamine with Unsaturated Fatty Acids]. Lett. Org. Chem.,
2009, vol.6, pp.444-447.
16. Geng T., Li Q.X., Jiang Y.J., Wang W. [Synthesis of stearic acid triethanolamine ester over solid acid catalysts]. Chin. Chem. Lett.,
2010, vol.21, pp.1020-1024.
17. Zaky M.F. [Synthesis, surface properties and biocidal activity of 2-amino-1-naphthol-4-sulfonate-triethanolamine monoalkanoate cationic surfactants]. Egyptian Journal of Petroleum., 2008, vol.17, no.1, pp.15-21.
