CC BY
30
СИНТЕЗ НОВОГО ПРОИЗВОДНОГО КОЛХАМИНА С ПРОПЕНИЛЭТИНИЛКАРБИНОЛАМ
Аликулов Рустам Валиевич
канд. хим. наук, доцент, Термезский государственный университет,
Узбекистан, г. Термез E-mail: rv aliqulov@rambler.ru
Гелдиев Юсуф Аллаярович
преподаватель, Термезский государственный университет,
Узбекистан, г. Термез
Рузиева Бахтигул Юлдашевна
ст. преп., Термезский государственный университет,
Узбекистан, г. Термез
Атамуратова Дилором Маматмуминовна
преподаватель, Термезский государственный университет,
Узбекистан, г. Термез
Имамова Лобар
преподаватель, Термезский государственный университет,
Узбекистан, г. Термез
Нуралиев Гайрат Тураевич
преподаватель, Термезский государственный университет,
Узбекистан, г. Термез
SYNTHESIS OF A NEW DERIVATIVE OF COLCHINE WITH PROPENYLETHINYLCARBINOLS
Rustam Alikulov
Associate Professor, Candidate of Chemical Sciences, Termez State University,
Uzbekistan, Termez
Yusuf Geldiev
Lecturer, Termez State University, Uzbekistan, Termez
Baxtigul Ruzieva
Lecturer, Termez State University, Uzbekistan, Termez
Dilorom Atamurotova
Lecturer, Termez State University, Uzbekistan, Termez
Lobar Imamova
Lecturer, Termez State University, Uzbekistan, Termez
Gayrat Nuraliev
Lecturer, Termez State University, Uzbekistan, Termez
Библиографическое описание: Синтез нового производного колхамина с пропенилэтинилкарбинолам // Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн. Аликулов Р.В. [и др.]. 2019. № 12(66). URL: http://7universum.com/ru/nature/archive/item/8423
АННОТАЦИЯ
Синтезированы 4-(колхамино Жпропенил-1-бутин-2) карбинол. Строения синтезированных соединений подтверждены данными ИК- и ПМР-спектров.
ABSTRACT
Synthesized 4- (colchamino N/propenyl-1-butyn-2) carbinol. The structures of the synthesized compounds are confirmed by the data of IR and PMR spectra.
Ключевые слова: Колхамин, пропенилэтинилкарбинолам 4-(колхамино Мпропенил-1-бутин-2) карбинол.\ Keywords: Colchamine, propenylethynylcarbinolam 4- (colchamino N / propenyl-1-butyn-2) carbinol.
Введение. Известно, что введение в молекулу лекарственных веществ групп, содержащих ацетиленовую связь, заметно снижает их токсичность. Ввиду того, что такая работа в области колхициновых алкалоидов ранее не проводилась, нами синтезированы
производных колхамина (1) со пропенилэтинилкар-бинол (2) [3].
Исходные соединения для синтеза ацетиленовых производных колхамина (1) :
Экспериментальная часть. а) Производные, колхамина со пропенилэтинил-карбинолом. Навеску 1,0 г колхамина растворяли в 17 мл высушенного и свежеперегнанного диоксана и
в раствор добавляли 0,12 г пара- форма, 0,01 г гидрохинона и 0,03 г однохлористой меди. После этого добавив в раствор ещё эквимолекулярное количество пропенилэтинилкарбинол содержимое колбы хорошо перемешивали.
Таблица 1.
Условия реакции пропенилэтинилкарбинол с колхамина
№ Р е а г е н т Расчетное количество реагента Взятое количество реагента Выход продукта (%)
1. Колхамин 0,78 1,0 93
Реакционную смесь нагревали на глицериновой бане с обратным холодильником при 70-90° в течение 4-6 часов, Окончание реакции определяли по тонкослойной хроматографии реакционной смеси.
После практического окончания реакции нерастворимые в диоксане вещества отделяли фильтрованием и растворитель (диоксан) отгоняли на роторной установке. Остаток растворяли в 20-30 мл хлороформа, полученный очень темный хлороформный раствор трехкратно экстрагировали по 20 мл 5%-ной уксусной кислоты.
Уксуснокислый экстракт содержит непрореаги-ровавший колхамин, который выделили подщелачи-ванием кислого раствора аммиаком и экстракцией хлороформом.
Хлороформный раствор продукта реакции, после отделения исходного колхамина, сушили над безводным сульфатом натрия, сульфат отфильтровали и фильтрат пропускали через небольшой слой (5 -7 г)
окиси алюминия. При этом темный экстракт сильно осветливается. Растворитель отгоняли и продукт реакции сушили в вакуум-эксикаторе.
Результаты и их обсуждение. Реакцию конденсации колхамина с ацетиленовыми соединениями проводили ио Манниху [4], в эквимолекулярных соотношениях реагентов:
Основное исходное соединение - колхамин (1) для проведенных синтезов был выделен из Colchicum luteum baker произрастаюший Сурхандаринской об-ластю.
В результате нами синтезированы; 4-(колхамино ^пропенил-1-бутин-2) карбинол (3) (табл.2) [5].
Полученные соединения представляют светло-желтого цвета порошки, о близкими между собой значениями Rf. В то же время по хроматографиче-ской подвижности они сильно отличаются от исходных колхамина, имея высокое значения Rf.
Характерным для всех ацетиленовых производных является присутствие в их ПМР-спектрах двух-протонного дублета от мостиковой ^СН2- группы, который проявляется в области 3,32-3,38 м.д. Мости-ковая же ОСНз-группа, имеющаяся в соединениях 45, образует узкий двухпротонный дублет в области 4,53-4,70 м.д.
Строения синтезированных соединений подтверждены данными ИК- и ПМР-спектров. В ИК-спек-трах соединений со сложноэфирной группировкой
(3-4) проявляются полосы поглощения карбонильной группы (1735-1730 см1).
Колхаминовая фрагменты синтезированных соединений в-ПМР-спектрах существенно не различаются: сигналы ^метильной группы проявляются при 2,20-2,22 м.д,, метоксильных групп - 3.56-3,60 (при С-1) и 3,82-3,85 м.д. (при С-2, С-3 С-10), протона Н-4 - при 6,44-6,51 м.д., Н-8 - 7,90-7,96 м.д., Н-11 -6,68-6,75 м.д. и Н-12 - 7,17-7,22 м.д.
Синтезированные ацетиленовые производные
осн
4-(колхамино Мпропенил-1-бутин-2) карбинол
(3).
ИК-спектр: 1210, 1140, 1730, 2600, 3000, 3410, 3540 см-1.
ПМР-спектр: 1,60, 1,85 (CH2), 2,05 (CH3), 2,26 (N-CH3), 3,58; 3,85 x 2, 3,83 (3Н х 4, сс, 4ОСНз), 5,16 (ОН), 6,48 (Н-4), 6,94 (H-11), 7,24 (Н-12 и H-8) м.д.
Список литературы:
1. Киселев В.В., Меньшиков Г.П. Химические свойства колхамина. Докл. АНСССР. 1953. Т. 88. №5. С. 825 -827.
2. Santavy F. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. XXVII. Beitrag zur Konstitution der Substanz F. - Collect. Czech. Chem.Commun., 1951, B.16, №7, s. 676-688.
3. Аликулов Р.В. Алкалоиды Colchicum kesselringii Rgl. и Merendera robusta Bge. строения новых гомопроапор-финовых и гомоапорфиновых алкалоидов. Дисс. на соиск.уч.степ. к.х.н., Ташкент, 1993. С. 53 -57.
4. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М., 1976
5. Юсупов М.К., Аликулов Р.В., Чоммадов Б.Ч., Насирова Б., Закиров С. Новые N-ацилные производные колхамина // Четвертое всесоюзное совещание по химическим реактивам. Тез. докл. и сообщений. Баку. 1991. Т.1. С.125.
Выводы.
1. Синтезированы новые производные колха-мина с пропенилэтинилкарбинолам.
2. Синтезированного соединения подтверждены ПМР и ИК спектральными данными.
