Синтез и строение потенциально биологически активных бис(4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-онов) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ПОТЕНЦИАЛЬНО БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ БИС(4-ГИДРОКСИ-6Н-1,3-ОКСАЗИН-6-ОНОВ)

© Ищенко Р.О.*

Санкт-Петербургская химико-фармацевтическая академия, г. Санкт-Петербург

Исследования, направленные на поиск биологически активных веществ, среди 1,3-оксазинов являются весьма перспективными. Оксази-ны и их производные обладают различными видами биологической активности: антимикробной, противогрибковой, противовирусной, противоопухолевой, седативной, иммуномодулирующей. Структурные аналоги 1,3-оксазинов - пиримидины, это и обуславливает их фармакологическое действие, участие в метаболизме и эффект. Поэтому поиск новых биологически активных веществ среди 1,3-оксазинов является важной задачей в современной органической химии.

Проделанная ранее работа позволила получить 2-арил, 2-алкокси- и 2-ал-килсульфанил-4-гидрокси-6^-1,3-оксазин-6-оны с широким спектром биологической активности [1-4]. Была установлена связь между строением и активностью, определяющаяся в основном природой заместителя у атома С2.

Так как переход к соответствующим бис продуктам часто существенно изменяет фармакологическую активность, нашей целью стало получение новых бис(4-гидрокси-6Н-1, 3 -оксазин-6 -онов).

он

о

О

I

II

Рис. 1

* Аспирант.

Химические науки

261

Нами впервые был получен продукт взаимодействия диамида изофта-левой кислоты и хлорангидрида бутилмалоновой кислоты - бис(4-гидрокси-6^-1,3-оксазин-6-он) (III). Реакция диамида изофталевой кислоты (I) и хлорангидрида бутилмалоновой кислоты (II) протекает в среде кипящего бензола в течение 50-60 часов с выходом продукта 80-85 % (рис. 1).

Контроль реакции осуществлялся методом тонкослойной хроматографии.

Для доказательства строения полученного вещества использовались следующие методики ЯМР 1Н, 13С, УФ и ИК-спектроскопия и масс-спектрометрия.

Спектр :Н (рис. 2):

Рис. 2

Спектр С (рис. 3):

Рис. 3

262

НАУКА И СОВРЕМЕННОСТЬ - 2011

Список литературы:

1. Захс В.Э., Исследование азинов и азолов. 61. О взаимодействии мало-нилдихлорида с ароматическими амидами / Захс В.Э., Яковлев И.П., Ивин Б.А. // ХГС. - 1987. - № 3. - С. 382-385.

2. Комаров А.В. Реакция фенилмалонилдихлорида с амидом фенил-пропиоловой кислоты и взаимодействие продукта реакции с некоторыми нуклеофильными реагентами / А.В. Комаров, И.П. Яковлев, В.Э. Захс, А.В. Препьялов // Журнал общей химии. - 2005. - Т. 75, № 5. - С. 815-819.

3. Лалаев Б.Ю. Взаимодействие метилтиокарбамата с незамещенным малонилхлоридом. Влияние условий на направление реакции / Б.Ю. Лала-ев, И.П. Яковлев, В.Э. Захс // Журнал общей химии. - 2006. - Т. 76, № 1. -С. 135-136.

4. Лалаев, Б.Ю. Синтез 5-алкил(арил)-2-алкилсульфанил(алкокси)-4-гидрокси-6Я-1,3-оксазин-6-онов / Б.Ю. Лалаев, И.П. Яковлев, В.Э. Захс // Журнал общей химии. - 2005. - Т. 75, № 3. - С. 468-472.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГИДРОКАРБОНИЛЬНОГО ПРОЦЕССА В ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ МЕДИ

© Максимов В.В.*, Федосеев И.В.

Калужский филиал Московского государственного технического университета им. Н.Э. Баумана, г. Калуга

Один из способов получения меди высокой чистоты без применений электролиза описан в работе [1], где была показана практическая осуще-ствляемость термодинамически возможных процессов восстановления:

Cu(II) + CO + H2O = Cu(0) + CO + 2H+

AG0 =-353,3кДж (1) 2Cu(II) + CO + H2O = 2Cu(I) + CO2 + 2H+

AG0 =-108,7кДж (2)

Реакции (1) и (2) при атмосферном давлении не протекают, но при p > 5000 кПА и t = 150-160 °C восстановление меди происходит, причем по предположению авторов стадийно:

Cu11 ^ CuI ^ Cu0 а его скорость определяется второй стадией.

* Ассистент кафедры Фундаментальных наук «Химия».