CC BY
38
ХИМИЯ
УДК 547.341+547.725
В. А. Тарасова, П. П. Муковоз, В. О. Козьминых
СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ГИДРАЗОНОПРОИЗВОДНЫХ ДИАЛКИЛКЕТИПИНАТОВ
Аннотация.
Актуальность и цели. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы успешно используются в органическом синтезе и координационной химии как перспективные полифункциональные наноматериалы и биологически активные вещества. Химия таких представителей тетракарбонильных соединений, как эфиры
3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-диовой (кетипиновой) кислоты, до наших исследований оставалась недостаточно изученной. Цель работы - дополнить данные о химии диалкилкетипинатов и изучить особенности строения новых азотистых производных на их основе.
Материалы и методы. В качестве исходных соединений для получения диалкилкетипинатов использовали алкилацетаты, диалкилоксалаты и гидрид натрия. В качестве способа получения новых гидразонопроизводных была применена реакция диалкилкетипинатов с 2,4-динитрофенилгидразином в среде этанола с ледяной уксусной кислотой.
Результаты. Разработан способ получения различных эфиров 3-[2-(2,4-ди-нитрофенил)гидразоно]гексан-1,6-диовой кислоты и эфиров 3,4-бис[2-(2,4-ди-нитрофенил)гидразоно]гексан-1,6-диовой кислоты. Изучены особенности строения синтезированных соединений на основании данных ИК и ЯМР спектроскопии.
Выводы. Изучена реакция диалкилкетипинатов с 2,4-динитрофенилгидразином, в результате которой получены новые гидразонопроизводные. Исследованы особенности строения синтезированных соединений, установлено, что кетипинаты, в зависимости от условий, могут образовывать как моногидразо-нопроизводные, так и бис-гидразоны. Показано, что в твердом состоянии гид-разонопроизводные кетипинатов ассоциированы, а в растворах ассоциация отсутствует.
Ключевые слова: 1,3,4,6-тетракарбонильные соединения, диалкилкетипи-наты, 2,4-динитрофенилгидразин, гидразонопроизводные кетипинатов.
V. A. Tarasova, P. P. Mukovoz, V. O. Koz'minykh
SYNTHESIS AND STRUCTURE OF HYDRAZONE-DERIVATIVE
DIALKYLKETIPINATS
Abstract.
Background. 1,3,4,6-Tetracarbonyl systems are successfully used in organic synthesis and coordination chemistry as perspective semi-functional nanomaterials and bioactive substances. Chemistry of such representatives of tetracarbonyl compounds as ethers of 3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-ketipic acid until the present research remained unsufficiently studied. The aim of the article is to supplement the data of
Natural Sciences. Chemistry
53
Известия высших учебных заведений. Поволжский регион
dialkylketipinat chemistry and to study the structural features of new nitrous derivatives of the basis thereof.
Materials and methods. The authors used alkylacetates, dialkyloxalates and sodium hydrides as parent compounds for obtainment of dialkylketipinats. The method of new hydrazine derivatives obtainment was a reaction of dialkylketipinats with
2,4-dinitrophenilhydrazine in the environment consisting of ethanol with glacial acetic acid.
Results. The authors developed a method of obtaining various ethers of 3-[2-(2,4-dinitrophenil)hydrazone]hexane-1,6-ketipic acid and ethers of 3,4-bis [2-(2,4-dinitrophenil)hydrazone]hexane-1,6-ketipic acid. The researchers studied the structural features of the synthesized compounds on the basis of data obtained by infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy.
Conclusions. The authors studied the reaction of dialkylketipinats with 2,4-di-nitrophenilhydrazine, resulting in obtainment of new hydrazine derivatives. The researchers investigated the structural features of the synthesized compounds and established that the ketipinats may form both monohydrazone-derivative and bis-hydrazones depending on the conditions. It is shown that the hydrazine derivatives of ketipinats in solid condition are associated, and insolutions there is no association.
Key words: 1,3,4,6-tetracarbonyl compounds, dialkylketipinats, 2,4-dinitro-phenilhydrazine, hydrazine derivatives of ketipinats.
1,3,4,6-Тетракарбонильные системы (ТКС) успешно используются в органическом синтезе и координационной химии как перспективные оксо-реагенты, полифункциональные наноматериалы и биологически активные вещества [1-16]. Однако химия таких представителей ТКС, как эфиры
3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-диовой (кетипиновой) кислоты 1, остается недостаточно изученной [17-23].
Нами исследовано взаимодействие соединений 1 с 2,4-динитрофенилгидразином (ДНФГ), в результате которого выделены различные гидразон-производные кетипинатов: диметиловый 2а и диэтиловый 2б эфиры 3-[2-(2,4-динитрофенил)гидразоно]гексан-1,6-диовой кислоты; диэтиловый 3а, дипро-пиловый 3б и дибутиловый 3в эфиры 3,4-бис[2-(2,4-динитрофенил)гидра-зоно]гексан-1,6-диовой кислоты (схема 1). Исходные диалкилкетипинаты 1 получены конденсацией Кляйзена алкилацетатов с диалкилоксалатами [17-20]. Строение соединений 2, 3 установлено на основании данных ИК и ЯМР спектроскопии [24].
Согласно данным ИК спектров (KBr) в твердом состоянии соединения 2, 3 ассоциированы, что подтверждается одновременным присутствием сразу двух полос поглощения в области 3354-3358 см-1 и 3187-3206 см-1. Высокочастотная полоса соответствует валентным колебаниям свободных вторичных Л#-групп гидразонных фрагментов, а более низкочастотная полоса подтверждает наличие А^-групп, связанных водородными связями, межмолекулярный характер которых подтверждается отсутствием низкочастотной полосы поглощения в ИК спектрах разбавленных растворов соединений 2, 3 (хлороформ).
В растворах соединения 2, 3 существуют в форме производных гидра-зонов, что подтверждают данные ЯМР :И спектров.
Так, в спектрах соединений 2 присутствуют неэквивалентные синглеты двух протонов одной метиленовой C(2)H2 группы при 3,73-3,90 м.д. и двух протонов одной метиленовой C(5)H2 группы при 3,75-4,05 м.д., а также синг-
54
University proceedings. Volga region
№ 4 (8), 2014
Естественные науки. Химия
лет одного протона вторичной аминогруппы при 11,86-11,90 м.д. с хорошо сопоставимыми интегральными интенсивностями. В спектрах соединений 3 присутствует один неразделенный синглет четырех протонов двух метиленовых групп C(2,5)H2 при 4,03-4,05 м.д. и один неразделенный синглет двух протонов двух вторичных аминогрупп при 11,89-11,93 м.д., что подтверждает симметрию молекулы относительно связи C(3)-C(4).
Схема 1. Синтез соединений (2, 3)
Представленные нами экспериментальные результаты расширяют сведения о химии диалкилкетипинатов и открывают перспективы структурных решений в области синтеза потенциально значимых гетерофункциональных производных этих соединений.
ИК спектры полученных соединений 2, 3 записаны на спектрофотометре «Инфралюм ФТ-02» в таблетке KBr и в растворе хлороформа. Спектры ЯМР 'H соединений 2, 3 получены на приборах «Bruker DRX-500» (500,13 МГц) и «MERCURYplus-300» (300,05 МГц) в дейтерохлороформе, внутренний стандарт - ТМС. Данные элементного анализа синтезированных соединений соответствуют расчетным значениям. Протекание реакций контролируют, а индивидуальность полученных веществ подтверждают методом ТСХ на пластинках Silufol UV-254 в системе гексан-ацетон, 2:1. Исходные реактивы перед использованием очищают перегонкой.
Диметиловый эфир 3-[2-(2,4-динитрофенил)гидразоно]гексан-1,6-диовой кислоты (2а). Смесь 0,51 г (2,5 ммоль) диметилкетипината 1а и 0,5 г (2,5 ммоль) 2,4-динитрофенилгидразина растворяют при нагревании в 50 мл этанола и 20 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят один час. Растворитель
Natural Sciences. Chemistry 55
Alk = Me (2а), Et (2б)
NO2
Alk =Et (3а), и-Pr (3б), и-Bu (3в)
Экспериментальная химическая часть
Известия высших учебных заведений. Поволжский регион
испаряют, остаток растирают с эфиром и кристаллизуют из этанола или этилацетата. Получают гидразон 3а, выход 0,25 г (26 %), т. пл. 124-125 °С. C14H14N4O9. М 382,28. ИК спектр, V, см-1, (KBr): 3354 v (N-H), 3206 v (N-H, (МВС)), 3102 v (CH, Ar), 3038 v (CH, Ar), 2956 Vas (CH3), 2907 Vs (C(2,5)H2), 2848 vs (CH3), 1736 v (C(1,6)=O), 1696 v (C(4)=O), 1617 v (C=C, Ar), 1585 v (C=C, Ar), 1551 vas (C-NO2), 1525 v (C=N), 1503 v (C=C, Ar), 1438 v (C=C, Ar), 1408, 1340 vs (C-NO2), 1319 5 веерные (CH2), 1276 5 плоские (CH, Ar), 1220 vas (C-O-C), 1159, 1138 v (C-N), 1118 v (N- N), 1049 5 плоские (CH, Ar), 1005 vs (C-O-C), 949, 922 w^C-C), 871 5 (N-C(Ar)), 836 5 неплоские (CH, Ar), 808 5 неплоские (C-H, Ar), 764 5 маятниковые (CH2), 742, 706, 689, 672, 645 5 (C-N-O), 640 5 (C-N-O), 629, 598, 535, 516, 489 5 скелетные (C-С). (Хлороформ): 3300 v (N-H), 3102 v (CH, Ar), 3038 v (CH, Ar), 2956 vas (CH3), 2848 vs (CH3), 1736 v(C(1,6)=O), 1696 v(C(4)=O), 1617 v(C=C, C=N), 1585 v(C=C, Ar), 1551 vas (C-NO2), 1525, 1503 v(C=C, Ar), 1438 v(C=C, Ar), 1408, 1340 vs (C-NO2), 1319
5
, (CH2), 1276 5
плоские
(CH, Ar), 1220 vas(C-O-C), 1159, 1138, 1049 5
плоские
неплоские
(CH, Ar), 1005 vs (C-O-C), 949, 922 ^„b^C-C), 871 v(C-N), 836 5 (CH, Ar), 808 5 неплоские (C-H, Ar), 764 5 маятниковые (ОД, 742, 706, 689, 672, 645 5 (C-N-O), 640 5 (C-N-O), 629, 598, 535, 516, 489 5 скелетные (C-С). Спектр ЯМР 'H (Bruker DRX-500), 5, м.д. (CDCI3): 3,73 c (2H, C(5)H2), 3,76 c (2H, C(2)H2), 3,84 с (3H, C(1)OOCH3), 3,96 с (3H, C(6)OOCHs), 8,07 д (1H(6), С6Щ, 8,48 д (1H(5), C6H4), 9,17 с (1H(3), C6H4), 11,86 с (1H, NH). Найдено, %: C 44,30; H 3,44; N 14,42. C14H14N4O9. Вычислено, %: C 43,99; H 3,69; N 14,66.
Диэтиловый эфир 3- [2-(2,4-динитрофенил)гидразоно] гексан-1,6-дио-вой кислоты (2б). Смесь 0,58 г (2,5 ммоль) диэтилкетипината 1б и 0,5 г (2,5 ммоль) 2,4-динитрофенилгидразина растворяют при нагревании в 50 мл этанола и 20 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 20 мин. Растворитель испаряют, остаток растирают с эфиром и кристаллизуют из этанола или этилацетата. Получают гидразон 3б, выход 0,60 г (58 %), т. пл. 102-105 °C. C16H18N4O9. М 410,34. ИК спектр, V, см-1, (KBr): 3358 v (N-H), 3193 v (N-H, (МВС)), 3102 v (CH, Ar), 3038 v (CH, Ar), 2986 vas (CH3), 2940 vas (CH2), 2907 vs (C(2,5)H2), 2872 vs (CH2), 1735 v(C(1,6)=O), 1696 v (C(4)=O), 1617 v (C=C, Ar), 1586 v (C=C, Ar), 1552 vas (C-NO2), 1525 v (C=N), 1503 v (C=C, Ar), 1449 v (C=C, Ar), 1394, 1334 vs (C-NO2), 1276 5 плоские (CH, Ar), 1218 vas (C-O-C), 1159, 1138 v (C-N), 1118 v (N-N), 1025 5 плоские (CH, Ar), 998 vs (C-O-C), 922 v скелетные (C-C), 878 5 (N-C(Ar)), 836 5 неплоские (CH, Ar), 808 5 неплоские (CH, Ar), 763 5 маятниковые (CH2), 742, 682, 661, 645 5 (C-N-O), 640 5 (C-N-O), 598, 535, 515, 491 5 скелетные (C-С). (Хлороформ): 3300 v(N-H), 3102 v(CH, Ar), 3038 v(CH, Ar), 2986 vas (CH3), 2940 vas (CH2), 2907 vs (C(2,5)H2), 2872 vs (CH2), 1735 v(C(1,6)=O), 1696 v (C(4)=O), 1617 v (C=C, C=N), 1586 v(C=C, Ar), 1552 vas (C-NO2), 1503 v(C=C, Ar), 1449 v(C=C, Ar), 1394, 1334 vs (C-NO2), 1276 5 плоские (CH, Ar), 1218 vas(C-O-C), 1025 5 плоские (CH, Ar), 998 vs (C-O-C), 922 Vскелетные(C-C), 878 v(C-N), 836 5 неплоские (CH, Ar), 808 5 неплоские (CH, Ar), 763 5 маятниковые №), 742, 682, 661, 645 5 (C-N-O), 640 5 (C-N-O), 598, 535, 515, 491 5 скелетные (C-С). Спектр ЯМР :H (Bruker DRX-500), 5, м.д. (CDCI3): 1,30 т (3H, C(1)OOCH2CH3), 1,35 т (3H, C(6)OOCH2CHs), 3,90 c (2H, C(2)H2), 4,05 c (2H, C(5)H2), 4,20 кв (2H, 2C(1)OOCH2CH3), 4,25 кв (2H, 2C(6)OOCH2CH3), 8,15 д (1H(6), С6H4), 8,52 д (1H(5), С6H4), 9,20 с (1H(3), С6Щ, 11,90 с (1H, NH). Найдено, %: C 46,49; H 4,58; N 13,80. Сl6H18N4O9. Вычислено, %: C 46,83; H 4,42; N 13,65.
56
University proceedings. Volga region
№ 4 (8), 2014
Естественные науки. Химия
Диэтиловый эфир 3,4-бис [2-(2,4-динитрофенил)гидразоно] гексан-1,6-диовой кислоты (3а). Смесь 0,29 г (1,25 ммоль) диэтилкетипината 1б и 0,5 г (2,5 ммоль) 2,4-динитрофенилгидразина растворяют при нагревании в 50 мл этанола и 20 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 4 ч. Растворитель испаряют, остаток растирают с эфиром и кристаллизуют из этанола или этилацетата. Получают гидразон 3а, выход 0,22 г (30 %), т. пл. 225-227 °С. Спектр ЯМР 1H (Bruker DRX-500), 5, м.д. (CDCI3): 1,31 т (6H, 2OCH2CH3, J=7,5 Гц), 4,03 c (4H, 2C(2,5)H2), 4,26 кв (4H, 2OCH2CH3, J=7,5 Гц), 8,14 д (2H(6), 2С6Hз), 8,45 д (2H(5), 2С6Hз), 9,18 с (2H(3), 2С6Hз), 11,89 с (2H, 2NH). Найдено, %: C 44,92; H 3,83; N 18,77. C22H22N8O12. Вычислено, %: C 44,75; H 3,76; N 18,98.
Дипропиловый эфир 3,4-бис[2-(2,4-динитрофенил)гидразоно]гек-сан-1,6-диовой кислоты (3б). Смесь 0,32 г (1,25 ммоль) дипропилкетипината 1в и 0,5 г (2,5 ммоль) 2,4-динитрофенилгидразина растворяют при нагревании в 50 мл этанола и 20 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 4 ч. Растворитель испаряют, остаток растирают с эфиром и кристаллизуют из этанола или этилацетата. Получают гидразон 3б, выход 0,16 г (21 %), т. пл. 165-169 °C. Спектр ЯМР 'H (Bruker DRX-500), 5, м.д. (CDCI3): 0,92 т (6H, 2OCH2CH2CH3, J=7,2 Гц), 1,69 м (4H, 2OCH2CH2CH3, J=7,2 Гц), 4,05 с (4H, 2C(2,5)H2), 4,16 т (4H, 2OCH2CH2CH3, J=7,2 Гц), 8,10 д (2H(6), 2С6Hз), 8,44 д (2H(5), 2С6Hз), 9,18 с (2H(3), 2С6Щ, 11,93 с (2H, 2NH). Найдено, %: C 46,72; H 4,31; N 18,01. C24H26N8O!2. Вычислено, %: C 46,60; H 4,24; N 18,12.
Дибутиловый эфир 3,4-бис[2-(2,4-динитрофенил)гидразоно]гексан-1,6-диовой кислоты (3в). Смесь 0,36 г (1,25 ммоль) дибутилкетипината 1в и 0,5 г (2,5 ммоль) 2,4-динитрофенилгидразина растворяют при нагревании в 50 мл этанола и 20 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 20 мин. Растворитель испаряют, остаток растирают с эфиром и кристаллизуют из этанола или этилацетата. Получают гидразон 4а, выход 0,30 г (37 %), т. пл. 102-105 °C. C26H30N8O:2. М 646,56. ИК спектр, V, см-1, (KBr): 3312 v (N-H), 3187 v
(N-H, (МВС)), 3102 v (CH, Ar), 3038 v (CH, Ar), 2963 vas (CH3), 2936 vas (CH2), 2901 vs (C(2,5)H2), 2875 vs (CH2), 1732 v (C=O), 1614 v (C=C, Ar), 1589 v (C=C, Ar), 1543 vas (C-NO2), 1519 v (C=N), 1499 v (C=C, Ar), 1441 v (C=C, Ar), 1423, 1385 5 s (CH3), 1338 vs (C-NO2), 1280 5 плоские (CH, Ar), 1211 vaS (C-O-C), 1171, 1138 v (C-N), 1110 v (N-N), 1064 5 плоские (CH, Ar), 1036 vs (C-O-C), 971, 922 VCKелетные (C-C), 858 5 (N-C(Ar)), 836 5 неплоские (CH, Ar), 808 5 неплоские (CH, Ar), 762 5 маятниковые (CH2), 684, 661, 645 5 (C-N-O), 640 5 (C-N-O), 626, 579, 513, 491 5 сметные (C-С). (Хлороформ): 3300 v(N-H), 3102 v(CH, Ar), 3038 v(CH, Ar), 2963 vas (CH3), 2936 vas (CH2), 2901 vs (C(2,5)H2), 2875 vs (CH2), 1732 v (C=O), 1614 v (C=C, C=N), 1589 v (C=C, Ar), 1543 vas (C-NO2), 1519, 1499 v (C=C, Ar), 1441 v(C=C, Ar), 1423, 1385 5 s (CH3), 1338 vs (C-NO2), 1280 5 плоские (CH, Ar), 1211 vas(C-O-C), 1167, 1139, 1112, 1064 5 плоские (CH, Ar), 1036 vs (C-O-C), 971, 922 ^„b^C-C), 858 v(C-N), 836 5 _кие (CH, Ar), 808 5 неплоские (CH, Ar), 762 5 маятниковые (CH2), 684, 661, 645 5 (C-N-O), 640 5 (C-N-O), 626, 579, 513, 491 5 скелетные (C-С). Спектр ЯМР :H (Bruker DRX-500), 5, м.д. (CDCI3): 0,90 т (6H, 2OCH2CH2CH2CH3), 1,35 м (4H, 2OCH2CH2CH2CH3), 1,65 м (4H, 2OCH2CH2CH2CH3), 4,05 c (4H, 2C(2,5)H2), 4,20 кв (4H, 2OCH2 CH2CH2CH3), 8,10 д (2H(6), 2С6H4), 8,45 д (2H(5), 2С6H4), 9,20 с (2H(3), 2С6H4), 11,90 с (2H, 2NH). Найдено, %: C 48,62; H 4,83; N 16,98. С26HзoN8Ol2. Вычислено, %: C 48,30; H 4,68; N 17,33.
Natural Sciences. Chemistry
57
Известия высших учебных заведений. Поволжский регион
Список литературы
1. Игидов, Н. М. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. 3. Синтез, особенности строения и противомикробная активность 1,6-диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гекса-диен-1,6-дионов / Н. М. Игидов, Е. Н. Козьминых, O. A. Софьина [и др.] // Химия гетероциклических соединений. - 1999. - № 11. - С. 1466-1475.
2. Козьминых, В. 0. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения в синтезе биологически активных енаминокетонов, полуаминалей и азагетероциклических систем /
В. О. Козьминых // Фармация и фармакология. - 1993. - № 4. - С. 90-91.
3. Шарутин, В. В. Взаимодействие октантетраона-2,4,5,7 с пентафенилсурьмой /
В. В. Шарутин, О. К. Шарутина, В. С. Сенчурин, П. П. Муковоз // Журнал неорганической химии. - 2014. - Т. 59, № 5. - С. 678.
4. Low, N. Polynukleare Metall(II)-Chelatkomplexe durch spontane Selbstorganisation: metalla-Kronenether und ihre EinschluP-Komplexe, tetranukleare und octanukleare Me-tall-Chelate / Low N. - Erlangen ; Nurnberg : Institut fur Organische Chemie der Fried-rich-Alexander-Universitat, 1997. -102 s.
5. Козьминых, В. О. Металлопроизводные р-я-электронизбыточных поликарбонильных систем с сочлененными а- и p-диоксофрагментами. Сообщение 1. Обзор литературы / В. О. Козьминых, Е. А. Кириллова, Ю. В. Щербаков [и др.] // Вестник Оренбург. гос. ун-та. - 2008. - № 9. - С. 185-198.
6. Козьминых, В. О. Металлопроизводные р-я-электронизбыточных поликарбонильных систем с сочлененными а- и p-диоксофрагментами. Сообщение 3. Синтез и строение метало(11)хелатов 4-оксозамещенных эфиров 2-гидрокси-2-алкеновых кислот / В. О. Козьминых, Е. А. Кириллова, А. Н. Виноградов [и др.] // Вестник Оренбург. гос. ун-та. - 2009. - № 4. - С. 135-149.
7. Карманова, О. Г. Синтез и строение динатрий-бис-диалкил-1,3-дикетонатов. Сообщение 4 / О. Г. Карманова, В. О. Козьминых, П. П. Муковоз // Башкирский химический журнал. - 2012. - Т. 19, № 2. - С. 82-84.
8. Козьминых, В. 0. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. Сообщение 9. Ди-этилкетипинат: синтез, особенности строения и взаимодействие с 1,2-диаминобензолом / В. О. Козьминых, П. П. Муковоз, Е. А. Кириллова // Вестник Оренбург. гос. ун-та. - 2009. - № 5. - С. 155-166.
9. Карманова, О. Г. Современные достижения в области синтеза и изучения строения 1,3,4,6-тетракарбонильных систем и их ближайших аналогов / О. Г. Карманова, В. О. Козьминых, П. П. Муковоз, Е. Н. Козьминых // Башкирский химический журнал.- 2012. - Т. 19, № 3. - С. 109-114.
10. Кириллова, Е. А. Синтез, особенности строения и таутомерия 1,6-дизаме-щенных 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов / Е. А. Кириллова, П. П. Муковоз, А. Н. Виноградов [и др.] // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. - 2011. - Т. 54, № 4. - С. 18-22.
11. Козьминых, В . О . Конденсация эфиров метиленактивных карбоновых кислот с диалкилоксалатами: обзор / В. О. Козьминых, В. И. Гончаров, Е. Н. Козьминых, П. П. Муковоз // Вестник Оренбург. гос. ун-та. - 2007. - № 9. - С. 134-149.
12. Карманова, О. Г. Синтез и структурное разнообразие 1,6-диалкил-3,4-дигид-рокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов / О. Г. Карманова, П. П. Муковоз, Е. Н. Козьминых, В. О. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. - 2013. - Т. 56, вып. 1. - С. 13-16.
13. Карманова, О. Г. Синтез и строение 2,3-бис-(2-оксоалкилиден)-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалинов / О. Г. Карманова, П. П. Муковоз, В. О. Козьминых, Е. Н. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. - 2013. - Т. 56, № 3. - С. 3-7.
14. Муковоз, П. П. Простой однореакторный синтез 2,2-хиноксалин-2,3-диилдиа-цетатов / П. П. Муковоз, О. Г. Карманова, Е. Н. Козьминых, В. О. Козьминых // Башкирский химический журнал. - 2012. - Т. 19, № 2. - С. 12-15.
58
University proceedings. Volga region
№ 4 (8), 2014
Естественные науки. Химия
15. Муковоз, П. П. Новый простой метод получения 2,2'-(2И-1,4-бензоксазин-2,3-диилиден)диацетатов / П. П. Муковоз, В. О. Козьминых, О. Н. Дворская // Башкирский химический журнал. - 2010. - Т. 17, № 3. - С. 23-24.
16. Муковоз, П. П. Синтез 2,2'-(2-оксоимидазолидин-4,5-диилиден)диацетатов / П. П. Муковоз, В. О. Козьминых, И. Н. Ноздрин, Е. Н. Козьминых // Химия гетероциклических соединений. - 2010. - № 8 (518). - С. 1262-1264.
17. Муковоз, П. П. Синтез и особенности строения эфиров 3,4-дигидрокси-1,6-гександиовой кислоты / П. П. Муковоз, О. Н. Дворская, В. О. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. - 2011. -Т. 54, № 5. - С. 96-100.
18. Муковоз, П. П. Синтез, строение и свойства эфиров 3,4-дигидрокси-1,6-гек-сандиовой кислоты : автореф. дис. ... канд. хим. наук / Муковоз П. П. - Ярославль : Изд-во Ярослав. гос. техн. ун-та, 2010. - 23 с.
19. Муковоз, П. П. Синтез, строение и свойства эфиров 3,4-дигидрокси-1,6-гек-сандиовой кислоты : дис. ... канд. хим. наук / Муковоз П. П. - Ярославль : Изд-во Ярослав. гос. техн. ун-та, 2010. - 171 с.
20. Муковоз, П. П. Синтез, строение и свойства эфиров 3,4-диоксо-1,6-гек-сандиовой (кетипиновой) кислоты / П. П. Муковоз, В. О. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки. - 2013. -№ 2 (2). - С. 88-101.
21. Franzen, H. Die Bildung der Citronensaure aus Ketipinsaure / И. Franzen, F. Schmitt // Berichte. - 1925. - Bd. 58. - S. 222-226.
22. Fittig, R. Ueber die Diacetyldicarbonsaure (Ketipinsaure) und das Diacetyl / R. Fit-tig, C. Daimler, И. Keller // Liebigs Annalen der Chemie. - 1888. - Bd. 249. -S. 182-214.
23. Stachel, H.-D. Synthese einiger Derivate der 3,4-Diketo-adipinsaure 7. Mitt. uber Keten-Derivate / H.-D. Stachel // Archiv der Pharmazie. - 1962. - Bd. 295, № 10. -S. 735-744.
24. Муковоз, П. П. Взаимодействие диалкилкетипинатов с 2,4-динитрофенилгидразином / П. П. Муковоз, В. О. Козьминых // Вестник Южно-Уральского гос. ун-та. Серия: Химия. - 2009. - Вып. 2, № 23. - С. 4-8.
References
1. Igidov N. M., Koz'minykh E. N., Sofina O. A. et al. Khimiya geterotsiklicheskikh soe-dineniy [Chemistry of heterocyclic compounds]. 1999, no. 11, pp. 1466-1475.
2. Koz'minykh V. O. Farmatsiya i farmakologiya [Pharmacy and pharmacology]. 1993, no. 4, pp. 90-91.
3. Sharutin V. V., Sharutina O. K., Senchurin V. S., Mukovoz P. P. Zhurnal neorgani-cheskoy khimii [Journal of nonorganic chemistry]. 2014, vol. 59, no. 5, p. 678.
4. Low, N. Polynukleare Metall(II)-Chelatkomplexe durch spontane Selbstorganisation: metalla-Kronenether und ihre Einschlufi-Komplexe, tetranukleare und octanukleare Metall-Chelate [Complexes of polynuclear metal(II)-chelate of spontaneous self-organization: complexes of crown ethers and inclusions thereof, tetranuclear and octanuclear metal-chelates]. Erlangen; Nurnberg: Institut fur Organische Chemie der Friedrich-Alexander-Universitat, 1997, 102 p.
5. Koz'minykh V. O., Kirillova E. A., Shcherbakov Yu. V. et al. Vestnik Orenburg. gos. un-ta [Bulletin of Orenburg State University]. 2008, no. 9, pp. 185-198.
6. Koz'minykh V. O., Kirillova E. A., Vinogradov A. N. et al. Vestnik Orenburg. gos. un-ta [Bulletin of Orenburg State University]. 2009, no. 4, pp. 135-149.
7. Karmanova O. G., Koz'minykh V. O., Mukovoz P. P. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal [Bashkiria chemical journal]. 2012, vol. 19, no. 2, pp. 82-84.
8. Koz'minykh V. O., Mukovoz P. P., Kirillova E. A. Vestnik Orenburg. gos. un-ta [Bulletin of Orenburg State University]. 2009, no. 5, pp. 155-166.
Natural Sciences. Chemistry
59
Известия высших учебных заведений. Поволжский регион
9. Karmanova O. G., Koz'minykh V. O., Mukovoz P. P., Koz'minykh E. N. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal [Bashkiria chemical journal]. 2012, vol. 19, no. 3, pp. 109-114.
10. Kirillova E. A., Mukovoz P. P., Vinogradov A. N. et al. Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedeniy. Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya [University proceedings. Chemistry and chemical technology]. 2011, vol. 54, no. 4, pp. 18-22.
11. Koz'minykh V. O., Goncharov V. I., Koz'minykh E. N., Mukovoz P. P. Vestnik Orenburg. gos. un-ta [Bulletin of Orenburg State University]. 2007, no. 9, pp. 134-149.
12. Karmanova O. G., Mukovoz P. P., Koz'minykh E. N., Koz'minykh V. O. Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedeniy. Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya [University proceedings. Chemistry and chemical technology]. 2013, vol. 56, iss. 1, pp. 13-16.
13. Karmanova O. G., Mukovoz P. P., Koz'minykh V. O., Koz'minykh E. N. Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedeniy. Seriya: Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya [University proceedings. Chemistry and chemical technology]. 2013, vol. 56, no. 3, pp. 3-7.
14. Mukovoz P. P., Karmanova O. G., Koz'minykh E. N., Koz'minykh V. O. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal [Bashkiria chemical journal]. 2012, vol. 19, no. 2, pp. 12-15.
15. Mukovoz P. P., Koz'minykh V. O., Dvorskaya O. N. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal [Bashkiria chemical journal]. 2010, vol. 17, no. 3, pp. 23-24.
16. Mukovoz P. P., Koz'minykh V. O., Nozdrin I. N., Koz'minykh E. N. Khimiya getero-tsiklicheskikh soedineniy [Chemistry of heterocyclic compounds]. 2010, no. 8 (518), pp. 1262-1264.
17. Mukovoz P. P., Dvorskaya O. N., Koz'minykh V. O. Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedeniy. Seriya: Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya [University proceedings. Chemistry and chemical technology]. 2011, vol. 54, no. 5, pp. 96-100.
18. Mukovoz P. P. Sintez, stroenie i svoystva efirov 3,4-digidroksi-1,6-geksandiovoy kislo-ty: avtoref. dis. kand. khim. nauk [Synthesis, structure and features of ethers of 3,4-dihydroxy-1,6-hexaneketipic acid: author’s abstract of dissertation to apply for the degree of the candidate of chemical sciences]. Yaroslavl: Izd-vo Yaroslav. gos. tekhn. un-ta, 2010, 23 p.
19. Mukovoz P. P. Sintez, stroenie i svoystva efirov 3,4-digidroksi-1,6-geksandiovoy kislo-ty: dis. kand. khim. nauk [Synthesis, structure and features of ethers of 3,4-dihydroxy-1,6-hexaneketipic acid: dissertation to apply for the degree of the candidate of chemical sciences]. Yaroslavl: Izd-vo Yaroslav. gos. tekhn. un-ta, 2010, 171 p.
20. Mukovoz P. P., Koz'minykh V. O. Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedeniy. Povolzhskiy region. Estestvennye nauki [University proceedings. Volga region. Natural sciences]. 2013, no. 2 (2), pp. 88-101.
21. Franzen H. Die, Schmitt F. Berichte [Reports]. 1925, vol. 58, pp. 222-226.
22. Fittig R., Daimler C., Keller H. Liebigs Annalen der Chemie [Liebig’s annals of chemistry]. 1888, vol. 249, pp. 182-214.
23. Stachel H.-D. Archiv der Pharmazie [Archives of Pharmacy]. 1962, vol. 295, no. 10, pp. 735-744.
24. Mukovoz P. P., Koz'minykh V. O. Vestnik Yuzhno-Ural'skogo gos. un-ta. Seriya: Khimiya [Bulletin of South-Ural State University. Series: Chemistry]. 2009, iss. 2, no. 23, pp. 4-8.
Тарасова Виктория Алексеевна аспирант, Оренбургский государственный университет; специалист-эксперт отдела управления фармацевтической деятельности, Министерство здравоохранения Оренбургской области (Россия, г. Оренбург, ул. Терешковой, 33)
E-mail: rianna@bk.ru
Tarasova Viktoriya Alekseevna Postgraduate student, Orenburg State University; expert of the department of pharmaceutical management department, Ministry of healthcare of Orenburg region (33 Tereshkovoy street, Orenburg, Russia)
60
University proceedings. Volga region
№ 4 (8), 2014
Естественные науки. Химия
Муковоз Петр Петрович
кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник, Институт клеточного и внутриклеточного симбиоза Уральского отделения Российской академии наук (Россия, г. Оренбург, ул. Пионерская, 11)
E-mail: mpp27@mail.ru
Mukovoz Petr Petrovich
Candidate of chemical sciences, leading
researcher, Institute of cell and intracellular
symbiosis of the Ural branch of the Russian
Academy of Sciences
(11 Pionerskaya street, Orenburg, Russia)
Козьминых Владислав Олегович доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой химии, Пермский государственный гуманитарно-педагогический
Koz'minykh Vladislav Olegovich Doctor of chemical sciences, professor, head of sub-department of chemistry, Perm State Humanitarian Pedagogical University (24 Sibirskaya street, Perm, Russia)
университет
(Россия, г. Пермь, ул. Сибирская, 24) E-mail: kvoncstu@yahoo.com
УДК 547.341+547.725 Тарасова, В. А.
Синтез и строение гидразонопроизводных диалкилкетипинатов /
В. А. Тарасова, П. П. Муковоз, В. О. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки. - 2014. - № 4 (8). -
С.53-61.
Natural Sciences. Chemistry
61
