CC BY
18DOI: 10.6060/ivkkt.20216410.6396 УДК: 661.7:543.51:543.429.23 СИНТЕЗ 4'-ГИДРОКСИ-4-БИФЕНИЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ С.Г. Кошель, Н.В. Лебедева, Е.С. Соболева, А.В. Павлов
Сергей Георгиевич Кошель*
Кафедра охраны труда и природы, Ярославский государственный технический университет, Московский пр., 88, Ярославль, Российская Федерация, 150023 E-mail: koshel_sergei_62@mail.ru*
Нина Валентиновна Лебедева
Кафедра общей и физической химии, Ярославский государственный технический университет, Московский пр., 88, Ярославль, Российская Федерация, 150023 E-mail : lebedevanv@ystu. ru
Елена Савватьевна Соболева, Александр Владиславович Павлов
Кафедра химической технологии органических покрытий, Ярославский государственный технический университет, Московский пр., 88, Ярославль, Российская Федерация, 150023 E-mail.: sobolevaes@ystu.ru, pavlovav@ystu.ru
4'-Гидрокси-4-бифенилкарбоновая кислота и ее производные используются в синтезе полупродуктов для жидкокристаллических композиций, мономеров для термостойких полимеров, люминофоров, гербицидов. Известные методы синтеза гидроксибифенилкарбо-новых кислот характеризуются существенными недостатками: использованием дефицитного сырья, высокими энергозатратами. Нами предложен способ получения 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты, в основе которого лежит гидролиз бромпроизводного 4-бифе-нилкарбоновой кислоты 5 - 15% раствором едкого натра в присутствии солей одновалентной меди. Определены условия осуществления данной реакции (соотношение 4'-бром-4-бифе-нилкарбоновая кислота : гидроксид натрия : хлорид меди (I), температура, продолжительность реакции), позволяющие получать гидроксибифенилкарбоновую кислоту с выходом 97 - 98%. Разработаны два способа получения 4'-бром-4-бифенилкарбоновой кислоты. Первый способ предполагает бромирование 4-метилбифенила с последующим окислением метиль-ной группы бромметилбифенила до карбоксильной. Второй способ заключается в окислении 4-метилбифенила до 4-бифенилкарбоновой кислоты с последующим ее бромированием. Бромирование 4-метилбифенила и 4-бифенилкарбоновой кислоты осуществляли бромом при соотношении реагентов 1: 1.2, температуре 10 -15 °Св течение 8 -10 ч. Окисление метильной группы в 4-метилбифениле и 4'-бром-4-метилбифениле до карбоксильной проводили кислородом воздуха в растворе уксусной кислоты в присутствии металлбромидного катализатора. Все синтезированные соединения были идентифицированы с помощью методов газожидкостной хроматографии, ЯМР-спектроскопии, потенциометрического титрования, элементного анализа. Из 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты были синтезированы терефталоил-бис-4'-гидроксибифенил-4-карбоновой кислоты и ее дихлорангидрид - сложные мономеры для жидкокристаллических полиэфиров. Установлено, что для некоторых составов таких полиэфиров температура плавления находится в интервале 240 - 320 °С, что обеспечивает возможность их переработки из расплавов без термической деструкции.
Ключевые слова: 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновая кислота, бромирование, жидкофазное каталитическое окисление, щелочной гидролиз, высокотемпературная поликонденсация, жидкокристаллические полиэфиры
Для цитирования:
Кошель С.Г., Лебедева Н.В., Соболева Е.С., Павлов А.В. Синтез 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т. 64. Вып. 10. С. 40-45 For citation:
Kochel S.G., Soboleva E.S., Lebedeva N.V., Pavlov A.V. Synthesis of 4'-hydroxy-4-biphenyldicarboxylic acid. Chem-ChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 10. P. 40-45
SYNTHESIS OF 4'-HYDROXY-4-BIPHENYLDICARBOXYLIC ACID S.G. Kochel, E.S. Soboleva, N.V. Lebedeva, A.V. Pavlov
Sergei G. Koshel*
Department of Labor and Nature Protection, Yaroslavl State Technical University, Moskovsky ave., 88,
Yaroslavl, 150023, Russia
E-mail: koshel_sergei_62@mail.ru*
Nina V. Lebedeva
Department of General and Physical Chemistry, Yaroslavl State Technical University, Moskovsky ave., 88, Yaroslavl, 150023, Russia E-mail: lebedevanv@ystu.ru
Elena S. Soboleva, Alexander V. Pavlov
Department of Chemical Technology of Organic Coatings, Yaroslavl State Technical University, Moskovsky
ave., 88, Yaroslavl, 150023, Russia
E-mail: sobolevaes@ystu.ru, pavlovav@ystu.ru
4' - Hydroxy-4-biphenilcarboxylic acid and its derivatives are used in the synthesis of intermediates for liquid crystal compositions, monomers for heat-resistant polymers, phosphors, herbicides. Known methods of obtaining this hydroxybiphenylcarbonic acid are characterized by significant disadvantages: the use of scarce raw materials, high energy costs. We have proposed a method ofproducing 4'-hydroxy-4-bifenylcarboxylic acid, which is based on hydrolysis of bromine derivative of 4-bifenylcarbonic acid by 5 - 15% solution of caustic soda in the presence of univalent copper salts. The conditions for the implementation of this reaction (the ratio of 4'-bromo-4-bi-phenilcarboxylic acid : sodium hydroxide : copper (I) chloride, temperature, reaction duration), allowing to obtain hydroxybiphenylcarboxylic acid with a yield of 97-98%, were determined. Two methods of producing 4'-bromic-4-biphenycarbonic acid have been developed. The first method implies bromination of 4-methylbiphenyl with subsequent oxidation of methyl group of bromethyl biphenyl to carboxylic one. The second method consists in oxidation of 4-methylbiphenyl to 4-bi-phenylcarboxylic acid with its subsequent bromination. The bromination of 4-methylbiphenyl and 4-biphenyl carboxylic acid was performed with bromine at the ratio of reagents 1: 1.2, temperature 10 - 15 °C during 8 - 10 h. The oxidation of methyl group in 4'-methylbifenil and 4'-bromine-4-methylbifenil to carboxylic one was carried out with air oxygen in acetic acid solution in the presence of metal-bromide catalyst. The synthesized compounds were identified by elemental analysis and gas-liquid chromatography, NMR spectroscopy, and potentiometric titration methods. From 4'-hydroxy-4-biphenylcarboxylic acid were synthesized terephthaloil-bis-4'-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid and its dichloroanhydride - complex monomers for liquid crystal polyesters. It was found that for some compositions of such polyesters the melting point is in the range of240 - 320 °C, which provides the possibility of their processing from melts without thermal degradation.
Key words: 4'-hydroxy-4-biphenylcarboxylic acid, alkaline hydrolysis, bromination, liquid phase catalytic oxidation, high-temperature polycondensation, liquid crystal polyesters
ВВЕДЕНИЕ
Ароматические гидроксикарбоновые кислоты широко используются для изготовления синтетических материалов, полиэфирных волокон, покрытий [1-8], фармацевтических препаратов [9-12], биологически-активных веществ [13, 14], гербицидов [15]. Среди них 4'-гидрокси-4-бифенилкарбо-новая кислота и ее различные производные пред-
ставляют практический интерес в синтезе полупродуктов для жидкокристаллических композиций [16-19], сокристаллов для фунгицидных композиций (включая агрохимические композиции), люминофоров [20]. Однако данная кислота в Российской Федерации и за рубежом в промышленном масштабе не производится, а известные методы ее получения [21] носят в основном патентный характер и имеют существенные недостатки. Так, известен
способ получения 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоно-вой кислоты взаимодействием карбоксициклогек-санона с фенолом в присутствии кислотного катализатора с последующей обработкой полученной 4,4-бис (4-гидроксифенил) циклогексановой кислоты щелочью при температуре 400 °С. Также запатентован метод получения данной гидрокси-бифенилкарбоновой кислоты взаимодействием ди-галогендифенила с окисью углерода в присутствии оснований с последующим гидролизом эфира гало-гендифенилкарбоновой кислоты. Известен синтез 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты путем сульфирования бифенилкарбоновой кислоты концентрированной серной кислотой с последующим щелочным плавлением продукта сульфирования при температуре 340-370 °С. В основе описанных методов заложено использование дорогостоящего сырья и применение высоких температур на стадии щелочного плавления.
МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
Элементный анализ выполняли с помощью анализатора NSX/0-2100 Series II.
Температуру плавления определяли с помощью малогабаритного нагревательного стола «Boetinus» с наблюдательным устройством РНМК 05.
Анализ продуктов бромирования 4-метилбифенила, 4-бифенилкарбоновой кислоты и окисления 4-метилбифенила, 4'-бром-4-метилбифенила осуществляли методом ГЖХ на хроматографе «Хром-4» с пламенно-ионизационным детектором со стальной колонкой длиной 2.5 м, заполненной СКТФТ-50Х (10%), нанесенным на хроматон N-AW-DMCS. Газ-носитель - азот, расход 30 см3/мин. Бифенилкарбоновые кислоты предварительно эте-рифицировали диазометаном.
Содержание ароматических гидроксикар-боновых кислот в выделенных осадках определяли методом обратного потенциометрического титрования на ионометре ЭВ-74 со стеклянным ЭСЛ-41-05 и хлорсеребряным электродами. Растворитель - смесь изопропанола с ацетоном. Титрант - спиртовой раствор гидроксида калия с концентрацией 0,1 моль/дм3.
Спектры ЯМР регистрировали на спектрометре Tesla BS-467. Образцы исследовались в виде растворов в дейтерированном ацетоне (массовая доля образца - 10%). В качестве внутреннего эталона использовался гексаметилендисилоксан. Спектры 13С ЯМР записывались на спектрометре Tesla BS-576A при рабочей частоте 25,142 МГц в режиме Фурье-преобразования при широкополосной шумовой развязке от ядер 1Н (ширина полосы 900 Гц);
ширина импульса 8 мкс, время прослушивания отклика 1,069 с, время задержки между импульсами 100 с, число прохождений 160-2200; стабилизацию проводили на ядрах D ДМСО^6 (99% обогащения дейтерием); внутренний стандарт - тетраметилсилан.
Бромирование 4-метилбифенила. 16,8 г (0,1 моль) 4-метилбифенила помещали в эксикатор с 6 см3 (0,12 моль) брома. Эксикатор закрывали, оставляя отверстие для выхода бромистого водорода. 4-Метилбифенил находился в соприкосновении с парами брома в течение 8-10 ч. После кристаллизации из этанола получали 22,2 г бромме-тилбифенила.
Бромирование 4-бифенилкарбоновой кислоты. 19,8 г (0,10 моль) 4-бифенилкарбоновой кислоты помещали в эксикатор с 6 см3 (0,12 моль) брома. Эксикатор закрывали, оставляя отверстие для выхода бромистого водорода. Время реакции 8-10 ч. Неочищенную бромбифенилкарбоновую кислоту кристаллизовали из этанола и получали 23,5 г.
Окисление 4'-бром-4-метилбифенила (ме-тилбифенила). В четырехгорлую колбу вместимостью 250 см3, снабженную механической мешалкой, термометром, обратным холодильником и капилляром для подачи кислорода, загружали 1,5 г (0,006 моль) ацетата кобальта, 0,16 г (0,00065 моль) ацетата марганца, 0,66 г (0,0064 моль) натрия бромистого, 17 г (0,0688 моль) бромметилбифенила (11,56 г (0,0688 моль) метилбифенила) и 180 см3 уксусной кислоты. Реакционную массу при перемешивании нагревали до 100 °С и начинали пропускать кислород. Скорость подачи кислорода составляла 3,2 дм3/час. Время реакции 3 ч. По окончании процесса оксидат охлаждали до комнатной температуры, выпавшую бромбифенилкарбоно-вую кислоту (бифенилкарбоновую кислоту) отфильтровывали, промывали уксусной кислотой и сушили на воздухе при комнатной температуре. Получали 16,2 г 4'-бромбифенил-4-карбоновой кислоты (11,4 г 4-бифенилкарбоновой кислоты).
Гидролиз 4'-бром-4-бифенилкарбоновой кислоты. 23,5 г (0,085 моль) 4,4-бромбифенилкар-боновой кислоты, 1,5 г (0,0147 моль) однохлори-стой меди, 34 г (0,80 моль) гидроксида натрия и 200 см3 дистиллированной воды загружали в автоклав и выдерживали при температуре 260 °С в течение 3 ч. По окончании реакции реакционную смесь отфильтровывали от катализатора и подкисляли 50 см3 концентрированной соляной кислоты. Осадок отфильтровывали и промывали водой. После перекристаллизации из 70% уксусной кислоты получали 19,3 г 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Нами разработан метод получения 4'-гид-рокси-4-бифенилкарбоновой кислоты путем щелочного гидролиза 4'-бром-4-бифенилкарбоновой кислоты, которую в свою очередь предложено синтезировать из 4-метилбифенила в две стадии: бро-мированием в ароматическое кольцо и окислением метильной группы до карбоксильной, причем, последовательность стадий может быть любой.
Процесс бромирования 4-метилбифенила и 4-бифенилкарбоновой кислоты осуществляли бромом при соотношении реагентов 1:1,2 соответственно, температуре 10-25 °С в течение 8-10 ч. Было показано, что выбранные условия позволяют получать 4'-бром-4-метилбифенил и 4'-бромбифе-нил-4-карбоновую кислоту с выходом 85-90%. Физико-химические константы полученных соединений приведены в таблице.
Структура молекул продуктов бромирова-ния была установлена с помощью метода 1Н ЯМР спектроскопии. Наличие в спектрах синглетов в области 7,52 м.д. для 4-бром-4-метилбифенила и 7,87 м.д. для 4-бром-4-бифенилкарбоновой кислоты свидетельствует о пара-замещении в ароматических ядрах исследуемых соединений.
Реакцию окисления 4-метилбифенила и 4'-бром-4-метилбифенила до соответствующих карбоновых кислот проводили молекулярным кислородом в растворе уксусной кислоты в присутствии кобальт-марганец-бромидного катализатора. Было установлено, что осуществление процесса при температуре 95-110 °С, начальной концентрации исходного метилдифенила или бромметил-дифенила 0,35-0,38 моль/дм3, концентрации ацетата кобальта (II) 3,3Т0~2 моль/дм3, бромида натрия 3,6Т0~2 моль/дм3, ацетата марганца (II) 3,640 3 моль/дм3 обеспечивает получение 4-бифенилкарбоновой или 4'-бром-4-бифенилкарбоновой кислоты с выходом 80-85%. Чистота полученной бифенилкар-боновой кислоты доказана методами газожидкостной хроматографии и потенциометрического титрования. Содержание основного вещества 99,5%.
Показано, что последовательность проведения процессов бромирования и окисления в синтезе 4'-бром-4-бифенилкарбоновой кислоты не влияет на суммарный выход целевого продукта.
Гидролиз 4'-бром-4-бифенилкарбоновой кислоты в соответствующую гидроксибифенилкарбо-новую кислоту осуществляли 5-15% раствором едкого натра. Установлено, что применение в качестве катализаторов солей одновалентной меди значительно ускоряет реакцию. Определены условия, обеспечивающие выход 4'-гид-рокси-4-бифенилкарбоновой кислоты 97-98%: соотношение 4'-бром-4-бифенилкарбоновая кислота : едкий натр : хлорид меди (I) 1:5:1, температура 220230 °С и продолжительности реакции 2-2,5 ч. Применение более высокой концентрации щелочи, а также увеличение температуры приводит к снижению выхода гидроксипро-изводного за счет осмоления исходных реагентов и продуктов реакции.
Полученная 4'-гидрокси-4-бифенилкарбо-новая кислота была испытана в институте Высокомолекулярных соединений АН РФ г. Санкт-Петербург, где на ее основе были синтезированы сложные мономеры для жидкокристаллических полиэфиров: терефталоил-бис-4'-гидроксибифенил-4-карбоновой кислоты и ее дихлорангидрид.
Таблица
Физико-химические константы синтезированных соединений
Table. Physicochemical constants of the synthesized
Кислотное число, мг КОН/ г Элементный состав,
Соединение °С %
эксп. расч. С Н
эксп. расч. эксп. расч.
4'-бром-4-метил-бифе- 9598 - - 63,10 63,15 4,51 4,45
нил
4'-бром-4-бифенил-карбоновая 300301 201 203 56,21 56,31 3,21 3,25
кислота
4'-гидрокси-4-бифенил-карбоновая 295297 260 262 72,87 72,89 4,63 4,67
кислота
При высокотемпературной поликонденсации дихлорангидрида с оксиалифатическими дио-
лами был получен ряд алкиленароматических полиэфиров с различными температурами фазовых переходов и интервалами существования мезофазы. Было показано, что введение в мезогенную группу 4',4-бифениленового звена стабилизирует полимерную мезофазу.
Синтезирована серия сополиарилатов различного состава на основе терефталоил-бис-4'-гид-роксибифенил-4-карбонилхлорида, терефталоил-хлорида и фенилгидрохинона, имеющих значения характеристической вязкости от 2,0 до 4,5 дл/г. Было установлено, что для некоторых составов таких полиэфиров температура плавления находится
ЛИТЕРАТУРА
1. Михайлов П.А., Филатова М.П., Зуев К.В., Куличи-
хин В.Г. Синтез полностью ароматических сопо-лиме-ров на основе 4'-гидроксибифенил-3-карбоновой кислоты. Тез. докл. Восьмой Всеросс. Каргинской конф. «Полимеры в стратегии научно-технического развития РФ «Полимеры-2020». М.: Хим. фак-т МГУ им. М.В. Ломоносова. 2020. С. 133.
2. Борукаев Т., Хараев А., Шаов А. Мономеры для поликонденсации. М.: Palmarium Academic Publ. 2014. 92 с.
3. Wang J.W., Xu H.J., Bai X.M., Hong F. Synthesis of Semi-Aromatic Copolyester with High Molecular Weight. Advanced Materials. Mech. Indust.Eng. 2014. V. 598. Р. 82-85. DOI: 10.4028/www. scientific.net/AMM. 598.82.
4. Jiang Y., Gao Y., Zeng S., Wang J., Zhang B. Synthesis and characterization of novel side-chain chiral liquid crystalline elastomers with long dimer mesogens. Liq. Cryst. 2018. V. 45. N 9. Р. 1353-1365. DOI: 10.1080/02678292 2018 1441453.
5. Sugantha M.M., Singh R.D. Synthesis and characterization of thermotropic liquid crystalline copolyesters with quasirigid cyclohexyl and biphenyl moieties. Int. J. Chem. Tech. Res. 2017. V. 10. N 10. P. 216-224.
6. Ganicz T., Stanczyk V. Side-chain liquid crystal polymers: methods and materials. An overview. Materials (Basel).
2009. V. 2. N 1. P. 95-128. DOI: 10.3390/tna2010095.
7. Хасбулатова З.С. Сложные полиэфиры на основе производных п-оксибензойной кислоты. Пласт. массы.
2010. № 3. С. 31-36.
8. Веролайнен Н.В., Егорова И.Ю. Сложные эфиры п-гидроксибензойной кислоты. Междунар. журн. приклад. и фунд. иссл. 2011. № 6. С. 67.
9. Хлытин Н.В., Устинов И.И., Блохин И.В., Шахкельдян И.В., Атрощенко Ю.М., Кобраков К.И. Синтез новых пи-разинсодержащих производных п-гидроксибензойной кислоты. Бутлеров.сообщ. 2014. Т. 38. № 6. С. 69-72.
10. Кияшев Д.К., Нокербек Ш., Кияшев М.Д., Пичхадзе Г.М. Композиционная лекарственная форма «Азисал» на основе азитромицина и кислоты салициловой. Вестн. КазНМУ. 2013. № 2. С. 185-194. DOI: 10.18321/ectj229.
11. Childs S.L The salt-cocrystal continuum: the influence of crystal structure on ¡ionization state. Molec. Pharm. 2007. V. 4. N 3. P. 323-338. DOI: 10.1021/mp0601345.
в интервале 240-320 °С, что обеспечивает возможность их переработки из расплавов без термической деструкции.
ВЫВОДЫ
В результате проведенных исследований разработан метод получения 4'-гидрокси-4-бифе-нилкарбоновой кислоты - перспективного мономера для жидкокристаллических полиэфиров. Предложенный метод основан на использовании доступного сырья и процессов жидкофазного каталитического окисления, бромирования, щелочного гидролиза, протекающих в мягких условиях и с высоким выходом целевых продуктов.
REFERENCES
1. Mikhaylov P.A., Filatova M.P., Zuev K.V., Kulichikhin V.G. Synthesis of fully aromatic copolymers based on 4'-hy-droxybiphenyl-3-carboxylic acid. Abstracts of the report of the eighth all-Russian Kargin conference "Polymers in the strategy of scientific and technological development of the Russian Federation" Polymers-2020 ". M.: Khim. Fak-t MGU im. M.V. Lomonosov. 2020. P. 133 (in Russian).
2. Borukaev Т., Kharaev A., Shaov A. Monomers for Poly-condensation. M.: Palmarium Academic Publishing. 2014. 92 p. (in Russian).
3. Wang J.W., Xu H.J., Bai X.M., Hong F. Synthesis of Semi-Aromatic Copolyester with High Molecular Weight. Ad-vancedMaterials. Mech. Indust.Eng. 2014. V. 598. Р. 82-85. DOI: 10.4028/www. scientific.net/AMM. 598.82.
4. Jiang Y., Gao Y., Zeng S., Wang J., Zhang B. Synthesis and characterization of novel side-chain chiral liquid crystalline elastomers with long dimer mesogens. Liq. Cryst. 2018. V. 45. N 9. Р. 1353-1365. DOI: 10.1080/02678292 2018 1441453.
5. Sugantha M.M., Singh R.D. Synthesis and characterization of thermotropic liquid crystalline copolyesters with quasirigid cyclohexyl and biphenyl moieties. Int. J. Chem. Tech. Res. 2017. V. 10. N 10. P. 216-224.
6. Ganicz T., Stanczyk V. Side-chain liquid crystal polymers: methods and materials. An overview. Materials (Basel). 2009. V. 2. N 1. P. 95-128. DOI: 10.3390/tna2010095.
7. Khasbulatova Z. S. Polyesters based on p-hydroxybenzoic acid derivatives. Plast. Massy. 2010. N 3. Р. 31-36 (in Russian).
8. Verolaynen N.V., Egorova LYu. Esters of p-hydroxyben-zoic acid. Mezhd. Zhurn. Prikl. Fund. Issl. 2011. N 6. P. 67 (in Russian).
9. Khlytin N.V., Ustinov I.I., Blokhin I.V., Shakhkeldyan I.V., Atroshchenko YU.M, Kobrakov K.I Synthesis of new pyrazine- containing derivatives of p-hydroxybenzoic-acid. Butlerov. Soobshch. 2014. V. 38. N 6. P. 69-72 (in Russian).
10. Kiyashev D.K., Nokerbek Sh., Kiyashev M.D., Pich-khadze G.M. Composite dosage form "Azisal" based on azithromycin and salicylic acid. Vestn. KazNMU. 2013. N 2. P. 185-194 (in Russian). DOI: 10.18321/ectj229.
11. Childs S.L. The salt-cocrystal continuum: the influence of crystal structure on lionization state. Molec. Pharm. 2007. V. 4. N 3. P. 323-338. DOI: 10.1021/mp0601345.
12. Ольховик В.К., Матвеенко Ю.В., Василевский Д.А., Ка-лечиц Г.В., Желдакова Р.А. Синтез, антимикробная и фунгицидная активность двойных четвертичных аммонийных солей бифенилов. Журн. общей химии. 2013. Т. 83. № 2. С. 275-281. DOI: 10.1134/S1070363213020163.
13. Суербаев Х.А., Шалмагамбетов К.М., Абызбекова Г.М., Жаксылыкова Г.Ж. Синтез биологически активных веществ на основе оксидов углерода. Вестн. КазНУ. Сер. хим. 2012. №1 (65). С. 393-395. DOI: 10.15328/chemb_2012_ 1393-395.
14. Гондолова Г.Г. Синтез и исследование комплексов Zn с N'-ацилсалицилгидразидами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62. Вып. 9. С. 27-32. DOI: 10.6060/ivkkt.20196209.5902.
15. Лукманова А.Л., Хлебникова Т.Д., Тюрин А.А., Тюрина Л.А., Колбин А.М., Кантор Е.А. Поиск потенциально гербицидно-активных соединений в ряду ари-локси- и гетерилоксикарбоновых кислот и их производных. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2002. Т. 45. Вып. 6. С. 58-63.
16. Калита А.Г. Синтез жидкокристаллических сополиэфи-ров на основе полиэтилентерефталата и 4'-гидрокси-бифенил-4-карбоновой кислоты. Тез. докл. XXVII меж-дунар. научн. конф. студ., асп. и мол. уч. «Ломоносов-2020», сек. «Химия». М.: Перо. 2020. С. 247.
17. Адоменас П.В., Василене Е.С. Синтез 4-алкоксидифе-нил-4-карбоновой кислоты. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. Т. 30. Вып. 10. С. 115-117.
18. Koshel G.N., Koshel S.G., Rudkovsky Е.К., Poli G., Vitolo S., Magagnini P. Acommercialli viable route to po-limerization grade phenilterephthalic acid. La Chimica e l'In-dustria. 1998. Р. 183-189.
19. Ritter O.M.S., da Silveira N.P., Merlo A.A. Synthesis and mesomorphic properties of side chain liquid-cristalline bichenyl-chenylpolyakrylates. J. Braz. Chem. Soc. 2006. V. 17. N 2. Р. 348-356. DOI: 10.1590/S0103-50532006000200019.
20. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М.: Химия. 1984. 334 с.
21. Ritter O.M.S., da Silveira N.P., Merlo A.A Synthesis and mesomorphic properties of side chain liquid-crystalline biphenyl-phe-nyl polyacrylates. J. Braz. Chem. Soc. 2006. V. 17. N 2. P. 348-356. DOI: 10.1590/S0103-50532006000200019.
12. Ol'hovikV.K., Matveenko YU.V., Vasilevskij D.A., Kalechic G.V., ZHeldakova R.A. Synthesis, antimicrobial and fungicidal activity of double quaternary ammonium salts of biphenyls. Zhurn. Obshch. Khim. 2013. V. 83. N 2. P. 275-281 (in Russian). DOI: 10.1134/S1070363213020163.
13. Suerbaev Kh.A., Shalmagambetov K.M., Abyzbekova G.M., Zhaksylykova G.Zh. Synthesis of biologically active substances based on carbon oxides. Vestn. KazNU. Ser. Khim. 2012. N 1 (65). P. 393- 395 (in Russian). DOI: 10.15328/chemb_2012_1393-395.
14. Gondolova G.H. Synthesis and study of Zn complexes with N'-acyl-salicylhydrazides. ChemChemTech. [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2019. V. 62. N 9. P. 27-32 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196209.5902.
15. Lukmanova A.L., Khlebnikova T.D., Tyurin A.A., Tyurina L.A., Kolbin A.M., Kantor E.A. Search for potentially herbicidally active compounds in the series of aryloxy-and heteryloxy carboxylic acids and their derivatives. ChemChemTech. [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2002. V. 45. N 6. P. 58-63 (in Russian).
16. Kalita A. G. Synthesis of liquid crystal copolyesters based on polyethylene terephthalate and 4'-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid. Abstracts of the report at the XXVII int. scientific. conf. students, graduate students and young scientists "Lomonosov-2020", section «Chemistry». M.: Pero. 2020. P. 247 (in Russian).
17. Adomenas P.V., Vasilene E.S. Synthesis of 4-alkoxydiphe-nyl-4-carboxylic acid. ChemChemTech. [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 1987. V. 30. N 10. P. 115-117 (in Russian).
18. Koshel G.N., Koshel S.G., Rudkovsky E.K., Poli G., Vitolo S., Magagnini P. Acommercialli viable route to po-limerization grade phenilterephthalic acid. La Chimica e l'In-dustria. 1998. P. 183-189.
19. Ritter O.M.S., da Silveira N.P., Merlo A.A. Synthesis and mesomorphic properties of side chain liquid-cristalline bichenyl-chenylpolyakrylates. J. Braz. Chem. Soc. 2006. V. 17. N 2. P. 348-356. DOI: 10.1590/S0103-50532006000200019.
20. Krasovickij B.M., Bolotin B.M. Organic phosphors. M.: Khimiya. 1984. 334 p. (in Russian).
21. Ritter O.M.S., da Silveira N.P., Merlo A.A. Synthesis and mesomorphic properties of side chain liquid-crystalline biphenyl-phe-nyl polyacrylates. J. Braz. Chem. Soc. 2006. V. 17. N 2. P. 348-356. DOI: 10.1590/S0103-50532006000200019.
Поступила в редакцию 10.03.2021 Принята к опубликованию 01.09.2021
(Received) 10.03.2021 (Accepted) 01.09.2021
