CC BY
4
УДК 632.4 + 632.9 + 547.341
РАЗРАБОТКА ИНСЕКТИЦИДНЫХ КОМПОЗИЦИЙ НА ОСНОВЕ ПИРЕТРИНОВ И ПРИРОДНЫХ БЕНЗОДИОКСОЛАНОВ, СОДЕРЖАЩИХСЯ В РАСТИТЕЛЬНЫХ И ЭФИРНЫХ МАСЛАХ
DEVELOPMENT OF INSECTICIDAL COMPOSITIONS BASED ON PYRETHRINS AND NATURAL BENZODIOXOLANES CONTAINED IN VEGETABLE AND
ESSENTIAL OILS
Муковоз П.П.12, доктор химических наук, младший научный сотрудник Mukovoz P.P., Doctor of Chemical Sciences, Junior Researcher Торжкова О. А.1, младший научный сотрудник Torzhkova O.A., Junior Researcher Валиуллин Л.РЛ3, кандидат биологических наук, заведующий лабораторией Valiullin L.R., Candidate of Biological Sciences, Head of laboratory Картабаева Б.Б.1, младший научный сотрудник Kartabaeva B.B., Junior Researcher
Горбенко А.Д.1'4*, лаборант Gorbenko A.D., laboratory assistant Севостьянов М.АЛ4, кандидат технических наук, руководитель центра Sevostyanov M.A., Candidate of Technical Sciences, Head of the Center 1 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение «Всероссийский научно-исследовательский институт фитопатологии»,
Московская область, р.п. Большие Вяземы, Россия Federal State Budgetary Scientific Institution "All-Russian Research Institute of Phytopathology", Moscow region, Bolshye Vyazemy, Russia 2 AO «Чебоксарское производственное объединение имени В.И.Чапаева»,
Чебоксары, Россия JSC "Cheboksary Production Association named after V.I.Chapaev",
Cheboksary, Russia 3 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение «Федеральный центр токсикологической, радиационной и биологической безопасности», Казань, Научный городок-2, Россия Federal State Budgetary Scientific Institution "Federal Center for Toxicological, Radiation and Biological Safety", Kazan, Scientific Town-2, Russia 4 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки «Институт металлургии и материаловедения имени А.А. Байкова Российской академии наук», Москва, Россия Federal State Budgetary Institution of Science "A.A. Baykov Institute of Metallurgy and Materials Science of the Russian Academy of Sciences", Moscow, Russia
*E-mail: artemgorbenk@yandex.ru
Работа выполнена в рамках Государственного задания ФГБНУ ВНИИФ № FGGU-2022-0010.
Ущерб, причиняемый насекомыми-вредителями, по данным «Организации по продовольствию и сельскому хозяйству ООН», ежегодно составляет 20—25% потенциального мирового урожая продовольственных культ. Для расширения возможных мер по борьбе с насекомыми-вредителями была проведена работа по разработке инсектицидных композиций, включающих природные пиретрины, содержащиеся в ромашке далматской (Pyrethrum cinerariaefolium Trev), вещества-синергисты из группы бензодиоксоланов, содержащиеся в растительных и эфирных маслах (кунжутном, кананговом и анисовом). С целью подтверждения эффективности этих инсектицидных композиций, были разработаны рабочие рецептуры на основе данных
соединений и затем проведено их биотестирование. Разработку биологически активных композиций проводили экспериментальным путем, на основании данных докинга, в лаборатории органического синтеза ФГБНУ ВНИИФ. Биотестирование было проведено на образцах фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris Linnaeus), сорт среднеспелый, зараженных насекомыми-вредителями (тепличной белокрылкой - Trialeurodes vaporariorum) путем опрыскивания рабочими растворами растений с последующим подсчетом отношения числа погибших насекомых к исходному числу живых насекомых-вредителей на 3-й день. В РР № 6 (состав: Пиретрины Ф1 (10%), Пиретрины Ф11 (10%), Пиретрины ФШ (10%), Пиретрины ФМ (15%), Кунжутное масло (55%)) наблюдалась 23 % гибель насекомых, в РР № 7 (состав: Пиретрины Ф1 (10%), Пиретрины ФИ (10%), Пиретрины ФШ (15%), Пиретрины Ф^ (15%), Кунжутное масло (50%)) - 30 % гибель насекомых, а в РР № 8 (состав: Пиретрины Ф1 (10%), Пиретрины ФИ (15%), Пиретрины ФШ (15%), Пиретрины Ф^ (15%), Кунжутное масло (45%)) - 36 % гибель насекомых. Результаты биотестирования подтверждают эффективность разработанных композиций и могут быть использованы в качестве перспективной основы при создании новых средств защиты сельскохозяйственных растений от насекомых-вредителей.
Ключевые слова. Биотестирование, синергисты, бензодиоксоланы, инсектициды, пиретрины.
The damage caused by insect pests, according to the UN Food and Agriculture Organization, annually accounts for 20-25% of the potential global harvest of food crops. To expand possible pest control measures, the work on the development of insecticidal compositions was carried out. It included natural pyrethrins contained in Dalmatian chamomile (Pyrethrum cinerariaefolium Trev), synergistic substances from the benzodioxolane group contained in vegetable and essential oils (sesame, kanang and anise). To prove the effectiveness of these insecticidal compositions, the working formulations based on the compounds were developed. Then their biotesting was done. The development of biologically active compositions was carried out experimentally, based on docking data, in the laboratory of organic synthesis of the FGBNU VNIIF. The biotesting was carried out on samples of common beans (Phaseolus vulgaris Linnaeus), a medium-ripened variety, infected with insect pests (greenhouse whitefly -Trialeurodes vaporariorum) by spraying with working solutions of plants, followed by calculating the ratio of the number of dead insects to the initial number of live insect pests on day 3. In the working solution No. 6 (composition: Pyrethrins FI (10%), Pyrethrins FIII (10%), Pyrethrins FIII (10%), Pyrethrins FIV (15%), Sesame oil (55%)) 23% insect death was observed. In the solution No. 7 (composition: Pyrethrins FI (10%), Pyrethrins FIII (10%), Pyrethrins FIII (15%), Pyrethrins FIV (15%), Sesame oil (50%)) there was 30% insect death. In the the solution No. 8 (composition: Pyrethrins FI (10%), Pyrethrins FII (15%), Pyrethrins FIII (15%), Pyrethrins FIV (15%), Sesame oil (45%)) we observed 36% insect death. So, the results of biotesting prove the effectiveness of the developed compositions and can be used as a promising basis for the creation of new means of protecting agricultural plants from insect pests. Keywords. Biotesting, synergists, benzodioxolans, insecticides, pyrethrins.
Введение. Известно, что ущерб, причиняемый насекомыми-вредителями, по данным «Организации по продовольствию и сельскому хозяйству ООН», ежегодно составляет 20—25% потенциального мирового урожая продовольственных культур [1, 2]. В этой связи, насекомые-вредители, представляя значительную угрозу для продовольственной безопасности, являются одним из наиболее важных направлений борьбы за сохранение сельскохозяйственных культур.
Борьбе с насекомыми-вредителями посвящены исследования многих отечественных научных школ, которые сформировали основные методы, используемые при защите растений [4, 5]. Так, проблемы распространения и резистентности насекомых-вредителей более шестидесяти лет изучаются ФГБНУ ВНИИФ [5, 6], на базе которого успешно реализуются разработки новых, эффективных средств защиты сельскохозяйственных растений, в том числе с применением современных методов исследований (молекулярного докинга, виртуального скрининга и др.) [7-11]. В частности, были проведены теоретические расчеты валидности применения пиретроидных инсектицидов совместно с веществами-синергистами из группы бензодиоксоланов, позволяющие реализовать дальнейшую разработку инсектицидных композиций на их основе [12-18].
Цель работы. Целью работы являлась разработка инсектицидных композиций, включающих природные пиретрины, содержащиеся в ромашке далматской (Pyrethrum cinerariaefolium Trev), вещества-синергисты из группы бензодиоксоланов, содержащиеся в растительных и эфирных маслах (кунжутном, кананговом и анисовом), а также экспериментальное подтверждение эффективности таких композиций в отношении насекомых-вредителямей.
Методика исследования. Для получения природных пиретринов ромашку далматскую (Pyrethrum cinerariaefolium Trev) в количестве 48 растений выращивали в тепличном комплексе ФГБНУ ВНИИФ [19]. Природные пиретрины выделяли из высушенных соцветий данного растения методами многократной экстракции липидных фракций, экспериментальным путем выбирая системы органических экстрагентов, с последующей отгонкой растворителя на роторном испарителе, по разработанной в ФГБНУ ВНИИФ оригинальной методике [20]. Полученный концентрат в виде желтого масла разделяли на препаративной (нормально-фазовой) хроматографической колонке по оригинальной методике, разработанной в ФГБНУ ВНИИФ, экспериментальным путем выбирая системы органических элюентов с их последующей отгонкой.
Анализ полученных образцов проводили методами хроматомасс-спектрометрии, получая хроматограммы и масс-спектры сверхвысокого разрешения содержащихся в образцах биологически активных компонентов. Масс-спектры компонентов записывали, регистрируя положительные ионы в режиме электрораспылительной ионизации (ESI - электроспрей). Анализ содержания ВС в коммерчески доступных природных растительных и эфирных маслах проводили, используя их 1 % растворы (по массе) в смеси метанола с ацетонитрилом (35 % : 65 % по объему), устанавливая количественный состав целевых компонентов методами хроматомасс-спектрометрии.
Разработку биологически активных композиций на основе природных пиретринов и веществ-синергистов, содержащихся в растительных маслах (кунжутном, кананговом и анисовом), проводили экспериментальным путем, на основании данных докинга, в лаборатории органического синтеза ФГБНУ ВНИИФ. Рецептурный состав и количественное соотношение компонентов биологически активных композиций подбирали экспериментальным путем, учитывая их растворимость в различных органических растворителях. Для получения исходного концентрата 1,0 г биологически активных композиций растворяли в 50 мл диметилсульфоксида (ДМСО). Для получения рабочих растворов, 10 мл исходного концентрата растворяли в 70 мл водно-этанол-хлороформного раствора (75 % : 10 % : 5 %, по объему) и доводили конечный объем до 100 мл.
Биотестирование эффективности действия биологически активных композиций в отношении модельных насекомых-вредителей проводили путем опрыскивания рабочими растворами растений фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris Linnaeus), сорт среднеспелый, зараженных модельными тест-объектами - тепличной белокрылкой (Trialeurodes vaporariorum), с последующим подсчетом отношения числа погибших насекомых к исходному числу живых насекомых-вредителей на 3-й день. Опыты проводили в трехкратной повторности.
Модельные растения фасоли выращивали в тепличном комплексе ВНИИФ, а насекомых-вредителей разводили в лаборатории акарологии ВНИИФ по стандартным методикам. Заражение модельных растений насекомыми-вредителями проводили по методикам, разработанным в лаборатории акарологии, пересаживая на листья растений тепличную белокрылку.
Статистическую обработку данных проводили по критерию Стьюдента, эффект считали достоверным при (р < 0,001), используя программу XL 2012.
Результаты и их обсуждение. Результаты анализа данных хроматомасс-спектрометрии биологически активных компонентов ромашки далматской и компонентов кунжутного, канангового и анисового масел свидетельствовали, что в экстрактах ромашки содержится шесть классов пиретринов (пиретрины I и II, цинерины I и II, жасмолины I и II), а в экстрактах масел содержатся такие замещенные бензодиоксоланы, как сезамин, сезамол и др. (таблица 1), имеющие в молекуле бензодиоксолановый фрагмент.
Таблица 1 - Содержание природных бензодиоксоланов в растительных и эфирных маслах_
Компонент Масла, концентрация компонента (%):
Кунжутное Кананговое Анисовое
Сезамин 11.12 1.08 2.33
Сезамолин 0.78 - -
Сезамол 2.71 1.54 2.54
Сезаминол 0.32 0.62 -
Эписезамин - 2.02 1.97
В результате дальнейших исследований, были составлены рабочие рецептуры № 1-9, содержащие фракции I—IV природных пиретринов и веществ-синергистов в качестве компонентов. Состав и количественное соотношение действующих веществ в рабочих рецептурах представлено в таблице 2.
Таблица 2 - Содержание действующих веществ в рабочих рецептурах № 1-9 (%)
Компонент Рабочая рецептура №, содержание компонентов (%)
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Пиретрины Ф I 10 10 5 5 10 10 10 10 15
Пиретрины Ф II 10 10 5 5 10 10 10 15 15
Пиретрины Ф III 10 10 5 5 10 10 15 15 15
Пиретрины Ф IV 10 10 5 5 10 15 15 15 15
Кунжутное масло 30 20 50 20 60 55 50 45 40
Кананговое масло 15 20 15 30 - - - - -
Анисовое масло 15 20 15 30 - - - - -
Дальнейшее биотестирование показало, что используемые в рабочих рецептурах № 1—9 вещества-синергисты обладают достаточно высоким синергетическим эффектом. Во всех случаях наблюдалось усиление действия действующих веществ в присутствии веществ-синергистов. В рецептуре № 6 наблюдалась 23 % гибель насекомых, в № 7 — 30 % гибель насекомых, а в № 8 — 36 % гибель насекомых, что соответствует усилению действия природных пиретринов в присутствии кунжутного масла на 32 и 57 %, соответственно (таблица 3). При этом, наибольшую эффективность проявили рабочие рецептуры № 7 и № 8.
Анализ полученных результатов показал, что природные масла (кунжутное, кананговое и анисовое) можно успешно использовать в качестве синергистов при обработке зараженных растений пиретроидными инсектицидами. Преобладающими компонентами кунжутного масла являются сезамин и сезамол (таблица 3), повышенное содержание которых, вероятно, и определяет наибольший синергитический эффект данных соединений.
Таблица 3 — Усиление действия действующих веществ в присутствии веществ-синергистов в рабочих рецептурах № 1—9 в % числа гибели насекомых_
Гибель насекомых (%) после обработки рабочими рецептурами № 1-9:
1 2 3 4 5 6 7 8 9
8 6 16 13 19 23 30 36 22
Выводы. Результаты биотестирования, представленные в настоящей работе, экспериментально подтверждают теоретические расчеты валидности применения веществ-синергистов из группы бензодиоксоланов совместно с природными пиретринами. Предложенные в работе рабочие рецептуры могут быть использованы в виде инсектицидных биологически активных композиций, а также в качестве перспективной основы при разработке средств защиты сельскохозяйственных растений от насекомых-вредителей.
Авторы работы выражают благодарность АО «Чебоксарское производственное объединение имени В.И.Чапаева» за предоставление рабочих материалов для проведения исследований.
БИБЛИОГРАФИЯ
1. Дорожкина Н.А. Справочник по защите сельскохозяйственных растений от вредителей и болезней. Минск: Урожай, 1969. 286 с.
2. Яхонтов В.В. Вредители сельскохозяйственных растений и продуктов Средней Азии и борьба с ними. Ташкент: Государственное изд-во УзССР, 1953. 663 с.
3. Щеголев В.Н. Сельскохозяйственная энтомология. М. Л: Сельхозгиз, 1960. 371 с.
4. Соколов М.С. Здоровая почва - условие устойчивости и развития агро- и социосфер (проблемно-аналитический обзор)/ М.С. Соколов, A.M. Семенов, Ю.Я. Спиридонов, Т.Ю. Торопова, А.П. Глинушкин // Известия Российской академии наук. Серия биологическая. 2020. № 1. С. 12-21. DOI: 10.31857/S0002332920010142.
5. Соколов М.С. Технологические особенности почвозащитного ресурсосберегающего земледелия (в развитие концепции ФАО) / Соколов М.С., Глинушкин А.П., Спиридонов Ю.Я., Торопова Е.Ю., Филипчук О.Д. // Агрохимия. 2019. № 5. С. 3-20. DOI: 10.1134/S000218811905003X.
6. Семенов A.M., Глинушкин А.П., Соколов М.С. Здоровье почвенной экосистемы: от фундаментальной постановки к практическим решениям // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 2019. № 1. С. 5-18.
7. Соколов М.С., Спиридонов Ю.Я., Калиниченко В.П., Глинушкин А.П. Управляемая коэволюция педосферы - реальная биосферная стратегия XXI века (вклад в развитие ноосферных идей В.И. Вернадского) // Агрохимия. 2018. № 11. С. 3-18. DOI: 10.1134/S0002188118110091.
8. Романова И.Н., Рыбченко Т.И., Птицына Н.В. Агробиологические основы производства зерновых культур. Смоленск: Смоленская государственная сельскохозяйственная академия, 2008. 109 с.
9. Романова И.Н., Беляева О.П., Птицына Н.В., Рыбченко Т.И. Совершенствование технологий производства зерна и семян в Центральном регионе России // Известия Смоленского государственного университета. 2011. № 4 (16). С. 101-108.
10. Терентьев С.Е., Птицына Н.В., Можекина Е.В. Азотное питание и качество пивоваренного солода // Пиво и напитки. 2017. № 6. С. 14-17.
11. Ториков В.Е., Птицына Н.В. Качество зерна озимой пшеницы в зависимости от сроков посева и уровня минерального питания // Вестник Алтайского государственного аграрного университета. 2017. № 3 (149). С. 11-15.
12. Chemcraft [Электронный ресурс]. - Режим доступа: URL: https://www.chemcraftprog.com/
13. Sanders M.P.A., Barbosa A.J.M., Zarzycka B., Nicolaes G.A.F., Klomp J.P.G., De Vlieg J., Del Rio A. Comparative analysis of pharmacophore screening tools // Journal of chemical information and modeling. 2012. V. 52. № 6. P. 1607-1620. DOI: 10.1021/ci2005274.
14. Kim D.Y., Kadam A., Shinde S., Saratale R.G., Patra J., Ghodake G. Recent developments in nanotechnology transforming the agricultural sector: a transition replete with opportunities // Journal of the Science of Food and Agriculture. 2018. V. 98. № 3. P. 849-864. DOI: 10.1002/jsfa.8749.
15. Sunding D., Zilberman D. The agricultural innovation process: research and technology adoption in a changing agricultural sector // Handbooks in Economics. 2001. V. 18. № 1A. P. 207-262. DOI: 10.1071/EA9940549.
16. Banfalvi G. Antifungal activity of gentamicin B1 against systemic plant mycoses // Molecules. 2020. V. 25. № 10. P. 2401-2411. DOI: 10.3390/molecules25102401.
17. Thevissen K., Kristensen H.H., Thomma B.P., Cammue B.P.A., François I.E.J.A. Therapeutic potential of antifungal plant and insect defensins // Drug Discovery Today. 2007. V. 12. № 21-22. P. 966-971. DOI: 10.2174/187221508786241684.
18. Neto A.C., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. Gaussian basis sets for correlated wave functions. Hydrogen, helium, first-and second-row atoms // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2005. V. 718. No. 1-3. P. 219-224. DOI:10.1016/j.theochem.2004.11.037.
19. Mukovoz V., Mukovoz P., Dolzhenko V., Meshalkin V. Isolation of extracts of wormwood - effective natural insecticides of the terpenoid group // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd, 2020. P. 012007. DOI 10.1088/1755-1315/578/1/012007.
20. Mukovoz P., Mukovoz V., Dankovtseva E. Isolation of dalmatian chamomile extracts - environmentally friendly natural compounds with insecticidal action // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd, 2020. P. 012010. DOI: 10.1088/17551315/578/1/012010.
REFERENCES
1. Dorozhkina N.A. Spravochnik po zashchite selskokhozyaystvennykh rasteniy ot vrediteley i bolezney. Minsk: Urozhay, 1969. 286 s.
2. Yakhontov V.V. Vrediteli selskokhozyaystvennykh rasteniy i produktov Sredney Azii i borba s nimi. Tashkent: Gosudarstvennoe izd-vo UzSSR, 1953. 663 s.
3. Shchegolev V.N. Selskokhozyaystvennaya entomologiya. M. L: Selkhozgiz, 1960. 371 s.
4. Sokolov M.S. Zdorovaya pochva - uslovie ustoychivosti i razvitiya agro- i sotsiosfer (problemno-analiticheskiy obzor)/ M.S. Sokolov, A.M. Semenov, Yu.Ya. Spiridonov, T.Yu. Toropova, A.P. Glinushkin // Izvestiya Rossiyskoy akademii nauk. Seriya biologicheskaya. 2020. № 1. S. 12-21. DOI: 10.31857/S0002332920010142.
5. Sokolov M.S. Tekhnologicheskie osobennosti pochvozashchitnogo resursosberegayushchego zemledeliya (v razvitie kontseptsii FAO) / Sokolov M.S., Glinushkin A.P., Spiridonov Yu.Ya., Toropova Ye.Yu., Filipchuk O.D. // Agrokhimiya. 2019. № 5. S. 3-20. DOI: 10.1134/S000218811905003X.
6. Semenov A.M., Glinushkin A.P., Sokolov M.S. Zdorove pochvennoy ekosistemy: ot fundamentalnoy postanovki k prakticheskim resheniyam // Izvestiya Timiryazevskoy selskokhozyaystvennoy akademii. 2019. № 1. S. 5-18.
7. Sokolov M.S., Spiridonov Yu.Ya., Kalinichenko V.P., Glinushkin A.P. Upravlyaemaya koevolyutsiya pedosfery - realnaya biosfernaya strategiya XXI veka (vklad v razvitie noosfernykh idey V.I. Vernadskogo) // Agrokhimiya. 2018. № 11. S. 3-18. DOI: 10.1134/S0002188118110091.
8. Romanova I.N., Rybchenko T.I., Ptitsyna N.V. Agrobiologicheskie osnovy proizvodstva zernovykh kultur. Smolensk: Smolenskaya gosudarstvennaya selskokhozyaystvennaya akademiya, 2008. 109 s.
9. Romanova I.N., Belyaeva O.P., Ptitsyna N.V., Rybchenko T.I. Sovershenstvovanie tekhnologiy proizvodstva zerna i semyan v Tsentralnom regione Rossii // Izvestiya Smolenskogo gosudarstvennogo universiteta. 2011. № 4 (16). S. 101-108.
10. Terentev S.Ye., Ptitsyna N.V., Mozhekina Ye.V. Azotnoe pitanie i kachestvo pivovarennogo soloda // Pivo i napitki. 2017. № 6. S. 14-17.
11. Torikov V.Ye., Ptitsyna N.V. Kachestvo zerna ozimoy pshenitsy v zavisimosti ot srokov poseva i urovnya mineralnogo pitaniya // Vestnik Altayskogo gosudarstvennogo agrarnogo universiteta. 2017. № 3 (149). S. 11-15.
12. Chemcraft [Elektronnyy resurs]. - Rezhim dostupa: URL: https://www.chemcraftprog.com/
13. Sanders M.P.A., Barbosa A.J.M., Zarzycka B., Nicolaes G.A.F., Klomp J.P.G., De Vlieg J., Del Rio A. Comparative analysis of pharmacophore screening tools // Journal of chemical information and modeling. 2012. V. 52. № 6. P. 1607-1620. DOI: 10.1021/ci2005274.
14. Kim D.Y., Kadam A., Shinde S., Saratale R.G., Patra J., Ghodake G. Recent developments in nanotechnology transforming the agricultural sector: a transition replete with opportunities // Journal of the Science of Food and Agriculture. 2018. V. 98. № 3. P. 849-864. DOI: 10.1002/jsfa.8749.
15. Sunding D., Zilberman D. The agricultural innovation process: research and technology adoption in a changing agricultural sector // Handbooks in Economics. 2001. V. 18. № 1A. P. 207-262. DOI: 10.1071/EA9940549.
16. Banfalvi G. Antifungal activity of gentamicin B1 against systemic plant mycoses // Molecules. 2020. V. 25. № 10. P. 2401-2411. DOI: 10.3390/molecules25102401.
17. Thevissen K., Kristensen H.H., Thomma B.P., Cammue B.P.A., François I.E.J.A. Therapeutic potential of antifungal plant and insect defensins // Drug Discovery Today. 2007. V. 12. № 21-22. P. 966-971. DOI: 10.2174/187221508786241684.
18. Neto A.C., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. Gaussian basis sets for correlated wave functions. Hydrogen, helium, first-and second-row atoms // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2005. V. 718. No. 1-3. P. 219-224. DOI:10.1016/j.theochem.2004.11.037.
19. Mukovoz V., Mukovoz P., Dolzhenko V., Meshalkin V. Isolation of extracts of wormwood - effective natural insecticides of the terpenoid group // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd, 2020. P. 012007. DOI 10.1088/1755-1315/578/1/012007.
20. Mukovoz P., Mukovoz V., Dankovtseva E. Isolation of dalmatian chamomile extracts - environmentally friendly natural compounds with insecticidal action // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd, 2020. P. 012010. DOI: 10.1088/17551315/578/1/012010.
