CC BY
0УДК 547.283 + 547.368
Производные полифторалкантионкарбоновых кислот в синтезах фторсодержащих гетероциклов
Ю. Г. Шермолович, В. М. Тимошенко, Ж.-Ф.Буйон, Ш. Портелла
ЮРИЙ ГРИГОРЬЕВИЧ ШЕРМОЛОВИЧ — доктор химических наук, профессор, заместитель директора Института органической химии (ИОХ) HAH Украины. Область научных интересов: химия фторсодержащих производных элементов пятой и шестой групп Периодической системы в низкокоординированном и гипервалентном состояниях.
ВАДИМ МИХАЙЛОВИЧ ТИМОШЕНКО — кандидат химических наук, старший научный сотрудник ИОХ HAH Украины. Область научных интересов: химия фторсодержащих тиокарбонильных соединений.
02660 Киев-94, Украина, ул. Мурманская, 5, Институт органической химии HAH Украины, тел. 38 044 552 8312, факс 38 044 573 2643, E-mail sherm@bpci.kiev.ua
ЖАН-ФИЛИПП БУЙОН (Jean-Philippe Bouillon) — профессор университета г. Руан (Франция). Область научных интересов: химия фторсодержащих гетероциклических соединений.
Université de Rouen, Sciences et Méthodes Séparatives EA 3233, IRCOF, F-76821 Mont-Saint-Aignan Cedex, France, Tél. 33(0)235522422, Fax 33(0)235522959
ШАРЛЬ ПОРТЕЛЛА (Charles Portella) — профессор университета г. Реймс (Франция). Область научных интересов: использование кремний-фторсодержащих и сера-фторсодержащих синтонов в органическом синтезе.
éé
Tel. +33(0)326913234. Fax +33(0)326913166, E-mail charles.portella@univ-reims.fr
Ph—N=N
HCF-
Гетероциклические соединения составляют значительную часть всех известных лекарственных веществ и пестицидов. Одно из наиболее интенсивно развивающихся направлений в химии биологически активных гетероциклов — синтез их фторированных аналогов [1, 2]. Замена атомов водорода в гетероциклических системах на фтор или перфторалкильные группы оказывает существенное влияние на физические, химические и биологические свойства этих молекул [3].
Известные методы синтеза фторсодержащих гетероциклических соединений можно разделить на две большие группы. К первой из них относятся процессы, в которых фтор или перфторалкильная группа вводятся в готовую гетероциклическую структуру [1, 4, 5]. Вторую группу, r наиболее интенсивно изучаемую в последнее время, составляют гетероциклические соединения, синтезируемые из простых реакционноспособных фторированных молекул, так называемые «строительные блоки» (building blocks) [6]. Наиболее часто для этих целей применяют фторсодержа-щие олефины [7], винилкетоны [8], кислоты [9] и ароматические соединения [10].
В последние годы мы изучали возможность использования в качестве «строительных блоков» а,а-дигидрополифтор- RfCF2CH2-алкилсульфидов 1, которые могут быть получены из соответствующих спиртов [11]. Превращения сульфидов 1 в сульфо-
ны и реакции последних с нуклеофилами позволили нам синтезировать целый ряд фторированных пяти- и шестичленных гетероциклов (схема 1) [12].
В настоящей работе мы сообщаем о возможностях синтеза сера-фторсодержащих гетероциклов, с использованием эфиров и амидов полифторалкантионкарбоновых кислот. Разработаны два метода синтеза полиф-торалкандитиокарбоксилатов 2 из продуктов хлориро-
CH2SO2R
Rf
N I
Ph
O
N H
SO2R
SO2R
O
RO2S
OH
RFCF2CH2—SO2R
N NH N
Rt
O
RFCF2CH2-1
SR
-OH —» RFCF2CH2—OTs
Rp — перфторалкильная группа
Схема 1
КрСР2СЫ2—БК 1
С12 (К = Б2)
КрСР2СС12—БК С12 (К Б21 КрСЕ2СЫ2-8С1
К = А1к
50—60%
2
К8Ы/гпС12^ „Б
БК
К = А1к, Аг 66—80%
О
К = СБз, СРзСБ2, СРз(СР2)2, ЫСБ2, Ы(СБ2)з О
О
БА1к
БО2с12 ^
/ сЛс
93% Схема 2
БА1к
Б
3
70%
С2Г5СГ2
С2Б5-СЕ:
70—86%
К
ЫЫ3
-О
К^
Р2Б5
MgX
СБз X'
X = С1, Бг
Кт
БА1к
^2
О ЫЫ
■2
5
Схема 3
вания сульфидов 1, а также соединений 3 (схема 2) [11, 13, 14].
Для синтеза ненасыщенных дитиокарбоксилатов 4 использовали реакцию соединений 2 с этилмагний-бромидом. В результате этого превращения, протекающего по тиофильному механизму [15], происходит образование кетендитиоацеталей [16]. Взаимодействие последних с хлоридом или бромидом магния приводит к образованию эфиров ненасыщенных дитиокар-боновых кислот 4 (схема 3) [17].
Соединения 4 являются первыми известными представителями ненасыщенных Р-галогенперфтор-
4
59—74%
БА1к
дитиокарбоксилатов. В отличие от негалогенированных аналогов, которые легко превращаются в продукты [2+4]-циклоприсоединения [18], соединения 4 стабильны и легко могут быть выделены в индивидуальном состоянии перегонкой в вакууме.
Тиоамиды 5 получены реакцией дитиоэфиров с аммиаком или тиони-рованием соответствующих амидов (см. схему 3) [19].
Соединения 2—5 были использованы как «строительные блоки» в синтезах сера-фторсодержащих гете-роциклов.
Влияние полифторалкильного заместителя в молекуле дитиоэфира 2 заключается в существенном, по сравнению с нефторированными аналогами [20], увеличении реакционной способности тиокарбонильной группы при взаимодействии с 1,3-дие-нами по реакции Дильса—Альдера. Это позволило получить фторсодер-жащие производные тиинов (схема 4) [11, 21].
В случае несимметричного диена реакция протекает достаточно регио-селективно, что дает возможность выделить один из региоизомеров 6 в чистом виде (схема 5) [11]. Соединение 6 может представлять интерес как исходное вещество для синтеза фторсодержащих тиосахаров нового типа [22].
Аналогичным образом были синтезированы тиины 7 и 8 реакцией эфира дитиопировиноградной кислоты 3 с диметилбутадиеном (схема 6) [14].
75—95%
90%
= СБз, СРЗСБ^ СБЗ^Ь НСБ^ Ы^З Я = Н, и-Рг, СН2РИ, РИ, р-Т1
Схема 4
Б
БА1к
/
/
1 : 2,5 75—95%
Н2О, Н+
60% 6
т
т
Б
Б
Б
2
К
т
К
2
2
О
НБ2С
БРг
О
БРгСБ2Ы ЫgCl2
87% 7
Схема 6
СБ2Ы
80%
Кт
ОО
Р-То1 + РМЫ—Б—С1
О 10
О
Кт
Б
I
ОТМ
О
II
Б— р-То1 II
О
СНС1
- РЬШЫ
12 Кт
эндо : экзо = 1 : 2,5
13
эндо : экзо =1:4
Кт
О
Ts = —Б—р-То1 II
О
Схема 7
Тиины 7 и 8 являются представителями фторсо-держащих кетонов нового типа, содержащих гетероциклические заместители. Методы синтеза соединений такого типа интенсивно изучаются в связи с высокой биологической активностью фторсодержащих кетонов, связанной со способностью ингибировать ряд ферментов [22].
Нами предложен новый метод синтеза фторсодержащих кетонов с гетероциклическими заместителями, основанный на использовании не только дитиоэфиров типа 3, но и их производных 9 с окисленным атомом тиольной серы. Последние соединения были получены из кетосульфонов 10 (схема 7) [23, 24].
Сульфоны 9 в отличие от дитиокарбоксилата 3 легко полимеризуются, и их нельзя выделить в индивидуальном состоянии. Однако они достаточно стабильны в растворах при комнатной температуре, что дает возможность вводить их в различные реакции, в частности, с диенами.
Соединения 11—13 — новые представители фторированных кетонов с гетероциклическими фрагментами. Они образуются в виде смеси эндо- и экзо-изомеров. Изомер экзо-12 выделен в индивидуальном состоянии, его строение подтверждено рентгенострук-турным исследованием [24].
При кипячении соединений 11 в метаноле образуются кетоны 14 (схема 8). В случае тиина 12 в аналогичных условиях происходит только изомеризация в производное енола 15. По-видимому, соединения 11 вначале также изомеризуются в О-сульфони-лированные енолы 16, которые в условиях реакции разлагаются до кетонов 14. Превращение соединения 12 останавливается на стадии образования енола 15 в связи с очевидным стерическим напряжением, препятствующим образованию кетона 17.
Ненасыщенные дитиоэфиры 4 также реагируют с 1,3-диенами как диенофилы, образуя новые производные тиинов 18 и 19 (схема 9) [17]. Таким образом ярко выраженный диенофильный характер связи С=8.
8
СРз Бг
б ср3 ср=/
БЕ1 Бг 19 80%
вещества представляют интерес и как исходные для получения материалов с нелиненейными оптическими [28] или фотопроводящими свойствами [29].
Следует отметить, что несмотря на большое число описанных в литературе представителей 1,2-дитиол-З-тионов, до появления наших работ было известно лишь несколько соединений этого класса, содержащих фтор или перфторалкильный заместитель [30—32]. Нами найден простой и эффективный метод синтеза новых фторсодержащих 1,2-дитиол-З-тионов 20, заключающийся в нагревании дитиокарбоксилатов 4 с серой (схема 10) [33]. Эти же соединения образуются в одну стадию при нагревании смеси фторированных кетендитиоацеталей, бромида магния и серы [33].
Соединения 20 как и ациклические фторированные дитиокарбоксилаты 2—4 являются активными
Б
яр.
бг
БЕ1
Схема 9
обусловленный влиянием полифторалкильной или алкенильной групп, позволяет получать фторсодержа-щие шестичленные гетероциклы — производные гимнов.
Ненасыщенные дитиоэфиры 4 оказались также удобными исходными веществами для получения пя-тичленных фторсодержащих гетероциклов — производных дитиол-3-тионов. 1,2-Дитиол-З-тионы привлекают значительное внимание благодаря широкому спектру их биологической активности, прежде всего как антиоксиданты [25] и вещества, обладающие хе-мотерапевтическими [26] и радиопротекторными [27] свойствами. Помимо биологической активности эти
MgBГ2 180 0С
ЯР—СР2—СР=
70—75%
Яр = СРз, Н(СР2)2
10 0С
БЕ1 MgBг2, 210 0С
БЕ1 80—92%
Яр
Р
&
з
4
// \
К^ ^ 20
СО,Ме
СО2Ме
К
21 90% ^ /СО2Ме
СО2Ме
Кб = СБЗ, Ы(СБ2)2 22 55—59%
Схема 11
диенофилами и легко образуют спиробициклические соединения 21 при реакции с 1,3-диенами [33] (схема 11).
Известно, что нефторированные 1,2-дитиол-З-тионы способны реагировать как 1,3-диполи [34]. Мы выяснили возможности осуществления подобных реакций для соединений 20 на примере взаимодействия с диметилацетилендикарбоксилатом (схема 11). Реакция протекает при комнатной температуре и приводит к образованию тиокетонов 22. Присутствие тиокарбо-нильной группы в соединениях 22 подтверждается образованием продукта [2+4]-циклоприсоединения 23 при их взаимодействии с диметилбутадиеном [33]. Соединение 22 реагирует как 1,3-гетеродиен со второй молекулой диметилацетилендикарбоксилата, образуя спиро-бициклическое соединение 24 (схема 12).
Б
Е Е
22
Е = СО2Ме
Б
1С
О2
О2-
БМАБ
/ \
Кт
Е 22
СООСН3
СООСЫ3
ЕЕ 24 75%
Кб = СБз, Ы(СБ2)2 Е = СООСН3
Схема 12
На протекание этой реакции существенное влияние оказывают свет и кислород [35]. Наибольший выход соединения 24 получен при проведении реакции в атмосфере сухого воздуха и облучении светом вольфрамовой лампы [35]. Реакция не идет в атмосфере аргона или в темноте даже в присутствии воздуха. Предполагаемый механизм этой реакции представлен на схеме 13.
Стадия инициирования, вероятно, заключается в переносе электрона от возбужденной молекулы субстрата к молекуле кислорода с образованием катион-радикала 25. Присоединение этого катион-радикала к
Кт
Е
*
Е
Е
Е
СР3 Р
Е Е 24
Е = С02Ме
Н2О СР3.
СР3 Р
ЕЕ
ЕЕ
-НР
Схема 14
ЕЕ
СР3 ОН
Е" у "Б"
Е
26 98%
СР
Бг Р 4
БЕ!
-Е СР
Р Б-
Б^Е
Р Б -Е
27
54%
СР
Бг Р 4
Ж + |
Бг Е
28
- Е!Бг
СР3 Бг
Ж
Р3 Р
Е = С02Ме
Схема 15
Р 8 .Е СР3 ^ Т
Бг СР3
27
- Е!Бг
ди метил ацетилен ди карбоксилату (Г) МАГ)) дает новый катион-радикал, который, в свою очередь, действует как окислитель по отношению к субстрату. Иными словами, образование соединения 24 является результатом цепного процесса.
Соединение 24 легко гидролизуется, превращаясь в новую гетероциклическую систему 26, структура которой была доказана рентгеноструктурным исследованием (схема 14) [35].
Неожиданный результат получен при изучении реакции ненасыщенного дитиокарбоксилата 4 с ди метиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты. Реакция легко протекает при комнатной температуре с образованием нового фторированного винилога тетра-тиафульвалена 27 (схема 15).
Структура полученного фиолетового кристаллического продукта 27 доказана рентгеноструктурным исследова-
нием (см. рисунок) [36]. Дитиольные циклы в молекуле 27 не копланарны и образуют диэдральный угол 73°. Этот факт позволяет отклонить предположение о том, что причиной г<мс-ориентации трифторметильных групп у двойной связи С=С может быть стекинг-взаимодействие между дитиольными циклами. Обращает на себя внимание также и короткое расстояние между атомами С(1) и С^, составляющее 3,333 А, что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов этих атомов.
Не исключено, что возможная схема образования соединения 27 заключается в реализации последовательных реакций 1,3-диполярного циклоприсоедине-ния. Промежуточно образующийся илид 28 реагирует с исходным дитиоэфиром с отщеплением бромистого этила. Последующее циклоприсоединение второй молекулы диметилацетилендикарбоксилата ведет к конечному продукту 27.
Е
Е
Е
Е
Е
Е
Е
Е
Б
Е
Р
Е
Е
Е
Е
Е
4
Е
Е
Е
Строение молекулы 27
При нагревании в толуоле соединение 27 количественно превращается в бис(сп:иро)производное 29. Легкость протекания этой циклизации может быть объяснена близким расстоянием между атомами С(1) и С(1') в молекуле 27 (схема 16).
При проведении термолиза соединения 27 в более жестких условиях (200 °С) происходит образование фторированного 1,4-бензодитиина 30. В этом случае реакция протекает через промежуточное образование
110 "С,
РЬМе
СР
СР
' тчЕ
29
100%
ССЬМе
соединения 29, что было показано специальным экспериментом (схема 16) [36]. Соединение 30 — новый представитель фторсодержащих бензодитиинов. Ранее [37] было известно только несколько соединений этого типа.
Столь необычные результаты побудили нас исследовать способность других типов производных фторсодержащих тионкарбоновых кислот реагировать как 1,3-диполи с диметилацетилендикарбоксилатом. Следует отметить, что реакции нефторированных эфиров и амидов тионкарбоновых кислот с Г)МАГ) известны как методы синтеза пятичленных 8- и 8,Ы-со-держащих гетероциклов [38—40]. Эти реакции исследованы нами на примерах эфиров 2 и амидов 5 с целью определить влияние перфторалкильных групп на их протекание и строение образующихся продуктов.
Дитиокарбоксилаты 2 реагируют с диметилацетилендикарбоксилатом с образованием производных дитиолов 31—33 (схема 17) [19]. Строение образующихся соединений зависит от длины полифторал-кильной цепи и природы заместителя у тиольного атома серы. Такое различие связано, по-видимому, со стабильностью и реакционной способностью промежуточно образующегося илида А. Превращение илида А путем элиминирования фтористого алкила становится доминирующим при возрастании длины полифторал-кильного заместителя. В случае бензильных дитиоэфиров образование дитиолов 33 происходит путем миграции бензильного катиона к карбанионному центру.
Амиды 5 реагируют с диметиловым эфиром ацети-лендикарбоновой кислоты с образованием производных тиазолидинов 34 в результате присоединения метанола по двойной связи С=Ы интермедиата 35, активированной влиянием полифторалкильного заместителя. Мы подтвердили этот факт синтезом тиа-золина 35, который легко присоединяет метанол и воду, в отличие от нефторированных аналогов (схема 18) [39—41].
Конфигурация экзоциклической С=С-связи в соединении 34 с г<мс-расположением олефинового Н-атома и циклического атома С(4) была предложена на основании данных спектроскопии ЯМР 13С [42].
Мы предполагали, что активация двойной связи С=Ы полифторалкильными заместителями может привести к повышению диенофильных свойств этой связи в реакциях циклоприсоединения с диенами. Действительно, соединение 35 легко реагирует с 1,3-диенами, но [2+4]-циклоприсоединение происходит с участием только экзоциклической С=С-связи [42].
В то же время С=Ы-связь в циклоадцук-тах 36 легко присоединяет воду с образованием соединений 37 (схема 19). Следует отметить также высокую регио- и диастере-оселективность реакций циклоприсоединения. В спектрах ЯМР 'Н и 19Р неочищенных соединений 36, 37, содержащих два или три асимметрических атома углерода соответственно, наблюдается лишь один набор сигналов, что подтверждает образование только одного из нескольких возможных диастереомеров. В случае изопрена реакция
ЯрСР2^
.Б Е = Е
у—» Е
ЯрСР Т|
■ О & ■
I
Яр
ЯрСР=^ |Т
Б—Е 31
Яр = СР3СР2, Н(СР2)3 Я = Е1 и-Рг
Б----Е
&рСР2 \+
Б—Е А &
_ Б^-Е
ЯРСР^+Ле
• НС
X
Е = С02Ме
Б^-Е
Р 2 Б+ Е
СХН=СН2 (Х=Н, Ме) Б^-Е
СН2РЬ -1
| [1,2]-перегруппировка
ЯрСР:
Н Б Е 32
ЯрСР2
.Б^-Е
Е
СН2РЬ 33
Яр = Р, НСР2, СР3СР2 Я = Е!, и-Рг
Схема 17
Яр = Р, Н(СР2)3 Я = СН2РИ
КрЧ
.Б Е ГГ Е
ЫН2
Яр = СР3, Н(СР2)4 Е = С02Ме
Е0
& ОМе _^
)=Ш - СН30Н
Г) /
Е
35
Н20/
СН30Н
Н0
Ш-
Е
Яр
Е
94—96%
МеО"""^' /
34 0
Схема 18
К ^ *
Ме0'
Ш-
Р205 ЯР
0
34
Е
35
N
0Е 36
0Е
37
76—86%
УУ
Яр = СР3, Н(СР2)4 Е = С02Ме
N
Я0Н Н \\
Я0'
// V
Р205
ч
Н20 Н0-^р
0Е
35
0Е
73%
2
ь
Я
5
р
Я
р
Е
Я
р
Е
RfV
N
OEt
O
35
Rf = H(CF2)4 E = CO2Me
Rf—<s
N O OEt
Схема 20
ведет к образованию только одного региоизомера с яа/>а-расположением заместителей в циклогексановом кольце [42].
Тиазолин-4-оны 35 могут также реагировать как 1,3-гетеродиены, что было продемонстрировано реакцией циклоприсоединения с винилэтиловым эфиром (схема 20) [42]. Реакция стереоселективна и приводит к образованию только одного из двух возможных диа-стереомеров дигидро-5//-п:ирана 38, о чем свидетельствует только один набор сигналов в спектрах ЯМР 'Н и 19F.
В отличие от соединений 35 и 36, в которых C=N-связь легко присоединяет спирт или воду, соединение 38 не реагирует с водой, что обусловлено, по-видимому, ароматичностью образующегося тиазольно-го цикла.
Таким образом влияние полифторированных алифатических заместителей на свойства двойной связи C=S в производных тионкарбоновых кислот приводит к активации дитиоэфиров в реакциях [2+4]-циклоприсоединения, а дитиоэфиров и амидов в реакциях [2+3]-циклоприсоединения. В результате реализации обоих процессов разработаны новые методы синтеза пяти- и шестичленных фторсодержащих гете-роциклов.
ЛИТЕРАТУРА
1. Фурии Г. Г. Фторсодержащие гетероциклические соединения. Новосибирск: Наука, 2001, 304 с.
2. Шуата Т. Organofluorine compounds. Berlin, Heidelberg: Springer, 2000, 272 p.
3. Filler R., Kobayashi Y., Yagupolskii L. Organofluorine compounds in medical chemistry and biomedical applications. Amsterdam, London: Elsevier, 1993, 381 p.
4. Selective fluorination in organic and bioorganic chemistry Ed. J.T. Welch. ACS Symposium Series: Washington, DC 1991, v. 456, p. 136-155.
5. Shreeve J.M., Singh R.P. Tetrahedron, 2000, v. 56, № 39 p. 7613-7632.
6. Davis F.A., Kasu P.N.N. Org. Prep. Proc. Int., 1999, v. 31 p. 125-157.
7. Сое P.L., MottA.W., Tatlow J.C. J. Fluor. Chem., 1990, v. 49 № 1, p. 21-31.
8. Doussot P., Portella С. J. Org. Chem., 1993, v. 58, № 24 p. 6675-6680.
9. Huang W.-Y., Lin Y, Lu L. Chin. J. Chem., 1994, v. 12, № 1 p. 79-84.
10. Elias A.J., Hope II., Kirchmeier R.L., Schreeve J.-M. Inorg. Chem., 1994, v. 33, № 2, p. 415-423.
11. Shermolovich Yu.G., Portella С., Tschenn О. Bull. Soc. Chim. Fr., 1997, v. 134, p. 697-702.
12. Shermolovich Yu., Timoshenko V. J. Fluor. Chem., 2002, v. 114, № 1, p. 157-161.
13. Timoshenko V.M., Tkachenko A.V., Shermolovich Yu.G. Ibid., 2005, v. 126, № 3, p. 369-372.
14. Shermolovich Yu.G., Timoshenko V.M., Listvan VV, Markovsky L.N. Mendeleev Commun., 1998, № 6, p. 245—246.
15. Leger L., Saquet M. Bull. Soc. Chim. Fr., 1975, v. 112, p. 657-660.
16. Portella С., Shermolovich Yu.G. Tetrahedron Lett., 1997, v. 38, № 23, p. 4063-4064.
17. Bouillon J.-P., Shermolovich Yu.G., Portella С. Ibid., 2001, v. 42, № 11, p. 2133-2135.
18. Gosselin P., Masson S., Thuiller A. Ibid., 1980, v. 21, № 25, p. 2421-2424.
19. Rudnichenko A.V., Timoshenko V.M., Shermolovich Yu.G. J. Fluor. Chem., 2004, v. 125, № 3, p. 439-444.
20. Metzner P., Thuillier A. Sulfur Reagents in Organic Synthesis. London, San Diego: Academic Press, 1994, 199 p.
21. Shermolovich Yu.G., Slusarenko E.I., Timoshenko V.M. e. a. J. Fluor. Chem., 1991, v. 55, № 3, p. 329-333; Патент Японии №06100555, CAv. 121, № 108523.
22. Beque J.-P., Bonnet-Delpon D. Tetrahedron, 1991, v. 47, № 20/21, p. 3207-3258.
23. Yemets S.V., Bandera Yu.P., Timoshenko V.M., Shermolovich Yu.G. J. Fluor, Chem., 2002, v. 115, № 2, p. 175-181.
24. Bandera Yu.P., Yemets S. V, Timoshenko V.M. e. a. Ibid., 2003, v. 123, № 2, p. 197-205.
25. Oteino M.A., Kensler T. W., Guyton K.Z. Free Redical Biol. Mol., 2000, v. 28, p. 944-952.
26. Kwak M.-K., Egner P.A., Dolan P.M. e. a. Mut. Res., 2001, v. 480-481, p. 305-315.
27. Begleiter A., Lange L. Int. J. Oncol., 2002, v. 20, p. 835-838.
28. Nguyen T.-T., Gourion Y., Salle M. e. a. Bull. Soc. Chim. Fr., 1996, v. 133, p. 301-308.
29. Pedersen C.T. Sulfur Rep., 1995, v. 16, № 2, p. 173-221.
30.Pashkevich K.I., Saloutin V.l., Bobrov M.B. Sulfur Lett., 1987, v. 6, № 3, p. 93-96.
31. Бобров М.Б., Салоутин В.И., Пашкевич К.И. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1986, вып. 4, с. 879-884; Крохсшев В.М., Салутин В.И., Пашкевич К.И. Там же, 1987, вып. 10, с. 2266-2272.
32. Патент США № 3394146, 1968.
33. Timoshenko V.M., Bouillon J.-P., Shermolovich Yu.G., Portella С. Tetrahedron Lett., 2002, v. 43, № 33, p. 5809-5812.
34. Rees C.W., Rakitin O.A., Marcos C.F., Torroba T. J. Org. Chem., 1999, v. 64, № 12, p. 4376-4380.
35. Timoshenko V.M., Bouillon J.-P., Chernega A.N. e. a. Eur. J. Org. Chem., 2003, № 13, p. 2471-2474.
36. Timoshenko V.M., Bouillon J.-P., Chernega A.N. e. a. Chem. Eur. J., 2003, № 9, p. 4324-4329.
37. Сое P.L., Milner N.E., Tatlow J.C., Wragg R.T. Tetrahedron, 1972, v. 28, № 1, p. 105-109; D'Amigo J.J., Tung C.C., Dahl W.E., Dahm D.J. J. Org. Chem., 1977, v. 42, № 17, p. 2896-2899.
38. Elgemele G.H., Sayed S.H. Synthesis, 2001, № 12, p. 17471771.
39. Berseneva V.S., Tkachev A. V, Morzherin Yu. Yu. e. a. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1998, № 15, p. 2133-2136.
40. Acheson R.M., Wallis J. О. Ibid., 1981, № 2, p. 415-422.
41. Мушкало U.K., Янголь Т.Я. Укр. хим. журнал, 1955, т. 21, вып. 6, с. 732—737.
П. Rudnichenko A.V., Timoshenko V.M., Chernega A.N. е. a. J. Fluor. Chem., 2004, v. 125, № 9, p. 1351-1356.
E
E
