CC BY
20УДК 547.541.3, 547.542.7
Ягуб Мехди оглу Нагиев
Институт катализа и неорганической химии Национальной академии наук
Азербайджана, Баку, Азербайджан,[email protected]
ПРИМЕНЕНИЕ N-ЗАМЕЩЕННЫХ МАЛЕИМИДОВ В РЕАКЦИИ ДИЕНОВОГО СИНТЕЗА
Аннотация. В представленной статье осуществлен анализ результатов научных исследований в области применения различных азотсодержащих функционально замещенных производных малеинового ангидрида, в частности малеимида, осуществленных в последние десятилетия.
Ключевые слова: малеимиды; диеновый синтез; гексахлорциклопентадиен; дихлормалеиновый ангидрид; аэробное окисление
Yagub M. oglu Naghiyev
Institute of Catalysis and Inorganic Chemistry of Azerbaijan National Academy of Sciences,
Baku, Azerbaijan, [email protected]
APPLICATIONS OF N-SUBSTITUTED MALEIMIDES IN A DIENE SYNTHESIS REACTION
Abstract. The presented article analyzes the results of scientific research in the field of application of various nitrogen-containing functionally substituted derivatives of maleic anhydride, in particular maleimide, carried out in recent decades.
Keywords: maleimides; diene synthesis; hexachlorocyclopentadiene; dichloromaleic anhydride; aerobic oxidation
N-замещенные производные малеинового ангидрида являются одними из классических и наиболее щироко используемых диенофилов в реакции (4+2)-циклоприсоединения. Применение этих диенофилов в реакции диенового синтеза, очевидно, обусловлено тем, что в результате реакции можно расширить ассортимент образующихся мономеров, которые могут быть использованы для целенаправленного синтеза соответствующих полимеров и сомономеров, а также разработать новые области применения полученных аддуктов. В представленной работе показан анализ результатов научных исследований, осуществленных в области синтеза и применения различных азот-замещенных производных малеинового ангидрида, в частности малеимида, в реакциях диеновой конденсации, осуществленных в последние годы.
В работе [1] сообщается о температурно-зависимом ЯМР двух аддуктов Дильса-Альдера (Д-А) фурана: один образован с малеиновым ангидридом, а другой - с N-метилмалеимидом. Эти аддукты являются продуктами так называемых реакций "щелчка", которые широко ценятся за обеспечение простой, надежной и устойчивой реакционной способности. Авторы отмечают, что в условиях эксперимента эти аддукты претерпевают ретро-реакцию Д-А, и используют температурно-зависимый ЯМР для определения скорости этих реакций при различных температурах, что в конечном итоге дает оценки параметров активации для реверсии. Повторяя эти измерения в трех растворителях, авторы обнаружили, что во всех растворителях барьер реверсии больше для аддукта, образованного с N-метилмалеимидом. Барьер для реверсии этого аддукта относительно нечувствителен к изменениям растворителя, в то время как аддукт, образованный с малеиновым ангидридом, сильнее реагирует на изменения полярности растворителя. Различия в реакционном барьере
196
©Нагиев Я.М., 2022
и зависимости от растворителя возникают из-за того, что аддукт, образованный с N-метилмалемидом, более стабилен, что приводит к большему барьеру для реверсии, в то время как аддукт, образованный с малеиновым ангидридом, испытывает большее изменение диполя во время реакции, что приводит к большей зависимости от растворителей.
а Ео° ,9 i °
OSO 440 51D 640
0.8 0 1.5 0 0.5 0 0.3 0
Дендримеры с бициклогруппами на периферии были синтезированы реакцией Д-А между производными антрацена, которые имеют 24, 48 и 96 концевых групп, и Ы-этилмалеимидом в мягких условиях. Структурная информация о продукте реакции Д-А на периферии дендритов была получена с помощью сверхтонкой структуры методом ^-ЯМР-спектроскопии. Чистоту продуктов определяли с помощью эксклюзионной хроматографии [2].
Асимметричная реакция Д-А 3-гидрокси-2-пирона с Ы-метилмалеимидом, катализируемая основанием, была достигнута с использованием алкалоидов хинного дерева в качестве асимметричных катализаторов [3]. Авторы отмечают, что реакция катализируемая цинхонидином приводит к эндо-аддукту с энантиомерной чистотой 77% е.е., а в присутствии цинхонина образуется энантиомер с 71% е.е.
цинхонин цинхонидин
Сообщается [4], что реакция Д-А фуранов - универсальный инструмент в синтетической органической химии и в производстве экологически чистых строительных блоков и интеллектуальных материалов. Многочисленные экспериментальные и теоретические исследования показывают, что сфера применения диенов эффективно ограничивается электронно-богатыми фуранами, что исключает наиболее распространенные и легкодоступные возобновляемые производные: фурфурол и его 5-гидроксиметиловый гомолог. В этой работе авторы впервые показывают, что обедненые электронами 2-формилфураны также могут напрямую участвовать в взаимодействиях Д-А. Ключом к успеху является использование водной среды, которая обеспечивает дополнительную термодинамическую движущую силу, связывая неблагоприятное Д-А-равновесие с экзо-эргонической гидратацией карбонильных функциональных групп в аддуктах с образованием геминальных диолов. с помощью мягкого, простого и экологически чистого синтетического метода.
1 2 ВкЬ-З ■ з
Я1 = Н, СН2ОН, СН2ОМе, Ме, Вг, СООН, СОН R2 = И, Me, Et, п^Г, Ph.
Авторы изучили влияние заместителя в диене и диенофиле на выход аддукта и возврат не вступившего в реакцию диена
№ Я1 Я2 Возврат диена, % Выход аддукта, %
1 Н Ме 37 40
2 Н Ме 38 35
3 Н Ме 38 34
4 Н Н 53 30
5 Н Бг 48 29
6 Н п-Рг 70 7
7 Н РЬ 51 1
8 СН20Н Ме 81 13
9 СН20Ме Ме 67 5
10 Ме Ме 80 8
11 Вг Ме 70 5
12 СН0 Ме 97 2
13 С00Н Ме 94 4
14 Н Ме 61 0
В работе [5] описан простой и прямой путь синтеза высокочистого 2-фурфурилмалеимида, минималистичного мономера фуран-малеимидного типа АВ, который был использован для получения жесткого термически обратимого полимера на основе реакции Д-А. Эта стратегия имеет большой потенциал для разработки новых полимеров и сополимеров, в основном получаемых из возобновляемых источников.
о
Показано, что фурановый гетероцикл представляет собой диеновый реагент, особенно подходящий для реакции Дильса-Альдера, а малеимиды представляют собой типичное семейство дополнительных реагентов из-за их сильной диенофильной природы [6]. В данной статье дан критический обзор исследований, посвященных использованию реакции Д-А между этими фрагментами для синтеза макромолекулярных материалов, обладающих различными структурами и свойствами. Наиболее актуальными подходами в этой области являются реакции поликонденсации с участием мономеров АА и ВВ и обратимое сшивание линейных полимеров, несущих боковые фурановые или малеимидные фрагменты, на основе температурной чувствительности равновесия .реакции Д-А.
Взаимодействия гликанов и белков играют решающую роль в физиологических и патологических событиях. Следовательно, улучшение изоляции углевод-связывающих белков из сложных сред может не только привести к лучшему пониманию их функции, но и обеспечить решения проблем общественного здравоохранения, таких как загрязнение воды или потребность в универсальной плазме крови. В работе [7] авторы сообщают о быстром и эффективном методе производства аффинных адсорбентов на основе углеводов, сочетающем ферментативный синтез и безметалловую щелочную химию. Как простые, так и сложные гликаны (мальтоза, антигены группы крови А, В, и Н) были легко модифицированы добавлением фурильной группы на восстанавливающем конце без необходимости в защитных группах, а затем были эффективно конъюгированы с активированными малеимидом частицами сефарозы посредством циклоприсоединения Д-А. Эти неогликоконъюгаты показали высокую эффективность для очистки лектинов (конканавалин А и агглютинин и1ех еигораеш), а также для захвата антител группы крови против А и анти-В, что открыло новые перспективы для гликопротеомики и разработки универсальной плазмы крови.
Модельная реакция Д-А фурфурилацетата с К-метилмалеимидом и линейная полимеризация соответствующих дифункциональных мономеров отслеживались с помощью спектроскопии как УФ, так и
ЯМР 1Н [8]. Результаты,
полученные в этом исследовании, дали четкие указания о наиболее подходящих условиях, которые следует применять при
198
получении новых макромолекулярных материалов, частично основанных на возобновляемых ресурсах и обладающих, среди прочего, термообратимыми, восстанавливительными и рециркулируемыми свойствами.
В работе [9] сообщается, что обратимость реакции Д-А может быть успешно использована в полиуретановых материалах, чтобы наделить их пригодными для повторного использования, термически обратимыми свойствами и способностью к самовосстановлению для расширения области их применения. В этой статье линейные и сшитые полиуретаны на основе полибутадиена, которые проявляют термическую обратимость через реакции Д-А и ретро-Д-А, были получены и охарактеризованы по реакции бисмалеимида и полибутадиена с концевыми фурановыми группами. Также синтезирован тетрафурановый сшивающий агент и охарактеризован с помощью БТ-ГО. и 1НЫМК для получения аддукта Д-А. Проведен анализ полуэмпирических расчетов для изучения обратимости модельной реакции. Кроме того, обратимость реакции Д-А в полученном полиуретане была исследована посредством цикла нагревания и охлаждения с использованием дифференциальной сканирующей калориметрии. Результаты показали, что ретро-реакция Д-А происходит при температуре от 70 до 150°С.
Было проведено исследование реакций между различными модельными соединениями фурана и малеимида и влияния условий реакции, что позволило правильно разработать и приготовить термообратимый полиуретановый (Ри) материал, сшитый через реакцию Д-А [10]. Таким образом, линейный полиуретан, содержащий фурановые группы вдоль основной цепи, был синтезирован и сшит с бисмалеимидом посредством Д-А-реакции. Полученный термореактивный материал продемонстрировал термообратимость, что подтверждается методами ДСК и ИК-Фурье микроскопии, что обеспечивает возможность повторного использования материала и заживление царапин. Оптическая микроскопия, СЭМ и анализ растяжения поцарапанной полиуретановой пленки показали, что эффективное заживление царапин стало возможным при нагревании при 110°С в течение 30 минут и последующем выдерживании при комнатной температуре в течение 24 часов, что привело к восстановлению первоначальной механической прочности примерно на 80%. Этот материал является многообещающим кандидатом для создания самовосстанавливающихся покрытий.
Возникновение динамических ковалентных реакций требует только относительно низкой энергии активации, что позволяет как прямым, так и обратным реакциям протекать в мягких условиях. В работе [11] авторы сообщают о разработке и синтезе амфифильных аддуктов малеимида и фурана, в которых гидрофобные фрагменты на основе малеимида и гидрофильные фрагменты на основе фурана были связаны обратимыми динамическими ковалентными связями. Реакции присоединения аддуктов малеимида и фурана Д-А просты, эффективны, чисты и обратимы без катализаторов и побочных реакций и протекают в мягких условиях. Рентгеновская дифракция на монокристалле показала, что длина
7.5 7.0 6.5 60 5.5 50 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 СЬетюа! БЫК (ррт)
динамических ковалентных связей составляет 1,56 А, что больше и меньше, чем для нормальных ковалентных связей. Процесс разрыва и реформирования динамических ковалентных связей контролировали по ^ ЯМР и флуоресцентной спектроскопией. Спектроскопия 1 H ЯМР показала, что фурановые фрагменты этих новых малеимид-фурановых амфифилов могут обмениваться в смесительных системах благодаря динамическим реакциям Д-А; таким образом, два новых соединения малеимид-фуран могут превращаться друг в друга. Амфифилы малеимид-фуран демонстрируют обратимое поведение флуоресценции при включении / выключении и интересную супрамолекулярную сборку, управляемую водородными связями.
Д Rl = X^^Q-StP^
он r2 = н
Fluorescence OFF
Основываясь на теории Пирсона, авторы работы [12] впервые установили, что цикло-присоединение Д-А в эталонной реакции (антрацен-9-метанол и малеимид) представляет собой процесс, подчиняющийся обобщенной кислотно-основной реакции. катализ, а на втором этапе авторами разработан в контексте зеленой химии оригинальный эффективный катализатор, то есть комплекс DMF.I2, где ДМФ действует как основание Льюиса, а йод -как кислота Льюиса. Чтобы расширить объем указанного катализатора, цикло-присоединение тетрациклона к N-фенилмалеимиду было успешно выполнено с использованием DMF.I2 в н-бутаноле и привело как к эндо, так и к экзо-аддуктам с хорошими выходами. Авторы отмечают, что молярное отношение дийода к диенофилу может быть успешно уменьшено до 10% без значительного негативного воздействия на время реакции и конечный выход (1 час, 100°С, е.е. 93%).
О
1а 1Ь
Описано применение 9,10-дигидроантрацена в последовательности реакций дегидрирования/циклоприсоединения Д-А с множеством N-замещенных малеимидов [13]. Превращение 9,10-дигидроантрацена in situ в соответствующий антрацен, который действует как диен, ускоряется активированным углем (Darco ® KB). Полученные таким образом циклоаддукты антрацен/малеимид могут иметь некоторые важные биохимические применения. Роль активированного угля в этой реакции домино заключается в ускорении отщепления водорода от 9,10-дигидроантрацена. Было показано, что исходные малеимиды (т.е. диенофилы) также действуют как фактические окислители, поскольку они превращаются в соответствующие сукцинимиды. Однако кислород воздуха, по крайней мере частично, также играет роль окислителя.
В работе [14] описывается разработка и реализация минимально опасной, экологически чистой и энергоэффективной последовательности реакций для эффективного синтеза предшественников М- фенилмалеимида для реакции Д-А. Замещенные N фенилмалеимиды представляют собой класс очень дорогих предшественников, представляющих значительный интерес из-за их биологических свойств и использования в качестве промежуточных продуктов в синтезе. Описанный синтез дает замещенный М-фенилмалеимид в две стадии из малеинового ангидрида и замещенного анилина с последующей его реакцией Д-А с 2,5-диметилфураном.
Используя тетрациклон (2,3,4,5-тетрафенил-2,4-циклопентадиен-1-он) и N фенилмалеимид в реакции Д-А, был синтезирован липофильный кантаридиноподобный фармакологический зонд и разработан для возможности местного использования для лечения рака толстой кишки или западноафриканского трансмиссивного паразитарного трипаносомоза [15]. При разработке целевого соединения особое внимание было уделено внедрению практики зеленой химии. Эта работа подчеркнула антиароматическую природу тетрациклона и его последствия в отношении реакционной способности этого диена. Условия этой своеобразной -реакции Д-А (н-бутанол, 120°^ 1,5 ч) позволила селективно получить эндо-аддукт с конечным выходом 88%.
Изучена реакция Д-А с участием К-(3,5-дихлорфенил)малеимида с фульвеном и показаны области применения полученного аддукта [16].
В работе [17] описаны новые гидрофобные функционализированные линейные полиуретановые смолы путем присоединения К-алкилмалеимидов посредством реакции Д-А
с линейными фуран-модифицированными полиуретанами. Этот метод дает возможность пост-полимеризации-функционализации полиуретанов. Доступ к фурансодержащим полиуретанам достигается за счет реакции фурансодержащего диола, полиэтиленгликоля (ПЭГ) и различных диизоцианатов. Фурансодержащий диол получают реакцией фурфуриламина и двух эквивалентов гидроксиалкилакрилата. Полученные фурансодержащие полиуретаны реагируют с N-алкилмалеимидами на основе жирных аминов. Малеимидные и фурановые функциональные группы подвергаются реакции Д-А, которая обеспечивает ковалентное связывание гидрофобных боковых цепей с основной цепью полиуретана. Ковалентное связывание гидрофобных малеимидов с основной цепью полиуретана доказано с помощью ЯМР. Влияние функционализации на поверхностные свойства получаемых полиуретановых пленок анализируется путем определения поверхностной энергии методом покоящейся капли.
Похожие исследования также были показаны в работах [18-21].
В работах [22,23] показано, что бисмалеимиды являются полезными синтонами для реакций Д-А, Михаэля и конъюгации на основе тиола и малеимида для синтеза материалов и полимеров. Использование бисмалеимидных сшивающих агентов для получения полимеров, молекул биоконъюгатов и полезных для визуализации молекул является активной областью исследований. Сообщается об эффективном и практичном синтетическом методе для N-алкилбис-малеимидных сшивающих агентов, исходя из фуран-защищенного малеимида с использованием обратной реакции Д-А.
Линейный полиуретан синтезирован реакцией Д-А между полиуретановым форполимером с концевыми группами фурановых колец (MPF) и бисмалеимидом (BMI). Была изучена кинетика полимеризации после предварительного кинетического исследования реакции Д-А между фурфуриловым спиртом (FA) и полиуретанами методами ИК, УФ и 1Н ЯМР- спектроскопии. Результаты показали, что реакция следовала кинетике второго порядка, и были определены наиболее благоприятные экспериментальные условия для максимального превращения [24].
В работе [25] сообщается о влиянии циклодекстринов на скорости водных реакций ДА 9-антраценметанола с различными N- замещенными малеимидами. Эти реакции протекали в мягких условиях реакции (водный растворитель, 40°C) и были наиболее эффективными для реакции N-циклогексилмалеимид с добавкой метил^-циклодекстрина (конверсия 94% за 24 часа). Эти результаты можно объяснить на основе модели, в которой циклодекстрины связывают гидрофобные заместители на малеимидах и активируют диенофил посредством электронной модуляции двойной связи малеимида. Представленные авторами результаты представляют новый механизм для промотируемых циклодекстрином реакций Д-А и имеют значительные потенциальные применения при разработке других промотируемых циклодекстрином органических превращений. Более того, способность депланаризовать полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в мягких условиях, как показано в методе, имеет важные применения для детоксикации ПАУ.
Реакция Д-А между олигонуклеотидами, модифицированными диеном, и пептидами, дериватизированными малеимидом, дала конъюгаты пептид-олигонуклеотид с высокой чистотой и выходом [26]. Синтез реагентов легко осуществлялся дериватизацией на колонке соответствующих пептидов и олигонуклеотидов. Реакцию циклоприсоединения проводили в мягких условиях, в водном растворе при 37°C. Было обнаружено, что скорость реакции варьируется в зависимости от размера реагентов, но ее можно завершить за 8-10 ч при взаимодействии диен- олигонуклеотид с небольшим избытком малеимид-пептида.
Показано, что ионные жидкости (ИЖ) приобретают все большее значение в качестве экологически чистых растворителей. Было обнаружено, что ионная жидкость имидазолия экологически безвредный растворитель, способствует реакции Д-А между антроном и малеимидами при комнатной температуре с отличными выходами. Ионная жидкость играет двойную роль - как растворитель и катализатор [27].
Показано, что N-замещенные малеимиды реагируют при умеренно высокой температуре с двумя эквивалентами 3,6-дизамещенного^-тетразина с образованием 4,5-диазафталимидов в одностадийной реакции, где S-тетразин действует как реагент циклоприсоединения и как окислитель. Легкое раскрытие малеимидного кольца происходит с нуклеофилами; обе реакции были использованы для получения связанных ди- (2'-пиридил) пиридазиновых (DPP) лигандных и бис-лигандных систем [28].
Реакции Д-А с участием азот-замещенных малеимидов также были объектами исследований в работах [29-38].
В наших работах [39,40] осуществлена реакция Д-А на основе гексахлорциклопентадиена и ^замещенных имидов бицикло(2.2.1)-гепт-5-ен-2,3-дикарбоновой кислоты для получения новых галогеносодержащих норборненовых аддуктов и определения областей их применения. Использованные в этой реакции диенофилы были получены на основе дихлормалеинового ангидрида и замещенных первичных аминов, Полученные аддукты были предложены в качестве катализатора для жидкофазного аэробного окисления изопропибензола.
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ
1.Widstrom A., Lear B. Structural and solvent control over activation parameters for a pair of retro Diels-Alder reactions // Scientific Reports, 2019, Vol. 9, N 1, pp. 2237-2242
2.Kim C., Park K. Diels-Alder reaction of anthracene and N-ethylmaleimide on the carbosilane dendrimer // Journal of Organometallic Chemistry, 2003, Vol. 667, N 1-2, pp. 96-102
3.Hiroaki O., Yasuko N., Tetsuo I., Munehiro N. Asymmetric Base-Catalyzed Diels-Alder Reaction of 3-Hydroxy-2-Pyrone with N-Methylmaleimide // Chemistry Letters, 1996, Vol. 25, N 3, pp. 193-194
4.Cioc R., Lutz M., Pidko E., Crockatt M. Direct Diels-Alder reactions of furfural derivatives with maleimides // Green Chemistry, 2021, Vol. 23, N 1, pp. 367-373
5.Lacerda T., Carvalho A., Gandini A. A minimalist furan-maleimide AB-type monomer and its thermally reversible Diels-Alder polymerization // RSC Advances, 2021, Vol. 6, N 51, pp. 45696-45700
6.Gandini A. The application of the Diels-Alder reaction to polymer syntheses based on furan/maleimide reversible couplings // Polimeros, 2005, Vol. 15, N 2, pp. 321-334
7.Petrelli A., Samain E., Pradeau S., Halila S. Efficient Conjugation of Oligosaccharides to Polymer Particles through Furan/Maleimide Diels-Alder Reaction: Application to the Capture of Carbohydrate-Binding Proteins // Chembiochem, 2017, Vol. 18, N 2, pp. 206-212
8.Gandini A., Coelho D., Silvestre A. Kinetics of the Diels-Alder reaction applied to furan-maleimide model compounds and linear polymerizations // European Polymer Journal, 2008, Vol. 44, N
12, pp. 137-151
9.Yarmohmmadi M., Shahidzadeh M., Pirhadi V. Experimental and Theoretical Investigation of Healable HTPB Based Polyurethanes by Furan/Maleimide Diels-Alder Reaction // European Polymer Journal, 2015, Vol. 51, N 2, pp. 182-190
10.Truong T., Nguyen T., Ngoc M., Phan L. Study of Diels-Alder reactions between furan and maleimide model compounds and the preparation of a healable thermo-reversible polyurethane // Journal of Polymer Science, Part A., Polymer Chemistry, 2018, Vol. 56, pp. 1806-1814
11.Fen L., Xiaohui L., Zhang X. Dynamic Diels-Alder reactions of maleimide-furan amphiphiles and their fluorescence ON/OFF behaviours // Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, Vol. 16, pp. 78717877
12.Cassehin U., Fagla S., Gbaguidi A., Prevost J. DMF. I2 Complex as Efficient Green Catalyst in the Diels-alder Reaction of Anthracene-9-Methanol with Maleimide // Current Green Chemistry, 2017, Vol. 4, N 1, pp. 45-49
13.Krivec M., Kranjc K., Polanc S., Kocevar M. Dehydrogenation/Diels-Alder Cycloaddition Domino Reaction of 9,10-Dihydroanthracene with N-Substituted Maleimides Triggered by the Application of Activated Carbon // Current Green Chemistry, 2014, Vol. 18, N 11, pp. 1520-1527
14.Bastin L., Nigam M., Martinus S., Maloney J. Synthesis of substituted N-phenylmaleimides and use in a Diels-Alder reaction: a green multi-step synthesis for an undergraduate organic chemistry laboratory // Green Chemistry Letters and Reviews, 2019, Vol. 12, N 2, pp. 127-135
15.Kassehin U., Amou H., Gbaguidi F., Poupaert J. Green Synthesis of a Cantharidine Model Compound Based on the Diels-Alder Reaction of Anti-Aromatic Tetracyclone and Maleimides as a Pharmacological Probe for Topical Application // American Journal of Organic Chemistry, 2017, Vol. 7, N 1, pp. 1-7
16.Ondrus V., Fisera L., Polboru K., Ertl P. ChemInform Abstract: Diels-Alder Reaction of Fulvenes with N-(3,5-Dichlorophenyl)-maleimide // Cheminform, 2010, Vol. 27, N 1, pp. 134-142
17.Schmidt P., Eschig S. Hydrophobilization of Furan-Containing Polyurethanes via Diels-Alder Reaction with Fatty Maleimides // Polymers, 2019, Vol. 11, N 8, pp. 1274-1283
18.Chapelle C., Quienne B., Bonne C., David C. Diels-Alder-Chitosan based dissociative covalent adaptable networks // Carbohydrate Polymers, 2021, Vol. 253, N 2, pp. 117222-117229
19.Ehrhadt D., Mangialetto J., Bertouille, Durme K., Mele B. Self-Healing in Mobility-Restricted Conditions Maintaining Mechanical Robustness: Furan-Maleimide Diels-Alder Cycloadditions in Polymer Networks for Ambient Applications // Polymers, 2020, Vol. 12, N 11, pp. 2543-2551
20.Liang C., Li J., Xia M., Guoping L. Performance and Kinetics Study of Self-Repairing Hydroxyl-Terminated Polybutadiene Binders Based on the Diels-Alder Reaction // Polymers, 2017, Vol. 9, N 6, pp. 200-207
21.Tobia D., Harrison R., Phillips B., White T. Unusual stability of N-methylmaleimide cycloadducts: characterization of isobenzofuran retro-Diels-Alder reactions // J. Org. Chem., 1993, Vol. 58, pp. 6701-6706
22.Rao V., Navath S., Kottur M., McEthanon J. An efficient reverse Diels-Alder approach for the synthesis of N-alkyl bismaleimides // Tetrahedron Letters, 2013, Vol. 54, N 37, pp. 5011-5013
23. Rao V., Navath S., Kottur M., McEthanon J. An Efficient Reverse Diels—Alder Approach for the Synthesis of N-Alkyl Bismaleimides // Cheminform, 2013, Vol. 44, N 52, pp. 352-367
24.Xuanxuan L., Pengfei D., Zheng Z., Wang X. Kinetic study of Diels-Alder reaction involving in maleimide-furan compounds and linear polyurethane // Polymer Bulletin, 2013, Vol. 70, pp. 2319-2335
25.CHaudhuri S., Phelan T., Levine M. Cyclodextrin-promoted Diels Alder reactions of a polycyclic aromatic hydrocarbon under mild reaction conditions // Tetrahedron Letters, 2015, Vol. 56, N
13, pp. 1619-1623
26.Marchan V., Ortega S., Pulido D., Pedroso E. Diels-Alder cycloadditions in water for the straightforward preparation of peptide-oligonucleotide conjugates // Nucleic Acids Res., 2006, Vol. 34, N 3, pp. 24-31
27.Mirgane N., Kotwal S., Kamik A. Ionic liquids promoted Diels-Alder reaction between anthrone and maleimides // Central Eur. J. Chem., 2010, Vol. 8, N 2, pp. 356-360
28.Ligong L., J. Warrener, Ronald N. A Direct Route to 4,5-Diazaphthalimides by the Unprecedented Reaction of Maleimides with s-Tetrazines // Australian Chem. Journal, 2018, N 3, pp. 432-456
29.Grochowicz M., Paczkowski P., Gawdzik B., Gaw B. Diels-Alder Reaction as a Tool to Modify the Surface of Polymeric Microspheres // Adsorption Sciences and Technology, 2015, Vol. 33, N 6-8, pp. 711-724
30.Madi C.M, Heisshorn S. Rapid Diels-Alder Cross-linking of Cell Encapsulating Hydrogels // Chem. Mater., 2019, Vol. 31, N 19, pp. 8035-8043
31.Amant A.S., Lemen D., Florians S., Mao S. Tuning the Diels-Alder Reaction for Bioconjugation to Maleimide Drug-Linkers // Bioconjug. Chem., 2018, Vol. 29, N 7, pp. 2406-2414
32.Lording W., Fallon T., Sherburr M., Paddon-Row M. The simplest Diels-Alder reactions are not endo-selective // Chem. Sciences, 2020, Vol, 11,N 43, pp. 11915-11926
33.Johari N-L., Hassan N-H., Nurul H. A Facile Approach of Diels-Alder Reaction in Imidazolium-based Ionic Liquids at Room Temperature // Oriental Journal of Chemistry, 2014, Vol. 30, N 3, pp. 234-241
34.Akalay D., Durner G., Bats J., Gobel M. C2-symmetric bisamidines: Chiral Brensted bases catalysing the Diels-Alder reaction of anthrones // Beilstein J. Org. Chem., 2008, Vol. 4, N 28, pp. 1172-1179
35.Romdhane H.B., Chaabouni M.R., Sillion H. A Model study for Diels - Alder reaction of biscyclopentadienyl monomer with bismaleimides. Benzylcyclopentadiene: synthesis, characterization and Diels - Alder reaction with N-( 4-benzoyl )-phenylmaleimide // Chemie, 1999, Vol. 10, pp. 134-139
36.Matsumoto K., Kimura S. Diels-Alder reaction of Ni(II) B-vinyl-meso-tetraphenylporphyrin with acetylenedicarboxylate and N-phenyl maleimide // Heterocyclic Communications, 2000, Vol. 6, N 1, pp. 32-38
37.Gacal B., Durmaz H., Tasdelen M.A., Hizal G. Anthracene-Maleimide-Based Diels-Alder "Click Chemistry" as a Novel Route to Graft Copolymers // Macromolecules, 2006, Vol. 39, N 16, pp. 5330-5336
38.McElhanon J., Zifer T., Kline S., Wheeler D. Thermally Cleavable Surfactants Based on Furan-Maleimide Diels-Alder Adducts // Langmuir, 2005, Vol. 21, N 8, pp. 3259-3266
39.Naghiyev Y. Synthesis of New Halogen-Containing Norbornene Adducts Based on N-Substituted Imides of 2,3-Dichlorbicyclo[2.2.1]Hept-5-ene-2,3-Dicarboxylic Acids and Hexachlorocyclopentadiene // Current Organic Chemistry, 2018, Vol. 7, N 2, pp. 1-3
40. Naghiyev Y. N-substituted imides of dichloromaleic acid as a catalyst for liquid phase aerobic oxidation of isopropylbenzene // Processes of petrochemistry and oil refining, 2021, Vol. 22, N 1, pp. 90-100
Информация об авторах
Я.М. Нагиев — ведущий научный сотрудник, кандидат химических наук Института
катализа и неорганической химии НАНА.
Information about the authors
Ya.M. Nagiev - leading researcher Institute of catalysis and inorganic chemistry NASA.
