CC BY
22Бюллетень науки и практики /Bulletin of Science and Practice Т. 5. №11. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/48
ХИМИЧЕСКИЕ НА УКИ / CHEMICAL SCIENCES
УДК 544.478.32 + 544.478.02 https://doi.org/10.33619/2414-2948/48/01
AGRIS P33
ПОЛИМЕРНЫЙ МАГНИТООТДЕЛЯЕМЫЙ КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ СВЕРХКРИТИЧЕСКОГО ДЕОКСИГЕНИРОВАНИЯ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
©Степачева А. А., SPIN-код: 6628-9111, ORCID: 0000-0001-9366-5201, канд. хим. наук, Тверской государственный технический университет, г. Тверь, Россия, [email protected] ©Семенова А. М., Тверской государственный технический университет,
г. Тверь, Россия, [email protected] ©Яблокова Н. С., Тверской государственный технический университет, г. Тверь, Россия, [email protected] ©Куприянова Е. Е., Тверской государственный технический университет, г. Тверь, Россия, [email protected] ©Рудь Д. В., Тверской государственный технический университет, г. Тверь, Россия, [email protected]
POLYMER MAGNETICALLY SEPARABLE CATALYST FOR SUPERCRITICAL
DEOXYGENATION OF FATTY ACIDS
©Stepacheva A., SPIN-code: 6628-9111, ORCID: 0000-0001-9366-5201, Ph.D., Tver State Technical University, Tver, Russia, [email protected] ©Semenova A., Tver State Technical University, Tver, Russia, [email protected] ©Yablokova N., Tver State Technical University, Tver, Russia, [email protected]
©Kupriyanova E., Tver State Technical University, Tver, Russia, [email protected] ©RudD., Tver State Technical University, Tver, Russia, [email protected]
Аннотация. В данной работе изучена возможность использования магнитоотделяемого рутений содержащего катализатора на основе полимерной матрицы сверхсшитого полистирола в сверхкритическом деоксигенировании стеариновой кислоты для получения биодизельного топлива второго поколения. Катализатор был синтезирован путем последовательного нанесения оксидов железа и рутения на полимерный носитель. Полученная каталитически активная система Ru-FeзO4-СПС характеризуется высокими значениями удельной поверхности (364 м2/г) и намагниченности (4,5 Гс-см3/г). Данный катализатор позволяет получать высокий (до 86%) выход углеводородов С17+ и проявляет высокую активность в процессе деоксигенирования в сверхкритическом н-гексане. Было установлено, что выбранная каталитическая система сохраняет свою каталитическую активность в течение как минимум 10 последовательных циклов.
Abstract. In this paper, the possibility of using a magnetically separated ruthenium-containing catalyst based on a polymer matrix of hypercrosslinked polystyrene in the supercritical deoxygenation of stearic acid to produce a second-generation biodiesel fuel is studied. The catalyst was synthesized by a successive deposition of iron and ruthenium oxides to the polymeric support. The resulting catalytically active Ru-Fe3O4-HPS system is characterized by high specific surface area (364 m2/g) and magnetization (4.5 emu/g). This catalyst allows obtaining a high (up to 86%) yield of hydrocarbons C17+ and exhibits high activity in the process of deoxygenation in
Бюллетень науки и практики /Bulletin of Science and Practice Т. 5. №11. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/48
supercritical n-hexane. It was found that the selected catalytic system retains its catalytic activity for at least 10 consecutive cycles.
Ключевые слова: жирные кислоты, магнитоотделяемый катализатор, сверхсшитый полистирол, деоксигенирование, сверхкритические условия.
Keywords: fatty acids, magnetically separable catalyst, hypercrosslinked polystyrene, deoxygenation, supercritical conditions.
Введение
В последние десятилетия большое внимание уделяется синтезу второго поколения биодизельного топлива путем деоксигенирования жирных кислот и их производных [1]. В результате этого процесса получают жидкое дизельное топливо, характеризующееся низкой кислотностью и вязкостью, а также высоким цетановым числом (до 99) [2]. Деоксигенирование позволяет получать углеводороды дизельного ряда путем удаления кислорода из молекул жирных кислот в присутствии сульфидов, нитридов, фосфидов и оксидов переходных металлов, либо катализаторов на основе благородных металлов [2-5].
Однако существующие проблемы деоксигенирования, такие как стабильность и селективность катализаторов и высокое потребление водорода, а также достаточно жесткие условия, требуют разработки новых подходов. Одним из таких перспективных путей является использование сверхкритических растворителей для конверсии жирных кислот в углеводороды. Использование сверхкритических жидкостей в качестве среды для процесса деоксигенирования может значительно снизить температуру процесса, а также время реакции. Кроме того, некоторые соединения, такие как легкие углеводороды, спирты и вода в сверхкритическом состоянии могут служить донором атомов водорода [6]. Последнее свойство сверхкритических жидкостей позволяет решить проблему потребления водорода. В настоящее время чаще всего используются сверхкритическая вода, углекислый газ, пропан и гексан [7-9]. Гексан в сверхкритическом состоянии считается наиболее оптимальной средой для процесса деоксигенирования, поскольку он имеет относительно низкую критическую точку (Tc = 234,5 °C, Pc = 3,02 МПа) и хорошо смешивается с жирами при комнатных условиях [9]. Недавно мы также сообщили об успешном применении сверхкритического гексана при деоксигенировании стеариновой кислоты [10-12]. Учитывая реакции крекинга, которые могут протекать при сверхкритическом деоксигенировании, поиск катализаторов, ускоряющих процессы декарбоксилирования и гидрирования, является важной задачей.
В настоящее время большое внимание уделяется катализаторам с магнитными свойствами. Эти свойства минимизируют потери катализатора и позволяют полностью извлекать катализатор из реакционной смеси [13]. Кроме того, катализаторы, содержащие магнитные наночастицы (МНЧ), характеризуются высокой удельной поверхностью и повышенной каталитической активностью за счет присутствия Fe-, Ni- или Со-содержащих частиц [14]. Магнитоотделяемые катализаторы успешно применяются при конверсии биомассы в биотопливо и химические вещества [15-17]. Основными проблемами применения МНЧ в каталитических реакциях являются их стабилизация и предотвращение агрегации, а также низкая устойчивость к окислению. Для этих целей используются различные подходы, такие как покрытие МНЧ кремнеземом или углеродом [18-19]. Кроме того, для повышения каталитической активности материалов на магнитной основе широко применяется включение благородных металлов [17, 19]. В данной работе исследовалась возможность использования магнитоотделяемого катализатора на основе сверхсшитого полистирола в каталитическом деоксигенировании стеариновой кислоты в среде
Бюллетень науки и практики /Bulletin of Science and Practice Т. 5. №11. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/48
сверхкритического н-гексана с целью получения дизельных углеводородов из возобновляемого сырья.
Материалы и методы исследования
Синтез катализатора
Fe3O4-CnC образец был приготовлен в соответствии со следующей процедурой: смесь, состоящую из 1,45 г FeCb и 0,5 г СНзСОО№*3ШО, растворенного в 10 мл этанола и 2,5 г СПС, промытого ацетоном и высушенного, перемешивали 12 часов на воздухе, а затем сушили при температуре 60 °C в течение 2 часов. Полученный порошок смачивали 25 каплями этиленгликоля и нагревали в кварцевой трубке в атмосфере аргона при температуре 200 °С в течение 5 ч.
0,3856 г RuOHCl3 растворяли в 6 мл комплексного растворителя, состоящего из воды, метанола и тетрагидрофурана (1:1:4), и смешивали в течение 15 минут с Fe3O4-CnC, приготовленным на предыдущей стадии. Полученный образец сушили при 70 °С и диспергировали в 30 мл дистиллированной воды, нагретой до 70 °С при рН 10,0, добавляя по каплям 0,2 М раствор NaOH. Полученный образец промывали дистиллированной водой для нейтрализации и сушили при 70 °С в течение 12 часов на воздухе. Восстановление катализатора проводили в токе водородом при 300 °С в течение 2 ч.
Деоксигенирование стеариновой кислоты
Стеариновая кислота была выбрана в качестве модельного соединения для экспериментов деоксигенирования. Эксперимент проводили в реакторе Parr Series 5000 Multiple Reactor System в среде сверхкритического н-гексана при следующих условиях: концентрация стеариновой кислоты в н-гексане - 0,2 моль / л, масса катализатора — 0,05 г, температура — 250 °С, давление азота — 3,0 МПа, общее давление - 6,8 МПа, скорость перемешивания — 1300 об/мин.
Результаты и обсуждение
Тестирование синтезированного магнитоотделяемого катализатора в деоксигенировании стеариновой кислоты в среде сверхкритического н-гексана показало, что катализатор позволяет достичь до 99% конверсии стеариновой кислоты в течение 70 минут (Рисунок 1) за счет высокой площади поверхности и высокой концентрации Ru и Fe (Таблица 1). Образец обеспечивает высокую начальную скорость конверсии в течение первых 20 минут. Затем скорость реакции значительно снижается, что может быть связано с насыщением активных центров катализатора и закупоркой пор адсорбированным субстратом и/или продуктами.
о 20 40 6о 8о
Время, мин
Рисунок 1. Конверсия стеариновой кислоты в присутствии магнитоотделяемого катализатора
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 5. №11. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/48
Таблица 1.
РЕЗУЛЬТАТЫ АНАЛИЗА МАГНИТООТДЕЛЯЕМОГО КАТАЛИЗАТОРА
Образец Площадь Содержание металла, Соединение металла
поверхности, масс. %
м2/г Fe Ru Fe Ru
СПС 1070 — — — —
Fe3O4-CnC 440 19,0 — Fe3O4 —
Ru-Fe3O4-CnC 360 18,8 2,6 Fe3O4 RuO2
Анализ реакционной смеси показал наличие пальмитиновой кислоты, н-октадекана, ни и-пентадекана и н- и и-гептадекана среди продуктов реакции (Рисунок 2). Интересно, что образование пальмитиновой кислоты наблюдается в течение первых 20 минут процесса, возможно, за счет крекинга стеариновой кислоты в сверхкритических условиях, а затем снижение ее концентрации протекает с образованием пентадекана (Рисунок 3). Протекание реакций крекинга может быть связано с присутствием оксида железа на поверхности катализатора. Для сравнения, Ru-содержащий катализатор на основе СПС не показывает образования пальмитиновой кислоты при деоксигенировании при тех же условиях реакции. Однако катализатор без магнитных частиц позволяет достичь только 88% конверсии в течение 70 минут. Кроме того, при использовании катализатора Ru-СПС не наблюдается изомеров ^5-^7, что указывает на то, что введение FeзO4 обеспечивает изомеризацию продукта.
7°--
бо--ГП-
5°--1 -
40--1 -
3о--1 -
20--I -----
Ю--I - Н---
Сл6:о 11-С17 1-С17 П-С15 1-С15 11-С18 Рисунок 2. Выход продуктов деоксигенирования
!5--
13--
1 О 20 40 6о 8о
Время, мин
Рисунок 3. Изменение концентрации пальмитиновой кислоты во времени
Бюллетень науки и практики /Bulletin of Science and Practice Т. 5. №11. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/48
Стабильность работы катализатора Ru-FeзO4-СПС была протестирована при многократном использовании (Таблица 2). Видно, что активность и селективность катализатора остается постоянной в течение, по меньшей мере, 10 последовательных циклов. Кроме того, суммарная потеря катализатора, по оценкам, составляет менее 0,05 масс. %, указывая на полное извлечение катализатора из реакционной смеси.
Таблица 2.
РЕЗУЛЬТАТЫ МНОГОКРАТНОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ МАГНИТООТДЕЛЯЕМОГО КАТАЛИЗАТОРА
Цикл Конверсия стеариновой кислоты, % Селективность СП+, % Потеря массы катализатора
1 98,8 86,7 0,003
2 98,8 86,7 0,002
3 98,8 86,7 0,002
4 98,8 86,7 0,002
5 98,8 86,7 0,003
10 98,7 86,5 0,01
Заключение
В данной работе проводилось исследование конверсии стеариновой кислоты в среде сверхкритического н-гексана в присутствии магнитоотделяемого катализатора на основе сверхсшитого полистирола. Используемый катализатор позволяет достичь 99% конверсии субстрата за 70 минут реакции, тогда как катализатор, не содержащий магнитные наночастицы, преобразует только 85% субстрата за это же время. Суммарная селективность по С17+ углеводородам в присутствии магнитоотделяемого катализатора составила около 87%. Синтезированный катализатор показал высокую стабильность работы, не снижая своей активности и селективности в течение минимум 10 последовательных циклов.
Исследования проводились при финансовой поддержке Российского научного фонда (грант 19-79-10061). Физико-химическое исследование катализатора проводилось при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты 19-0800318, 18-29-06004, 19-58-26003, 20-38-70052).
Список литературы:
1. Peralta-Ruiz Y., Obregon L. G., Gonzalez-Delgado A. D. Design of biodiesel and bioethanol production process from microalgae biomass using exergy analysis methodology // Chemical Engineering Transactions. 2018. V. 70. P. 1045-1050. https://doi.org/10.3303/CET1870175
2. de Sousa F. P., Cardoso C. C., Pasa V. M. D. Producing hydrocarbons for green diesel and jet fuel formulation from palm kernel fat over Pd/C // Fuel processing technology. 2016. V. 143. P. 35-42. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2015.10.024
3. Zhang Z. et al. Hydroconversion of Waste Cooking Oil into Bio-Jet Fuel over a Hierarchical NiMo/USY@ Al-SBA-15 Zeolite // Chemical Engineering & Technology. 2018. V. 41. №3. P. 590-597. https://doi.org/10.1002/ceat.201600601
4. Hachemi I., Jenistova K., Maki-Arvela P., Kumar N., Eranen K., Hemming J., Murzin D. Y. Comparative study of sulfur-free nickel and palladium catalysts in hydrodeoxygenation of different
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 5. №11. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/48
fatty acid feedstocks for production of biofuels // Catalysis Science & Technology. 2016. V. 6. №5. P. 1476-1487. https://doi.org/10.1039/C5CY01294E
5. Galadima A., Muraza O. Catalytic upgrading of vegetable oils into jet fuels range hydrocarbons using heterogeneous catalysts: A review // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2015. V. 29. P. 12-23. https://doi.org/10.1016/jjiec.2015.03.030
6. Hollak S. A., Апё^ M. A., de Jong K. P., van Es D. S. Hydrothermal deoxygenation of triglycerides over Pd/C aided by in situ hydrogen production from glycerol reforming // ChemSusChem. 2014. V. 7. №4. P. 1057-1062. https://doi.org/10.1002/cssc.201301145
7. Kim S. K., Lee H. S., Hong M. H., Lim J. S., Kim J. Low-temperature, Selective Catalytic Deoxygenation of Vegetable Oil in Supercritical Fluid Media // ChemSusChem. 2014. V. 7. №2. P. 492-500. https://doi.org/10.1002/cssc.201300974
8. Hossain M. Z., Jhawar A. K., Chowdhury M. B., Xu W. Z., Wu W., Hiscott D. V., Charpentier P. A. Using subcritical water for decarboxylation of oleic acid into fuel-range hydrocarbons // Energy & Fuels. 2017. V. 31. №4. P. 4013-4023. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.6b03418
9. Fang X., Shi Y., Wu K., Liang J., Wu Y., Yang M. Upgrading of palmitic acid over MOF catalysts in supercritical fluid of n-hexane // RSC Advances. 2017. V. 7. №64. P. 40581-40590. https://doi .org/ 10.1039/C7RA07239B
10. Stepacheva A. A., Markova M. E., Bykov A. V., Sidorov A. I., Sulman M. G., Matveeva V. G., Sulman E. M. Ni catalyst synthesized by hydrothermal deposition on the polymeric matrix in the supercritical deoxygenation of fatty acids // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. 2018. V. 125. №1. P. 213-226. https://doi.org/10.1007/s11144-018-1424-y
11. Stepacheva A. A., Sidorov A. I., Matveeva V. G., Sulman M. G., Sulman E. M. Fatty Acid Deoxygenation in Supercritical Hexane over Catalysts Synthesized Hydrothermally for Biodiesel Production // Chemical Engineering & Technology. 2019. V. 42. №4. P. 780-787. https://doi.org/10.1002/ceat.201800595
12. Степачева А. А., Семенова А. М., Яблокова Н. С., Куприянова Е. Е. Сверхкритическое деоксигенирование стеариновой кислоты в присутствии кобальтсодержащего катализатора // Бюллетень науки и практики. 2018. Т. 4. №12. С. 62-68.
13. Guo P., Huang F., Zheng M., Li W., Huang Q. Magnetic solid base catalysts for the production of biodiesel // Journal of the American Oil Chemists' Society. 2012. V. 89. №5. P. 925933. https://doi .org/10.1007/s11746-011-1979-5
14. Liu B., Zhang Z. Catalytic conversion of biomass into chemicals and fuels over magnetic catalysts // Acs Catalysis. 2015. V. 6. №1. P. 326-338. https://doi.org/10.1021/acscatal.5b02094
15. Podolean I., Negoi A., Candu N., Tudorache M., Parvulescu V. I., Coman S. M. Cellulose capitalization to bio-chemicals in the presence of magnetic nanoparticle catalysts // Topics in Catalysis. 2014. V. 57. №17-20. P. 1463-1469. https://doi.org/10.1007/s11244-014-0319-z
16. Manaenkov O., Kislitsa O., Ratkevich E., Matveeva V., Sulman M., Sulman E. Ru-fe3o4-containing Polymeric Catalysts for Cellulose Hydrogenolysis // Chemical Engineering Transactions. 2019. V. 74. P. 79-84. https://doi.org/10.3303/CET1974014
17. Manaenkov O. V., Ratkevich E. A., Kislitsa O. V., Lawson B., Morgan D. G., Stepacheva A. A., et al. Magnetically recoverable catalysts for the conversion of inulin to mannitol // Energy. 2018. V. 154. P. 1-6. https://doi.org/10.1016/j.energy.2018.04.103
18. Elsayed I., Mashaly M., Eltaweel F., Jackson M. A. Dehydration of glucose to 5-hydroxymethylfurfural by a core-shell Fe3O4@ SiO2-SO3H magnetic nanoparticle catalyst // Fuel. 2018. V. 221. P. 407-416. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2018.02.135
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 5. №11. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/48
19. Ramazani A., Khoobi M., Sadri F., Tarasi R., Shafiee A., Aghahosseini H., Joo S. W. Efficient and selective oxidation of alcohols in water employing palladium supported nanomagnetic Fe3O4@ hyperbranched polyethylenimine (Fe3O4@ HPEI. Pd) as a new organic-inorganic hybrid nanocatalyst // Applied Organometallic Chemistry. 2018. V. 32. №1. P. e3908. https://doi.org/10.1002/aoc.3908
References:
1. Peralta-Ruiz, Y., Obregon, L. G., & Gonzalez-Delgado, A. D. (2018). Design of biodiesel and bioethanol production process from microalgae biomass using exergy analysis methodology. Chemical Engineering Transactions, 70, 1045-1050. https://doi.org/10.3303/CET1870175
2. de Sousa, F. P., Cardoso, C. C., & Pasa, V. M. (2016). Producing hydrocarbons for green diesel and jet fuel formulation from palm kernel fat over Pd/C. Fuel processing technology, 143, 3542. https://doi.org/10.1016Zj.fuproc.2015.10.024
3. Zhang, Z., Wang, Q., Chen, H., & Zhang, X. (2018). Hydroconversion of Waste Cooking Oil into Bio-Jet Fuel over a Hierarchical NiMo/USY@ Al-SBA-15 Zeolite. Chemical Engineering & Technology, 41(3), 590-597. https://doi.org/10.1002/ceat.201600601
4. Hachemi, I., Jenistova, K., Maki-Arvela, P., Kumar, N., Eranen, K., Hemming, J., & Murzin, D. Y. (2016). Comparative study of sulfur-free nickel and palladium catalysts in hydrodeoxygenation of different fatty acid feedstocks for production of biofuels. Catalysis Science & Technology, 6(5), 1476-1487. https://doi.org/10.1039/C5CY01294E
5. Galadima, A., & Muraza, O. (2015). Catalytic upgrading of vegetable oils into jet fuels range hydrocarbons using heterogeneous catalysts: A review. Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 29, 12-23. https://doi.org/10.1016/jjiec.2015.03.030
6. Hollak, S. A., Ariens, M. A., de Jong, K. P., & van Es, D. S. (2014). Hydrothermal deoxygenation of triglycerides over Pd/C aided by in situ hydrogen production from glycerol reforming. ChemSusChem, 7(4), 1057-1062. https://doi.org/10.1002/cssc.201301145
7. Kim, S. K., Lee, H. S., Hong, M. H., Lim, J. S., & Kim, J. (2014). Low-temperature, Selective Catalytic Deoxygenation of Vegetable Oil in Supercritical Fluid Media. ChemSusChem, 7(2), 492-500. https://doi.org/10.1002/cssc.201300974
8. Hossain, M. Z., Jhawar, A. K., Chowdhury, M. B. I., Xu, W. Z., Wu, W., Hiscott, D. V., & Charpentier, P. A. (2017). Using Subcritical Water for Decarboxylation of Oleic Acid into Fuel-Range Hydrocarbons. Energy & Fuels, 31(4), 4013-4023. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.6b03418
9. Fang, X., Shi, Y., Wu, K., Liang, J., Wu, Y., & Yang, M. (2017). Upgrading of palmitic acid over MOF catalysts in supercritical fluid of n-hexane. RSC Advances, 7(64), 40581-40590. https://doi .org/ 10.1039/C7RA07239B
10. Stepacheva, A. A., Markova, M. E., Bykov, A. V., Sidorov, A. I., Sulman, M. G., Matveeva, V. G., & Sulman, E. M. (2018). Ni catalyst synthesized by hydrothermal deposition on the polymeric matrix in the supercritical deoxygenation of fatty acids. Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 125(1), 213-226. https://doi.org/10.1007/s11144-018-1424-y
11. Stepacheva, A. A., Sidorov, A. I., Matveeva, V. G., Sulman, M. G., & Sulman, E. M. (2019). Fatty Acid Deoxygenation in Supercritical Hexane over Catalysts Synthesized Hydrothermally for Biodiesel Production. Chemical Engineering & Technology, 42(4), 780-787. https://doi.org/10.1002/ceat.201800595
12. Stepacheva, A., Semenova, A., Yablokova, N., & Kupriyanova, E. (2018). Supercritical deoxygenation of stearic acid in the presence of cobalt-containing catalyst. Bulletin of Science and Practice, 4(12), 62-68. (in Russian).
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 5. №11. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/48
13. Guo, P., Huang, F., Zheng, M., Li, W., & Huang, Q. (2012). Magnetic solid base catalysts for the production of biodiesel. Journal of the American Oil Chemists' Society, 89(5), 925-933. https://doi.org/10.1007/s11746-011-1979-5
14. Liu, B., & Zhang, Z. (2015). Catalytic conversion of biomass into chemicals and fuels over magnetic catalysts. Acs Catalysis, 6(1), 326-338. https://doi.org/10.1021/acscatal.5b02094
15. Podolean, I., Negoi, A., Candu, N., Tudorache, M., Parvulescu, V. I., & Coman, S. M. (2014). Cellulose capitalization to bio-chemicals in the presence of magnetic nanoparticle catalysts. Topics in Catalysis, 57(17-20), 1463-1469. https://doi.org/10.1007/s11244-014-0319-z
16. Manaenkov, O., Kislitsa, O., Ratkevich, E., Matveeva, V., Sulman, M., & Sulman, E. (2019). Ru-fe3o4-containing Polymeric Catalysts for Cellulose Hydrogenolysis. Chemical Engineering Transactions, 74, 79-84. https://doi.org/10.3303/CET1974014
17. Manaenkov, O. V., Ratkevich, E. A., Kislitsa, O. V., Lawson, B., Morgan, D. G., Stepacheva, A. A., ... Bronstein, L. M. (2018). Magnetically recoverable catalysts for the conversion of inulin to mannitol. Energy, 154, 1-6. https://doi.org/10.10167j.energy.2018.04.103
18. Elsayed, I., Mashaly, M., Eltaweel, F., Jackson, M. A., & Hassan, E. B. (2018). Dehydration of glucose to 5-hydroxymethylfurfural by a core-shell Fe3O4@SiO2-SO3H magnetic nanoparticle catalyst. Fuel, 221, 407-416. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2018.02.135
19. Ramazani, A., Khoobi, M., Sadri, F., Tarasi, R., Shafiee, A., Aghahosseini, H., & Joo, S. W. (2017). Efficient and selective oxidation of alcohols in water employing palladium supported nanomagnetic Fe3 O4 @hyperbranched polyethylenimine (Fe3 O4 @HPEI.Pd) as a new organic-inorganic hybrid nanocatalyst. Applied Organometallic Chemistry, 32(1), e3908. https://doi.org/10.1002/aoc.3908
Работа поступила Принята к публикации
в редакцию 11.10.2019 г. 16.10.2019 г.
Ссылка для цитирования:
Степачева А. А., Семенова А. М., Яблокова Н. С., Куприянова Е. Е., Рудь Д. В. Полимерный магнитоотделяемый катализатор для сверхкритического деоксигенирования жирных кислот // Бюллетень науки и практики. 2019. Т. 5. №11. С. 10-17. https://doi.org/10.33619/2414-2948/48/01
Cite as (APA):
Stepacheva, A., Semenova, A., Yablokova, N., Kupriyanova, E., & Rud, D. (2019). Polymer Magnetically Separable Catalyst for Supercritical Deoxygenation of Fatty Acids. Bulletin of Science and Practice, 5(11), 10-17. https://doi.org/10.33619/2414-2948/48/01 (in Russian).
