CC BY
13УДК 547.913:544.421.081.7: 631.4
ОЦЕНКА ПРОДУКТИВНОСТИ ЭФИРОНОСНЫХ РАСТЕНИЙ РОДА ARTEMISIA ПО ФАЗАМ ВЕГЕТАЦИИ МЕТОДАМИ КИНЕТИЧЕСКОГО АНАЛИЗА
Устименко В. Н., кандидат химических наук, доцент;
Академия биоресурсов и природопользования ФГАОУ ВО «Крымский федеральный университет им. В. И. Вернадского».
Предложен алгоритм выявления реального времени сбора 6 видов эфироносных растений, соответствующего оптимальному содержанию в них различных групп монотерпенов согласно задачам парфюмерной, фармацевтической и пищевой промышленности.
Ключевые слова: Artemisia, продуктивность, кинетическая схема, фазы вегетации, реальное время.
PRODUCTIVITY ESTIMATION OF ETHERIONAL PLANTS BY THE SORT ARTEMISIA ACCORDING TO THE PHASES OF ITS VEGETATION BY MEANS OF KINETICS METODS
Ustimenko V. N., Candidate of Chemical Sciences, Associate Professor; Academy of Life and Environmental Sciences FSAEI HE «V. I. Vernadsky Crimean Federal University».
The algorithm to determine the real time in other to assemble 6 kinds of the etherional plants which is corresponded to the optimum maintenance in them of monoterpenes various groups according to the requirements in the perfumery, pharmaceutical and the food-processing industry is offered.
Keywords: Artemisia, productivity, kinetic schema, vegetative phase, real time.
Введение. Эфирные масла растений рода Artemisia применимы в различных отраслях парфюмерной, фармацевтической и пищевой промышленности. Основные компоненты с их содержанием определяют практическую ценность масла. Изучением качественного и количественного состава масел растений рода Artemisia занимались многие исследователи и становились авторами научных публикаций [1,2,4,7-9]. Основными ценными компонентами эфирных масел являются различные представители монотерпеновых соединений (рис.1-3). Накоплен огромный фактический материал воспроизводства монотерпеновых соединений в процессе вегетации различных эфироносных растений. Но многочисленные исследования в области их биосинтеза ограничиваются, как правило, конкретными доминирующими компонентами в рамках какого-либо таксона-носителя для практических целей [1,2,4]. К тому же, затруднительно по этим исследованиям дать рекомендации по срокам сбора растений для извлечения эфирных масел с целевыми компонентами, а также прогнозирование особенностей веге-
31
тации растений, по планированию исследований для их использования в промышленных масштабах.
В настоящей работе использована авторская кинетическая схема, прикладываемая к динамике репродукции монотерпеновых углеводородов в жизненном цикле растений-эфироносов [6,10,14]. Экспериментальные данные по качественному и количественному содержанию монотерпеновых компонентов эфирных масел растений рода Artemisia [1,7—9], позволяют применить их к решению задач по выявлению эффективных сроков сбора растений-эфироносов для промышленных нужд и научных исследований в сельском хозяйстве, учитывая, что они базируются на единой концепции общности происходящих процессов [6,10]. Эфирные масла являются продуктами растительного происхождения, включают сложнейшую природную смесью веществ, которая применяется в парфюмерно-косметической, пищевой и фармацевтической промыш-ленностях. Хозяйственно-ценные качества эфирных масел формируются за счет находящихся в них компонентов, среди которых в первую очередь выделяются монотерпеновые соединения (рис.1-3). По представлениям Племенкова [3] терпены обладают различными видами биологического действия и свойства тех из них, которые используются человеком для собственных нужд, названы им бенефисными (парфюмы, растворители, лекарственные субстанции широкого спектра действия и т.д.). Монотерпены с открытой цепью не нашли применения в медицине, но используются в парфюмерии (цитраль, гераниол, линалоол), а также как вкусовые добавки в пищевой промышленности. Среди циклических монотерпенов существуют широко известные лекарственные средства: ментол, терпингидрат (моноциклические терпены), камфора (бициклический терпен). Состав монотерпеновых компонентов и их количество в растениях определяют качество и промышленную ценность получаемого эфирного масла.
Рисунок 1. Образование некоторых представителей ациклических монотерпенов
Цель исследования - разработать способ использования эксперименталь-
артемизен
оцимены
лавандулен
2,7-диметил-октадиен
32
ных данных для решения задач по оптимизации отбора сортообразцов растений для их культивирования под конкретные промышленные нужды. Разработать рекомендации к установлению реальных сроков сбора растений-эфироносов для промышленных нужд и научных исследований в сельском хозяйстве с учётом прогнозируемого состава монотерпеновых компонентов и их соотношений в растениях.
терпинены
Y
сильвестрен
Рисунок 2. Образование некоторых представителей моноциклических монотерпенов
1
■ъ
Y
Борнен Пинен Карен Фенхен Камфен
Рисунок 3. Образование некоторых представителей бициклических
монотерпенов
Материал и методы исследований. Эфирные масла растений Artemisia abrotanum, A.dracunculus, A.annua, A.scoparia, A.taurica, A.glauca были получены методами гидродистилляции и хромато-масс-спектрометрии [4,7-9]. Мо-нотерпеновые компоненты эфирных масел этих растений были распределены по степени циклизации. Далее по каждой степени циклизации суммировались массовые доли компонентов и соотносилось относительное содержание их между собой. Такие расчёты проведены по всем фазам вегетации каждого растения (табл.1): I - начало вегетации, II - бутонизация, III - массовое цветение, IV - созревание семян. Таким образом были получены массовые доли накопления в изучаемых растениях не конкретных соединений, а обобщающих структур (а-, моно- и бициклических), которые можно экстраполировать на все растения и выделить общие для них закономерности.
Особенности природного биосинтеза монотерпенов описываются известной кинетической схемой образования всех типов монотерпенов [6,10,14]
33
(рис.4). В схеме отражено накопление в изучаемых растениях не конкретных соединений, а обобщающих структур (а-, моно- и бициклических) (табл.1) за счёт соответствующего одностадийного сочленения карбкатиона диметилал-лила (Х), карбкатиона изопентила (Y) и изопрена (В). При составлении схемы сделаны некоторые допущения а именно: 1) образование промежуточных продуктов X и Y происходит двумя путями: из глюкозы [13] через пируват и мевалонат [11,12]; 2) последующее сочленение каждого из них с изопреном (B) приводит к получению монотерпенов ациклического (X2) и моноциклического (Y2) строения I ряда - для пирувата и II ряда - для мевалоната; 3) образование бициклических монотерпенов (Z) осуществляется за счёт сочленения Х и Y из разных биосинтетических рядов.
Таблица 1. Качественное и количественное содержание компонентов эфирного масла растений рода Artemisia на протяжении всей вегетации
(фазы: I-IV), распределенных по степени циклизации [9]
Тип циклизации монотерпеновых углеводородов Перечень монотерпеновых компонентов эфирных масел растений рода Artemisia Массовая доля группы монотерпеновых по фазе вегетации
I II III IV
1 2 3 4 5 6
A.abrotanum
ациклические (X2) Мирцен; транс-Оцимен; Линало-ол; Геранилизобутират. 0,00 0,01 0,01 0,01
моноциклические (Y2) а -Терпинен; n-Цимен; Лимонен; 1,8-Цинеол; у-Терпинен; Терпинолен; п-Мент-2-ен-1-ол; п-Мент-1-ен-8-ол; Терпи-нен-4-ол; а -Терпенилацетат; транс-Карве-илацетат. а -Терпинеол; Мент-1,5-диен-7-ол; цис-Карвон; транс-Карвеол; 0,53 0,26 0,34 0,35
бициклические (Z) Трициклен; а-Пинен; Камфен; Сабинен; ^-Пинен; транс-Са-биненгидрат; цис-Сабиненги-драт; Камфора; Сабинокетон; 2(10)-Пинен-3-он; Вербенол; Борнеол; Пинокарвон; а-Туй-еналь; Миртенол; Миртеналь; 3(10)-Карен-2-ол; Вербенолаце-тат. 0,47 0,73 0,65 0,64
34
Продолжение таблицы 1
1 2 3 4 5 6
А.аппиа
ациклические (Х2) Мирцен; Йомоги спирт; Диги-дротагетол; Артемизия кетон; Артемизия спирт; 2-Метил-6-ме-тилен-1,7-октадиен-3-он; 2,6-Диметил-1,5,7-Октатри-ен-3-ол; Лавандулол; 3,3,6-Три-метил-1,5-гептадиен-4-он. 0,41 0,58 0,62 0,56
моноцикличе ские СТ2) а -Терпинен; Лимонен; 1,8-Ци-неол; у-Терпинен; 2,8-Ментади-ен-1-ол; Терпинен-4-ол; а -Тер-пинеол; Тимол; Карвакрол. 0,11 0,16 0,08 0,19
бициклические (г) а-Пинен; Сабинен; у#-Пинен; транс-Сабиненгидрат; Камфен; цис-Сабиненгидрат; а -Туйон; транс-Пинокарвеол; Камфора; Пинокарвон; 2(10)-Пинен-3-он; Борнеол; Миртеналь. 0,48 0,26 0,30 0,25
A.dracunculus
ациклические (Х2) Мирцен; транс-Оцимен; цис-О-цимен; Артемизия кетон; Ли-налоол; алло-Оцимен; Ци-тронеллаль; Цитронеллол; Линалилацетат; Метилгеранат; Цитронеллилацетат; Нерилаце-тат; Геранилацетат. 0,32 0,35 0,19 0,23
моноциклические (Y2) а-Терпинен; п-Цимен; Лимонен; у-Терпинен; Терпинолен; цис-Мент-2-ен-1-ол; транс-Мент-2-ен-1-ол; Терпинен-4-ол; а-Терпинеол; транс-Пиперитол; цис-Пиперитол; Тимол; Карва-крол. 0,13 0,12 0,35 0,22
бициклические (г) а-Туйен; а-Пинен; Сабинен; у5-Пинен; транс-Сабиненгидрат; цис-Сабиненгидрат; Камфора; Борнилацетат. 0,55 0,53 0,46 0,55
35
Продолжение таблицы 1
1 2 3 4 5 6
А^1аиса
ациклические (Х2) Артемизия кетон. 0,00 0,01 0,01 0,00
моноцикличе ские СТ2) Лимонен; в-Феландрен; Цинеол; у-Терпинен, п-Цимен; Терпино-лен. 0,79 0,61 0,71 0,84
бициклические (г) а-Пинен; Камфен; в-пинен; Са-бинен; Д3-карен; а-туйон. 0,20 0,38 0,28 0,16
АЛаипса
ациклические (Х2) Мирцен; 5(Е)-2,6-диметил-окта-1,5,7-триен-3-ен. 0,00 0,00 0,01 0,03
моноциклические СТ2) и-цимен; лимонен; 1,8-цине-ол; у-терпинен; Терпинен-4-ол; а-терпинеол; Цис-и-мент-2-ен-7-ол; Куминовый спирт; п-изо-пропилбензальдегид; 1,5,5-три-метил-6-метилен-циклогексен-1; Карвон; Тимол. 0,13 0,10 0,08 0,06
бицикличе ские (г) а-пинен; Камфен; Сабинен; в-пинен; Карен; а-туйон; в-туй-он; 2(3)-туйон-10-он; Цис-пи-нокарвеол; Транс-пинокарвеол; Сабинол; Камфора; Изотуйол; Сабинокетон; Пинокарвон; Вер-бенол; 2(10)-пинен-3-он; Борне-ол; а-туйеналь; Миртенол. 0,87 0,90 0,91 0,91
А^сорапа
ациклические (Х2) Мирцен; транс-Оцимен; цис-О-цимен; Линалоол. 0,28 0,16 0,33 0,31
моноциклические (Y2) Лимонен; 1,8-Цинеол; Тимол. 0,42 0,32 0,19 0,13
бициклические (г) а-Пинен; Сабинен; в-Пинен. 0,30 0,52 0,48 0,56
36
кум
Z
к-
[VI
Мо2
к
к4
[X]
02
кг2Б
кг1В
куБ
-киБ
Y2 (I)
Х2 (I) Y2(П)
Х2(П)
Рисунок 4. Кинетическая схема биосинтеза терпеновых углеводородов: Х2 -алифатические монотерпены; У2 - моноциклические монотерпены; Z - бициклические монотерпены; Х - карбкатион диметилаллила; У - карбкатион изопентила; А - глюкоза; Я - мевалонат; В - изопрен; к., кг.: кинетические константы [6,10,14]. Прописными буквами обозначены концентрации соответствующих биоагентов и промежуточных продуктов К этой схеме составлена соответствующая математическая модель как набор кинетических уравнений и уравнений массового баланса (1)-(4) [6,10,14]:
аХ2 £ М-(В -Х2) з к2 - кг, (В - Х2) А + к-Я _ t _ _ dt , + кг, (В_Х2) [ ] к2 + Ц-(В-Х2) { к24 +1 }
(1)
dУ2 dt
= к
к2
кг2-(В - У2) кг2 (В-У2)
■ [Х] = к,
к4-Ц(В - У2) {ко-А + к1-Я ^-Z}
1 +
к А ^
к4 + кг2 (В-У2)
к24 +1
к
dZ — = к3 ■( dt 3 к24 +1
к-Я ■ t
-Z) - ^
к24 +1
где
[Х]01 +[хи = [х]
[V101 + [У ]02 - [V ] к
" к4
(2)
(3)
Остаточное содержание монотерпенов в образцах растений (соответствующее их обнаружению на хроматографе) по модельным расчётам определялось по уравнениям (4) согласно [6,10,14]:
(4)
4
к
3
37
где X2 Y2 Z. - численные решения системы уравнений (1); vX, vY vZ - это скорости рассеивания монотерпеновых углеводородов в окружающию среду, соответственно; t - безразмерное время в единицах периода первой (I) фазы вегетации.
Результаты и обсуждение. Графические решения системы дифференциальных уравнений (1) представляют собой банк данных по динамике накопления монотерпеновых углеводородов в исследованных растениях, который можно использовать для решения поставленных задач. Для этого экспериментальные данные по составу экстрактов из масел были сопоставлены с ходом кривых так, чтобы максимально им соответствовать (рис.5) по критерию Фишера согласно известному алгоритму регрессионного анализа, приведённого в работе [10].
Ход графических линий (рис.5) указывает на возможность кинетически охарактеризовать растительные виды по графическим отображениям продуктивности их в отношении исследованных групп терпеновых углеводородов (шесть видов имеют достаточно чёткие шесть графических различий), несмотря на единый механизм биосинтетического процесса. Соответственно, и соотношения монотерпенов существенно различаются. Для медицинской промышленности перспективно культивирование растения Artemisia glauca Pall. ex Willd, наиболее богатого моноциклическими терпенами ф-фелландрен, у-тер-пинен, терпинолен и используются как лекарственные средства) [4]. Широким спектром бенефисных биологических свойств обладают компоненты эфирных масел растений Artemisia annua L., A.abrotanum L., A.dracunculus L., A.scoparia Waldst.et Kit. Artemisia taurica Willd. Для фармакологии отобраны перспективные сортообразцы этих растений, которые в настоящее время введены в культуру: для Artemisia annua L. - сорт Новичок (главные ациклические компоненты 1,8-цинеол, артемизия кетон, артемизия спирт с высоким содержанием бициклического кетона камфоры), для A.abrotanum L. - сорт Эвксин, содержащий в качестве главных компонентов эфирного масла 1,8-цинеол и а-туйон, предназначен для использования не только в медицине, но и в парфюмерии и пищевой промышленности, для A.dracunculus L. выведены два сорта ВИМ и Кристалл (главные компоненты у одного - линалоол, у другого - нерилацетат), для A.scoparia Waldst.et Kit. - сорт Ветвистый с высоким содержанием капил-лена в эфирном масле, для Artemisia taurica Willd.. - сорт Алупка, содержащий бициклические монотерпены (главные компоненты туйоны, присутствует камфора) [5].
Изменения в соотношениях групповых характеристиках монотерпеновых углеводородов по фазам вегетации приводит к выявлению видовых особенностей (рис.5), которые необходимо использовать при планировании сроков сбора растений для извлечения из них эфирного масла с заданной композицией ингредиентов. Позволяет производить прогнозирование химических особенностей по периодам вегетации растений (определение длительности фаз
38
1 2 3
Время, t
Artemisia abrotanum L.
Фаи| »sail фшI ; e&aiaiv
Artemisia annua L. Фаза I Фаза II Фаза III фаза IV
1 3
Artemisia dracunculus L.
Artemisia glauca Pall. ex Willd
Artemisia scoparia Waldst.et Kit
Artemisia taurica Willd
Рисунок 5. Совмещённые экспериментальные данные накопления а-, моно- и бициклических монотерпенов у растений рода Artemisia (табл. 1) и результаты численного решения кинетических уравнений (1)-(4): 1 - бициклические монотерпены (aZ); 2 - моноциклические монотерпены (aY); 3 - ациклические монотерпены (aX) [6,10,14]
39
вегетации согласно модельным кривым снижает риск субъективного их установления методом наблюдений) и в планировании композиций из масел для промышленных нужд (используя распределение монотерпенов в растениях согласно ходу модельных кривых). Самая важная процедура при этом - установление реального времени для оцифровки оси абсцисс, что возможно двумя способами.
Первый способ, агротехнический, основан на установлении длительности первой, второй или третьей фаз вегетации по биологическим признакам хода вегетации. Далее следует перерасчёт условных единиц времени а реальные единицы (сутки, месяцы, и т.д.). Очевидно, этот способ недостаточно точный, требует наличия опытного участка (опытных посадок растений) для параллельного наблюдения за фазами вегетации.
Второй способ, аналитический, основан на применении любого вида хро-мато-графического анализа в любое время для первой и для второй фаз вегетации. Определив соотношения хотя бы двух групп монотерпеновых углеводородов, следует установить их местоположение на графических участках соответствующего банка данных (рис.5), на оси абсцисс указать две отметки реального времени пробоотбора и провести перерасчёт условных единиц времени в реальные единицы для всей оси. Очевидно, этот способ более точный, не требует наличия опытного участка (опытных посадок растений), и хрома-то-графический метод оправдано использовать, поскольку он применяется всё равно при сертификации качества масла.
Кроме того, уточнение реального периода длительности каждой фазы вегетации имеет большую ценность при планировании и корректировки применяемых агротехнологий.
Представленный банк данных (рис.5) представляется возможным использовать как при планировании сроков сбора растений, так и при выборе сорто-образцов растений для их культивирования под конкретные промышленные нужды.
Выводы. Представлена кинетическая схема к динамике репродукции монотерпеновых углеводородов в жизненном цикле растений-эфироносов. Представлен банк данных Г.В. Ходакова с сотрудниками по качественному и количественному составу монотерпеновых компонентов эфирных масел шести растений рода Artemisia по четырём фазам их вегетации.
Предложен способ характеризовать растительные виды по графическим отображениям их продуктивности в отношении групп терпеновых углеводородов и метод определения реального времени длительности каждой фазы вегетации растений.
Выявлены такие особенности в природном биосинтезе монотерпеновых, как изменения групповых их соотношений при изменении фазы вегетации.
Предлагается использовать рассмотренный банк данных при выборе со-ртообразцов растений для их культивирования под конкретные промышлен-
40
ные нужды, при планировании сроков сбора растений для извлечения из них масла с заданной композицией ингредиентов, для прогнозирования и изучения особенностей вегетации растений в сельскохозяйственном регионе и для планирования композиций из масел для промышленных нужд.
Список использованных источников:
1. Лолойко А.А., Петриши-на Н. Н., Невкрытая Н. В., Марченко М. П. Особенности биосинтеза эфирного масла в семенном потомстве полыни эстрагон (Artemisia dracunculus) //Экосистемы, их оптимизация и охрана. - 2011. Вып. 4. -C. 116-122.
2. Кинтя П. К., Фадеев Ю. М., Акимов Ю.А. Терпеноиды растений. - Кишинев: Штиинца, 1990.- 152 с.
3. Племенков В. В., Тевс О. А. Медико-биологические свойства и перспективы терпеноидов (изопрено-идов)/ Химия растительного сырья. -2014. № 4. - С. 5-20.
4. Полянская Е. В., Королюк Е. А., Ткачев А. В. Состав эфирного масла из полыни Glauca из Западной Сибири // Химия природ.соедин. - 2007. №5. -C. 544-547
5. Работягов В. Д., Ходаков Г. В., Логвиненко И. Е, Хлипенко Л. А, Ма-шанов В. И. Новые сорта ароматических, лекарственных и красильных растений селекции Никитского ботанического сада //Бюллетень Государственного Никитского ботанического сада. - 2007. Выпуск 94. - С. 48-51.
6. Устименко В. Н., Ходаков Г. В. Термодинамика и кинетические модели природного биосинтеза монотер-пеновых компонентов эфирных масел растений рода Artemisia // Учёные записки КФУ имени В.И. Вернадского. Биология. Химия. - 2018. Том 4(70),
References:
1. Loloiko A. A., Petrishina N. N., Nevkritaya N. V., Martchenko M. P. Features of biosynthesis of essential oil in the seed progeny of Artemisia dracunculus //Ecosystems, their optimization and protection. - 2011. Vol. 4. - PP. 116-122 (In Russ.)
2. Kintya P. K., Fadeev Yu. M., Akimov Yu. A. Terpenoids of plants. -Kishinev, 1990. - 152 p. (In Russ.)
3. Plemenkov V. V., Tevs O. A. Medico-biological properties and prospects of terpenoids (isoprenoids) / Chemistry of vegetable raw materials. -2014. № 4. - PP. 5-20 (In Russ.)
4. Polyanski E.V., Korolyuk E.A., Tkatchev A.V. The composition of essential oil from Artemisia Glauca from Western Siberia //Khimiya Prirodnykh Soedinenii. - 2007. No.5. - PP. 544-547 (In Russ.)
5. Rabotjagov V. D, Khoda-kov G. V, Logvinenko I. E, Hlipenko L.A, Mashanov V. I. New kinds of aromatic, medicinal and dye plants selected in the Nikita botanic gardens // Bulletin of the State Nikita botanic gardens. - 2007. Vol. 94. - PP. 48-51 (In Russ.)
6. Ustimenko V. N, Khodakov G. V. Termodinamika and kinetic models of the natural monoterpene's components biosynthesis of essence oil in plants of sort Artemisia //Scientific notes of CFU by V.I. Vernadsky. Biology. Chemistry. 2018. Volume 4 (70), № 3. - PP. 219-241.
7. Khodakov G. V., Kotikov I. V. Component composition of essential
41
№ 3.- С. 219-241.
7. Ходаков Г. В., Котиков И. В. Компонентный состав эфирного масла Artemisia taurica //Химия природ. соедин. - 2008. № 2. - C. 205-206
8. Ходаков Г. В., Котиков И. В., Панковецкий В. Н. Компонентный состав эфирного масла Artemisia abrotanum и Artemisia dracunculus // Химия природ. соедин. - 2009. № 6. -C.755-758.
9. Ходаков Г. В., Котиков И. В. Компонентный состав эфирного масла Artemisia annua и Artemisia scoparia //Химия природ.соедин. - 2009. № 6.-C. 759-761.
10. Ходаков Г. В., Устименко В. Н. Кинетика природного биосинтеза монотерпенов // Актуальные вопросы биологической физики и химии. 2017. T. 2. № 1. С. 394-400.
11. Britton G. Carotenoids: Biosynthesis and Metabolism. - 1998, Vol 3. - 414 p.
12. Porter J.W. Enzymatic synthesis of carotenoid and related compounds. Pure Appl. Chem., 1969. Vol. 20. - pp. 449-481.
13. Rohmer M. The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants. Nat. Prod. Rep., 1999, vol. 16. - pp. 565-574.
14. Ustimenko V. N., Khoda-kov G. V., Researching of connatural monoterpene's hydrocarbons biosynthesis dynamics applying the kinetic model and the state space model // Plant Biology and Horticulture: theory, innovation. - 2019. №. 2 (151). - PP. 94108 DOI: 10.36305/2019-2-151-94-108.
oil from Artemisia taurica //Khimiya Prirodnykh Soedinenii. - 2008. № 2. -PP. 205-206 (In Russ.)
8. Khodakov G. V., Kotikov I. V., Pankovetski V. N. Component composition of essential oil from Artemisia taurica. //Khimiya Prirodnykh Soedinenii. - 2009. № 6. - PP. 755-758 (In Russ.)
9. Khodakov G. V., Kotikov I. V. Component composition of essential oil from Artemisia annua and Artemisia scoparia //Khimiya Prirodnykh Soedinenii. - 2009. № 6.- PP. 759-761 (In Russ.)
10. Khodakov G. V, Ustimenko V. N. Kinetics of the natural monoterpene's biosynthesis //Actual questions of biological physics and chemistry. 2017. T. 2. № 1. - PP. 394-400.
11. Britton G. Carotenoids: Biosynthesis and Metabolism, 1998, Vol. 3. - 414 p.
12. Porter J. W. Enzymatic synthesis of carotenoid and related compounds. Pure Appl. Chem., 1969. Vol. 20. - pp. 449-481.
13. Rohmer M. The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants. Nat. Prod. Rep., 1999. Vol. 16. - pp. 565-574.
14. Khodakov G. V., Usti-menko V. N. Researching of connatural monoterpene's hydrocarbons biosynthesis dynamics applying the kinetic model and the state space model // Plant Biology and Horticulture: theory, innovation. - 2019. No. 2 (151). - PP. 94108 DOI: 10.36305/2019-2-151-94-108.
42
Сведения об авторе:
Устименко Валерий Николаевич -кандидат химических наук, доцент кафедры земледелия и агрономической химии Академии биоресурсов и природопользования ФГАОУ ВО "КФУ имени В.И. Вернадского", e-mail: uvn_@mail.ru, 295492, п. Аграрное, Академия биоресурсов и природопользования ФГАОУ ВО "КФУ им. В.И. Вернадского".
Information about the author:
Ustimenko Valery Nikolayevich -Candidate of Chemical Sciences, Associate Professor in Academy of Life and Environmental Sciences FSAEI HE "V.I. Vernadsky Crimean Federal University", e-mail: uvn_@ mail.ru, 295492, Republic of Crimea, Simferopol, Agrarnoe.
43
