Научная статья на тему 'Состав эфирных масел Artemisia frigida Willd. , произрастающих на территории водосборного бассейна озера Байкал'

Состав эфирных масел Artemisia frigida Willd. , произрастающих на территории водосборного бассейна озера Байкал Текст научной статьи по специальности «Медицина и здравоохранение»

CC BY
95
33
Поделиться
Ключевые слова
ПОЛЫНЬ ХОЛОДНАЯ / ЭФИРНОЕ МАСЛО / ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ / ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ / БАССЕЙН ОЗЕРА БАЙКАЛ / РЕСПУБЛИКА БУРЯТИЯ / ИРКУТСКАЯ ОБЛАСТЬ / МОНГОЛИЯ

Аннотация научной статьи по медицине и здравоохранению, автор научной работы — Жигжитжапова Светлана Васильевна, Рандалова Туяна Эрдэмовна, Раднаева Лариса Доржиевна

Исследован химический состав эфирного масла полыни холодной ( Artemisia frigida Willd., Asteraceae ), произрастающей на территории водосборного бассейна озера Байкал. Сбор материала проводили в местах естественного произрастания Иркутская область, республика Бурятия и Монголия. Анализ состава образцов эфирного масла A. frigida, полученных в период 1999-2012 г., показывает, что основу эфирных масел изученных образцов составляют монотерпеновые соединения. Образцы из разных популяций похожи по набору доминирующих компонентов: 1,8-цинеол (6,6-23,4%), камфора (3,6-35,9%), борнеол (6,1-7,0%), терпинеол-4 (4,2-14,1%), борнилацетат (1,1-6,0%), гермакрен D (1,4-5,0%). В одном образце из растений, собранных в местности Хундулан Уула (самая высокая точка наших сборов), набор основных компонентов представлен гермакреном D (20,3%), транс-β-оцименом (14,7%), лимоненом (11,4%), цис-β-оцименом (8,6%), β-мирценом (7,9%).

Похожие темы научных работ по медицине и здравоохранению , автор научной работы — Жигжитжапова Светлана Васильевна, Рандалова Туяна Эрдэмовна, Раднаева Лариса Доржиевна,

Текст научной работы на тему «Состав эфирных масел Artemisia frigida Willd. , произрастающих на территории водосборного бассейна озера Байкал»

Химия растительного сырья. 2014. №3. С. 151-158. DOI: 10.14258/jcprm.1403151

УДК 581.135.51:582.998.2

СОСТАВ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ ARTEMISIA FRIGIDA WILLD., ПРОИЗРАСТАЮЩИХ НА ТЕРРИТОРИИ ВОДОСБОРНОГО БАССЕЙНА ОЗЕРА БАЙКАЛ

© C.B. Жигжитжапова1'2 , Т.Э. Рандалова2, Л.Д. Раднаева1'2

1 Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук, ул. Сахъяновой, 6, Улан-Удэ, 670047 (Россия), e-mail: Zhig2@yandex.ru

2Бурятский государственный университет, ул. Смолина, 24а, Улан-Удэ, 670000 (Россия)

Исследован химический состав эфирного масла полыни холодной (Artemisia frigida Willd., Asteraceae), произрастающей на территории водосборного бассейна озера Байкал. Сбор материала проводили в местах естественного произрастания - Иркутская область, Республика Бурятия и Монголия. Анализ состава образцов эфирного масла A. frigida, полученных в период 1999-2012 г., показывает, что основу эфирных масел изученных образцов составляют монотерпеновые соединения. Образцы из разных популяций похожи по набору доминирующих компонентов : 1,8-цинеол (6,6-23,4%), камфора (3,6-35,9%), борнеол (6,1-7,0%), терпинеол-4 (4,2-14,1%), борнилацетат (1,1-6,0%), гер-макрен D (1,4-5,0%). В одном образце из растений, собранных в местности Хундулан Уула (самая высокая точка наших сборов), набор основных компонентов представлен гермакреном D (20,3%), га/ютс-Р-оцименом (14,7%), лимоне-ном (11,4%), ^ис-Р-оцименом (8,6%), Р-мирценом (7,9%).

Ключевые слова: полынь холодная, Artemsia frigida, Asteraceae, эфирное масло, химический состав, хромато-масс-спектрометрия, бассейн озера Байкал, Республика Бурятия, Иркутская область, Монголия.

Введение

Объектом для исследования послужил распространенный вид, играющий заметную роль в формировании растительности степных экосистем, полынь холодная (Artemisia frigida Willd., семейство Asteraceae). В химическом отношении данный вид полыни наиболее изучен. Популярность полыни холодной объясняется, прежде всего, ее ценозообразующими свойствами, которые проявляются в криофитных, настоящих и опустыненных степях Сибири, Поволжья, Средней Азии, Монголии, Северной Америки. Полынь холодная используется в народной и официнальной медицине, терапевтическое действие полыней связывают с содержанием в них эфирных масел. Компонентный состав эфирных масел приводится в ряде статей и охватывает разные части ареала: Сибирь, Казахстан, Монголию, Канаду, Китай. Практически во всех статьях приведен состав масла растений из одной точки отдельного региона: из Бурятии [1], Красноярского края [2], Казахстана [3], Монголии [4], Канады [5], Китая [6] и только в статье [7] приведены подробные Жигжитжапова Светлана Васильевна - старший сведения об эфирных маслах, выделенных из расте-

научный сотрудник лаборатории химии природных Ний пятнадцати популяций разных регионов Алтай-

ского края, Республики Алтай, Республики Хакасия,

систем, доцент кафедры фармации, кандидат биологическихнаук, e-mail: Zhig2@yandex.ru Рандалова Туяна Эрдэмовна - преподаватель кафедры Республики Тува и Республики Казахстан. фармации; кандидат фармацевтических наук, В настоящей работе мы приводим результаты

e-mail: soktoevate@gmail.com Раднаева Лариса Доржиевна - заведующая лабораторией химии природных систем, заведующая кафедрой фармации, профессор, доктор химических ного бассейна озера Байкал.

наук, e-mail: radld@mail.ru

изучения состава эфирного масла растений полыни холодной, произрастающих на территории водосбор-

* Автор, с которым следует вести переписку.

152

С.В. Жигжитжапова, Т.Э. Рандалова, Л.Д. Раднаева

Методы исследования

Сбор материала для изучения проводили в местах естественного произрастания на территории России и Монголии (табл. 1). Образцы для исследования были собраны в фазе полного цветения. Эфирное масло получали методом гидродистилляции из воздушно-сухого сырья (надземная часть растений). Гер-барные образцы хранятся в лаборатории химии природных систем БИП СО РАН. Эфирное масло исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Agilent Packard HP 6890 N с квадру-польным масс-спектрометром (HP MSD 5973) в качестве детектора. Использовалась 30-метровая кварцевая колонка НР-5 MSD с внутренним диаметром 0,25 мм. Процентный состав эфирного масла вычисляли по площадям газо-хроматографических пиков без использования корректирующих коэффициентов. Качественный анализ был основан на сравнении рассчитанных значений линейных индексов удерживания, времен удерживания, полных масс-спектров с библиотекой хромато-масс-спектрометрических данных летучих веществ растительного происхождения. Вычисление линейных индексов удерживания J выполняли в соответствии с [8]. Количественный анализ выполняли методом внутренней нормировки по площадям пиков без использования корректирующих коэффициентов. Результаты хромато-масс-спектрометрического исследования образцов эфирного масла приведены в таблице 2.

Таблица 1. Характеристика исследованных образцов Artemisia frigida Willd.

№ Место сбора; экологическая приуроченность; географические координаты; Выход

высота над уровнем моря; год сбора масла, %

1 Россия, Республика Бурятия, Хоринский район, окрестности с. Анинск; Сухая степь; ЬАТ 52° 12' ЬСЫ 109° 50'; Н 678 м, 1999 0,2

2 Россия, Республика Бурятия, Баргузинский район, окрестности с. Хилгана; Залежь; ЬАТ 53° 55' ЬСЫ 110° 09'; Н 482 м; 1999 0,2

3 Россия, Иркутская область, остров Ольхон, окрестности с. Хужир; Степь; ЬАТ 53° 09' ЬСЖ 107° 17'; Н 549 м; 2008 0,6

4 Россия, Иркутская область, Ольхонский район, Приморский хребет; Восточный склон; ЬАТ 53° 08' ЬСЫ 106° 52'; Н 463 м; 2008 0,4

5 Россия, Республика Бурятия, Баргузинский район, местность Улюнский аршан; Степной участок на краю соснового леса; ЬАТ 53° 50' ЬСЫ 109° 52'; Н 566 м; 2008 0,2

6 Россия, Республика Бурятия, Селенгинский район, окрестности с. Бараты; Степной участок западнее оз. Ьусиное; ЬАТ 51° 16' ЬСЫ 106° 21'; Н 688 м; 2008 0,1

7 Россия, Республика Бурятия, Селенгинский район, оз. Ьусиное; Степной участок восточнее оз. Ьусиное; ЬАТ 51° 13' ЬСЫ 106° 31'; Н 754 м; 2008 0,2

8 Монголия, Селенгинский аймак; Ковыльная степь; ЬАТ 49° 57' ЬСЫ 106° 18'; Н 781 м; 2009 0,2

9 Россия, Республика Бурятия, Кяхтинский район, местность Бурдунская степь; Ковыльная степь; ЬАТ 50° 23' ЬСЫ 106° 38'; Н 705 м; 2011 0,1

10 Россия, Республика Бурятия, Иволгинский район, окрестности с. Сотниково, отрог хребта Хамар-Дабан; Склон горы; ЬАТ 51° 54' ЬСЫ 107° 28'; Н 497 м; 2011 0,2

11 Монголия, Местность Хундлун Уула; На степной участок на вершине горы; ЬАТ 47° 39' ЬСЫ 107° 31'; Н 1854,5 м; 2012 0,9

12 Россия, Республика Бурятия, Хоринский район, окрестности с. Амгаланта; Ьора Сагаан Уула, степной участок; ЬАТ 52° 24' ЬСЫ 110° 22'; Н 817 м; 2012 0,1

Результаты и обсуждения

Из растений полыни холодной, произрастающих на территории водосборного бассейна озера Байкал, выделено эфирное масло желтовато-зеленоватого цвета, выход масла варьирует от 0,1 до 0,9% (табл. 1). В составе эфирных масел А. frigida идентифицировано 134 соединения (табл. 2). Доминирующими компонентами эфирного масла растений из разных мест произрастания (без точки 11) являются 1,8-цинеол (6,6-23,4%), камфора (3,6-35,9%), борнеол (6,1-17,0%), терпинеол-4 (4,2-14,1%), борнилацетат (1,1-6,0%), гермакрен Б (1,4-5,0%). В эфирном масле из растений, собранных в самой высокой точке наших сборов -местности Хундлун Уула (точка 11, табл. 1), перечисленные выше соединения присутствуют, но в небольших количествах (0,2-0,5%). Доминирующими же компонентами масла из указанной точки являются соединения с антирадикальной, антиоксидантной активностями [9-11]: гермакрен Б (20,3%), лимонен (11,4%), р-мирцен (7,9%) и репеллентными свойствами [12]: транс-р-оцимен (14,7%), цис-р-оцимен (8,6%).

Таблица 2. Химический состав эфирных масел растений Artemisia frigida Willd., произрастающих на территории бассейна озера Байкал по данным хромато-масс-спектрометрии

Компонент J Содержание идентифицированных компонентов в % от цельного масла* (Номера образцов по таблице 1)

1 2 3 4 5 6 7 8 9 I 10 11 12

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 | 12 13 14

Ациклические соединения

1-октен-3-ол 979 - 0,3 0,2 0,2 0,2 - 0,1 0,2 0,1 0,1 2,0 -

6-метилгепт-5-ен-2-он 987 - - - - - - - - + - - -

Сумма ациклических соединений - 0,3 0,2 0,2 0,2 - 0,1 0,2 0,1 0,1 2,0 -

Ароматические соединения

Бензальдегид 958 - - - 0,1 - - - - + - - -

и-цимол 1024 0,7 0,9 1,6 2,0 0,6 0,5 1,0 3,2 1,6 3,4 0,5 0,5

и-цим-8-ол 1186 - - - - - - - 0,3 - - - -

Метилхавикол 1199 - - - - - - - - - - 4,3 -

2-фенилэтилацетат 1258 - - - - - - 0,1 - - - - -

Тимол 1292 - - - - - - 0,1 0,3 - - - -

Карвакрол 1302 - - - - - - 0,2 - - 0,5 - -

Эвгенол 1359 - - - - - - - - 0,2 0,1 0,1 0,1

3-аллил-6-метоксифенол 1377 - - - - - - - 0,1 - - - -

Метилэвгенол 1406 - - - - - - - 0,2 0,2 - 0,5 -

Изоамилбензоат 1438 - - - 0,4 - - - - - 0,3 - -

Сумма ароматических соединений 0,7 0,9 1,6 2,5 0,6 0,5 1,4 4,1 2,0 4,3 5,4 0,6

Ациклические монотерпены

Сантолина-триен 908 - - - - - - - - 0,6 - - -

Р-мирцен 992 4,9 3,1 0,1 0,2 - - 0,2 + 0,3 2,2 7,9 -

^ис-Р-оцимен 1037 - - - - - - - - - - 8,6 -

га^акс-Р-оцимен 1049 - - - - - - - - - - 14,7 -

Линалоол 1100 0,3 3,4 5,6 1,3 19,2 - - 1,1 7,0 0,5 0,1 0,4

Е-лавандулол 1168 - - - - - - - 0,7 - - - -

Гераниол 1255 - - - 0,1 - - - - 0,1 - - -

Гераниаль 1273 - - - - - - 0,1 - - - -

Лавандулилацетат 1292 - - - 0,5 - - - - - - - 0,2

(2Е,4Е)-дека-2,4-диеналь 1317 - - - - - - - - - - - 0,2

Цитронеллилацетат 1355 - - - - - - - - - - 0,2 -

Нерил ацетат 1365 - - - - - - - - - - 0,2 -

Геранилацетат 1384 - - - - - - - - - - 0,2 -

Лавандулилизобутаноат 1427 - - - 0,2 - - 0,1 - - - - -

Лавандулил-3 -метилбутаноат 1513 - - - 0,5 - - - - - - - -

Геранил-3-метилбутаноат 1610 - - - - - - - - - - 0,3 -

Сумма ациклических монотерпенов 5,2 6,5 5,7 2,8 19.2 - 0,4 1,8 8,0 2,7 32,2 0,8

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

Моноциклические монотерпены

Циклофенхен 884 - - - - - - 1,7 - - - - -

2,3-дегидро-1,8-цинеол 990 - - 0,3 - - - 0,3 - 0,3 - - -

а-фелландрен 1004 - - - 0,1 - - - 0,1 + 0,1 + -

а-терпинен 1016 0,5 0,6 1,3 2,9 0,6 0,3 0,8 1,8 1,3 2,0 0,1 0,3

Лимонен 1029 - - 0,4 - - - 0,3 - - - 11,4 -

1,8-цинеол 1031 18,5 20,8 13,9 16,8 17,6 3,8 9,4 20,4 23,4 13,2 0,9 6,6

у-терпинен 1059 1,2 1,0 2,4 4,5 1,1 0,7 3,0 2,1 3,7 1,0 0,6

транс-фуранолиналоолоксид 1073 - - 0,1 - 0,9 - - - 0,8 - - -

Терпинолен 1088 0,2 0,6 0,7 1,2 - 0,5 0,8 1,2 0,9 0,1 0,3

Кетопиранолиналоол оксид 1108 - - - 0,2 - - - - - - - -

и-цис-мент-2-ен-1-ол 1121 - - 0,8 0,9 0,3 - 0,6 0,9 0,5 0,4 - 0,4

а-камфоленаль 1126 - 0,2 0,3 0,3 - - 0,3 0,1 0,2 0,2 0,1 -

^иои-мент-2,8-диен-1-ол 1135 - - - - - - 0,1 - - - - -

транс-п-меш-2-ен-1 -ол 1141 - - - - - - - 0,8 - - - 0,2

Р-терпинеол 1144 - - - - - - - 0,1 - - -

Терпинеол-4 1177 5,8 4,4 7,9 11,2 4,3 4,7 6,5 14,1 5,8 4,6 0,2 4,2

а-терпинеол 1191 2,5 2,3 2,0 3,6 3,9 1,0 2,1 4,4 6,9 0,7 - 5,3

а-камфоленол 1204 - - 0,2 0,2 0,2 - 0,2 - 0,1 - - -

транс-пилертол 1207 - - 0,2 0,2 - - 0,2 0,3 0,2 0,2 - 0,2

транс-кащеол 1219 0,1 0,1 0,1 0,2 - - 0,4 0,3 0,4 0,2 - 0,2

Карвон 1247 - - - 0,1 - - 0,1 0,2 0,1 - - 0,1

Перилловый альдегид 1275 - - - - - - 0,1 - - -

а-терпенилацетат 1351 - - - - - - - - 3,2 - - 2,6

га^акс-карвилацетат 1339 - - - 0,1 - - 0,1 - 0,1 - - -

Жасмон 1399 - - - 0,1 - - 0,2 0,2 - 0,2 - -

Борнил-3-метилбутаноат 1519 - - - - - - - - - - 0,2 -

Сумма моноциклических монотерпенов 28,8 30,0 30,6 42,6 28,9 10,5 23,9 47,5 46,6 26,4 14,0 21,0

.

к

Н >

Я

о

ш

>

н

>

к

Й

£ о

ш

>

ъ

ч

15

к

>

м

ш

>

Бициклические монотерпены

Туйен-3 926 + + 0,1 0,2 - - - 0,2 0,2 0,1 - -

а-пинен 933 0,1 0,4 0,8 1,1 0,3 0,3 0,5 1,3 1,4 2,5 5,9 0,2

Камфен 947 0,4 0,8 1,3 1,5 0,5 0,8 0,5 1,9 1,8 4,9 0,2 0,2

Вербинен 952 - - - - - - - - 0,1 0,1 - -

Р-пинен 975 0,2 0,4 0,4 0,5 0,2 - 0,2 0,6 0,5 0,8 - 0,1

Сабинен 973 0,1 0,1 0,1 0,2 - - + 0,1 0,1 - 0,1 -

га^аносабиненгидрат 1066 3,4 2,0 1,1 0,8 - - 0,8 - 0,6 0,3 - -

цис-с абиненгидрат 1098 2,3 1,7 - - - 0,9 0,8 - - 0,2 0,1 -

Филифолон 1103 - - - 0,2 - - - - - - -

а-туйон 1106 - - - - - - - - - - 0,1 -

Фенхол 1113 - - - - - - - - - - - 0,2

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

га^анохризантенол 1116 - - - 0,3 - - - 1,0 4,5 - - -

Хризантенон 1126 - - - - - - - - - - - 0,2

транс-вербенол 1140 0,5 - - - - - - 0,3 - - - -

Камфора 1144 21,2 25,5 35,9 22,4 16,3 22,0 24,0 17,5 9,8 30,1 0,5 3,6

Изоборнеол 1156 - 0,1 - - - - - - - - - -

Пинокарвон 1162 0,2 0,7 0,7 0,4 0,7 0,6 0,3 0,4 - -

Борнеол 1166 14,3 16,2 10,7 12,7 11,6 17,0 8,9 8,1 7,2 9,2 - 6,1

Изопинокамфон 1175 - - - - - - 0,1 - - - -

Миртенол 1197 - 0,1 0,3 0,4 - 1,3 11,3 0,6 0,7 - - 6,3

Борнилф ормиат 1229 - - - 0,2 - - 0,1 - - 0,3 - -

^иокарвеол 1233 - - - 0,2 - - - 0,3 - - -

га^акс-хризантенил ацетат 1237 - - - 0,2 - - - - 1,8 - 0,1 -

транс-мирганол 1261 - - - - - - 0,1 - - - - -

^иохризантенилацетат 1263 - - - 0,2 - - - - 0,2 - - -

Борнилацетат 1287 2,6 1,9 3,5 4,9 3,3 2,5 2,4 1,5 2,2 6,0 0,5 1,1

Миртенилацетат 1326 - - - - - - 3,3 - 0,3 - - 1,7

Борнилпропионат 1378 - - - - - - 0,4 - - - - -

Борнилбутаноат 1468 - - - - - - - - - 0,1 - -

Сумма бициклических монотерпенов 45,1 49,4 54,9 46,7 32,6 44,8 54,1 34,0 31,7 55,0 7,5 19,7

Трициклические монотерпены

Трициклен 920 - + 0,1 0,1 - - - 0,1 0,1 0,3 - -

Монотерпены

Сумма монотерпенов 79,1 85,9 91,3 92,2 80,7 55,3 78,4 83,4 86,4 84,4 53,7 41,5

Ациклические сесквитерпены

Е-неролидол 1565 1,3 0,2 0,2 0,1 0,9 - 0,4 0,5 0,2 - 0,7 4,0

Р-фарнезен 1458 0,1 - - - - - 0,1 - - - 0,2 -

Сумма ациклические сесквитерпены 1,4 0,2 0,2 0,1 0,9 - 0,5 0,5 0,2 - 0,9 4,0

Моноциклические сесквитерпены

(1-элемен 1339 - - - - - - - - - - 0,4 -

^иокарвилацетат 1367 - - - 0,1 - - - - - - - -

Р-элемен 1392 2,3 0,3 0,2 - - - 0,2 - - 0,7 - 0,4

Гумулен 1456 0,2 0,1 - - - - 0,1 0,1 - - 0,5 0,2

Дегидросесквицинеол 1471 - - - - - - 0,3 - - - -

Гермакрен Б 1484 3,5 2,5 1,5 1,4 3,6 5,0 4,2 2,0 0,8 1,8 20,3 3,1

а-зингиберен 1496 - - - 0,4 - - - - - - - -

(7,Е)-а-фарнезен 1497 - - - - - - - - - - 2,1 -

Гермакрен А 1507 - - 0,2 - - - 0,1 - - - - -

(Е,Е)-а-фарнезен 1510 - - - - - - - - - - 2,2 -

Р-бисаболен 1511 - - - - - - - - 0,3 0,2 - 1,5

а-бисаболен 1545 - - - - - - - - - 0,1 - -

Гермакрен В 1559 - - - - - 1,3 - 0,3 - - - -

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

Кариофиллен оксид 1586 0,7 0,5 0,7 1,3 1,3 0,9 0,5 0,7 0,6 0,6 0,9 7,4

Гумулен-2,3-эпоксид 1604 - - - - - - 0,2 - - - - -

Гумулен-6,7-эпоксид 1613 - - - - - - - - - - 0,3 -

а-бисаболол 1688 - - - - 0,5 - - - 0,1 - - 0,8

Сумма моноциклических сесквитерпенов 6,7 3,4 2,6 3,2 5,4 7,2 5,3 3,4 1,8 3,4 26,7 13,4

Бициклические сесквитерпены

Р-кубебен 1392 - - - - - - - - - - 0,1 -

цис-трео-даванофуран 1418 - - - - - - - - 0,1 - 1,9 -

Кариофиллен 1422 1,2 0,6 0,3 0,7 0,3 - - 0,5 - - 1,5

а-гвайен 1441 - - - - - - - - 0,3 - - -

9-эим-кариофиллен 1469 - - - - - - - - 0,2 0,2 - -

Селина-4,11-диен 1477 - - - - - - - - - - - 0,3

Изохумбертиол В 1536 - - - - - - 0,1 - - 0,3 - -

(48)-дигидрокариофиллен-5-он 1554 - - - - - - - - - - - 1,2

Салвиал-4( 14)-ен-1 -он 1598 - - - - - - 0,1 - - - 0,4 0,8

Копаборнеол 1605 - - - - - - - 0,2 - - - -

Селин-6-ен-4-ол 1620 - - - - - - - - 0,4 0,2 - -

Гвай-6,10(14)-диен-4Р-ол 1633 - - - - - - - - - - 0,7 -

Кариофилла-4(12), 8(13)-диен-5а-ол 1641 - - - - - - - - 0,2 0,4 - 3,2

Т-кадинол 1643 - - - - - - 0,2 - - - -

Т-муролол 1645 - - - - - - - - 0,6 -

а-кадинол 1658 - - - - - - 0,3 - - 0,7 - -

Кариофилла-3,8(13)-диен-5Р-ол 1676 - - - - - - - - - - - 1,5

Эвдесма-4(15), 7-диен-Р-ол 1688 - - 0,2 0,1 0,4 - 0,4 0,2 0,3 0,6 4,2

Сумма бициклических сесквитерпенов 1,2 0,6 0,5 0,8 0,7 - 1,1 0,9 1,5 2,4 3,7 12,7

Трициклические сесквитерпены

Силфиперфол-5-ен 1326 - - - - - - - - - - 0,1 -

а-копаен 1378 0,3 0,3 0,2 0,2 - - - 0,2 0,3 0,4 0,3 0,2

Силфиперфол-6-ен 1376 - - 0,3 - - - 0,8 0,4 0,3 0,9 0,1

Р-бурбонен 1387 0,2 0,1 - - - - - - - - - -

Ципирен 1401 - - - - - - - - - - 0,3 -

Р-копаен 1432 - - - - - - - - - - 0,1 -

Аллоаромандрен 1464 - - - - - - 0,5 - - - 0,2

Спатуленол 1580 1,0 0,4 1,5 0,8 2,5 2,6 1,7 1,7 1,3 2,1 1,6 0,8

Ледол 1606 - - - - - - - 0,3 - - - -

Силфиперфол-6-ен-5-он 1624 - - 0,2 - - - 0,4 0,4 0,3 - - 0,5

Изоспатуленол 1640 - - - - 0,4 - 0,3 0,2 0,1 - - -

Сумма трициклических сесквитерпенов 1,5 0,8 2,2 1,0 2,9 2,6 3,2 3,7 2,3 2,5 3,3 1,8

Сесквитерпены

Сумма сесквитерпенов 10,8 5,0 5,5 5,1 9,9 9,8 10,1 8,5 5,8 8,3 34,6 31,9

*3нак «-» означает, что компонент отсутствует; знак «+» - что компонент присутствует, но его содержание меньше 0,1%.

Состав эфирных масел Artemisia frigida Willd.

157

В целом для территорий Бурятии и Монголии характерна большая продолжительность солнечного осве -щения, что, по нашему мнению, нашло отражение на групповом составе составляющих эфирного масла полыни холодной. В пользу нашего предположения говорит то, что основу эфирного масла составляют монотерпеновые соединения (41,5-92,2%), которые обеспечивают фото- и термотолерантность растительных клеток [13]. А также и то, что эфирные масла, основными компонентами которых являются монотерпеновые углеводороды, при незначительном содержании фенольных соединений (как и в нашем случае - содержание ароматических соединений составляет всего 0,5-5,4%) обладают высокой антирадикальной активностью [14].

Также обращает на себя внимание структурное разнообразие моноциклических монотерпенов (26 соединений) и ароматических соединений (11 соединений). При этом эфирные масла, характеризующиеся наибольшим набором монотерпеновых и ароматических компонентов, выделены из растений, которые испытывают дефицит влаги в силу разных причин. Например, произрастают в самых сухих местах Прибайкалья - остров Ольхон (точка 3) и восточный склон Приморского хребта (точка 4), а также в сухих степях Бурятии и Монголии на высотах 700-1000 м над уровнем моря (точки 7-9, 12) и на склоне горы (точка 10). Известно, что увеличение разнообразия компонентов масла, рост производства моноциклических непредельных и ароматических соединений повышает общую устойчивость, обеспечивает выживание растений в условиях дефицита влаги [15]. Следовательно, структурное разнообразие монотерпеновых и ароматических составляющих эфирного масла полыни холодной Бурятии и Монголии может быть связано с дефицитом влаги в местах произрастания растений.

Заключение

Основное сходство образцов эфирных масел растений полыни холодной, произрастающих на территории водосборного бассейна озера Байкал, заключается в наборе доминирующих компонентов. Состав доминирующих компонентов совпадает с литературными данными для растений из других частей ареала [5-10]. Основные различия наблюдаются в количественном содержании доминирующих компонентов, а также в наличии или отсутствии минорных компонентов, что может быть связано с эколого-географическими условиями в местах произрастания растений.

Список литературы

1. Бодоев Н.В., Базарова С.В., Покровский Л.М., Намзалов Б.Б., Ткачёв А.В. Химический состав эфирного масла полыни холодной (Artemisia frigida Willd.), произрастающей в Забайкалье // Химия растительного сырья. 2000. №3. С. 41-45.

2. Пушкарева Е.С., Ефремов А.А. Компонентный состав эфирного масла полыни холодной (Artemisia frigida) Красноярского края и его отдельных фракций // Сорбционные и хроматографические процессы. 2012. №12. С. 619-623.

3. Атажанова Г.А., Дембицкий А.Д., Яковлева Т.Д., Ишмуратова М.Ю., Михайлов В.Г., Адыкенов С.М. Состав эфирных масел Artemisia radicans и A. frigida // Химия природных соединений. 1999. №4. С. 478-480.

4. Шатар С., Алтанцэцэг Ш. Монгол нутгийн шарилжны эфирийн тосны химийн 6yp3nfl3xeeyH, технологи ча-нар ач холбогдол. Улаанбаатор хот; 2011. 225 с.

5. Lopes-Lutz D., Alviano D.S., Alviano C.S., Kolodziejczyk P.P. Screening of chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of Artemisia essential oils // Phytochemistry. 2008. Vol. 69. Pp. 1732-1738.

6. Zhao-Jiang Z., Ru-Min Z., Pei-Jun G., Guo-Sheng W., Ping H, Yan G. Allelopathic effects of Artemisia frigida Willd. on growth of pasture grasses in Inner Mongolia, China // Biochemical Systematics and Ecology. 2011. Vol. 39. Pp. 327-383.

7. Королюк E.A., Ткачёв А.В. Химический состав эфирного масла двух видов полыни: Artemisia frigida и Artemisia argyrophylla // Химия растительного сырья. 2009. №4. С. 63-72.

8. Ткачев А.В. Исследование летучих веществ растений. Новосибирск, 2008. 969 с.

9. Wei A., Shibamoto T. Antioxidant activities and volatile constituents of various essential oils // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007. Vol. 55. Pp. 1737-1742.

10. Ojeda-Sana A. M., Catalina M.B., Miguel A. E., Miguel A. J., Moreno S., New insights into antibacterial and antioxidant activities of rosemary essential oils and their main components // Food Control. 2013. Vol. 31. Pp. 189-195.

11. Mukazayire M-J., Tomani J.C., Stevigny C., Chalchat J.C., Conforti F., Menichini F., Duez P. Essential oils of four Rwandese hepatoprotective herbs: Gas chromatography-mass spectrometry analysis and antioxidant activities // Food Chemistry. 2011. Vol. 129. Pp. 753-760.

12. Navia-Gine W. G., Yuan J. S., Mauromoustakos A., Murphy J. B., Chen F., Korth K.L. Medicago truncatula (E)-P-ocimene synthase is induced by insect herbivory with corresponding increases in emission of volatile ocimene // Plant Physiology and Biochemistry. 2009. Vol. 47. Pp. 416-425.

13. Loreto F., Schnitzler J. Abiotic stresses and induced BVOCs // Trend in Plant Science. 2010. Vol. 15. Pp. 154-166.

158

С.В. Жигжитжапова, Т.Э. Рандалова, Л.Д. Раднаева

14. Мишарина Т.А., Алинкина Е.С., Фаткуллина Л. Д., Воробьева А.К., Медведева И.Б., Бурлакова Е.Б. Влияние смесей эфирных масел на их антиоксидантные и антирадикальные свойства // Прикладная биохимия и микробиология. 2012. Т. 48. С. 117-123.

15. Кершенгольц Б.М., Аньшакова В.В., Филиппова Г.В., Кершенгольц Е.Б. Влияния температурно-влажностных метеорологических условий на качественный и количественный состав эфирных масел полыней Якутии // Химия растительного сырья. 2009. №3. С. 89-94.

Поступило в редакцию 2 октября 2013 г.

После переработки 4 декабря 2013 г.

Zhigzhitzhapova S.V.1'2*, Randalova T.E.2, Radnaeva L.D.1,2 THE COMPOSITION OF THE ESSENTIAL OILS OF ARTEMISIA FRIGIDA WILLD., GROWING IN THE WATERSHED OF LAKE BAIKAL

1Baikal Institute of Nature Management SB RAS, Sakh"ianovoi st., 6, Ulan-Ude, 670047 (Russia), e-mail: Zhig2@yandex.ru

2Buryat State University, Smolina st, 24a, Ulan-Ude, 670000 (Russia)

The chemical composition of the essential oil of wormwood cold (Artemisia frigida Willd., Asteraceae) proizra-creasing on the catchment area of Lake Baikal. Collection of material was carried out in its natural habitat - the Irkutsk Region, the Republic of Buryatia and Mongolia. Analysis of samples of essential oils A. frigida, received during the period from 1999 to 2012, shows that the basis of essential oils studied samples are monoterpene compounds. Samples from different populations are similar to recruit dominant components: 1,8-cineole (6,6-23,4%), camphor (3,6-35,9%), borneol (6,1-7,0%), terpineol-4 (4,2-14,1%) bornylacetate (1,1-6,0%) germakren D (1,4-5,0%). In one sample, collected from plants in the area Hundulan Uul (the highest point of our charges) set of basic components presented germakrenom D (20,3%), trans-P-otsimenom (14.7%), limonene (11.4%), cis-P-otsimenom (8,6%), P-mirtsenom (7,9%).

Keywords: Artemsia frigida, Asteraceae, essential oil, chemical composition, gas chromatography-mass spectrometry, Pool Lake Baikal, Republic of Buryatia, Irkutsk region, Mongolia.

References

1. Bodoev N.V., Bazarova S.V., Pokrovskii L.M., Namzalov B.B., Tkachev A.V. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2000, no. 3, pp. 41-45. (in Russ.).

2. Pushkareva E.S., Efremov A.A. Sorbtsionnye i khromatograficheskieprotsessy, 2012, no. 12, pp. 619-623. (in Russ.).

3. Atazhanova G.A., Dembitskii A.D., Iakovleva T.D., Ishmuratova M.Iu., Mikhailov V.G., Adykenov S.M. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1999, no. 4, pp. 478-480. (in Russ.).

4. Shatar S., Altantsetseg Sh. Mongol nutgiin sharilzhny efiriin tosny khimiin byreldekheeyn, tekhnologi chanar ach kholbogdol. Ulanbator khot, 2011. 225 p. (in Mongolian).

5. Lopes-Lutz D., Alviano D.S., Alviano C.S., Kolodziejczyk P.P. Phytochemistry, 2008, vol. 69, pp. 1732-1738.

6. Zhao-Jiang Z., Ru-Min Z., Pei-Jun G., Guo-Sheng W., Ping H, Yan G. Biochemical Systematics and Ecology, 2011, vol. 39, pp. 327-383.

7. Koroliuk E.A., Tkachev A.V. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2009, no. 4, pp. 63-72. (in Russ.).

8. Tkachev A.V. Issledovanie letuchikh veshchestv rastenii. [The study of plant volatiles]. Novosibirsk, 2008, 969 p. (in Russ.).

9. Wei A., Shibamoto T. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, vol. 55, pp. 1737-1742.

10. Ojeda-Sana A. M., Catalina M.B., Miguel A. E., Miguel A. J., Moreno S. Food Control, 2013, vol. 31, pp. 189-195.

11. Mukazayire M-J., Tomani J.C., Stévigny C., Chalchat J.C., Conforti F., Menichini F., Duez P. Food Chemistry, 2011, vol. 129, pp. 753-760.

12. Navia-Gine W. G., Yuan J. S., Mauromoustakos A., Murphy J. B., Chen F., Korth K.L. Plant Physiology and Biochemistry, 2009, vol. 47, pp. 416-425.

13. Loreto F., Schnitzler J. Trend in Plant Science, 2010, vol. 15, pp. 154-166.

14. Misharina T.A., Alinkina E.S., Fatkullina L.D., Vorob'eva A.K., Medvedeva I.B., Burlakova E.B. Prikladnaia biokhimiia i mikrobiologiia, 2012, vol. 48, pp. 117-123. (in Russ.).

15. Kershengol'ts B.M., An'shakova V.V., Filippova G.V., Kershengol'ts E.B. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2009, no. 3, pp. 89-94. (in Russ.).

Received October 2, 2013 Revised December 4, 2013

* Corresponding author.