Оптимизация процесса синтеза метилового эфира 4-метил-4′(4-гидроксифенил)циклогексанкарбоновой кислоты Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ВЕСТНИК ПНИПУ

DOI: 10.15593/2224-9400/2018.4.12 УДК: 66.095:547.425:547.569

М.В. Нагиева, Р.П. Джафаров, Ч.К. Расулов

Институт нефтехимических процессов им. акад. Ю.Г. Мамедалиева НАН Азербайджана, г. Баку

И.Г. Назаров

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова в г.Баку

ОПТИМИЗАЦИЯ ПРОЦЕССА СИНТЕЗА МЕТИЛОВОГО ЭФИРА 4-МЕТИЛ-4'(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ЦИКЛОГЕКСАНКАРБОНОВОЙ

КИСЛОТЫ

Среди химических добавок к полимерным материалам в качестве антиокси-дантов в настоящее время важное место занимают производные фенолов, так как в основном они являются нетоксичными и неокрашенными препаратами.

Недостатками современных химических добавок можно назвать их низкую термостабильность при высоких температурах, недостаточную совместимость и плохую растворимость в полимерах, каучуках, маслах и др. Фактор растворимости влияет на ряд физико-химических характеристик используемого объекта. Так, при добавлении плохо растворимой химической добавки в полимер, в ходе эксплуатации она поднимается на поверхность объекта, тем самым обусловливая растрескивание полимера. Актуальным является поиск и синтез новых химических добавок, обеспечивающих лучшую растворимость и совместимость в используемом объекте.

С этой целью была осуществлена реакция циклоалкилирования фенола циклическим эфиром. Структура и состав целевого продукта - метилового эфира 4-метил-4'(4-гидроксифенил)циклогексанкарбоновой кислоты определялись с помощью спектральных методов и хроматографического анализа. На основании экспериментальных данных разработана регрессионная математическая модель процесса синтеза метилового эфира 4-метил-4'(4-гидроксифенил)циклогексанкарбоновой кислоты, отражающая влияние основных технологических факторов (температуры, продолжительности реакции, количества катализатора, мольного соотношения исходных компонентов) на выход и селективность целевого продукта. Проведен статистический анализ полученной модели, доказана адекватность модели экспериментальным данным. Найдены оптимальные значения выходных переменных (температура - 120 оС, продолжительность реакции - 4 ч, количество катализатора - 10 % и мольное соотношение исходных компонентов фенола и эфира - 1:1), при которых достигается максимальное значение выхода метилового эфира 4-метил-4'(4-гидроксифенил)циклогексанкарбоновой кислоты. Выход целевого продукта на взятый фенол составил 81 %, а селективность реакции - 92 % по целевому продукту.

Ключевые слова: оптимизация, метиловый эфир циклогексанкарбоновой кислоты, математическое моделирование.

M.V. Naghiyeva, R.P. Jafarov, Ch.K. Rasulov

Institute of Petrochemical Processes named after Yu.G. Mamedaliyev of the National Academy of Sciences of Azerbaijan, Baku

I.G. Nazarov

Moscow State University named after M.V. Lomonosov in Baku

OPTIMIZATION PROCESS OF SYNTHESIS OF METHYL ETHER 4-METHYL-4'(4-HYDROXIPHENYL) CYCLOHEXANCARBONIC

ACID

Among the chemical additives to polymeric materials, as an antioxidant, phenolic derivatives currently occupy an important place, because they are mostly non-toxic and un-painted preparations.

Disadvantages of modern chemical additives can be called their low thermal stability at high temperatures, insufficient compatibility and poor solubility in polymers, rubbers, oils, etc. The solubility factor affects a number of physicochemical characteristics of the used object. So when adding a poorly soluble chemical additive to the polymer, during operation it rises to the surface of the object, thereby causing cracking of the polymer. So, the search and synthesis of new chemical additives that provide better solubility and compatibility in the used object is topical.

To this end, a cycloalkylation reaction of phenol with cyclic ether was carried out. The structure and composition of the desired product - methyl 4-methyl-4 '(4-hydroxy-phenyl) — cyclohexane — carboxylic acid were determined using spectral methods and chromatographic analysis. Based on the experimental data, a regression mathematical model of the 4-methyl-4 '(4-hydroxyphenyl) cyclohexanecarboxylic acid methyl ester synthesis process was developed reflecting the influence of the main technological factors (temperature, reaction time, amount of catalyst, molar ratio of the initial components) on the yield and selectivity of the target product. Statistical analysis of the obtained model is carried out, the adequacy of the proved model to the experimental data is proved. Optimum values of the output variables (temperature - 120 °C, reaction time - 4 hours, amount of catalyst - 10 % and molar ratio of initial components phenol: ether -1: 1, respectively) are found at which maximum yield of methyl 4-methyl-4 ' (4-hydroxyphenyl) — cyclohexane — carboxylic acid. The yield of the desired product on the phenol taken was 81%, and the selectivity of the reaction was 92 % by the target product.

Keywords: optimization, cyclohexane carboxylic acid methyl ester, mathematical modeling.

Среди большого числа продуктов нефтехимии широкое распространение получили алкилфенолы как исходные реагенты в синтезе ПАВ, гербицидов, душистых веществ, присадок к топливам и маслам, стабилизаторов, ингибиторов свободно-радикального окисления органических и биоорганических субстратов и др. [1-14].

Предлагаемые нами химические добавки уже имеют в структуре циклические углеводороды, обеспечивающие высокую термостабильность, и сильно полярные сложные эфирные группы, способствующие лучшему растворению в объектах.

Синтезированный метиловый эфир 4-метил-4'(4-гидроксифенил)-циклогексанкарбоновой кислоты является промежуточным продуктом для синтеза антиоксидантов к дизельным топливам и маслам.

Цель работы - оптимизация процесса синтеза метилового эфира 4-метил-4'(4-гидроксифенил)циклогексанкарбоновой кислоты.

Экспериментальная часть. Для осуществления реакции цикло-алкилирования фенола циклическими эфирами, в качестве исходного сырья использовали фенол и метиловый эфир циклогексанкарбоновой кислоты.

Фенол использовали химически чистый, свежеперегнанный.

Метиловый эфир 4-метилциклогексанкарбоновой кислоты получили взаимодействием изопрена с метиловым эфиром акриловой кислоты по реакции Дильса-Альдера: температура кипения 197-198 °С;

20 20

- 1,4620; р4 - 0,9865; молекулярная масса - 154.

В качестве катализатора применяли катионит КУ-23.

Рассчитанное количество фенола, метилового эфира циклогек-санкарбоновой кислоты и катализатора КУ-23 загружали в трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, и нагревали. При достижении температуры 40 °С постепенно вводили в колбу из капельной воронки необходимое количество эфира. Полученная смесь компонентов в присутствии катализатора нагревалась в интервале 80-140 °С при перемешивании в течение 2-6 ч. После охлаждения смеси при 45 °С фильтрацией реакционной смеси отделяли катализатор. Затем подвергали смесь ректификации. При ректификации сначала при атмосферном давлении отгонялись не вошедшие в реакцию эфир и фенол (до 200 °С), а затем под низким давлением (5 мм рт. ст.) выделяли целевые продукты реакции и определяли их чистоту и физико-химические показатели. Структура и состав продуктов определялись с помощью спектральных методов и хроматографи-ческого анализа.

Обсуждение результатов. С целью нахождения оптимального значения выхода и селективности целевого продукта - метилового эфира 4-метил-4'(4-гидроксифенил)циклогексанкарбоновой кислоты -было изучено влияние температуры, продолжительности реакции, ко-

личества катализатора, мольного соотношения исходных компонентов на направление реакции. Реакцию проводили в интервале температур 80-140 °С в течение 2-6 ч, количестве катализатора 5-15 % (по взятому фенолу) и при мольном соотношении фенол : эфир, равное 1:1 до 1:5. Результаты исследования приведены в табл. 1-4.

В табл. 1 приведены результаты влияния температуры на выход и селективность, при значениях продолжительности реакции - 4 ч, количестве катализатора - 10 %, соотношении фенол : эфир, равном 1:1.

Таблица 1

Результаты влияния температуры на выход и селективность целевого продукта

Температура, °С Выход у1, % Селективность у2, %

80 62 78,1

100 69 87

120 72 93,3

140 64,7 87,2

По данным табл. 1 видно, что при увеличении температуры от 80 до 120 °С значения выхода и селективности растут. Дальнейшее увеличение температуры приводит к уменьшению выхода и селективности. Это объясняется образованием побочных алкилфеноловых эфиров, которые при повышении температуры перегруппировываются в орто-положение (перегруппировка Кляйзена), с образованием ортозамещен-ного фенола. На рис. 1 приведена перегруппировка Кляйзена.

Рис. 1. Перегруппировка Кляйзена

Математическая обработка экспериментальных данных позволила получить зависимость выхода (у1) и селективности (у2) от температуры в виде уравнения регрессии второго порядка:

У = -0,0098 • х2 + 2,2 • х1- 52,19, (1)

у2 = -0,009 • х12 + 2,16 • х1-37,41. (2)

В табл. 2 приведены результаты влияния продолжительности реакции от 2 до 6 ч на выход и селективность, при значениях температуры 120 °С, количества катализатора 10 %, соотношении фенол : эфир, равном 1:1.

По данным табл. 2 видно, что при увеличении продолжительности реакции от 2 до 4 ч значение выхода растет до 78 %, а селективность падает незначительно. Дальнейшее увеличение продолжительности реакции приводит к уменьшению значения выхода, при этом селективность продолжает падать. Это объясняется образованием побочных продуктов, вследствие увеличения времени контакта сырье -катализатор.

Таблица 2

Результаты влияния продолжительности реакции на выход и селективность целевого продукта

Продолжительность, ч Выход уп, % Селективность у", %

2 50 95,2

3 66 94

4 78 92

5 73 85

6 64,3 75,7

Математическая обработка экспериментальных данных позволила получить зависимость выхода (у11) и селективности (у2) от продолжительности реакции в виде уравнения регрессии второго порядка:

у1 = -5,3 х22 + 45,9 • х2-21,84, (3)

у2п = -1,56 • х22 + 7,66 х2 + 85,8. (4)

В табл. 3 приведены результаты влияния количества катализатора на выход и селективность при значениях температуры 120 °С, продолжительности реакции 4 ч, соотношении фенол : эфир, равном 1:1.

По данным табл. 3 видно, что при увеличении количества катализатора от 5 до 15 % выход постоянно растет, в то время как селективность падает. При значении катализатора, равном 10 %, селективность

еще достаточно высокая и равна 93,3 %, выход тоже высокий, поэтому величину 10 %, можно принять за оптимальное значение количества катализатора.

Таблица 3

Результаты влияния количества катализатора на выход и селективность целевого продукта

Количество катализатора, % Селективность у™, % Выход у111, %

5 95,6 53,5

7,5 94,5 66

10 93,3 73,6

12,5 88 75,3

15 82 76

Математическая обработка экспериментальных данных позволила получить зависимость выхода (у™) и селективности (у2П) от количества катализатора в виде уравнения регрессии второго порядка:

у™ =-0,337 • х32 +8,9 • х3 +17,66, (5)

у2ш = -0,159 • х32 +1,83 • х3 + 90,26. (6)

В табл. 4 приведены результаты влияния соотношения фенол : эфир на выход и селективность при постоянных значениях: температуры - 120 °С, продолжительности реакции - 4 ч, количества катализатора - 10 %.

Таблица 4

Результаты влияния соотношения фенол : эфир на выход и селективность целевого продукта

Фенол : эфир, моль/моль Выход у™, % Селективность у™, %

1:1 73,6 93,3

1:2 58 77

1:3 51 60

1:4 49 56

1:5 48 55

По данным табл. 4 видно, что при увеличении соотношения фенол : эфир от 1 до 5 выход и селективность падают. Видно, что макси-

мальное значение отношения фенола к эфиру равно 1:1. Увеличение концентрации эфира в смеси компонентов приводит к увеличению количества побочных продуктов (2,4-, 2,6-ди- и 2,4,6-три-замещенные циклоалкилфенолы). На рис. 2 приведены возможные побочные реакции в ходе процесса циклоалкилирования фенола.

-СООСНз Рис. 2. Побочные реакции

Математическая обработка экспериментальных данных позволила получить зависимость выхода (у™) и селективности (у™) от соотношения фенола к эфиру в виде уравнения регрессии второго порядка:

у™ = 2,478 ■ х42 - 20,84 ■ х4 + 91,08, (7)

(8)

yv = 3,543 ■ х42 -30,22 ■ х4 +118,74.

Таким образом, частные зависимости выхода у[ от каждого фактора х аппроксимированы уравнениями (1)-(8). Обобщенное уравнение выходного параметра оптимизации, учитывающее одновременно влияние всех входных переменных, имеет следующий вид [15]:

v I II ш IV А гт-4

Y1= У1У1 У У 0,69 ,

-4

(9) (10)

Преобразовав уравнения (9), (10), получили зависимость выхода (У^ ) и селективности (У>о6) от всех входных переменных одновременно:

Y = -85,89 + 2,61- Xj - 0,00075 •х1 х2 - 0,045 х х3 - 0,189 х х4 +

+3,86 х2 х3 - 0,0086 х2 - 4,39 х22 - 0,39 х32 + 2,73 х42... (11)

Y2 =-33,4 + 2,55 х1 - 0,00023 х1 х2 - 0,0198 х1 х3 - 0,25 х1 х4 + + 0,94 х2 х3 - 0,00875 х2 -1,77 х22 - 0,136 х32 + 3,5 х42... (12)

Проведя расчеты на компьютере, получили максимальный выход целевого продукта 80 %, а селективность 92 %, при следующих входных переменных:

• температура реакции - 120 °С,

• продолжительность реакции - 4 ч,

• количество катализатора - 12,5 %

• мольное соотношение фенола к эфиру 1:1.

Для достоверности расчетов был проведен эксперимент при рекомендуемых значениях входных переменных. Выход метилового эфира 4-метил-4'(4-гидроксифенил)циклогексанкарбоновой кислоты на взятый фенол составил 81 %, а селективность 92 % по целевому продукту, что говорит об адекватности разработанной регрессионной модели экспериментальным данным.

Заключение. Разработанная математическая модель процесса синтеза метилового эфира 4-метил-4'(4-гидроксифенил)циклогексан-карбоновой кислоты в виде регрессионного полинома, адекватно описывающая экспериментальные данные, позволила найти оптимальные значения входных переменных: температура 120 °С, продолжительность реакции 4 ч, количество катализатора 10 % и мольное соотношение исходных компонентов фенола и эфира 1:1. Выход целевого продукта на взятый фенол составил 81 %, а селективность реакции - 92 % по целевому продукту.

Список литературы

1. Кинетические закономерности и механизм реакции ортоциклоалки-лирования парахлорфенола 1-метилциклогексеном / С.Т. Шахмурадов, Р.П. Джафаров, В.Г. Мирзоев, Ч.К. Расулов // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2018. - № 1. - С. 29-31.

2. Elementary steps and reaction pathways in the aqueous phase alkylation of phenol with ethanol / S. Ecksteina, P.H. Hintermeiera, M.V. Olarteb, Y. Liua, E. Baratha, J.A. Lercher // Journal of Catalysis. - 2017. - Vol. 352. - P. 329-336.

3. Theory and practice of alkyl phenol synthesis / N.Yu. Krymkin, V.A. Shakun, T.N. Nesterova, P.V. Naumkin, M.V. Shuraev // Ind. Eng. Chem. Res. - 2016. - Vol. 55(37). - P. 9829-9839.

4. Interaction of phenol with 1-methylcycloalkenes in the presence of phosphorus-containing zeolite-Y / Ch.K. Rasulov, A.G. Azizov, L.B. Zeynalova, R.K. Azimova, S.I. Abasova, A.A. Rashidova // Petrochemistry. - 2007. - Vol. 47, № 6. - P.442-444.

5. Чукичева И.Ю., Кучин А.В. Природные и синтетические терпено-фенолы // Журн. орг. химии. - 2004. - Т. 48, № 3. - С. 21-36.

6. Mirzoyev V.G. Interaction of phenol with 3-vinilcyclohexene a catalytic cycloalkenyl chlorination on a centinuosly operating unit // Processes of petrochemistry and oil refining. - 2015. - Vol. 17, № 1. - P. 93-97.

7. Khatri P.K., Manchanda M., Jain S.L. Polymer impregnated sulfonated carbon composite solid acid catalyst for alkylation of phenol with methyl-tret-butyl ether // Royal society of chemistry Adv. - 2015. - № 5. - P. 3286-3289

8. Селезнева И.Е., Левин А.Я., Трофилова Г. Л. Новая сверхщелочная алкилфенольная присадка к моторным маслам // Химия и технология топлив и масел. - 2009. - № 4. - С. 10-12.

9. Чукичева И.Ю., Спирикин Л.В., Кучин А.В. Молекулярная тандем-ная перегруппировка при алкилировании фенола камфеном // Журн. орг. химии. - 2008. - Т. 44, № 1. - С. 69-73.

10. Синтез метиловых эфиров 4(4-гидроксифенил)- и 4'-метил-(4-гидро-ксифенил)циклогексанкарбоновых кислот и их аминометилированных производных / М.В. Нагиева, З.З. Агамалиев, Э.М. Кулиева, С.Г. Алиева, Ч.К. Ра-сулов // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2018. - № 6. - С. 38-42.

11. Мирзоев В.Г. Синтез п-(циклогексен-3-ил-этил)-фенола и некоторые особенности реакции фосфитирования его с треххлористым фосфором // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2017. - № 7. - С. 24-28.

12. Оптимизация процесса циклоалкилирования фенола с 3-винил-циклогексеном / В.Г. Мирзоев, Р.П. Джафаров, А.Г. Азизов, Ч.К. Расулов // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2017. - № 1. - С. 14-18.

13. Nesterova T.N., Chernyshov D.A., Shalkin V.A. Sulfonic Acid Cation Exchange Resins in the synthesis of Straight chain alkylphenols // Catalysis in Industry. - 2016. - Vol. 8, № 1. - P. 16-22.

14. Vitvarova D., Lupinkova L., Kubu M. Akylation of phenols and acyla-tion 2-methoxynaphthalene over SSZ-33 zeolites // Microporous and Mesoporous Materials. - 2015. - № 210. - Р. 133-141.

15. Малышев В.П. Вероятностно-детерминированное планирование эксперимента. - Алматы: Наука, 1981. - 116 с.

References

1. Shakhmuradov S.T., Dzhafarov R.P., Mirzoev V.G., Rasulov Ch.K. Kineticheskie zakonomernosti i mekhanizm reaktsii orto-tsikloalkilirovaniia para-khlorfenola 1-metiltsiklogeksenom [Kinetic regularities and the mechanism of the reaction of ortho-cycloalkylation of para-chlorophenol 1-methylcyclohexene]. Neftepererabotka i neftekhimiia, 2018, no. 1, pp. 29-31.

2. Sebastian Ecksteina, Peter H. Hintermeiera, Mariefel V. Olarteb, Yue Liua, Eszter Baratha, Johannes A. Lercher Elementary steps and reaction pathways in the aqueous phase alkylation of phenol with ethanol. Journal of Catalysis, 2017, vol. 352, pp. 329-336.

3. Nikita Yu. Krymkin, Vladimir A. Shakun, Tatyana N. Nesterova, Pavel V. Naumkin, Maxim V. Shuraev. Theory and practice of alkyl phenol synthesis. Ind. Eng. Chem. Res., 2016, vol. 55(37), pp. 9829-9839.

4. Ch.K. Rasulov, A.G. Azizov, L.B. Zeynalova, R.K. Azimova, S.I. Abasova, A.A. Rashidova. Interaction of phenol with 1-methylcycloalkenes in the presence of phosphorus-containing zeolite-Y. Petrochemistry, 2007, vol.47, no. 6, pp. 442-444.

5. Chukicheva I.Iu., Kuchin A.V. Prirodnye i sinteticheskie terpenofenoly [Natural and synthetic terpenophenols]. Zhurnal organicheskoi khimii, 2004, vol. 48, no. 3, pp. 21-36.

6. Mirzoyev V.G. Interaction of phenol with 3-vinilcyclohexene a catalytic cycloalkenyl chlorination on a centinuosly operating unit. Processes of petrochemistry and oil refining, 2015, vol. 17, no. 1, pp.93-97.

7. Praveen K.Khatri, Manvi Manchanda, Suman L.Jain. Polymer impregnated sulfonated carbon composite solid acid catalyst for alkylation of phenol with methyl-tret-butyl ether. Royal society of chemistry Adv., 2015, no. 5, pp. 32863289.

8. Selezneva I.E,, Levin A.Ia., Trofilova G.L. Novaia sverkhshchelochnaia alkilfenol'naia prisadka k motornym maslam [New Alkaline Alkylphenol Additive to Motor Oils]. KhTTM, 2009, no. 4, pp. 10-12.

9. Chukicheva I.Iu., Spirikin L.V., Kuchin A.V. Molekuliarnaia tandemnaia peregruppirovka pri alkilirovanii fenola kamfenom [Molecular tandem rearrangement in the alkylation of phenol with camphene]. ZhOKh, 2008, vol. 44, no. 1, pp. 69-73.

10. Nagieva M.V., Agamaliev Z.Z., Kulieva E.M., Alieva S.G., Rasulov Ch.K. Sintez metilovykh efirov 4(4-gidroksifenil)- i 4'-metil-(4-gidroksifenil) tsiklogeksan karbonovykh kislot i ikh aminometilirovannykh proizvodnykh [Synthesis of methyl esters of 4 (4-hydroxyphenyl) - and 4'-methyl- (4-hydroxyphenyl)

cyclohexane of carboxylic acids and their aminomethyl derivatives].

Neftepererabotka i neftekhimiia, 2018, no. 6, pp. 38-42.

11. Mirzoev V.G. Sintez p-(tsiklogeksen-3-il-etil)-fenolai nekotorye osobennosti reaktsii fosfitirovaniia ego s trekhkhloristym fosforom [Synthesis of p-(cyclohexen-3-yl-ethyl) -phenol and some features of the reaction of its phosphitization with phosphorus trichloride]. Neftepererabotka i neftekhimiia, 2017, no. 7, pp. 24-28.

12. Mirzoev V.G., Dzhafarov R.P., Azizov A.G., Rasulov Ch.K. Optimi-zatsiia protsessa tsikloalkilirovaniia fenola s 3-viniltsiklogeksenom [Optimization of the process of cycloalkylation of phenol with 3-vinylcyclohexene]. Neftepererabotka i neftekhimiia, 2017, no. 1, pp. 14-18.

13. Nesterova T.N., Chernyshov D.A., Shalkin V.A. Sulfonic Acid Cation Exchange Resins in the synthesis of Straight chain alkylphenols. Catalysis in Industry, 2016, vol. 8, no. 1, pp. 16-22.

14. Dana Vitvarova, Lenka Lupinkova, Martin Kubu. Akylation of phenols and acylation 2-methoxynaphthalene over SSZ-33 zeolites. Microporous and Mesoporous Materials, 2015, 210, pp. 133-141.

15. Malyshev V.P. Veroiatnostno-determinirovannoe planirovanie eksperi-menta [Probabilistic deterministic experiment planning]. Almaty, Nauka, 1981, 116 p.

Получено 26.09.2018

Об авторах

Нагиева Мехрибан Видади гызы (Баку, Азербайджан) - докторант Института нефтехимических процессов им. Ю.Г. Мамедалиева Национальной академии наук Азербайджана (AZ 1025, г. Баку, пр. Ходжалы, 30; e-mail: mehri.nagieva@mail.ru).

Джафаров Расим Паша оглы (Баку, Азербайджан) - кандидат технических наук, ведущий научный сотрудник Института нефтехимических процессов им. Ю.Г. Мамедалиева Национальной академии наук Азербайджана (AZ 1025, г. Баку, пр. Ходжалы, 30; e-mail: djafarov_rasim@mail.ru).

Расулов Чингиз Князь оглы (Баку, Азербайджан) - доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией Института нефтехимических процессов им. Ю.Г. Мамедалиева Национальной академии наук Азербайджана (AZ 1025, г. Баку, пр. Ходжалы, 30; e-mail: rchk49@mail.ru).

Назаров Играр Гейрат оглы (Баку, Азербайджан) - кандидат химических наук, декан химического факультета МГУ им. М.В. Ломоносова в городе Баку (AZ 1144, г. Баку, Бинагадинский р., пос. Ходжасан, ул. Университетская, 1; e-mail: niqrar@gmail.com).

About the authors

Mehriban V. Naghiyeva (Baku, Azerbaijan) - Doctoral student of the Institute of Petrochemical Processes named after. Yu.G. Mamedaliyev of the National Academy of Sciences of Azerbaijan (30, Khojaly av., Baku, 1025, e-mail: mehri.nagieva@mail.ru).

Rasim P. Jafarov (Baku, Azerbaijan) - Ph.D. in Technical Sciences, leading researcher of the Institute of Petrochemical Processes named after. Yu.G. Mamedaliyev of the National Academy of Sciences of Azerbaijan (30, Khojaly av., Baku, 1025, e-mail: djafarov_rasim@mail.ru).

Chingiz K. Rasulov (Baku, Azerbaijan) - Doctor of Chemical Sciences, Professor, Head of the laboratory of the Institute of Petrochemical Processes. Yu.G. Mamedaliyev of the National Academy of Sciences of Azerbaijan (30, Khojaly av., Baku, 1025, e-mail: rchk49@mail.ru).

Igar G. Nazarov (Baku, Azerbaijan) - Ph.D. in Chemical Sciences, dean of the chemical faculty of the Moscow State University. MV Lomonosov in the city of Baku (1, Universitetskaya str., Khojasan village, Binagadi district, Baku, 1144; e-mail: niqrar@gmail.com).