CC BY
17
ИЗВЕСТИЯ
ТОМСКОГО ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВА
Том 175 1971
ОПРЕДЕЛЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ БОРНЕОЛА В ЭФИРНОМ МАСЛЕ СОСНЫ КЕДРОВОЙ (PINDS SIBIRICA MAYR И ПИХТЫ СИБИРСКОЙ (ABIES SIBIRICA LEDB)
Г. Г. ЛЫХИНА, Л. А. ПЕРШИНА, Ж. В. ШЛОМЧАК
(Представлена научной итоговой конференцией химико-технологического факультета)
При проведении анализа эфирного масла сосны кедровой на содержание борнилацетата нами было замечено несовпадение результатов, определяемых методом омыления и методом газожидкостной хроматографии.
В первом случае получается 3,01% борнилацетата, во втором— 2,06.%.
Завышенное содержание борнилацетата, определяемое методом омыления с последующим оттитровыванием кислот, можно объяснить наличием других эфиров борнеола, в первую очередь, борнилформиата.
Для этого нами проведено исследование кислот, получаемых при омылении эфирного масла, с помощью бумажной хроматографии.
2 мл эфирного масла растворяли в двойном объеме этилового спирта, затем приливали 15 мл спиртового раствора едкого натра. Колбу закрывали пробкой с обратным холодильником (стеклянная трубка длиной 1 м). Содержимое колбы нагревали на водяной бане 1,5 часа. После омыления раствор упаривали.
Полученные таким образом натриевые соли кислот использовали для хроматографии. На стартовую линию бумажной полоски (хромато-графическая бумага быстрая Ленинградской фабрики 2 им. Володарского) наносили натриевые соли кислот. Бумажные полоски помещали в цилиндр с притертой пробкой для насыщения в системе растворителей: н-бутанол - 1,5 н. аммиак в отношении 1 : 1. Насыщение бумаги растворителем происходило в течение 6 часов, вымывание— 12 часов.
Затем бумажную полоску сушили и проявляли раствором хлорфе-нол-красного. Кислоты проявлялись в виде желтых пятен на фиолетовом фоне.
Методом бумажной хроматографии в продуктах омыления эфирного масла сосны кедровой обнаружены муравьиная и уксусная кислоты. Так как муравьиная и уксусная кислоты при хроматографии разделяются плохо, в качестве проявителя использовали азотнокислое серебро, которое восстанавливается муравьиной кислотой [1].
Соединения, восстанавливающие аммиачный раствор азотнокислого серебра, проявляются в виде коричневых пятен.
В продуктах омыления эфирного масла, полученного из хвои и коры пихты сибирской (Abies sibirica Ledb), муравьиной кислоты не обнаружено.
Методом газожидкостной хроматографии было проведено хромато-трафирование на хроматографе ХЛ-4 эфирного масла сосны кедровой (рис. 1).
В качестве неподвижной фазы был использован гексацианэтиловый эфир сорбита, нанесенный на инзенский кирпич; подвижной фазой служил гелий.
Условия анализа были разработаны на пробах кедрового масла и /искусственно составленной смеси, состоящей из борнилацетата, (т. кип.
¿вод
Дробь.
То
Рис. 1. Хроматограмма эфирного масла сосны кедровой: 1 —терпеновая фракция; 2 — борнилацетат; 3 — борнилформиат; 4 — камфора; 5 — борнеол
•223°, £>15 = 0,991) и борнилформиата (т. кип. 225—230°, £>20= 1,016; по5 =1,470) и камфоры. Последняя служила внутренним стандартом.
Достаточно острые пики получались при следующих условиях анализа:
Длина колонки Газ-носитель Температура колонки Ток детектора Чувствительность самописца Скорость газа-носителя Скорость продвижения диаграммы
5,5 м гелий 155°С 120 ¡ха
1 мв
120 мл!мин 4 мм/мин
На хроматограмме эфирного масла сосны кедровой всегда присутствует рядом с пиком борнилацетата пик борнилформиата. Расчет содержания борнилацетата и борнилформиата проводился методом нормировки с введением калибровочных коэффициентов стандартизации, которые вычислялись из искусственно составленных проб и проверялась их независимость от соотношения компонентов в пробе [2].
Таким образом, в эфирном масле сосны кедровой содержится 2% борнилацетата и 1% борнилформиата.
ЛИТЕРАТУРА
1. Хроматография на бумаге. Под редакцией И. М. Хейса и К. Мацека. ИЛ., М, 1962.
2. М. И. Горяев. Характеристика химических соединений, входящих в состав эфирных масел. Алма-Ата, 1953.
