CC BY
20
DOI: 10.26730/1999-4125-2018-3-101-111 УДК 547.022
ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ СОЧЕТАНИЕ ОКСИМА а-НИТРОАЦЕТОФЕНОНА С АЦЕТОУКСУСНЫМ ЭФИРОМ И ТОЛУОЛОМ ПОД ДЕЙСТВИЕМ
ОКИСЛИТЕЛЕЙ
OXIDATIVE COUPLING OF OXIME а-NITROACETOPHENONE WITH ACETOA-CETIC ETHER AND TOLUENE UNDER THE ACTION
OF OXIDANTS
Малюта Надежда Григорьевна1,
кандидат хим. наук, доцент, e-mail: [email protected] Nadezhda G. Maljuta1. С. Sc. (Chemistry ), Чурилова Нина Николаевна1, кандидат хим. наук, доцент, Nina N. Churilova1, С. Sc. (Chemistry), Суховерская Алена Владимировна2, кандидат хим. наук, доцент, Alena V. Sukhoverskaja2, С. Sc. (Chemistry), Захарова Юлия Викторовна2, кандидат мед. наук, доцент, Julia V. Zakharova2, С. Sc. (Medicine)
1 Кузбасский государственный технический университет имени Т Ф. Горбачева, 650000, Россия, г. Кемерово, ул. Весенняя, 28
'Т. F. Gorbachev Kuzbass State Technical University, 28, Vesennyaya St., Kemerovo, 650000, Russian Federation
2Кемеровский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации, 650056, Россия, г. Кемерово, ул. Ворошилова, 22а.
2Kemerovo State Medical University of the Ministry of Health of the Russian Federation, 22 A Voro-shilova street, Kemerovo, 650056, Russian Federation.
Аннотация: Среди реакций окислительного кросс-сочетания в меньшей степени исследовано С-О сочетание, поэтому разработка методов окислительного кросс-сочетания - одно из перспективных направлений в современной органической химии. Процесс окислительного С-О сочетания протекает в одну стадию.
Цель работы: 1. Изучить окислительное С-О сочетание /З-дикарбонильных соединений (на примере ацетоуксусного эфира) с оксимом а-нитроацетофенона и оксима а-нитроацетофенона с алкиларенами (на примере толуола) под действием окислителей.
2. Изучить спектр антибактериальной активности полученных продуктов окислительного С-О сочетания.
Методы исследования: ИКспектроскопия, термический анализ и спектр антибактериальной активности полученных продуктов.
Результаты: Изучено окислительное С-О сочетание /?-дикарбонильных соединений (на примере ацетоуксусного эфира) с оксимом а-нитроацетофенона под действием окислителей: КМпО4, Мп(0Ас)2/КМп04, Со(ОАс)2/КМп04 в уксусной кислоте, а также малоизученное окислительное С-О сочетание оксима а-нитроацетофенона с алкиларенами (на примере толуола) в присутствии тех же окислителей. Изучен спектр антибактериальной активности полученных продуктов окислительного С-О сочетания.
Ключевые слова: оксимы, окислительное кросс-сочетание, ИК спектры, термический анализ, антибактериальная активность.
Abstract: The urgency of the discussed issue: Among the reactions of the oxidative cross-coupling, C-O coupling is investigated to a lesser extent. Hence, the development of the methods of oxidative cross-coupling is one of the promising areas in modern organic chemistry. The process of oxidative C-0 coupling develops in one
stage.
The main aim of the study: 1. To study the oxidative C-O coupling offi-dicarbonyl compounds (on the example of acetoacetic ether) with oxime of a-nitroacetophenone and a-nitroacetophenone oxime with alkylarenes (for example, toluene) under the influence of oxidants.
2. To study the spectrum of antibacterial activity of substances of oxidative C-O coupling.
The methods used in the study: IR spectroscopy, thermal analysis and the spectrum of antibacterial activity of the products obtained.
The results: Studied the oxidative C-O coupling of ^-di car bony I compounds (for example, acetoacetic ether) with oxime of a-nitroacetophenone under the action of oxidizing agents: KMn04, Mn (OAc) / KMnO 4, Co (OAc)/ KMn04 in acetic acid, as well as a poorly studied oxidative CO coupling of oxime of a-nitroacetophenone with alkylarenes (for example, toluene) in the presence of the same oxidants. The spectrum of antibacterial activity of the obtained products of oxidative C-O coupling was studied.
Key words: oximes, oxidative cross-coupling, IR spectra, thermal analysis, antibacterial activity.
Статья посвящена поиску новых реакций окислительного С-0 кросс-сочетания на примере взаимодействия оксима а-нитроацетофенона с дикар-бонильными соединениями и алкиларенами.
Окислительное С-0 кросс-сочетание - разнообразные процессы с участием окислителей, включающие межмолекулярное формирование новых связей между исходными молекулами. С-Н реагентом называют исходное соединение, представляющее атом углерода для новой связи С-О, а соединение, представляющее атом кислорода - О-реаген-том (или -ОН реагентом).
Разработка методов окислительного кросс-сочетания - одно из перспективных направлений в современной органической химии. Продукты двойного окислительного С-0 сочетания могут быть использованы для комплексообразования ионов металлов [1]. Среди реакций окислительного кросс-сочетания в меньшей степени исследовано С-0 сочетание. Осуществление окислительного С-0 кросс-сочетания представляет сложную задачу из-за различных особенностей в химических свойствах О-реагентов, которыми, главным образом, являются спирты и карбоновые кислоты, реже производные гидроксиламина. Основная задача в раз-
О О
|| Н || Н
С | С
Н36 ^ ^о—с—сн3
витии окислительного С-0 сочетания - поиск новых реакций с участием различных окислительных систем, С- или О- реагентов.
В реакциях окислительного С-О сочетания используются С-реагенты, содержащие направляющие функциональные группы (оксимную, амид-ную и др.) и соединения с активированными С-Н связями (спирты, карбонилсодержащие соединения, простые эфиры. амины, амиды и др.).
Согласно литературным данным [2-7], принцип, на котором основана та или иная реакция окислительного С-0 сочетания в наибольшей степени определяется природой С-реагента.
Продукты окислительного С-0 сочетания с участием оксимов - объекты для биологических испытаний, т.к. присутствующий в них ключевой фрагмент гидроксиламина встречается в структурах соединений с разнообразной биологической активностью.
Окислительные превращения оксимов развиты в малой степени. Окислительный фрагмент чаще всего разрушается под действием окислителей с образованием карбонильных соединений.
Известны единичные примеры окислительного С-0 сочетания с сохранением оксимного фрагмента [1, 8].
С6\-и СЛ-KNO-i
V
kat
N
—ОН
СН;СООН
н
н
о о
С С— О— СН-1-СНз
/ \ / - J
СН5 €
ну чо—N =с—ед
CH?NOn
Рис. 1. Схема окислительного С-0 сочетания оксима а-нитроацетофенона с ацетоуксусным эфиром Fig. 1. Scheme of the oxidative C-O coupling of oxime of a-nitroacetophenone and acetoacetic ether
kat
-
СН3СООН
Н
-С6н5— С — о—N=C —Сбн5
н ch2no2
Рис. 2. Схема окислительного С-0 сочетания оксима а-нитроацетофенона с толуолом Fig. 2. Scheme of the oxidative C-0 combination oxime of a-nitroacetophenone and toluene
Таблица 1. Характеристики ИК спектров стиропсевдонитрозита и окисма а-нитроацетофенона Table 1. Characteristics of IR spectra of Styrofoam and oxime of a-nitroacetophenone_
Соединение ИК спектры, о, см"1
N02 С-С СН ОН
алифатических со- ароматического ароматиче- оксимной
единений ядра ского ядра группы
стиролпсевдонитрозит 1560 1440 1496 780 3200
оксим 1558 1450 720
а-нитроацетофенона 1497 761
H
сбн5—С-H
H
C6H< x
с
.ch2no2
N—OH
Рис. 3. ИК спектр окислительного С-0 сочетания оксима а-нитроацетофенона с ацетоуксусным эфиром, Со (О Ас) 2/КМПО4 Fig. 3. IR spectrum of oxidative C-0 coupling of oxime of a-nitroacetophenone with acetoacetic ether,
Со(ОАс)2/Шп04
Согласно проведенным исследованиям показана возможность окислительного С-0 сочетания р-дикарбонильных соединений (на примере ацето-уксусного эфира) с оксимом а-нитроацетофенона, полученного из стиролпсевдонитрозита, под действием окислителей: КМ11О4, Мп(0Ас)з/КМп04, Со(ОАс)2/КМп04 в уксусной кислоте (рис.1).
Повышенная реакционная способность оксима а-нитроацетофенона, скорее всего, объясняется достаточно высокой стабильностью генерируемого из него оксильного радикала.
Исследовано также малоизученное окислительное С-О сочетание оксима а-нитроацетофе-нона с алкиларенами на примере толуола в присутствии тех же окислителей (рис. 2).
ИК спектры индивидуально выделенных веществ (стиролпсевдонитрозита, оксима а-нитро-ацетофенона) и продуктов окислительного С-0 сочетания были сняты на ИК спектрометре с Фурье преобразованием ФСМ-1202 в области частот 400-
Рис. 4. ИК спектр окислительного С-0 сочетания оксима а-нитроацетофенона с ацетоуксусным эфиром, КМпО4 Fig. 4. IR spectrum of oxidative C-0 coupling of oxime of a-nitroacetophenone with acetoacetic ether,
KMn04
1710.73,0*2395
1564.15,
0.06437
3500 3000 2500 >000 1500 1000 500
Puc. 5. ИК спектр окислительного C-0 сочетания оксима а-нитроацетофенона с ацетоуксусным эфиром, Мп(ОАс)/КМпО4 Fig. 5. IR spectrum of oxidative C-0 coupling of oxime of a-nitroacetophenone with acetoacetic ether,
Mn (OA с) 2/KMn О 4
400 см1 с разрешением 4 см1. ИК спектры интерпретированы с помощью работ [9-13]. Характеристики ИК спектров стиролпсевдонитрозита и оксима а-нитроацетофенона приведены в табл.1, а также продуктов С-0 сочетания (рис .3 - 8).
Повышение частот поглощения группы ОН с 3200 см"1 до 3469 см"1, а также различие в частотах ОН группы оксима а-нитроацетофенона и О-Ы образовавшегося соединения в реакции окислительного кросс-сочетания может свидетельствовать об образовании новых соединений.
Современные представления о природе и строении химических соединений во многом основаны
на данных термического анализа.
Объектами термического анализа является структура органических соединений, термохимические аспекты химических реакций и др. В ряде случаев методы термического анализа - регистраторы физико-химических превращений органических соединений. Возможности термического анализа существенно расширяются при исследовании деструктивных процессов [14-16].
Соединения, полученные в результате С-0 сочетания оксима а-нитроацетофенона с ацетоуксусным эфиром и толуолом в своем составе содержат разнообразные связи между атомами С, Н, Ы, О
(см.схема 1,2). Данные термического анализа сме- сей продукта реакции кросс-сочетания и окислителей представлены на рис. 9-13.
Рис. б. ИК спектр окислительного С-0 сочетания оксима а-нитроацетофенона
с толуолом, Со (OA с) 2/КМп О4 Fig. 6. IR spectrum of oxidative C-0 coupling of oxime of a-nitroacetophenone with toluene,
Co(OAc)2/KMn04
Рис. 7. ИК спектр окислительного С-0 сочетания оксима а-нитроацетофенона
с толуолом, КМп04
Fig. 7. IR spectrum of oxidative C-O coupling of oxime of a-nitroacetophenone with toluene, КМПО4
Рис. 8. ИК спектр окислительного С-0 сочетания оксима а-нитроацетофенона
с толуолом, Мп(0Ас)2/КМп04 Fig. 8. IR spectrum of oxidative C-O coupling of oxime of a-nitroacetophenone with toluene,
Mn(0Ac)2/KMn04
Температура (°С)
Рис. 9. Термический анализ смеси: оксим а-нитроацетофенон, ацетоуксусный эфир,
Со(ОАс)2/КМп04
Fig. 9. Thermal analysis of the mixture: oxime of a-nitroacetophenone, acetoacetic ether, Co (OA с) 2/КМПО4
Температура (°C)
Рис. 10. Термический анализ смеси: оксим а-нитроацетофенон, ацетоуксусный эфир, КМпО4 Fig. 10. Thermal analysis of the mixture: oxime of a-nitroacetophenone, acetoacetic ether, KMn04
Температура (°C)
Рис. 11. Термический анализ смеси: оксим а-нитроацетофенон, ацетоуксусный эфир,
Мп(0Ас)2/Шп04
Fig. 11. Thermal analysis of the mixture: oxime of a-nitroacetophenone, acetoacetic ether,
Mn(0Ac)2/KMn04
Рис. 12. Термический анализ смеси: оксим а-нитроацетофенон, толуол, Со (OA с) 2/КМПО4 Fig. 12. Thermal analysis of the mixture: oxime of a-nitroacetophenone, toluene, Co (О Ac) 2/КМПО4
50-
40-
E 30-
20-
10-
100 200 300 400 500 Температура (°C)
600
700
Puc. 13. Термический анализ смеси: оксим а-нитроацетофенон, толуол, Мп(0Ас)2/КМп04 Fig. 13. Thermal analysis of the mixture: oxime of a-nitroacetophenone, toluene,
Мп(0Ас)2/Шп04
Низкотемпературная область на кривых термограмм, предположительно свидетельствует об удалении адсорбционной воды. Экзоэффекты относятся к разложению неорганических окислителей с выделением кислорода и сгорания органических веществ.
Выборочно полученные соединения были исследованы на биологическую активность.
В работе также изучен спектр антибактериальной активности полученных продуктов С-0 сочетания.
Подготовка соединений к исследованию:
К точной навеске каждого соединения - 150 мг
добавлено 1 мл воды (очищенной).
Образец состава:
1 - оксим а-нитроацетофенон, толуол, С0(СНзСОО)з/КМпО4;
2 - оксим а-нитроацетофенон, ацетоуксусный эфир, С0(СНзС00)з/КМп04;
3 - оксим а-нитроацетофенон, ацетоуксусный эфир. Мп (СНзС00)з/КМп04;
4 - оксим а-нитроацетофенон, толуол Мп (СНзС00)з/КМп04.
Подготовка культур к исследованию и постановка основного опыта:
В работе использованы 12 клинических штаммов микроорганизмов. Из них 6 штаммов грампо-ложительных {Enterococcus faecalis, E.faecium, Staphylococcus aureus, S.xylosus, S.lentus, S.interme-dius) и 4 штамма грамотрицательных {Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli lac+, E.coli lac-, Pseudomonas aeruginosa) бактерий, а также 2 штамма грибов (Candida albicans, C.zeylanoides).
Накануне основного опыта бактерии выращивали на скошенном агаре Мюллера-Хинтона (НИЦФ, Санкт-Петербург) в течение 24 часов при температуре 37 °С. Для культивирования грибов использовали среду №2 ГРМ (Сабуро) (ФБУН ГНЦ ПМБ, Оболенск).
Для определения антибактериальной активности продуктов окислительного С-0 сочетания из чистых культур микроорганизмов готовили суспензии на стерильной дистиллированной воде и стандартизировали по стандарт}' мутности 0,5 ед. по МакФарланду.
Проводили посев приготовленных взвесей микроорганизмов на агар Мюллера-Хинтона (НИЦФ, Санкт-Петербург) методом «газона». Затем капельным методом наносили продукты окислительного С-0 сочетания. Чашки культивировали в течение 24 часов при температуре 37 °С.
Результат оценивали по величине зоны задержки роста (ЗЗР) микроорганизмов, которая формировалась вокруг нанесенных на агар продуктов С-0 сочетания (табл. 2).
Показано, что образцы 1 и 2 обладают широким антибактериальным спектром и фунгицидным действием, образцы 3 и 4 характеризуются низкой антибактериальной и противогрибковой активностью.
Экспериментальная часть
Для синтеза использовали исходные вещества квалификации «х.ч.»: стирол, стабилизированный гидрохиноном, четыреххлористый углерод, изо-пропиловый и этиловый спирты, гексан, уксусную кислоту, неорганические кислоты: НС1(к), Н2Б04 (разб.), гидроксид натрия, соли органических и неорганических кислот.
Синтез стиропсевдонитрозита и оксима а-нит-роацетофенона осуществляли согласно методик [17, 18].
А. Окислительное кросс-сочетание (3-дикарбо-нильных соединений с оксимами.
А.1 Окислительное С-О сочетание оксима а-нитроацетофенона с ацетоуксусным эфиром.
Общие условия реакции: смесь ацетоуксусного эфира, оксима а-нитроацетофенона (в мольном соотношении) и растворителя нагревали при перемешивании до 40 °С и прибавляли в течение 5-10 с окислитель, после чего смесь интенсивно перемешивали при той же температуре еще 5-10 мин, затем охлаждали. Растворитель испаряли очень медленно при комнатной температуре. В качестве окислителей использовали: КМ11О4,
Мп(0Ас)2/КМп04, С0(0Ас)2/КМп04.
Таблица 2. Зоны задержки роста и спектр антибактериальной активности продуктов окислительного С-0 сочетания
Table 2. Zone of growth inhibition and speclmm of antibacterial activity of products of oxidative C-0 coupling
Наименование микроорганизма 1 2 3 4
Enterococcus faecium 7 мм 6 MM Рост отсутствует только в месте нанесения соединения
Enterococcus faecalis 7 мм 7 мм Рост отсутствует только в месте нанесения соединения
Staphylococcus aureus 15 мм 10 мм Рост отсутствует только в месте нанесения соединения 5 мм
Staphylococcus xylosus 10 мм 5 мм - -
Staphylococcus lentus 11 MM 8 мм Рост отсутствует только в месте нанесения соединения 3 мм
Staphylococcus intermedin 8 мм 8 мм - -
Klebsiella pneumoniae 15 мм 7 мм - -
Escherichia coli lac+ 9 мм 6 MM - -
Escherichia coli lac- 11 MM 8 мм - -
Pseudomonas aeruginosa 15 мм 8 мм 5 мм 6 мм
Candida albicans 15 мм 11 MM Рост отсутствует только в месте нанесения соединения Рост отсутствует только в месте нанесения соединения
Candida zeylanoides 20 мм 13 мм Рост отсутствует только в месте нанесения соединения 5 мм
Продукты реакции анализировали методами ИК спектроскопии и термического анализа.
А.2 Смесь ацетоуксусного эфира (2 ммоль), оксима а-нитроацетофенона (2 ммоль) и 7 мл уксусной кислоты нагревали при перемешивании до 40 °С и прибавляли в течение ~ 10 сек. кристаллический КМп04 (0,8 ммоль). Смесь перемешивали при той же температуре еще 10 мин., охлаждали. Растворитель испаряли очень медленно при комнатной температуре. Продукт реакции кросс-сочета-ния с окислителем анализировали методами ИК-спектроскопии и термического анализа.
А.З. К перемешиваемой при 40 °С смеси ацетоуксусного эфира (2 ммоль), оксима а-нитроацето-фенона (2 ммоль), Мп(ОАс)з • 4НзО (3,2 ммоль) и уксусной кислоты (7 мл) прибавляли в течение ~ 10 сек. КМп04 (0,8 ммоль) и перемешивали при той же температуре еще 5 мин., охлаждали, выдерживали при комнатной температуре до полного испарения растворителя. Выпавший осадок отфильтровывали, высушивали и анализировали методами ИК- спектроскопии и термического анализа.
A.4. Окислитель С0(ОАс)2/КМпО4.
Смесь ацетоуксусного эфира (2 ммоль), оксима а-нитроацетофенона (2 ммоль), Со(ОАс)з • 4Н20 (3,2 ммоль) и уксусной кислоты (7 мл) нагревали при перемешивании до 40 °С и прибавляли в течение 5-10 сек. кристаллический КМп04 (0,8 ммоль) и перемешивали смесь при той же температуре еще 5 мин., охлаждали. Растворитель испаряли очень медленно при комнатной температуре. Продукт реакции анализировали методами ИК спектроскопии и термического анализа.
ИК-спектроскопия и термический анализ показали, что между реагентами протекает кросс-соче-тание. Образцы на анализ брали в виде смесей органических соединений (продукт) и неорганических окислителей, поскольку они трудноразделимы, но характеристики их находятся в разных областях спектров.
B. Окислительное С-0 сочетание оксима а-
нитроацетофенона с толуолом.
Общие условия реакции: смесь толуола, оксима а-нитроацетофенона и растворителя нагревали при перемешивании до 60 °С, прибавляли в течение 5-10 сек. окислитель и интенсивно перемешивали при той же температуре еще 20 мин. Использовали те же окислители, что и в случае ацето-уксуного эфира.
В.1. (Метод А. 1.) Окислитель КМп04
То же самое соотношение реагентов, что и в случае с ацетоуксусным эфиром. Смесь толуола, оксима а-нитроацетофенона и растворителя нагревали при перемешивании до 60 °С, прибавляли в течение 5-10 сек. окислитель и интенсивно перемешивали при той же температуре еще 20 мин. Продукт реакции анализировали методами ИК спектроскопии и термического анализа.
В.2. Окислитель Мп(0Ас)2/КМп04.
К перемешиваемой при 60 °С смеси толуола (2 ммоль), оксима а-нитроацетофенона (2 ммоль), Мп(ОАс)2 • 4НзО (3,2 ммоль) и уксусной кислоты (7 мл) прибавляли в течение ~ 10 сек кристаллический КМп04 (0,8 ммоль) и перемешивали при той же температуре еще 20 мин. Выпавший осадок отфильтровывали, высушивали и анализировали методами ИК- спектроскопии и термического анализа.
В.З. Окислитель Со(ОАс)2/КМп04.
К перемешиваемой при 60 °С смеси толуола (2 ммоль), оксима а-нитроацетофенона (2 ммоль), Со(ОАс)2 • 4Н20 (3,2 ммоль) и уксусной кислоты (7 мл) прибавляли 0,8 ммоль КМп04 в течение ~ 10 сек. и перемешивали смесь при той же температуре еще 20 мин. Осадок отфильтровывали, высушивали и анализировали методами ИК- спектроскопии и термического анализа.
Термическую устойчивость и индивидуальность продуктов С-0 окисления оценивали методом ТГ/ДТГ/ДТА на дериватографе.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Wang, R. Rare Earth Complexes with Carboxylic Acids, Polyaminopolycarboxylic Acids, and Amino Acids / R. Wang, Z. Zheng // Rare Earth Coordination Chemistry John Wiley & Sons, Ltd, 2010. - C. 91-136.
2. Крылов, И.Б. Реакции окислительного C-0 сочетания между соединениями с активированными С-Н связями и производными гидроксиламина/ И.Б. Крылов, Е Ю. Кисленко, А.О. Терентьев // Тезисы докладов. Кластер конференций по органической химии «ОргХим - 2013». - Санкт-Петербург, 2013. - С. 154-155.
3. Генерирование и перекрестная рекомбинация бензильных и фталимид-Ы-оксильных радикалов в системе церий (IV) аммоний нитрата / N-гидроксифталимидом / ArCH2R / Е.Ю. Кисленко, И.Б. Крылов, М.Ю. Шарипов, А О. Терентьев // Успехи в химии и химической технологии, 2013. - Т. XXVII. - № 4. -С. 115-118. Международный конгресс молодых учёных по химии и химической технологии МКХТ-2013.
4. Крылов, И. В. Окислительное С-0 сочетание бензилмалононитрила с 3-(гидроксиимино)-2,4-пен-тандионом / И.В. Крылов, А.О. Терентьев // Журнал органической химии, 2015. - Т. 51, № 1. - С. 17 - 20.
5. Окислительное С-0 сочетание 1,3-дикарбонильных соединений с производными гидроксиламина / И.Б. Крылов, А.О. Терентьев, О.В. Битюков, Г.И. Никишин // Тезисы докладов. V Молодежная научно-техническая конференция наукоемкие химические технологии - 2013 «НХТ - 2013». - Москва, 2013. - С. 58.
6. Iminoxyl Radical-Based Strategy for Intermolecular C-0 Bond Formation: Cross-Dehydrogenative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Oximes / Krylov I. B. and [othe] II Adv. Synth. Catal. 2014. - Vol. 356. Issue 10. - P. 2266-2280. DOI: 10.1002/adsc.201400143
7. Lantlianide-Catalyzed Oxidative C-0 Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Diacyl Peroxides / A. O. Terent'ev, V. A. Vil\ G. I. Nikishin, W. Adam // Synlett, 2015. - T. 26. - № 06. - C. 802-806.
8. Крылов, И.Б. Окислительное C-O сочетание алкиларенов и родственных соединений с N-гидроксифталимидом под действием церий (IV) аммоний нитрата / И.Б. Крылов, А.О. Терснтьев // Тезисы докладов. V Молодежная конференция ИОХ РАН. - Москва, 2012. - С. 14
9. Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильвер-стейн, Г. Баслер, Т. Моррил. - М.: Мир, 1977. - 592 с.
Ю.Наканиси, К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. - М.: Мир, 1965. - 207 с.
П .Накамото, К. ИК - спектры неорганических и координационных соединений. - М.: Мир, 1966. -411с.
12.Беллами, JI. Новые данные по ИК - спектрам сложных молекул. - М.: Мир, 1971. - 381 с.
13.Смит, А. Прикладная ИК - спектроскопия. - М.: Мир, 1982. - 328 с.
14.Сазонов, Ю.Н. Термический анализ органических соединений. - Л.: Наука, 1991. - 143 с.
15.Берг, А.Г. Введение в термографию. М.: Наука, 1969. - 80 с.
16.Павлова, С. А. Термический анализ органических и высокотемпературных соединений / С. А. Павлова, И.В. Журавлева, Ю.И. Толчинский - М.: Химия,1983. - 120 с.
17. Хисамутдинов, Г.Х. Способ получения 4-нитроизоксазолинов /Г.Х. Хисамутдинов, JI.A. Демина,
H.Т. Северина, Е.В. Вандакурова // Жури, орган, химии. 1977. - Т. 13. - № 1. - С.230.
18. Демина, Л. А. Оксимы а-нитрокетонов и синтез 4-нитроизоксазолинов на их основе / Л. А. Демина, Г.Х. Хисамутдинов, С.В. Ткачев, А.А. Файзильберг // Журн. орган, химии. 1979. - Т. 15. - вып.4. - С.735-743.
REFERENCES
1. Wang R., Zheng Z. Rare Earth Complexes with Carboxylic Acids, Polyaminopolycarboxylic Acids, and Amino Acids. Rare Earth Coordination Chemistry John Wiley & Sons, Ltd, 2010. P. 91-136.
2. Krylov I.В., Kislenko E.Yu., Terent'ev A.O. Reaktsii okislitel'nogo C-0 sochetaniya mezhdu soedineni-yami s aktivirovannymi C-H svyazyami i proizvodnymi gidroksilamina[The reaction of CO oxidation combinations between compounds with activated C-H bonds and derivatives of hydroxylamine], Tezisy dokladov. Klaster konferentsiy po organicheskoy khimii «OrgKhim - 2013» [Abstracts. The cluster conferences in organic chemistry "ORGKHIM - 2013"]. Sankt-Peterburg, 2013. P. 154-155.
3. Kislenko E.Yu., Krylov I B., Sharipov M.Yu., Terent'ev A.O. Generirovanie i perekrestnaya rekombi-natsiya benzil'nykh i ftalimid-N-oksil'nykh radikalov v sisteme tseriy (IV) ammo my nitrata / N-gidroksiftalimidom / ArCH2R [The cross-generation and recombination of benzyl and phthalimide-N-oxolinic radicals in the system cerium (IV) ammonium nitrate / N-hydroxyphthalimide / ArCH2R], Uspekhi v khimii i khimicheskoy tekhnologii [Advances in chemistry and chemical engineering], 2013. Т. XXVII. No. 4. - P. 115-118. International Congress of young scientists on chemistry and chemical technology MKHT-2013.
4. Krylov, I. V. Terent'ev A.O. Okislitel'noe S-0 sochetanie benzilmalononitrila s 3-(gidroksiimino)-2,4-pentandionom [Oxidative C-O combination of benzoylacetonitrile with 3-(hydroxyimino)-2,4-pentanediono], Zhurnal organicheskoy khimii [Russian Journal of organic chemistry], 2015. Vol. 51. No. l.P. 17-20.
5. Krylov I.B., Terent'ev A O.. Bityukov O.V., Nikishin G.I. Okislitel'noe C-0 sochetanie 1,3-dikarbon-il'nykh soedineniy s proizvodnymi gidroksilamina [Oxidative C-0 combination of 1,3-dicarbonyl compounds with hydro xylamine derivatives], Tezisy dokladov. V Molodezhnaya nauchno-tekhnicheskaya konferentsiy a nau-koemkie khimicheskie tekhnologii - 2013 «NKhT - 2013» [Abstracts. V Youth scientific and technical conference "science-intensive chemical technologies-2013". Moscow, 2013. P. 58.
6. Krylov I. B. and [othe], Iminoxyl Radical-Based Strategy for Intermolecular C-0 Bond Formation: Cross-Dehydrogenative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Oximes Adv. Synth. Catal. 2014. Vol. 356. Issue 10. P. 2266-2280. DOI: 10.1002/adsc.Two hundred one million four hundred thousand one hundred forty three
7. Terent'ev A. O., Vil' a V. A., Nikishin G. I., Adam W. Lantlianide-Catalyzed Oxidative C-0 Coupling of
I,3-Dicarbonyl Compounds with Diacyl Peroxides. Synlett, 2015. T. 26. No. 06. P. 802-806.
8. Krylov, I B. Terent'ev A.O. Okislitel'noe C-0 sochetanie alkilarenov i rodstvennvkh soedineniy s N-gidroksiftalimidom pod deystviem tseriy (IV) ammoniy nitrata [Oxidative C-0 combination of alkylarenes and related compounds with N-hydroxyphthalimide under the action of cerium (IV) ammonium nitrate]. Tezisy dokladov. V Molodezhnaya konferentsiya IOKh RAN [Abstracts. V Youth conference IOC RAS]. Moscow. 2012. P. 14
9. Sil'versteyn R., Basler G., Morril T. Spektrometricheskaya identifikatsiya organicheskikh soedineniy [Spectrometric identification of organic compounds]. Moscow. Mir, 1977. 592 P.
10.Nakanisi, K. Infrakrasnye spektry i stroenie organicheskikh soedineniy [Infrared spectra and structure of organic compounds], Moscow. Mir, 1965. 207 P.
11.Nakainoto, K. IK - spektry neorganicheskikh i koordinatsionnykh soedineniy [Infrared spectra of inorganic and coordination compounds], Moscow. Mir. 1966. 411 P.
12.Bellami, L. Novye dannye po IK - spektram slozhnykh molekul [New data on IR spectra of complex molecules], Moscow. Mir, 1971. 381 P.
13.Smit, A. Prikladnaya IK - spektroskopiya [Applied infrared spectroscopy] Moscow. Mir, 1982. 328 P.
14.Sazonov, Yu.N. Termicheskiy analiz organicheskikh soedineniy [Thermal analysis of organic compounds]. Leningrad. Science, 1991. 143 P.
15.Berg, A.G. Vvedenie v termografiyu [Introduction to thermography], Moscow. Science, 1969. 80 P.
16.Pavlova S.A., Zhuravleva I.V., Tolchinskiy Yu.I. Termicheskiy analiz organicheskikh i vysokotempera-turnykh soedineniy [Thermal analysis and high temperature organic compounds], Moscow. Chemistry, 1983. 120 P.
17.Khisamutdinov, G.Kh., Demina L.A., Severina N.T., Vandakurova E.V. Sposob polucheniya 4-nitroizo-ksazolinov [Method of producing 4-nitroisoquinoline]. Zhurn. organ, khimii [Russian Journal of organic chemistry], 1977. Vol.13. No. l.P. 230.
1. 18. Demina L A., Khisamutdinov G.Kh., Tkachev C.B., Fayzilljerg A.A. Oksimy a-nitroketonov i sintez 4-nitroizoksazolinov na ikh osnove [Oxime a-nitroethanol and synthesis of 4-nitroisoquinoline based on them]/ Zhurn. organ, khimii [Russian Journal of organic chemistry], 1979. T. 15. vol.4. P. 735-743.
Поступило в редакцию 03.07.2018 Received 03.07.2018
