Новый путь получения бис(4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-онов) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

НОВЫЙ ПУТЬ ПОЛУЧЕНИЯ БИС(4-ГИДРОКСИ-6Н-1,3-ОКСАЗИН-6-ОНОВ)

© Ищенко Р.О.*

Санкт-Петербургская химико-фармацевтическая академия, г. Санкт-Петербург

На данный момент исследования в области химии биологически активных азинов занимают одно из ведущих мест в фармацевтической химии гетероциклических соединений. Среди них наименее изученной группой остаются ненасыщенные оксопроизводные 6Н-1,3-оксазинов. Известны вещества из этого ряда, которые обладают различными видами биологической активности: транквилизирующей, антимикробной, противогрибковой, противовирусной, противоопухолевой, седативной, антиагрегационной. 4-гидрокси-6Н-1,3-оксази-6-оны - это структурные оксоаналоги природных пиримидинов, играющих определяющую роль во многих физиологических процессах живых организмов. Все выше сказанное обуславливает поиск новых биологически активных веществ в ряду 4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-онов.

Ранее нами были получены 2-арил, 2-алкокси- и 2-алкилсульфанил-4-гидрокси-6^-1,3-оксазин-6-оны с широким спектром биологической активности [1-4]. Была установлена связь между строением и активностью, определяющаяся в основном природой заместителя у атома С2 [5].

Известно, что переход к соответствующим бис продуктам часто существенно изменяет фармакологическую активность, поэтому нашей целью стало получение новых бис(4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-онов).

он

сн3

I II III

Рис. 1

* Аспирант.

Химические науки

111

Впервые был получен продукт взаимодействия диамида изофталевой кислоты и хлорангидрида метилмалоновой кислоты - бис(4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-он) (III). Реакция диамида изофталевой кислоты (I) и хлорангидрида метилмалоновой кислоты (II) протекает в среде кипящего бензола в течение 50-60 часов с выходом продукта 80-85 % (рис. 1).

Контроль реакции осуществлялся методом тонкослойной хроматографии.

Для доказательства строения полученного вещества использовались следующие методики ЯМР 1Н, 13С, УФ и ИК-спектроскопия и масс-спект-рометрия.

Спектр 'Н (рис. 2):

Рис. 2

Спектр С (рис. 3):

Рис. 3

112 НАУЧНЫЕ ИТОГИ 2011 ГОДА: ДОСТИЖЕНИЯ, ПРОЕКТЫ, ГИПОТЕЗЫ

Список литературы:

1. Захс В.Э., Исследование азинов и азолов. 61. О взаимодействии ма-лонилдихлорида с ароматическими амидами / В.Э. Захс, И.П. Яковлев, Б.А. Ивин // ХГС. - 1987. - № 3. - С. 382-385.

2. Комаров А.В. Реакция фенилмалонилдихлорида с амидом фенил-пропиоловой кислоты и взаимодействие продукта реакции с некоторыми нуклеофильными реагентами / А.В. Комаров, И.П. Яковлев, В.Э. Захс, А.В. Препьялов // Журнал общей химии. - 2005. - Т. 75, № 5. - С. 815-819.

3. Лалаев Б.Ю. Взаимодействие метилтиокарбамата с незамещенным малонилхлоридом. Влияние условий на направление реакции / Б.Ю. Лалаев, И.П. Яковлев, В.Э. Захс // Журнал общей химии. - 2006. - Т. 76, № 1. -С. 135-136.

4. Лалаев Б.Ю. Синтез 5-алкил(арил)-2-алкилсульфанил(алкокси)-4-гид-рокси-6Н-1,3-оксазин-6-онов / Б.Ю. Лалаев, И.П. Яковлев, В.Э. Захс // Журнал общей химии. - 2005. - Т. 75, № 3. - С. 468-472.

5. Лалаев Б.Ю. Химические и биологические исследования 2-алкокси-и алкилсульфанил-4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-онов / Б.Ю. Лалаев, Н.Н. Куз-мич, Т.Л. Семакова, И.П. Яковлев // Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. - Пятигорск, 2005. - Выпуск 60. - С. 371-375.

НОВЫЕ МЕТОДЫ ДЕМЕРКУРИЗАЦИИ ПОВЕРХНОСТЕЙ, ЗАГРЯЗНЕННЫХ МЕТАЛЛИЧЕСКОЙ РТУТЬЮ © Колесников С.В.*, Новоселова Е.А.*

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), г. Санкт-Петербург

В составе современных многочисленных технических средств имеются устройства, содержащие металлическую ртуть. В настоящее время для удаления ртути с загрязненных ртутью поверхностей используются самые разнообразные средства. Однако все используемые средства не в состоянии уничтожить капельную ртуть, а переводят в нерастворимую или нелетучую форму за время не менее суток только невидимую поверхностную загрязненность. Капельная форма, как правило, покрывается пленкой, теряет подвижность при действии демеркуриза-тора и удаляется механическим путем. В настоящей работе выявлены соединения и растворы для демеркуризации, ранее неупоминавшиеся в технической и патентной литературе, - оксиды хлора, хлор в четырех-

* Доцент кафедры Инженерной защиты окружающей среды, кандидат технических наук, доцент.

* Аспирант кафедры Инженерной защиты окружающей среды.