CC BY
18
УДК 541.49+546.73
МОНО- И ПОЛИЯДЕРНЫЕ ГЕТЕРОЛИГАНДНЫЕ КОМПЛЕКСОНАТЫ КОБАЛЬТА(П) В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ 2-АМИНОПРОПАНОВОЙ КИСЛОТЫ
АЛАБДУЛЛА Г. Ф., КОРНЕВ В. И.
Удмуртский государственный университет, 426034, г. Ижевск, ул. Университетская, 1
АННОТАЦИЯ. Методом абсорбционной спектрофотометрии исследованы координационные равновесия в тройных системах, содержащих соль кобальта(П), этилендиаминтетрауксусную (ЭДТА) и 2-аминопропановую кислоты (Ala) при различных мольных соотношениях реагентов в широком диапазоне рН. Математическая обработка полученных данных позволила оценить возможность существования в растворе широкого спектра комплексных частиц и выделить из них те, учет которых достаточен для воспроизведения экспериментальных результатов. Была установлена стехиометрия в двойных и тройных системах полиядерных комплексонатов состава Со(11)-А1а-ЭДТА (2:2:1, 2:4:1, 3:6:1, 4:8:1), а также области рН их существования и константы устойчивости. Представлены возможные структуры образующихся комплексов.
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: кобальт(11), комплексное соединение, комплексон, лиганд, константа устойчивости, спектрофотометрия, ЭДТА, аланин.
ВВЕДЕНИЕ
Одной из проблем координационной химии проблема исследования закономерностей образования гетеролигандных полиядерных комплексов. И особенно это важно в тех случаях, когда в координационной сфере находятся несколько ионов металлов и несколько объемных органических лигандов. В этом случае на первый план выходят вопросы взаимного влияния металлов и лигандов и их совместимости в внутренней координационной сфере. В таких системах наряду с моноядерными гетеролигандными комплексами наибольший интерес представляют би- и полиядерные гетеролигандные комплексы. Образование этих комплексов обусловлено тем, что полидентатный лиганд в ряде случаев не реализует полностью свою дентатность во внутренней координационной сфере одного центрального иона-комплексообразователя. Именно поэтому, моноядерный комплекс выступает в качестве своеобразного металлохелатного лиганда, способного координировать второй ион металла той же или иной природы [1 - 3]. В работах [4 - 6] нами изучены протолитические равновесия в условиях образования моно- и биядерных комплексных соединений, образующихся в тройных системах, содержащих соль никеля (II), этилендиаминтетрауксусную кислоту (ЭДТА, Е&а4-), диаминоэтан и дипиридил.
Целью настоящей работы является установление моделей комплексообразования и расчет констант устойчивости комплексов, образующихся в двойных а также тройных системах Со(11)-А1а-ЭДТА, содержащих комплексообразователь Со(11) и два лиганда, один из которых хелатирующий (аланин), а второй - одновременно и хелатирующий и мостиковый (ЭДТА). За основу исследования комплексообразования в двойных и тройных системах было принято изменение формы спектров поглощения и величины оптической плотности (А) раствора соли Со(11) в присутствии ЭДТА и аланина. По виду зависимостей А = /(X) и А = /(рИ), полученных для разных систем можно сделать вывод, что во всех изученных системах процессы комплексообразования протекают в широком диапазоне значений рИ. Исследование равновесий в тройных системах представляет собой сложную задачу, поскольку во многом зависят от того, каким набором частиц описывается система. В используемых нами для расчета компьютерных программах [7, 8] вопрос о целесообразности учета той или иной комплексной формы металла или лиганда решался на основе минимизации критерия Фишера, учитывающего расхождения между
экспериментальными и расчетными значениями оптических плотностей для каждого компонента системы. Программы с достаточной достоверностью позволяют оценить параметры равновесной системы, их стехиометрию, а также рассчитать константы равновесия реакций и константы устойчивости комплексов. Первоначально нами были опробованы модели образования комплексов в тройных системах без учета полиядерного гетеролигандного комплексообразования. Сравнивая зависимости А = /(X) и А = /(рИ) с экспериментальными, были выявлены отклонения, связанные с образованием моно- и полиядерных гетеролигандных комплексонатов. При расчетах использовали литературные данные по константам гидролиза ионов Со(11) [9], константам диссоциации ЭДТА[10] и А1а [11], а также константам устойчивости моноядерных однороднолигандных комплексов Со(11) с ЭДТА и аланином.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Исследование процессов комплексообразования проводили методом спектрофотометрического титрования с использованием специально изготовленной установки с кварцевыми стеклами и толщиной поглощающего слоя 1 см. Такая установка позволяет одновременно создавать и измерять величину рИ раствора, определять его оптическую плотность и контролировать температуру опыта. Оптическую плотность растворов измеряли на спектрофотометре СФ-2000. В качестве раствора сравнения использовали дистиллированную воду. Активность ионов водорода измеряли на иономере И-160МИ с использованием рабочего электрода ЭС-10601/7 и электрода сравнения ЭСР-10101. Прибор калибровали при помощи стандартных буферных растворов, приготовленных из фиксаналов, и проверяли на стенде УПКП-1. Требуемое значение рИ растворов создавали растворами №0И и ИС104 марки ЧДА. Постоянство ионной силы (I ~ 0,2) поддерживали раствором №С104 (ЧДА). Исследования проводили при комнатной температуре (20±2) °С. Рабочий раствор сульфата кобальта(П) готовили растворением соли СоБ04 • 7И20 в воде, точную концентрацию ионов Со(11) в растворе устанавливали комплексонометрически. Растворы ЭДТА и А1а готовили растворением препаратов марки ХЧ в дистиллированной воде. Математическую обработку результатов проводили с помощью программ СРЕББР [7] и ИурБрес [8]. Модели комплексов построены с помощью программы АСБ/ЬаЬБ [12].
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Моделирование равновесий в двойных и тройных системах проводили путем анализа ЭСП и кривых А=/(рИ), полученных для различных длин волн в области 400 - 600 нм в соответствии с выбранной моделью комплексообразования. Во всех случаях модели без учета гетеролигандных полиядерных комплексов в соответствии с критерием Фишера попадают в критическую область. Произведенные расчеты показали, что в каждой из изученных систем необходимо учитывать образование таких комплексов. В ходе расчетов рассматривалось несколько моделей, состоящих из различных наборов частиц: [Со(0И)Л2-/ (/ = 0 - 3), [ИгЕё1аГ4 (I = 0 - 4), [СоИЕ^а]1-2 (I = 0 - 2), [Со(0И)Её1а]3-[СоА1а„]2-" (п = 1 - 3) и [СошА1а„Её1а]2т-4-и (т = 1 - 4, п = 1 - 8).
Состав комплексонатов, образующихся в двойных и тройных системах зависит как от кислотности среды, так и от концентрационных соотношений компонентов системы. В системе Со(11)-ЭДТА в отсутствии А1а или при соотношении компонентов Со(11)-А1а-ЭДТА равном 1:1:1 при рН > 10 выпадают осадки (рис. 1, кривые 1 и 2), что свидетельствует о гидролизе Со(П). При десятикратном избытке аланина осадок не образуется (рис. 1, б, кривая 3).
Комплексообразование в двойных системах можно представить следующим общем уравнением (рис. 1):
Со(ОИ)г2г + zИ/L
СоИ?Аш22(1~2)+9 + гИ2О + (z7 - г - ^)И+
(1)
Константы равновесия и константы устойчивости комплексов, образующихся в двойных системах представлены в таблице.
А 0,4
60 40 20 0
0,2
4 6 а)
60 40 20 0
Т А
■ 0,4
■ 0,2
0
46 б)
10 рИ
а) для системы Со(11)-ЭДТА и Со(11)- А1а; б) для системы Со(11)- А1а-ЭДТА. Экспериментальные и расчетные кривые (1, 2, 3), Со2+ (4), [СоИЕ&а] 1- (5), [СоЕ&а]2- (6), [Со А1а]+ (7), [СоА1а 2] (8), [СоА1а 3]- (9), [СоА1аЕ^а]3- (10), ССо+2=2,5-10-2 моль/дм3, 1=490 нм
Рис. 1. Зависимость оптической плотности и долей накопления комплексов от рН
для двойных и тройных систем
3
Из рис. 1, б следует, что для образования комплекса состава [СоА1аЕ^а] - требуется избыток аланина. Максимальная доля образования комплекса состава 1:1:1 наблюдается при рИ > 10, хотя начало его формирования происходит при рИ > 5. В кислой среде преобладают протонированные и средние комплексонаты кобальта (II).
Процесс образования гетеролигандных комплексов происходит по уравнению:
К1
[СоЕ&а] + А1а-
[Со А1аЕ^а]3
(2)
Присоединение аланина к комплексу [СоЕ&а] -, в котором нет свободных валентностей, возможно только в том случае, если происходит размыкание металлохелатных циклов ЭДТА. Причем в первую очередь размыкаются два аланиновых цикла, принадлежащих одному и тому же атому азота. Затем разрывается и координационная связь самого атома азота. Освобожденные координационные места в комплексе [СоЕ&а]2-занимаются аланином. При соотношении компонентов в системе Со(П)-А1а-ЭДТА равном 2:2:1 формируется комплекс [(СоА1а)Е^а(СоА1а)]2- по уравнению:
0
2
8
К2
[СоЕ^а]2- + [СоА1а2] — [(СоА1а)Е^а(СоА1а)]2- (3)
Наибольшая доля накопления этого комплекса достигает 100 %, при рИ > 6. Для данного соотношения в кислой среде в начале образуется комплекс [СоИЕ&а]- в области 1,0 < рИ = 4,0 (а = 46 % при рИ = 2), а затем комплекс [СоЕ^а]2- при 1,0 < рИ < 6,0 (а = 18 % при рИопт = 3) (рис. 2, а).
а) б)
а) для состава 2:2:1, б) для состава 2:4:1.
Экспериментальные и расчетные кривые (1) Со2+ (2), [СоИЕ&а]- (3), [СоЕ&а]2- (4), [(СоА1а)2Е^а]2- (5), [(СоА1а2)2 Е^а]4-(6), ССо+2=2,5-10-2 моль/дм3,1=490 нм
Рис. 2. Зависимость мольных долей накопления комплексов и оптической плотности растворов от рН для системы Со(11)-А1а-ЭДТА
Математическая обработка кривых А = /(рИ) при соотношении компонентов 2:4:1 показала, что в кислой среде до рИ ~ 4,0 образуется только этилендиаминтетраацетаты кобальта мольного состава 1:1. В интервале 0,0 < рИ < 3,0 половина ионов кобальта (II) находится в свободном состоянии. При рИ > 3,0 образуются биядерные гетеролигандные комплексы. Причем в начале формируется комплекс [(СоА1а)2Её1а] - доля накопления которого составляет 100 % при рИопт = 5 - 6. При дальнейшем повышении рН образуется комплекс
[(СоА1а2)2 Е^а]4". При рН = 7,0 доля накопления обоих комплексов составляют по 50 %, (а при рН > 7,0 резко возврастает доля накопления комплекса [(СоЛ^^Е^а]4-, достигая 96 % при рН = 8,4 (рис. 2, б). Формирование этого комплекса вероятно протекает по уравнению:
Кэ
[СоА1аЕ^а]3- + [СоА1а3]- — [(СоА^Е^СоА^)]4- (4)
Схематическое строение (а) и модель комплекса
[(СоА1а2)Её1а(СоА1а2)]4-(б),
построенная согласно 3Б оптимизации имеют следующий вид:
о
О
ИзО
3е—г \ />
Со
О О^/\
о
СИз
N О Ч О \ N О
ц >О- Л и
и3с о
СИз
О
а)
б)
Таблица
Константы равновесия реакций и константы устойчивости комплексов кобальта(П) с исследуемыми лигандами для I ~ 0,2 (NaCЮ4), T = (20±2) °С
Комплекс Со2+ Критерий
¡Я в № Фишера
[СоЕ^а]2- 16,31±0,06 16,31±0,06 2,20-10-2
[СоА1а]+ 4,38±0,09 4,38±0,09 1,40-10-2
[СоА1а2] 8,06±0,06 3,68±0,10 1,40-10-2
[СоА1а3]- 9,64±0,06 1,58±0,12 1,40-10-2
[СоА1аЕ&а]3- 21,17±0,05 4,86±0,10 3,22-10-3
[(СоА1а)Е&а(СоА1а)]2- 34,52±0,06 10,15±0,11 1,10-10-2
[(СоА1а2)Е&а(СоА1а2)]4- 44,25±0,10 13,44±0,11 5,44-10-3
[(СоА1а2)2Её1а(СоА1а2)]4- 58,66±0,15 6,35±0,16 2,20-10-2
[(СоА1а2)2Е&а(СоА1а2)2]4- 71,55±0,26 4,83±0,21 5,48-10-3
а%
60 40 20 0
а)
т А
- 0,3
- 0,2
- 0,1
рИ
60 40 20 0
46
б)
а) для состава 3:6:1, б) для состава 4:8:1
А 0,3
0,2
0,1
Экспериментальные и расчетные кривые (1), Со (2), [Со ИЕ&а]- (3), [СоЕ&а] - (4), [(СоА1а)Е^а(СоА1а)]2- (5), [(СоА1а2)Её1а(СоА1а2)]4- (6), [(СоА1а2)2Е^а(СоА1а2)]4- (7), [(СоА1а2)2Её1а(СоА1а2)2]4- (8), С Со2+ = 3,75-10-2 моль/дм3 (а), С Со2+ = 2,5-10-2 моль/дм3 (б), ^=490 нм
Рис. 3. Зависимость мольных долей накопления комплексов и оптической плотности растворов от рН для системы Со(П)-А1а-ЭДТА при соотношении компонентов 3:6:1 (а) и 4:8:1(б)
0
0
0
2
4
6
8
0
2
8
1
Анализ кривых А = /(рИ) для системы Со(П)-А1а-ЭДТА и ЭСП с соотношением
компонентов 3:6:1 показал, что в данной системе в кислой среде преобладают моноядерные
комплексы кобальта с ЭДТА, а также незакомплексованные ионы Со2+ (рис. 3, а ).
2-
При рИ > 2,0 формируется комплекс [(СоА1а)2Е^а] - с максимальной долей накопления равной 62 % (при рИ = 4). Дальнейшее повышение рИ приводит к разрушению этого комплекса и образованию комплексоната [(СоА1а2)3Е^а]4- по схеме:
К4
[(СоА1а2)Её1а(СоА1а2)]4- + [СоА1а2] ^ [(СоА1а2)2Её1а(СоА1а2)]4- (5)
Координационные сферы двух ионов Со(11) в трехъядерном комплексе связаны между собой диаминоэтановым мостиком комплексона. Третий ион Со(11) присоединяется к комплексу за счет двух ковалентных связей карбоксильных групп ЭДТА. Октаэдрические сферы всех ионов Со(11) содержат по две молекулы аланина.
Структурая формула (а) и модель комплекса [(СоА^Б^СоА^)]4- (б) имеют вид:
Моделирование процессов комплексообразования в системе Со(11)-А1а-ЭДТА в соотношении 4:8:1 показало, что в сильно кислой среде образуется моноядерные комплексы Со(11) с ЭДТА. При рН > 4,0 в растворе формируется гетероядерные комплексы состава [(СоА1а2)Бё1а(СоА1а2)]4- (рис. 3, б).
При рН > 5,0 в растворе накапливается комплекс [(СоА1а2)2Бё1а(СоА1а2)2]4-с максимальной долей накопления 100 % при рН > 8,0.
Процесс комплексообразования последнего можно представить следующим общим уравнением:
К5
[(СоА1а2)2Бё1а(СоА1а2)]4- + [СоА1а2] — [(СоА^Б^СоА^Ь]4- (6)
Октаэдрические сферы всех четырех ионов металлов в данном комплексе связаны между собой молекулой ЭДТА, которая образует по две ковалентные связи с каждым из ионов кобальта(П). Из них четыре связи образуются за счет депротонирования карбоксильных групп ЭДТА. Еще четыре координационных связи возникают за счет двух атомов азота и двух атомов кислорода карбоксильных групп. Координационные сферы кобальта также содержат по две молекулы аланина. Модель тетраядерного гетеролигандного комплексоната кобальта(П) имеет следующий вид:
Константы равновесия реакций и константы устойчивости моно, ди- и тетраядерных гетеролигандных комплексов кобальта(П) с ЭДТА и аланином, представлены в таблице.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Барханова Н. Н., Фридман А. Я., Дятлова Н. М. Одно- и двуядерные соединения этилендиаминтетраацетатов никеля, кобальта и меди с ионами глицина и оксалата в растворе // Журнал неорганической химии. 1973. Т. 18, № 2. С. 432-435.
2. Барханова Н. Н., Фридман А. Я., Дятлова Н. М. Образование смешанных соединений переходных металлов с этилендиамином и этилендиаминтетрауксусной кислотой // Журнал неорганической химии. 1972. Т. 17, № 11. С. 2982-2988.
3. Фридман А. Я., Барханова Н. Н., Вшивцева О. Е. Образование смешанных полиядерных комплексных соединений никеля(11) и меди(11) с этилендиаминтетраацетат-ионом и бидентатными лигандами в растворе // Журнал неорганической химии. 1981. Т. 26, № 7. С. 1792-1799.
4. Корнев В. И., Булдакова Н. С. Протолитические и координационные равновесия в водных растворах солей никеля(11), этилендиаминтетрауксусной кислоты и диаминоэтана // Химическая физика и мезоскопия. 2012. Т. 14, № 2. С. 285-291.
5. Булдакова Н. С., Корнев В. И., Кропачева Т. Н. Моделирование равновесий в водных растворах солей никеля(11) в присутствии 2,2'-дипиридила // Вестник Удмуртского университета. Физика. Химия. 2012. Вып. 4. С. 75-81.
6. Корнев В. И., Булдакова Н. С. Протолитические равновесия в водных растворах этилендиаминтетраацетата никеля(11) и диаминоэтана // Бутлеровские сообщения. 2012. Т. 31, № 8. С. 30-35.
7. Сальников Ю. И., Глебов А. Н., Девятов Ф. В. Полиядерные комплексы в растворах. Казань : Изд-во Казан. ун-та, 1989. 288 с.
8. Gans P., Sabatini A., Vacca A. Investigation of Equilibria in Solution. Determination of Equilibrium Constants with the Hyperquad Suite of Programs // Talanta, 1996, vol. 43, no. 10, pp. 1739-1753.
9. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. М. : Химия, 1979. 480 с.
10. Терешин Г. С., Тананаев И. В. Произведение растворимости этилендиаминтетрауксусной кислоты // Журнал аналитической химии. 1961. Т. 16, № 5. С. 523-526.
11. El-Sherif A. A. Mixed-Ligand Complexes of 2-(Aminomethyl)benzimidazole Palladium(II) with Various Biologically Relevant Ligands // Journal of Solution Chemistry, 2006, vol. 35, no. 9, pp. 1287-1301.
12. URL: http://www.acdlabs.com (дата обращения 18.12.2015).
MONO- AND POLYNUCLEAR OF HETEROLIGAND COMPLEXONATES COBALT (II) IN AQUEOUS SOLUTIONS OF 2-AMINOPROPANOIC ACID
Alabdullah Ghusoon Faidhi, Kornev V. I.
Udmurt State University, Izhevsk, Russia
SUMMARY. Coordination equilibria in binary and ternary systems containing Co(II) salt, ethylenediaminetetraacetic (EDTA) and 2-aminopropanoic (alanine, Ala) acids were investigated by absorption spectrophotometry at different molar ratios of the reactants over a wide pH range. The mathematical processing of the obtained data based on Fisher's criteria allowed to evaluate the possibility of the existence in the solution of a wide spectrum of complex particles and to identify those which are sufficient to reproduce the experimental results. Stoichiometry of polynuclear complexes Co(II)-Ala-EDTA (2:2:1, 2:4:1, 3:6:1, 4:8:1), the pH range of their existence and stability constants were determined. Studying of the absorption spectra as well as the dependency A = / (pH) and A = / (C) revealed the formation of mononuclear complexes [CoEdta]2- (lgP = 16,31 ± 0,06), [CoAla]+ (lgP = 4,38 ± 0,09), [CoAla2] (lgP = 8,06 ± 0,06), [CoAla3]- (lgP = 9,64 ± 0,06), [CoAlaEdta]3- (lgP = 21,17 ± 0,05), binuclear complexes [(CoAla)Edta(CoAla)]2-(lgP = 34,52 ± 0,06), [(CoAla2)Edta(CoAla2)]4- (lgP = 44,25 ± 0,10), trinuclear complex [(CoAla2)2Edta(CoAla2)]4-(lgP = 58,66 ± 0,15) and tetranuclear complex [(CoAla2)2Edta(CoAla2)2]4- (lgP = 71,55 ± 0,26) (all given constants are valid for a temperature of (20±2) °C and the ionic strength of the solution I = 0,2 (NaClO4)). Possible structures of the formed complexes are given.
KEYWORDS: complex compounds, complexon, ligand, stability constant, spectrophotometry, EDTA, alanine. REFERENCES
1. Barhanova N. N., Fridman A. Ja., Djatlova N. M. Odno- i dvujadernye soedinenija jetilendiamintetraacetatov nikelja, kobal'ta i medi s ionami glicina i oksalata v rastvore [Mono- and binuclear compounds of nickel, cobalt and copper ethylenediaminetetraacetates with glycine and oxalate ions in solution]. Zhurnal neorganicheskoj himii, 1973, vol. 18, no. 2, pp. 432-435.
2. Barhanova N. N., Fridman A. Ja., Djatlova N. M. Obrazovanie smeshannyh soedinenij perehodnyh metallov s jetilendiaminom i jetilendiamintetrauksusnoj kislotoj [Formation of mixed transition metal compounds with ethylenediamine and ethylenediaminetetraacetic acid]. Zhurnal neorganicheskoj himii, 1972, vol. 17, no. 11, pp. 2982-2988.
3. Fridman A. Ja., Barhanova N. N., Vshivceva O. E. Obrazovanie smeshannyh polijadernyh kompleksnyh soedinenij nikelja(II) i medi(II) s jetilendiamintetraacetat-ionom i bidentatnymi ligandami v rastvore [Formation of mixed polynuclear complex compounds of nickel (II) and copper (II) with ethylenediaminetetraacetate ion and bidentate ligands in solution]. Zhurnal neorganicheskoj himii, 1981, vol. 26, no. 7, pp. 1792-1799.
4. Kornev V. I., Buldakova N. S. Protoliticheskie i koordinacionnye ravnovesija v vodnyh rastvorah solej nikelja(II), jetilendiamintetrauksusnoj kisloty i diaminojetana [Protolytic and coordination equlibria in aqueous solutions of nickel(II) salts, ethylenedeminetetraacetic acid and diaminoethane]. Himicheskaja fizika i mezoskopija, 2012, vol. 14, no. 2, pp. 285-291.
5. Buldakova N. S., Kornev V. I., Kropacheva T. N. Modelirovanie ravnovesij v vodnyh rastvorah solej nikelja(II) v prisutstvii 2,2'-dipiridila [Modeling of equilibria in aqueous solutions of nickel(II) salt in the presence of 2,2-dipyridyl]. Vestnik Udmurtskogo universiteta. Fizika. Himija, 2012, vol. 4, pp. 75-81.
6. Kornev V. I., Buldakova N. S. Protoliticheskie ravnovesija v vodnyh rastvorah jetilendiamintetraacetata nikelja(II) i diaminojetana [Protolytic equlibria in aqueous solutions of nickel(II) salts, ethylenedeminetetraacetic acid and diaminoethan]. Butlerovskie soobshhenija, 2012, vol. 31, no. 8, pp. 30-35.
7. Sal'nikov Ju. I., Glebov A. N., Devjatov F. V. Polijadernye kompleksy v rastvorah [Polynuclear complexes in solutions]. Kazan: Publ. Kazan. un-ta. 1989, 288 p.
8. Gans P., Sabatini A., Vacca A. Investigation of Equilibria in Solution. Determination of Equilibrium Constants with the Hyperquad Suite of Programs // Talanta, 1996, vol. 43, no. 10, pp. 1739-1753.
9. Lur'e Ju. Ju. Spravochnikpo analiticheskoj himii [Handbook of Analytical Chemistry]. Moscow: Himija, 1979. 480 p.
10. Tereshin G. S., Tananaev I. V. Proizvedenie rastvorimosti jetilendiamintetrauksusnoj kisloty [The solubility product of ethylenedeminetetraacetic acid]. Zhurnal analiticheskoj himii, 1961, vol. 16, no. 5, pp. 523-526.
11. El-Sherif A. A. Mixed-Ligand Complexes of 2-(Aminomethyl)benzimidazole Palladium(II) with Various Biologically Relevant Ligands. Journal of Solution Chemistry, 2006, vol. 35, no. 9, pp. 1287-1301.
12. URL: http://www.acdlabs.com (accessed December 18, 2015).
Алабдулла Гусун Файди, аспирант УдГУ, e-mail: ghsoon82@gmail. com
Корнев Виктор Иванович, доктор химических наук, профессор кафедры фундаментальной и прикладной химии УдГУ, тел. (3412)91-64-34, e-mail: [email protected]
