CC BY
14МАЙ
- ИЮНЬ 2О 1 3
УДК 54.06 : 615.21
Мониторинг новых производных фенилэтиламина, потребляемых населением Ханты-Мансийского автономного округа -Югры в немедицинских целях
С.В. Нехорошее С.П. Шарко1, В.А. Шееырин2
1 Управление Федеральной службы РФ по контролю за оборотом наркотиков по Ханты-Мансийскому автономному округу - Югры (г Ханты-Мансийск)
2Управление Федеральной службы РФ по контролю за оборотом наркотиков по Свердловской области (г Екатеринбург)
В результате мониторингового исследования ассортимента психоактивных веществ, потребляемых в немедицинских целях населением Ханты-Мансийского автономного округа - Югры, обнаружено 18 новых производных фенилэтиламина: Метилон, Мефедрон, MDPV, 3-FMC, Бутилон, 2С-С, 4-МЕС, PVP, MPPP, Пентилон, Пентедрон, Метедрон, 2C-E, 2C-I, 2C-B, PMMA, MDPBP и pFA. Для идентифицированных веществ получены масс-спектры и определены линейные индексы хроматографического удерживания.
Ключевые слова: химический анализ, психоактивные вещества, производные фенилэтиламина, масс-спектры, индексы удерживания.
Введение. На протяжении последних десятилетий проблема потребления населением психоактивных веществ в немедицинских целях не теряет своей актуальности. В течение довольно продолжительного периода времени на территории Ханты-Мансийского автономного округа - Югры (ХМАО) основными видами психоактивных веществ, являвшихся объектами злоупотреблений, оставались наркотики, получаемые из конопли (марихуана и гашиш) и мака (опий, героин, кодеин, маковая солома), а также наркотические производные фенилэтиламина (амфетамин, метамфетамин, эфедрон, катинон, МДА и др.). Однако начиная с 2008 года в регионе стали получать распространение новые виды психоактивных веществ, действенный государственный контроль за оборотом которых начал постепенно проявляться только в 2010 году. Одновременно с этим встал вопрос о химической идентификации этих веществ как в нативном виде, так и в биологических объектах.
Материалы и методы исследования. Исследование веществ проводили методом хроматомасс-спектрометрии при следующих условиях: хроматограф «Agilent Technologies 6850» с масс-селективным детектором «Agilent Technologies 5975С»; хроматографическая колонка капиллярная «HP-5MS» длиной 30 м, диаметром 0,25 мм, толщина неподвижной фазы 0,25 мкм; температура инжектора 250оС; температура интерфейса детектора 290оС; температурная программа хроматографической колонки - выдержка 3 мин. при 50оС, подъем температуры со скоростью 10оС/мин. до 280оС и выдержка при этой температуре 14 мин; газ-носитель гелий; скорость газа-носителя 1,0 мл/мин; ионизация электронным ударом (энергия 70 эВ); регистрацию ионов проводили в диапазоне от 40 до 500 m/z по полному ионному току; объем пробы 1 мкл в виде метанольного экстракта; ввод пробы с делением потока 1:40. Кроме исследуемых веществ, хроматографированию подвергали хлороформный раствор смеси алканов нормального строения с числом атомов углерода от 9 до 35. Регистрацию данных и их обработку проводили при помощи программного обеспечения «Enhanced Productivity MSD ChemStation». Результаты хроматомасс-спектро-метрического исслТд с-анжя представлены в таблице. Линейные индексы удерживания (J) производных •фенилэтиламина рассчитывали по формуле:
t -t '
z+1 z
- 4-МЕС (рис. 2). Первоначально для идентификации 4-МЕС были применены методы ЯМР-спектроскопии и хроматомасс-спектрометрии [3]. В дальнейшем, используя данные отечественной и зарубежной научно-методической литературы [4, 5], к середине 2011 года на территории региона среди веществ, потребляемых населением в немедицинских целях, было дополнительно идентифицировано 11 производных фенилэтиламина (рис. 2-5): PVP, MPPP, Пентилон, Пентедрон, Метедрон, 2C-E, 2C-I, 2C-B, PMMA, MDPBP и pFA.
Заключение. Таким образом, в ходе проведенных мониторинговых исследований были получены масс-спектры и определены параметры хроматографического удерживания 18 производных фенилэтиламина, 12 из которых входят в более узкую группу кето-производных фенилэтиламина с короткоцепочечными алифатическими заместителями в Э-положении.
Динамика распространения среди населения новых производных фенилэтиламина, как одной из распространенных групп психоактивных веществ, потребляемых в немедицинских целях, показывает необходимость принятия активных мер государственного контроля в области противодействия незаконному распространению наркотиков и прочих психоактивных веществ, а также формированию научно-методической базы (системы) по их мониторингу.
где t - время удержания анализируемого вещества; t - время удержания нормального ал-кана с числом атомов углерода в молекуле, равном z; - время удерживания нормального алкана с числом атомов углерода в молекуле, равном z+1, при условии элюирования хроматографического пика анализируемого вещества между пиками двух указанных выше нормальных алканов.
Результаты и обсуждение. Результаты исследований показали, что в период с 2008 по 2011 год из всего разнообразия психоактивных веществ, имеющих хождение на территории региона, значительную долю составляют новые производные фенилэтиламина, которые представляют собой порошки различной консистенции. Из хроматографических и спектральных методов анализа наиболее эффективным для идентификации производных фенилэтиламина оказался метод газо-жидкостной хроматографии с масс-селективным детектированием. Указанный комбинированный метод, при условии наличия информации о масс-спектре и параметрах хроматографического удерживания, позволяет надежно идентифицировать психоактивные вещества без использования их стандартных образцов. Так, в начале 2010 года в веществах, изымаемых из оборота на территории региона, с применением ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии были идентифицированы ранее неизвестные производные фенилэтиламина - Метилон и Мефедрон [1] (рис. 1). После появления во второй половине 2010 года в научно-методической литературе масс-спектров некоторых производных фенилэтиламина среди веществ, изымаемых из оборота у населения ХМАО, было обнаружено и идентифицировано три новых соединения: MDPV, З^МС и Бутилон [2] (рис. 1, 2). По мере накопления в контролирующих, медицинских и прочих государственных органах информации о распространении среди населения России новых психоактивных веществ на их оборот накладывались законодательные ограничения и запреты. В результате запрещенные вещества из оборота исчезали, а их место занимали ранее не известные вещества, оборот которых еще не ограничен на законодательном уровне, а также отсутствуют методики их идентификации и лабораторного контроля. Кроме этого стали проявляться тенденции к активному расширению ассортимента производных фенилэти-ламина. В начале 2011 года впервые в обороте у населения региона появилось вещество 2С-С (рис. 2), которое было идентифицировано с использованием информации из электронной библиотеки масс-спектров 2.0» 2008 г/в. В этот же период среди веществ, изымаемых у населения, было идентифицировано новое производное фенилэтиламина
30
Токсикологический вестник №з (120)
Рис. 1. Масс-спектры производных фенилэтиламина.
Рис. 2. Масс-спектры производных фенилэтиламина. кЮ'
мррр
•'>. *!"* Д" ■ "|*. И. —_'X
55 45 35 25 «15
тй-чЬ во * 10*
пйо |Зо По
Пекгилон
осАг
1Т» III Ч — ^" ......дцГТ*_ч^о_„ц_Щ. д
<35 30 25 20 15 1Р-б-0
кЮ'
Пентедрон
ко уга 1« ж 35
ИН— С1|
......._>Ч
СН,
Ш«О » 1« 120 НО 160 180
К 1С'
Метедрон
кн- сн
X_
тй^о си во Рис. 3. Масс-спектры производных фенилэтиламина.
31
МАЙ
- ИЮНЬ 2О 1 3
Брутто-формулы, молекулярный вес (М, а.е.м.) и индексы хроматографического удерживания (I)
производных фенилэтиламина
№ Сокращение Название Формула M I
1 Метилон, bk-MDMA 2-Метиламино-1-(3,4-метилендиокси-фенил)пропан-1-он C11H13NO3 207 1721
2 Мефедрон, 4-ММС 2-Метиламино-1-(4-Метилфенил)про-пан-1-он C11H15NO 177 1462
3 MDPV 3,4-Метилендиоксипировалерон C16H21NO3 275 2177
4 3-FMC 2-Метиламино-1-(3-фторфенил)про-пан-1-он C10H12FNO 181 1327
5 Бутилон, bk-MBDB 2-Метиламино-1-(3,4-метилендиокси-фенил)бутан-1-он C12H15NO3 221 1801
6 2С-С 4-Хлоро-2,5-диметоксифенэтиламин C10H14ClNO2 215 1760
7 4-МЕС 1-(4-Метилфенил)-2-этиламинопро -пан-1-он C12H17NO 191 1528
8 PVP 1-Фенил-2-пирролидин-1-илпен-тан-1-он C15H21NO 231 1790
9 MPPP 4'-Метил^1-пирролидинопропиофе-нон C14H19NO 217 1772
10 Пентилон, bk-MBDP 1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-2-метила-минопентан-1-он C13H17NO3 235 1883
11 Пентедрон 2-(Метиламино)-1-фенилпентан-1-он C12H17NO 191 1502
12 Метедрон, bk-PMMA 1-(4-Метоксифенил)- 2-(метиламино) пропан-1-он C11H15NO2 193 1653
13 2C-E 4-Этил-2,5-диметоксифенэтиламин C12H19NO2 209 1686
14 2C-I 4-Йодо-2,5-диметоксифенэтиламин C10H14INO2 307 1945
15 2C-B 4-Бромо-2,5-диметоксифенэтиламин C,0H14BrNO2 259 1841
16 PMMA Пара-метоксиметамфетамин C11H17NO 179 1448
17 MDPBP 3',4'-Метилендиокси-а-пирролиди-нобутирофенон C15H19NO3 261 2108
18 pFA Пара-фторамфетамин 0,H12FN 153 1145
32
Токсикологический вестник №з (120)
Рис. 4. Масс-спектры производных фенилэтиламина.
Рис. 5. Масс-спектры производных фенилэтиламина.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Нехорошее С.В. Экспертное исследование новых производных амфетамина // Судебная экспертиза, 2010. - № 3. - С. 37-42.
2. Экспертное исследование некоторых наиболее распространенных «структурных аналогов» наркотических средств и психотропных веществ: Информационное письмо для экспертных подразделений / Шевырин В.А., Мелкозеров В.П. Екатеринбург: УФСКН РФ по Свердловской обл., ГУВД по Свердловской обл., 2010. - С. 34.
3. Нехорошее С.В. 4-Метилэткатинон (4-МЕС) - новый представитель «легальных наркотиков» амфетаминовой группы // Судебная экспертиза, 2011. - № 1. -
С. 19-23.
4. Дизайнерские наркотики. Криминалистическое исследование «структурных аналогов» пировалерона, производных наркотического средства N-метилэфедрона: Информационное письмо для экспертных подразделений / Шевырин В.А., Мелкозеров В.П. Екатеринбург: УФСКН
РФ по Свердловской обл., ГУВД по Свердловской обл., 2011. -С. 22.
5. Takahashi M., Nagashima M., Suzuki J., Seto T., Yasuda I., Yasuda T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chro-matography - vass spectrometry. Talanta, 2009. - № 77. - Р. 1245-1272.
S.V.Nekhoroshev1, S.P. Sharko1, V.A. Shevyrin2 Monitoring of new phenyl ethylamine derivatives used by the Khanty-Mansiisk Autonomous Area - Yugra population for non-medical purposes
Administration of the Federal Drug Control Service of the Russian Federation in the Khanty-Mansiisk Autonomous Area-Yugra 2Administration of the Federal Drug Control Service of the Russian Federation in the Sverdlovsk Region, Ekaterinburg
As a result of a monitoring study of a range of psychoactive substances used by the Khanty-Mansiisk Autonomous Area-Yugra population for non-medical purposes, 18 new phenyl ethylamine derivatives were revealed including Methylone Mephedrone, MDPV, 3-FMC, Butylone, 2С-С, 4-МЕС, PVP, MPPP, Pentylone, Pentedrone, Methedrone, 2C-E, 2C-I 2C-B, PMMA, MDPBP and pFA. Mass-spectrums and chromatographic retention linear indices were obtained for the identified substances.
Материал поступил в редакцию 21.05.2012 г
33
